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FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA

Normas de la IUPAC

APUNTES DE

Colegio San Antonio de Padua PP. Franciscanos - Carcaixent

O L

L E G I

A N

N T O N I O

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A D U A

F R A N C I S C A N S

C A R C A I X E N T

Q u m i c a / Formulacin orgnica

Nombre de la funcin

Grupo funcional

Nombre del Nomenclatura grupo principal/sustituyente Alcano -ano / -il

Ejemplo
CH3 CH2 CH3
propano

Hidrocarburo saturado

HIDROCARBUROS

Hidrocarburo etilnico Hidrocarburo acetilnico Hidrocarburo aromtico Halogenuros de alquilo

Alqueno

-eno / -enil

CH3 CH = CH2
propeno

Alquino

-ino / -inil

CH3 C

propino

CH

Fenilo

-benceno / Fenil

benceno

R-X R - OH R O R

Haluro

Nombre del halgeno

CH3 CH2Cl CH3


2-cloropropano

Alcohol

Hidroxilo

-ol / hidroxi

CH3 CH2 CH2OH


1-propanol

COMPUESTOS OXIGENADOS

ter

oxi

ter / oxi

CH3 CH2 O CH3 etilmetilter CH3 CH2 CHO


propanal

Aldehdo

Carbonilo

-al / formil

Cetona

Carbonilo

-ona / oxo

CH3 CH2 CO CH3


butanona

cido carboxlico

Carboxilo

-oico -ato de ...ilo / carboxilato -amino

CH3 COOH cido etanoico CH3 CH2 COO CH3


propanoato de metilo

Ester
COMPUESTOS NITROGENADOS

ster

Amina

R - NH2

Amino

2-aminopropano

Amida

Amido

-amida / carbamoil

CH3 CO NH2
Etanamida

Nitrito

RC

Nitrilo

-nitrilo / ciano

CH3 CH2 CN
Propanonitrilo

Nitrocompuesto

R NO2

Nitro

-nitro

CH3 CH2 NO2


Nitroetano

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HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS:
Estn formados nicamente por tomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por tomos de hidrgeno

Alcanos de cadena lineal CnH2n+2


Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el nmero de tomos de carbono, seguido de la terminacin -ANO
Nmero de Carbonos Nmero de Carbonos

Nombre
Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano CH4

Estructura

Nombre
Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Eicosano

Estructura
CH3 (CH2)6 CH3 CH3 (CH2)7 CH3 CH3 (CH2)8 CH3 CH3 (CH2)9 CH3 CH3 (CH2)10 CH3 CH3 (CH2)11 CH3 CH3 (CH2)12 CH3

1 2 3 4 5 6 7

8 9 10 11 12 13 20

CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)5 CH3

Alcanos de cadena ramificada


Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales) por perdida de un tomo de hidrgeno. Estructura CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 Nombre Metil Etil Propil Butil terc-Butil Estructura Nombre

Neopentil

Isopropil

terc-Pentil

Isobutil

sec-Butil
Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos multiplicativos, mientras que sec o terc son localizadores (desempean el papel de nmeros y por eso se separan del nombre con un guin.).

Isopentil

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Cmo elegir la cadena principal?

La cadena principal es la ms larga (mayor nmero de tomos de carbono).

Esta cadena tiene 7 C.

Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.

Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga ms cadenas laterales. Ambas cadenas tienen 8 tomos de carbono

Esta cadena tiene dos sustituyentes.

Esta tiene tres sustituyentes, por tanto es la cadena principal

Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo nmero de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los nmeros ms bajos en los tomos de carbono que tienen radicales. Las dos cadenas tienen 8 tomos de carbono y 4 sustituyentes

Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7 Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasin que sean diferentes se elige la que tenga el nmero ms bajo. En este caso la diferencia est en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opcin. Por qu extremo de la cadena principal empiezo a contar?

Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores ms bajos.

Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opcin

Localizadores: posiciones 4 y 5

Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos nmeros como localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador ms bajo al radical que debe ir primero al nombrar por orden alfabtico.

3-metil-5-etil

3-etil-5-metil Elegimos esta opcin, por asignar al etil el localizador ms bajo

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Cmo se nombra el alcano? Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo dems son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano. Vamos a nombrar el siguiente compuesto:

1. Elegimos la cadena principal (la ms larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual nmero de tomos de carbono, cul tomamos?: La que tenga ms sustituyentes.

Se elige esta opcin: 8 sustituyentes

7 sustituyentes

2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores ms bajos posibles. Cuando hay varias opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.

Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Esta opcin tiene los localizadores ms bajos

Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9

3. Se ponen los radicales (acabados en il) por orden alfabtico con sus localizadores y prefijos que indican las veces que estn repetidos (di, tri, tetra,) y al final el alcano de la cadena principal (los nmeros se separan entre si por comas y los nmeros de los nombres por guiones) En los radicales sencillos para determinar el orden alfabtico no nos fijamos en los prefijos di, tri, ..., ni iso, ni neo y tampoco sec ni terc. 6 etil 2, 5, 6, 7, 8, 8 hexametil 4 propildecano

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Ejemplos:
CH3 CH2 CH 2 CH CH CH3 CH3
3-etil-2-metilhexano

CH2 CH3

CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3 CH2 CH3

3-etil-2,4-dimetilheptano

CH3 CH CH2 CH2 C CH3


CH3

CH3

CH3

CH2 CH3
CH3

2-5,5-trimetilheptano

CH3 CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3


CH3 CH CH3

CH2 CH3

5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano

CH3 C CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

3-etil-2,3-dimetiloctano

En el caso de radicales complejos


Se escriben entre parntesis, asignando el nmero 1 al carbono unido a la cadena principal. Para determinar el orden alfabtico en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, los cuales s se consideran cuando se trata de radicales complejos.

Ejemplos:
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3 CH2 1. CH CH3
2. CH 3. CH3

CH2 CH3 CH3

CH2 CH3
6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH
3

5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

sec y terc son localizadores que desempean el papel de nmeros y por tanto nunca se tienen en cuenta para el orden alfabtico.

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Nombrar los siguientes compuestos:


1.
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3

etilbutil

2.

CH3 CH2 C CH3 CH3


CH3

CH3

2,2-dimetilbutano

3.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3

3-etil-4-metilhexano

CH3
4.

CH3
4-etil-2,6-dimetiloctano

CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH3

5.

CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3


CH3 CH3

CH3

4-etil-2,3,5-trimetilheptano

6.

CH3 CH CH2 CH CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3


CH3 CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH3

4-etil-2,6,6-trimetilnonano

7.

4-etil-2,2,5-trimetilhexano

CH3 CH CH3
CH3

8.

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3

4-(1,1-dimetiletil)-2-metilheptano

9.

CH3 C

CH3 CH2 CH3 C CH3


2,2,3,3-tetrametilpentano
CH3

CH3 CH3
CH2 CH3

10.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

6-etil-4-isobutil-2,2,8-trimetilnonano 6-etil-4-2,2,8-trimetil-4-(2-metilpropil)nonano

CH3
11.

CH2 CH3
2,2,5,5-tetrametilheptano

CH3 C CH2 CH2 C CH3 CH3 CH3


CH CH3 CH2 CH3

12.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3

3,8-dimetil-4-(metilpropil)undecano

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Formular los siguientes compuestos:

13.

4-etil-2,3-dimetilheptano

14.

5-butil-3,6-dimetilnonano

15.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

16.

5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano

17.

4-etil-2,6,6-trimetiloctano

18.

4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

19.

20.

21.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS y ALQUINOS ALQUENOS


Presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono.

Alquenos con un solo doble enlace


Se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace y se aade la terminacin -ENO Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor nmero posible (tiene prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:
CH3 CH2 CH = CH CH3
CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3

2-penteno

CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH 2

4-metil-1-penteno

3,4-dimeti-1-lpenteno

4,5-dimetil-2-hexeno

CH3 CH3 CH CH CH CH CH3 CH2 CH3

CH2
4-etil-5-metil-2-hexeno

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3

2-(1-metiletil)-1-penteno

Alquenos con varios enlaces dobles


Se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. Se seala la posicin de los dobles enlaces con los localizadores ms bajos que se pueda y adems en la terminacin se

indica la cantidad de dobles enlaces que hay.

Ejemplos:
CH3 CH = CH CH = CH2 1,3-pentadieno 4-metil-1,4-pentadieno CH3 CH = CH CH = CH = CH2 1,2,4-hexatrieno 6-metil-2,4-heptadieno

CH2 CH3 C CH2 CH CH2

CH3 CH CH CH CH CH CH3
CH3 CH3

CH3

CH3 CH C CH CH CH3

2,4-dimetil-2,4-hexadieno

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Nombrar los siguientes compuestos:


CH3 CH3

22.

CH3 CH C

C CH CH CH3 CH2 CH3

4-etil-3,6-dimetil-2,4-hetadieno

23.

CH2 C

CH2 CH

CH

C CH3

CH2

CH2 CH3

6-etil-2-metil-1,3,6-heptatrieno

CH3
24.

CH2 CH3 C CH CH2 CH2 CH3


CH3

CH2 C

4-etil-3-(1-metilpropil)-2-metil-1,3,5-hexatrieno

CH3 CH

25.

CH3 CH

CH

CH3 CH2 CH3 CH3

CH CH2

5-etil-3,3,6-trimetil-1,4,6-octatrieno

CH3 CH
26.

CH

CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
CH3

CH2
3-metil-1,4-pentadieno

CH C

27.

CH3 CH2

CH2
4-etil-5-metil-1,2-hexadieno

28.

CH3 C

CH CH2

CH CH2

CH3 CH

3-(1,1-dimetiletil)-1,4-pentadieno

29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38.

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Formular los siguientes compuestos:


39. 4-etil-3-metil-2-hexeno

40.

3,5-dimetil-2-hexeno

41.

2,3-dimetil-2-buteno

42.

2,4-dimetil-3-hexeno

43.

4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno

44.

45.

46.

47.

48.

49.

50.

51.

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ALQUINOS
Presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono

Alquinos con un solo triple enlace


Se elige la cadena ms larga que contenga al triple enlace y se le aade la terminacin INO Se empieza a numerar por el extremo ms prximo al triple enlace. El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor nmero posible (tiene

prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:
CH3 CH2 CH C CH3 CH
3-metil-1-pentino

CH3 CH2 CH2 CH C CH CH2 CH3

2-etil-1-hexino

CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH

3-etil-1-pentino

CH3 CH3 CH CH2 CH C C CH3 CH CH3 CH3

4-isopropil-6-metil-2-heptino

Alquinos con varios triples enlaces


Se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de tripes enlaces, aunque no sea la ms larga. Se seala la posicin de los triples enlaces con los localizadores mas bajos que se pueda y adems en la terminacin se

indica la cantidad de triples enlaces que hay.

Ejemplos:
CH3 C C CH2 C CH 1,4-hexadiino 3-butil-1,4-pentadiino CH C CH2 - C CC CH 1,3,6-heptatriino

CH3 CH2 CH2 CH2 CH C CH C CH

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Nombrar los siguientes compuestos:


52.

CH3 CH3 CH3 CH CH C C CH3

53.

CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH C C CH2 CH3


CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH C C CH2 CH3
CH3 CH CH C C CH3 CH CH C 2 2

54.

55. 56. 57. 58. 59. 60. 61.

Formular los siguientes compuestos:


62. 2-hexino

63.

64.

65.

66.

67.

68.

69.

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HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES


Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir

mayor nmero de insaturaciones.

Esta opcin tiene tres insaturaciones

Esta opcin tiene cuatro instauraciones

Esta opcin tiene tres instauraciones

Si hay varias cadenas con igual nmero de instauraciones, se elige como principal, la que tenga mas tomos de

carbono.

Las dos opciones tienen igual nmero de insaturaciones, as que elegimos como cadena principal la opcin de la izquierda que tiene 10 tomos de carbono, frente a la opcin de la derecha que tiene 9 tomos de carbono
Si hay varias cadenas con el mismo nmero de insaturaciones y la misma cantidad de tomos de carbono, se toma como

principal la que tenga ms dobles enlaces.

Las dos opciones tienen el mismo nmero de insaturaciones y adems son igual de largas as que elegiremos como principal la opcin de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.
Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores mas bajos a las instauraciones (sin tener en

cuenta si son dobles o triples enlaces). CH C CH2 CH2 CH = CH C CH 3-octen-1,7-diino

Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.
Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeracin

que asigne los localizadores ms bajos a los dobles enlaces. CH2 = CH C CH 1-buten-3-ino

Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeracin coincide (1,3), as que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posicin ms baja

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Ejemplos:

2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno

Nombrar los siguientes compuestos:


70. 71. 72. 73. 74. CH CH C CH = CH CH = CH CH3 C CH = CH CH = CH2 CC C CH = CH2 C CH = CH2 3,5 hetadien-1-ino 1,3-hexadien-5-ino 1-hepten-3,5-diino 1,3,7-octatrien-5-ino 4,5-dimetil-2,4-octadien-6-ino

CH3 C

CH2 = CH CH = CH C

CH3 C

CH3 CH3 C C C CH CH CH3


CH2 CH2 CH3

75.

CH2 CH C CH C CH
CH2 CH2 CH3 CH C C C CH CH2 CH2 CH3
CH3 C C CH CH C C CH C CH C CH3
CH CH3

76.

3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

77.
CH3 C CH C C

CH2

4-(2-butinil)-3,5-nonadien-1,7-diino

CH CH CH CH2

78.

CH3

2-metil-6-vinil-2,7-nonadien-4-ino

79.

CH2 CH CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 C C CH3

7-metil-4-(1-propinil)-1,5-octadieno

80.

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Formular los siguientes compuestos:


81. 1-buten-3-ino

82.

5,5-dimetil-1,3-hexadieno

83.

3-hepten-1,6-diino

84.

4,6-nonadien-2-ino

85.

8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino

86.

3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino

87.

6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno

88.

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

89.

2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-heten-5-ino

90.

91.

92.

93.

94.

95.

96.

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HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones. Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual nmero de tomos de carbono.

simplemente

Ciclopropano

Simplemente

Ciclobutano

1. o Simplemente Ciclohexano

Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo

ms bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.

4-etil-1,2-dimetilciclohexano
Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posicin 1 teniendo en cuenta el orden

alfabtico.

Se elige la opcin de la derecha por asignar el localizador ms bajo por orden alfabtico, antes etil que metil.

1-metil-2-etilciclohexano

1-etil-2-metilciclohexano

Cuando los hidrocarburos cclicos contienen insaturaciones entre sus tomos de carbono, se numera de forma que las

insaturaciones tengan los localizadores ms bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el caso de igualdad se asigna los nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

1-ciclohexen-3-ino

1,3-ciclohexadien-5-ino

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Nombrar los siguientes compuestos:


CH 3

CH3

CH3

97.

CH 2 CH 3

1-etil-3-metilciclohexano

98.
CH2 CH3

4-etil-1,2dimetilciclohexano

CH3

99.

100.
CH3 CH CH3

1-metil-4metiletilciclohexano

101.

CH2 HC CH

Ciclopropeno

102.

CH2 CH3

1-etil-1,3-ciclohexadien5-ino

103.

CH3

1-etil-1,3ciclopentadieno

104.

CH2 CH CH3

CH3

1-(2-metilrpopil)-1ciclohexen-3,5-diino

105.

106.

Formular los siguientes compuestos:


107. Metilciclobutano 108. 1,3-ciclopentadien-5-ino

109.

1-etil-2-metilciclopentano

110.

Ciclobutino

111.

1,3,5-trimetilciclohexano

112.

1,3,5-ciclooctatrieno

113.

1,2-dietil-3-metilciclohexano

114.

1,3-ciclohexadien-5-ino

115.

116.

1-ciclohexen-3-ino

117.

118.

119.

120.

121.

122.

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HIDROCARBUROS AROMTICOS

El benceno es la base de los compuestos aromticos. Su formula se puede representar:

Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno

Ejemplos:
CH3
CH2 CH3
CH 3 CH CH 3 CH CH 2

Metilbenceno (Tolueno)

Etilbenceno

Isopropilbenceno

Vinilbenceno (estireno)

Cuando hay dos o ms sustituyentes, se indican sus posiciones mediante 1,2 (orto) , 1,3 (meta) y 1,4 (para)

Ejemplos:
CH3

CH2 CH3

CH3

CH 3

CH2 CH3

CH 2 CH 3
1-etil-4-metilbenceno para-etilmetilbenceno

1-etil-2-metilbenceno orto-etilmetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno meta-etilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo ms bajo posible.

Ejemplos:
CH3 CH2 CH3
H 3C CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

2-etil-1,4-dimetilbenceno

1-etil-2,3,4-trimetilbenceno

2-etil-1-metil-4-prpilbenceno

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Q u m i c a / Formulacin orgnica

Nombrar los siguientes compuestos:


CH3
CH CH 2

123.

CH3

1,2-dimetilbenceno o-metiltolueno

124.

CH 3

1-metil-2-vinilbenceno 1-etenil-2-metilbenceno o-metilvinilbenceno

CH 3

CH CH 2
1,3-dimetilbenceno
CH 3

125.

m-metiltolueno

126.

1-etil-4-vinilbenceno p-etilvinilbenceno

CH 2 CH 3
CH3 CH CH3 CH3

H3C

CH3

127.
CH3

128.

CH 3
129. 130.

CH3

CH2 CH3 CH2 CH3

1-metil-2,3dipropilbenceno

CH 2 CH 3

Nombrar los siguientes compuestos:


131. 3-metil-1-propilbenceno 132. 1-etil-3-metilbenceno

133. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno

134. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno

135. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno

136. 1-metil-2,3-dipropilbenceno

137. 1,3,5-trimetilbenceno

138. p-metiltolueno

139. o-isopropilmetilbenceno

140.

141.

142.

143.

144.

145.

146.

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DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.


Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente, indicando su posicin por medio de localizadores lo ms bajo posibles.

Ejemplos:
CH3 CH2 CH2Br ClCH2 CH2 CHCl CH3 1-bromopropano 1,3-diclorobutano 1,2-diclorobenceno

Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halgenos.

Ejemplos:
CH3 CH = CH CH2 CHI 5-yodo-2-penteno CH3 CHCl - CH2 CCl2 C CH 3,3,5-tricloro-1-hexino

Nombrar los siguientes compuestos:


147. Br2CH CH = CH CH3 1,1-dibromo-buteno 148.
CH3 CH2 CH CH2 Cl CH3

1-cloro-2metilbutano

Br
149. 1,4-dibromobenceno 150.

Cl CH3 CH CH CH CH3

Br

Formular los siguientes compuestos:


151. 152.

153.

154.

155.

156.

157.

158.

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COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES
Tienen el grupo

R OH
OH unido a un tomo de carbono.

La cadena principal es la que contiene la funcin alcohol (OH) Nomenclatura: se aade la terminacin OL al hidrocarburo del que procede.

Ejemplos:
CH3CH2CH2OH CH3 CH = CH - CHOH CH3 1- propanol 3-pente-2-ol CH3CHOHCH3 2-propanol 3-etil-4-metil-3-penten-2-ol

Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal ser la ms larga que contenga el mximo nmero de grupos OH. El

nmero de OH se indica con las terminaciones diol, triol, etc. anteponiendo un nmero, para indicar el tomo de carbono al que esta unido el grupo OH, que deber ser el ms pequeo posible.

Ejemplos:
CH2OH CH2OH Etanodiol CH2OH CHOH CH2OH CH2OH CH = CH CH2 CH2OH 1,2,3propanotriol 2-penten-1,5-diol

Nombrar los siguientes compuestos:


159. 160. 161. 162. 163. 164. 165. 166. 167. 168. 169. 170. CH2 = CH CHOH CH2OH CH3 CH = CH CH2 CHOH CH3 CH2 = CH CH2OH CH3 CH2OH CH2OH CHOH CH2OH
OH CH3 CH CH2 CH CH3 CH3

Etanol 1,2,3-propanotriol / glicerina / glicerol 2-metil-1,4-pentanodiol 4,4-dimetil-1-pentanol 3-buten-1,2-diol 4-hexen-2-ol 2-propen-1-ol 2-etil-2-buten-1-ol 4-hexen-1-ol 5-hexen-3-in-2-ol

CH3 CH

CH2

CH2OH

CH3

CH3 CH = CH CH2 CH2 CH2OH CH2 = CH C C CHOH CH3

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Formular los siguientes compuestos:


171. 172. 173. 174. 175. 176. 177. 178. 179. 180. 181. 182. 183. 184. 185. 2-metil-1-butanol 2-metil-2-propanol 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 2-propen-1-ol 2,3-dimetil-2,3-butanodiol 2-buten-1-ol 2-buten-1,4-diol 4-metil-2-penten-1-ol 2-penten-4-in-1-ol

FENOLES

Ar OH.

Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, OH . Se nombran con la terminacin OL , aadida al nombre del hidrocarburo aromtico.

Ejemplos:
OH

OH OH
CH3

OH OH
CH 3 CH2

OH

Fenol / bencenol

1,2-bencenodiol 1,2-difenol / o-difenol

4-metil-1,2-bencenodiol 4-metil-1,2-difenol

3-etilbencenol 3-etilfenol

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Nombrar los siguientes compuestos:


OH
186. 5-metil-1,3-bencenodiol 187.

OH
3,5-dimetilfenol

CH3

OH

CH3
1,2,3-bencenotriol 1,2,3-trifenol

CH3

OH
188.

OH OH

189.

OH
190. 3-clorofenol m-clorofenol 191.

Cl
192. 194. 196. 198. 200.

193. 195. 197. 199. 201.

Formular los siguientes compuestos:


OH

202.

p-difenol
HO

203.

204.

205.

206.

207.

208.

209.

210.

211.

212.

213.

214.

215.

216.

217.

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TERES R O R.
Estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.
Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.

RADICALES TER
Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical ms sencillo unido al oxgeno, con la terminacin -OXI y a continuacin

el hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO

Ejemplos:
CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH2 CH3 dimetilter / metoximetano metilpropilter / metoxipropano CH3 O CH2 CH3 etilmetilter / metoxietano metoximetiletano

Nombrar los siguientes compuestos:


218.

CH3 CH O CH2 CH CH3 CH3 CH3


O CH3

Isobutilisopropilter / 1-isopropoxi-2-etilpropano

219.

Metoxibenceno fenilmetilter

220. 221. 222. 223.

Fenoxibenceno Difenilter

Formular los siguientes compuestos:


224. 225. 226. 227. 228. 229. 230. 231.

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ALDEHDOS - CHO.

Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal. Se nombran sustituyendo la terminacin O del hidrocarburo correspondiente de cadena ms larga que contiene al grupo CHO por AL .

La posicin del grupo aldehdo no es necesario indicarla, ya que siempre esta en el extremo de la cadena. Al grupo aldehdo se le asigna la posicin 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.

Ejemplos:
HCHO CH3 CHO CH3 CH2 CHO CH2 = CH CHO metanal / formaldehdo Etanal Propanal Propenal Metilpropanal 4etil3metil2hepten5inal Benzaldehdo / Etilpropanal

Si la cadena principal tiene dos grupos aldehdo se aade la terminacin DIAL

Ejemplos:
OHC - CHO OHC CH2 CH2 CHO

etanodial Butanodial

El aldehdo, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. As que se nombra como un aldehdo, y el alcohol se considera como un sustituyente , indicando su posicin seguido de HIDROXI-

Ejemplos:
CH3 CH2 CHOH CHO CH2OH CH2 CHOH CHO

2-hidroxibutanal 2,4-dihidroxibutanal

Cuando la funcin aldehdo no es la principal se nombra mediante el prefijo FORMIL

Ejemplos:
HOO C CH COOH CHO
cido formilpropanoico

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Cuando hay tres o ms grupos CHO, el tercero o siguientes se indica su posicin con un localizador, seguido de FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designndolas con el nombre CARBALDEHDO

Ejemplos:
3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehdo
OH C CH 2 CH CH CH 2 C HO CHO C HO

3,4-diformilhexanodial / 1,2,3,4-butanotetracarbaldehdo

3-formilmetilpentanodial

Nombrar los siguientes compuestos:


232. 233. 234. CH3 CH2 CH2 - CHO CHO CH3 - CHO Butanal Propanodial 2-etil-4-metilpentanal

CH3 CH CH2 CH CHO CH2 CH3 CH3

235. 236. 237. 238.

CH3 C CH CH2 CH CHO CH2 CH3 CH3


CH3 C = CH CH2 CH - CHO CH3 CH = CH C C - CHO

2-etil-5-metil-4-hexenal 4-hexenal 4-hexen-2-inal 4-metil-3-pentenal

CH3 C CH CH2 C HO CH3


CH3

239.

OH C CH CHO CH3

2,2-dimetilpropanodial

240. 241. 242.

CH3 CHOH CH2 - CHO CHO CH2 CHOH - CHO


C HO

3-hidroxibutanal 2-hidroxibutanodial Benzaldehdo / bencenocarbaldehdo

243. 244. 245. 246.

CH CH CHO
CH2Cl CH2 - CHO

3-fenilpropenal 3-cloropropanal 2-formilpentanodial / 1,1,3-propanotricarbaldehido

OH C CH2 CH2 CH CHO CHO

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Formular los siguientes compuestos:


247. Etanal

248.

Propanodial

249.

4-penten-2-inal

CH2 = CH C

C - CHO

250.

5-etenil-2,6-heptadienal

251.

2-butinodial

252.

4-fenil-2-pentinal

253.

3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal

CETONAS

- CO -.

Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario. Para nombrar las cetonas se sustituye la terminacin O del hidrocarburo del que procede por ONA . La posicin del grupo CO se indica con el nmero ms bajo posible.

Ejemplos:
CH3 CO CH3 CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CH2 CO CH3

propanona butanona 2pentanona ciclopentanona

Si en la cadena principal hay ms de un grupo CO hay que indicarlo con la terminacin DIONA, TRIONA, ...

Ejemplos:
CH3 CO CH2 CO CH2 CH3 2,4hexanodiona

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La funcin cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehdos. As que en las cadenas con aldehdos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posicin con un localizador, seguido de OXO-

Ejemplos:
CH3 CO CH2 CHO OHC CH2 CO - CHO OHC CO CH2 CH2OH 3-oxobutanal Oxobutanodial 4-hidroxi-2-oxobutanal

Nombrar los siguientes compuestos:


254. 255. 256. 257. 258. 259. 260. 261. 262. CH3 CO CH3 CH3 CO CH2 CH3 CH3 - CH C CO CH3 Propanona 2-pentanona 3-pentin-2-ona 2,4-dimetilpentanona 3-oxobutanal 4-fenil-2-butanona 1-hepten-6-in-4-ona 5-hidroxi-2-pentanona

CH3 CH CO CH CH3 CH3 CH3


CH3 CO CH2 - CHO
CH3 CO CH2 CH2

CH C CH2 CO CH2 CH = CH2 CH3 CO CH2 CH2 CH2OH

Formular los siguientes compuestos:


263. 3-pentanona

264.

2-metil-3-pentanona

265.

4-metil-2-pentanona

266.

1,4-heptadien-3-ona

267.

268.

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CIDOS CARBOXILICOS

- COOH.

Se nombran anteponiendo al palabra CIDO al nombre del hidrocarburo de cadena ms larga que contiene al grupo carboxilo (COOH), sustituyendo la terminacin O del hidrocarburo del que procede por OICO .

Ejemplos:
H COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH

cido metanoico / cido frmico cido etanoico / cido actico cido propanoico / cido propinico cido butanoico / cido butirico

Al grupo cido se le asigna la posicin 1.

Ejemplos:
cido 3-etil-5-metilhexanoico

Si tenemos dos grupos cido, la terminacin seria DIOICO

Ejemplos:
COOH COOH cido etanodioico

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .

Ejemplos:
cido 3-carboxipentanodioico.

Aunque todos los grupos anlogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo cido 1,2,3-propanotricarboxlico, ya que as, los tres grupos -COOH gozan del mismo tratamiento

El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los dems.

Ejemplos:
CH3 CHOH COOH COOH CHOH CHOH COOH cido 2-hidroxipropanoico cido 2,3-dihidroxibutanodioico cido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico

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Nombrar los siguientes compuestos:


269. 270. CH3 CH = CH - COOH 271. 272. CH2 = CH - COOH 273. CH3 CH = CH C 274. 275. CH3 C C CH2 - COOH C - COOH cido 3-metilbutanoico cido 2-butenoico cido 2-etil-3-pentenoico cido propenoico cido 4-hexen-2-inoico cido 2-metil-3-pentenoico cido 3-pentinoico cido 3-oxopentanoico cido 3-hidroxipentanoico cido 3-hidroxi-4-oxopentanoico cido 3-carboxihexanodioico cido 1,2,4-butanotricarboxlico cido 2,4-dioxohexanodioico cido 2-carboxi-4-metilhexanodioico

276. CH3 CH2 CO CH2 - COOH 277. CH3 CH2 CHOH CH2 - COOH 278. CH3 CO CHOH CH2 - COOH 279.
HOO C CH2 CH2 CH C OOH CH2 C OOH

280. HOOC CO CH2 CO CH2 - COOH 281.


HOO C CH CH3 CH2 CH C OOH CH2 C OOH

Formular los siguientes compuestos:


282. cido frmico

283. cido benzoico

284. cido butinodioico

285. cido 2-butenodioico

286. cido 2-metil-3-pentenoico

287.

288.

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SALES DE LOS CIDOS CARBOXILICOS


- COO - METAL

Se sustituye el hidrgeno del grupo carboxlico por un metal, el enlace oxgeno-metal es inico. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la terminacin ato y a continuacin se nombra el metal.

Ejemplos:
CH3 COOK CH3 CH2 COONa Etanoato de potasio Propanoato de sodio

Nombrar los siguientes compuestos:


289. CH3 - COONa 290. 291. 292. Etanoato de sodio

Formular los siguientes compuestos:


293. Acetato de plata 294. 295. 296. Etanoato de cobre (I)

STERES

- COO -

Se sustituye el hidrgeno del grupo carboxlico por un radical, el enlace oxgeno-radical es covalente. Se nombran cambiando la terminacin ico del cido por la terminacin ato y a continuacin se nombra el radical.

Ejemplos:
CH3 COO CH2 CH3
C OO CH2 CH3

Etanoato de etilo Benzoato de etilo

H COO CH2 CH2 CH3


CH3 C OO

Metanoato de propilo Etanoato de fenilo

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Nombrar los siguientes compuestos:


297. HCOO CH2 CH3 298. CH3 COO CH2 CH3 299. Metanoato de etilo Etanoato de etilo 2-metilpropanoato de metilo

300.

CH3 CH2 CH COO CH2 CH3 CH3


H COO CH2 CH CH3 CH3

2-metilbutanoato de etilo Metanoato de 2-metilpropilo / Metanoato de isobutilo

301. 302.

Formular los siguientes compuestos:


303. Etanoato de metilo

304. Acetato de etilo

305. Propanoato de metilo

306. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo

307. Propanoato de 1-metiletilo

308. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo

309. 3-metilbutanoato de etilo

310.

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COMPUESTOS NITROGENADOS
Estn formados por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos pueden contener oxgeno.

AMINAS

R - NH2

Resultan al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del NH 3 (amoniaco). amina primaria R NH2 amina secundaria R NH R amina terciaria R N R R

Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas: Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posicin del NH2 con un localizador lo ms bajo posible. Considerando al hidrocarburo como sustituyente del NH2 aadiendo la terminacin AMINA

Ejemplos:
CH3 NH2 CH3 CH = CH NH2 metanamina / Metilamina 1-propenamina 1-propenilamina Bencenamina / fenilamina (anilina) CH3 CH2 NH2 etanamina / Etilamina 2-butanamina 1-metilpropilamina

NH2

En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la ms compleja y las dems cadenas como sustituyentes, para indicar que estn unidas al nitrgeno se indica anteponiendo la letra N.

Ejemplos:
CH3 - NH CH3 Metilmetanamina / dimetilamina
(no hace falta indicar la posicin N)

N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina

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Nombrar los siguientes compuestos:


311. CH3 CH2 NH CH3 312. CH3 NH CH2 CH2 CH3 313. CH2 = CH NH2 314.
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3 CH3

N-metiletilamina N-metilpropilamina Vinilamina / etenilamina N-etil-N-metilpropilamina

315.

NH CH3

N-metilfenilamina / N-metilanilina 1,3-propanodiamina / trimetilendiamina N,N-dimetil-1,3-propanodiamina / N,N-dimetiltrimetilendiamina 1-amino-2-propanol

316. NH2 CH2 CH2 CH2 NH2 317. CH3 NH CH2 CH2 - CH2 NH CH3 318. CH3 CHOH CH2 NH2 319. 320. 321. 322.

Formular los siguientes compuestos:


323. Isopropilamina

324. terc-Butilamina

325. 1-Propenilamina

326. 1,2-Dimetilpropilamina

327. Ciclohexilamina

328.

329.

330.

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AMIDAS

R - CONH2

Sustituimos OH (grupo hidroxilo) de los cidos por NH2 (grupo amino).

Se nombran cambiando la terminacin OICO de los cido por la terminacin AMIDA . Si sustituimos un H del NH2 por un radical pondremos: N RADICAL CADENAAMIDA Si sustituimos los dos H del NH2 por dos radicales, pondremos: N,N RADICALES CADENAAMIDA por orden alfabtico CH3 COOH cido acetico o etanoico CH3 CONH2 Acetamida o etanamida

Ejemplos:
O CH3 C NH CH3

O
Nmetilacetamida

CH3 C N

CH3 CH2 CH3

N,Netilmetilpropanamida

CH3 CH CH CH CONH2 CH3

2metil3pentenamida

Nombrar los siguientes compuestos:


331. 332. 333. 334. 335. 336. 337. 338. 339. 340. 341. CH3 CH = CH CH2 CONH2 3-pentenamida metilpropanamida

CH3 CH CONH2 CH3

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Formular los siguientes compuestos:


342. 3-pentenamida

343.

N-metilbutanamida

344.

N-isobutil-2-metilbutanamida

345.

2,5-hexadienamida

346.

feniletanamida

347.

348.

349.

NITRILOS

R- C

Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres tomos de H por un tomo de N. Se pone el nmero de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo NITRILO Si hay dos grupos CN pondremos DINITRILO. Si hay tres o ms CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posicin (la ms baja posible) seguido de CIANO.

Ejemplos:
CH3 C N CH3 CH2 C N N C CH2 CH2 C N CH2 = CH CH2 C N etanonitrilo propanonitrilo Butanodinitrilo 3butenonitrilo Cianobutanodinitrilo

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O L

L E G I

A N

N T O N I O

D E

A D U A

F R A N C I S C A N S

C A R C A I X E N T

Q u m i c a / Formulacin orgnica

Nombrar los siguientes compuestos:


350. CH3 CH = CH CH2 CH2 - CN 351.
CH3 CH CH2 CH2 CN CH3
CN

4-hexenonitrilo 4-Metilpentanonitrilo / Cianuro de isopentilo

352. 353. CN CN

Benzonitrilo / Cianuro de fenilo Etanodinitrilo cido cianoetanoico Cianoetanoato de etilo

354. CN CH2 - COOH 355. CN CH2 COO CH2 CH3 356. 357. 358. 359. 360.

Formular los siguientes compuestos:


361. Cianuro de vinilo

362. 2-metilbenzonitrilo

363. 2-pentinonitrilo

364. p-cianobenzoato de etilo

365. 2-etil-4-oxohexanonitrilo

366.

367.

368.

369.

37

O L

L E G I

A N

N T O N I O

D E

A D U A

F R A N C I S C A N S

C A R C A I X E N T

Q u m i c a / Formulacin orgnica

NITRODERIVADOS

R- CH2NO2

Sustituimos uno o ms H de un hidrocarburo por NO2 (grupo nitro)

Indicamos la posicin de los grupos, NO2, con un localizador lo ms bajo posible seguido de NITRO y detrs el nombre del hidrocarburo del que procede.

Ejemplos:
CH3 NO2 Nitrometano CH3 CH2 NO2 Nitroetano

2,3dinitrobutano

CH2 = CH CH2 NO2

3-nitro-1-propeno

CH 3
NO2

O2N

NO 2

Nitrobenceno
NO 2

2,4,6trinitrotolueno (T.N.T.)

Nombrar los siguientes compuestos:


370. 371. CH3 CH3 CH2 NO2
CH3 CH CH3 NO2

1-nitropropano 2-nitropropano

372. 373.
NO 2

2,4-dinitropropano 1-metilnitropropano

374.
NO 2

1,3-dinitrobenceno / m-dinitrobenceno

375. 376. 377. 378. 379. 380.

38

O L

L E G I

A N

N T O N I O

D E

A D U A

F R A N C I S C A N S

C A R C A I X E N T

Q u m i c a / Formulacin orgnica

Formular los siguientes compuestos:


381. Trinitrometano 382. 1-Cloro-3-nitrobutano 383. m-nitrotolueno 384. 3,5-dinitrofenol 385. p-Fluoronitrobenceno

Compuestos con ms de una funcin.

Como funcin principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 cidos carboxlicos steres Amidas Nitrilos Aldehdos Cetonas Alcoholes Fenoles Aminas teres Insaturaciones

Ejemplos:
O O CH3 CH CH C CH2 CH
3-oxo-4-hexenal

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