Exerccios

Ligao Covalente

Questo 1
Represente atravs de um nmero adequado de formas de ressonncia o on SO
4
2-
e
diga qual a ordem da ligao enxofre-oxignio.

Questo 2
A acrolena, usada na fabricao de plsticos, pode ser obtida atravs da reao entre
etileno e monxido de carbono, conforme a equao abaixo:
C C
H
H H
H
C O
C C
C O
H
H H
H
+

a) Indique qual a ligao carbono-carbono mais forte na molcula de acrolena.
Justifique.
b) Indique qual a ligao carbono-carbono mais longa na molcula de acrolena.
Justifique.
c) As molculas de etileno e acrolena so apolares? Justifique.

Questo 3
O on cianato, NCO
-
, possui o tomo menos eletronegativo, C, no centro. O muito
instvel fulminato, CNO
-
, tem a mesma frmula, mas o tomo de N est no centro.

a) Desenhe trs possveis estruturas de ressonncia para o CNO
-
e calcule as
cargas formais.
b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel. Justifique.

Questo 4
As espcies CO, CO
2
, CH
3
OH e CO
3
2-
contm ligaes carbono-oxignio.
a) Coloque as quatro espcies em ordem crescente de energia de ligao
carbono-oxignio. Justifique.
b) Qual espcie deve apresentar o menor comprimento para a ligao carbono-
oxignio? Justifique.
c) As espcies CO, CO
2
e CH
3
OH so polares? Justifique.

Questo 5
Considerando os ons NO
2
+
e NO
2
-
, faa o que se pede:
a) Represente cada um dos ons atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.
b) Quais so as ordens da ligao N-O em cada um deles?
c) O comprimento da ligao N-O em um desses ons 110 pm e no outro 124
pm. Qual comprimento de ligao corresponde a qual on? Justifique sua
resposta.

Questo 6
a) Sabendo que os eltrons em uma molcula devem estar distribudos de forma
que as cargas nos tomos fiquem o mais prximo possvel de zero, esboce a
melhor estrutura de Lewis para o on sulfito, SO
3
2-
, com base nas cargas
formais. Deixe os clculos indicados.
b) Em soluo aquosa o on sulfito interage com os ons H
+
. O H
+
se liga ao tomo
de S ou ao tomo de O no SO
3
2-
. Justifique.

Questo 7
O comprimento mdio da ligao simples carbono-oxignio de 143 pm. No on
carbonato, CO
3
2-
, a separao entre esses tomos de 129 pm, no formaldedo (CH
2
O)
de 121 pm e no monxido de carbono, 113 pm. Esses valores so compatveis com as
respectivas ordens de ligao? Explique.

Questo 8
a) Usando a regra do octeto, esboce a estrutura de Lewis para o on ClO
3
-
.
b) Calcule a carga formal para os tomos do on ClO
3
-
.
c) Indique como a carga formal do Cl pode ser reduzida.
d) Represente o on ClO
3
-
atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.

Questo 9
Com base nas estruturas de Lewis, coloque os seguintes ons na ordem decrescente de
comprimento de ligao nitrognio-oxignio e fornea a ordem de ligao nitrognio-
oxignio em cada caso.
NO
+
, NO
2
-
, NO
3
-


Questo 10
Os ons cianato, NCO
-
, e fulminato, CNO
-
, possuem a mesma frmula, mas diferentes
arranjos de tomos. Esses ons podem ser representados pelas estruturas de
ressonncia abaixo:
C O N
..
..
..
..
-
C O N .
.
..
..
-
.
.
C O N .
.
..
..
-
.
.
N O C
..
..
..
..
-
N O C .
.
..
..
-
.
.
N O C .
.
..
..
-
.
.

a) Calcule as cargas formais para cada uma das estruturas de ressonncia dos ons
cianato e fulminato.
b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel, em cada caso. Justifique.
c) Com base nas cargas formais, possvel dizer qual desses dois ons o mais
estvel? Justifique.
d) Os ons cianato e fulminato foram colocados para reagir com HCl(aq). Indique
quais foram os produtos formados e onde ocorreu a ligao em cada caso
(utilize a estrutura mais vivel). Justifique.
Exerccios
Ligao Covalente RESOLVIDOS

Questo 1
Represente atravs de um nmero adequado de formas de ressonncia o on SO
4
2-
e
diga qual a ordem da ligao enxofre-oxignio.








OL(S-O) = 6/4 = 1,5

Questo 2
A acrolena, usada na fabricao de plsticos, pode ser obtida atravs da reao entre
etileno e monxido de carbono, conforme a equao abaixo:
C C
H
H H
H
C O
C C
C O
H
H H
H
+

a) Indique qual a ligao carbono-carbono mais forte na molcula de acrolena.
Justifique.

A ligao carbono-carbono mais forte a circulada no desenho ao lado,
pois uma ligao dupla sempre mais forte que uma ligao simples
entre os mesmos tomos. Pode-se dizer ainda que a ordem de ligao
dessa ligao maior, portanto a ligao deve ser mais forte.

b) Indique qual a ligao carbono-carbono mais longa na molcula de acrolena.
Justifique.

A ligao carbono-carbono mais longa a circulada no desenho ao lado,
pois sabido que uma ligao simples sempre mais comprida que uma
ligao dupla entre os mesmos tomos. Isso ocorre porque quanto mais
forte a ligao, menor a distncia entre os tomos.

c) As molculas de etileno e acrolena so apolares? Justifique.
No. A molcula de etileno apolar, mas a molcula de acrolena polar.


Questo 3
O on cianato, NCO
-
, possui o tomo menos eletronegativo, C, no centro. O muito
instvel fulminato, CNO
-
, tem a mesma frmula, mas o tomo de N est no centro.

a) Desenhe trs possveis estruturas de ressonncia para o CNO
-
e calcule as
cargas formais.
N O C
.. ..
N O C .
.
..
.
.
N O C .
.
..
.
.
.. .. - -
-
..
..

CF(C) = 4-6 = -2 CF(C) = 4-5 = -1 CF(C) = 4-7 = -3
CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-6 = 0 CF(O) = 6-7 = -1 CF(O) = 6-5 = 1

b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel. Justifique.
N O C .
.
..
.
.
-
..

A estrutura acima a mais razovel pois no apresenta carga dupla ou tripla e o
oxignio est com carga -1.

Questo 4
As espcies CO, CO
2
, CH
3
OH e CO
3
2-
contm ligaes carbono-oxignio.
a) Coloque as quatro espcies em ordem crescente de energia de ligao
carbono-oxignio. Justifique.
CH
3
OH < CO
2
< CO
3
2-
< CO. Quanto maior a ordem de ligao, maior a energia de
ligao. Dentre essas espcies CH
3
OH a que apresenta a menor OL (OL = 1) e CO a
que apresenta a maior OL (OL = 3).

b) Qual espcie deve apresentar o menor comprimento para a ligao carbono-
oxignio? Justifique.
Quanto maior a OL, maior a energia de ligao e menor o comprimento de ligao.
Portanto, CO deve apresentar o menor comprimento de ligao.
Questo 5
Considerando os ons NO
2
+
e NO
2
-
, faa o que se pede:
a) Represente cada um dos ons atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.
NO
2
+
:


NO
2
-
:





b) Quais so as ordens da ligao N-O em cada um deles?
NO
2
+
: OL = 2, NO
2
-
: OL = 1,5.

c) O comprimento da ligao N-O em um desses ons 110 pm e no outro 124
pm. Qual comprimento de ligao corresponde a qual on? Justifique sua
resposta.
Sabe-se que quanto maior a ordem de ligao, menor ser a distncia entre os
tomos. Como o on NO
2
+
possui OL = 2, seu comprimento de ligao deve ser de 110
pm e o NO
2
-
, cuja OL = 1,5, dever ter comprimento de ligao igual a 124 pm.

Questo 6
a) Sabendo que os eltrons em uma molcula devem estar distribudos de forma
que as cargas nos tomos fiquem o mais prximo possvel de zero, esboce a
melhor estrutura de Lewis para o on sulfito, SO
3
2-
, com base nas cargas
formais. Deixe os clculos indicados.

= n xrons oynco o hoo r - (n xrons pors sooos +
1
2
n xrons poroos)

S
= - +
1
2
8 =

0i
= - +
1
2
2 = -

0ii
= - +
1
2
4 =

b) Em soluo aquosa o on sulfito interage com os ons H
+
. O H
+
se liga ao tomo
de S ou ao tomo de O no SO
3
2-
. Justifique.
Os ons H
+
devem se ligar aos tomos de oxignio, devido a carga formal negativa
desse tomo.

Questo 7
O comprimento mdio da ligao simples carbono-oxignio de 143 pm. No on
carbonato, CO
3
2-
, a separao entre esses tomos de 129 pm, no formaldedo (CH
2
O)
de 121 pm e no monxido de carbono, 113 pm. Esses valores so compatveis com as
respectivas ordens de ligao? Explique.
Sim. Pois, no on carbonato a OL = 1,33, no formaldedo a OL = 2 e no monxido de
carbono OL = 3. Portanto, quanto maior a OL menor o comprimento da ligao.

Questo 8
a) Usando a regra do octeto, esboce a estrutura de Lewis para o on ClO
3
-
.
O Cl
O
O:
:
:
:
:
:
:
::
:
-


b) Calcule a carga formal para os tomos do on ClO
3
-
.
CF(O) = 6 - (1 + 6) = -1
CF(Cl) = 7 - (3+2) = 2

c) Indique como a carga formal do Cl pode ser reduzida.
A carga formal pode ser reduzida inserindo uma ou mais ligaes duplas.

d) Represente o on ClO
3
-
atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.
O Cl
O
O
:
:
:
:
::
-
:
:
O Cl
O
O
:
:
:
:
::
-
:
O Cl
O
O
:
:
:
:
::
-
:
:
:


Questo 9
Com base nas estruturas de Lewis, coloque os seguintes ons na ordem decrescente de
comprimento de ligao nitrognio-oxignio e fornea a ordem de ligao nitrognio-
oxignio em cada caso.
NO
+
, NO
2
-
, NO
3
-

NO
3
-
> NO
2
-
> NO
+

NO
+
(OL = 3)
NO
2
-
(OL = 1,5)
NO
3
-
(OL = 1,33)
NO
3
-
ter o maior comprimento de ligao, j que sua OL a menor, enquanto NO
+

ter o menor comprimento de ligao, j que sua OL a maior.
Questo 10
Os ons cianato, NCO
-
, e fulminato, CNO
-
, possuem a mesma frmula, mas diferentes
arranjos de tomos. Esses ons podem ser representados pelas estruturas de
ressonncia abaixo:
C O N
..
..
..
..
-
C O N .
.
..
..
-
.
.
C O N .
.
..
..
-
.
.
N O C
..
..
..
..
-
N O C .
.
..
..
-
.
.
N O C .
.
..
..
-
.
.

a) Calcule as cargas formais para cada uma das estruturas de ressonncia dos ons
cianato e fulminato.
N O C
.. ..
N O C .
.
..
.
.
N O C .
.
..
.
.
.. .. - -
-
..
..

CF(C) = 4-6 = -2 CF(C) = 4-5 = -1 CF(C) = 4-7 = -3
CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-6 = 0 CF(O) = 6-7 = -1 CF(O) = 6-5 = 1
C O N
..
..
..
..
-
C O N .
.
..
..
-
.
.
C O N .
.
..
..
-
.
.

CF(C) = 4-4 = 0 CF(C) = 4-4 = 0 CF(C) = 4-4 = 0
CF(N) = 5-6 = -1 CF(N) = 5-5 = 0 CF(N) = 5-7 = -2
CF(O) = 6-6 = 0 CF(O) = 6-7 = -1 CF(O) = 6-5 = 1

b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel, em cada caso. Justifique.
As estruturas com a distribuio de cargas mais razovel so: [NC-O]
-
e [CN-O]
-
. No
caso do on cianato essa a estrutura que melhor obedece ao principio da
eletroneutralidade ficando o oxignio, que mais eletronegativo, com a carga -1. No
caso do fulminato essa a nica estrutura que no possui cargas duplas ou triplas.

c) Com base nas cargas formais, possvel dizer qual desses dois ons o mais
estvel? Justifique.
As cargas formais indicam que o on cianato mais estvel, pois sua distribuio de
cargas que melhor obedece ao princpio da eletroneutralidade.

d) Os ons cianato e fulminato foram colocados para reagir com HCl(aq). Indique
quais foram os produtos formados e onde ocorreu a ligao em cada caso
(utilize a estrutura mais vivel). Justifique.
[NC-OH] e [CN-OH]. O on H
+
ir se ligar aos tomos que possuem carga -1.