UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

Laboratrio de Qumica Orgnica

Amostra Desconhecida

Licenciatura em Qumica
1 semestre de 2009

Izidro da Silva Correia

Matrcula: 2008.2.05683.11

Luza Albuquerque
Matricula: 2008.2.04254.11

UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO

Laboratrio de Qumica Orgnica

Amostra Desconhecida

Licenciatura em Qumica
1 semestre de 2009

RJ, julho de 2009.

1- Ttulo Amostra Desconhecida [7]

2 Objetivos: Ao receber uma amostra com duas substncias desconhecidas, identific-las atravs de tcnicas de separao e purificao. 3 Aparncia: Ao receber a amostra em um vidro de relgio, analisa-se sua aparncia, odor e estado de agregao. No se pode chegar a concluses objetivas baseadas em tal anlise, porm, ao final do experimento tais informaes sero necessrias como forma de confirmao do resultado. Conseguiu-se perceber que das duas substncias no vidro de relgio, uma era mais cristalina, branca e estava aglomerada formando pedras volumosas, j a outra tinha um tom amarelado fosco e estava bem separada, semelhante a um p. O odor da amostra era bem forte, caracterstico do naftaleno. 4 Procedimentos: 1 etapa Primeiramente, para definir o melhor mtodo de separao foi feita uma anlise de pH atravs da fita identificadora e constatou-se que a amostra possua pH = 5 , deste modo, definiu-se que o melhor mtodo para separar a amostra slida seria atravs da separao cido-base. Em seguida, fez-se um teste para certificar qual seria o melhor solvente orgnico, conclui-se ento que a amostra era solvel em Clorofrmio. Aps utilizar tal estratgia, se consegue separar ambas as substncias necessitando depois apenas da purificao e identificao destas.

Extrao cido-base
Materiais necessrios: . Funil de separao . Erlenmeyer . Becker . Garras e mufas . Esptula . Clorofrmio . Soluo de hidrxido de sdio . Papel Alumnio . Placa de petri . cido sulfrico concentrado Procedimento: Pesa-se 5g em uma placa de vidro, e as transfere a para um Becker com 50ml de clorofrmio, tal soluo formada posta em um funil de separao e adicionado mais 50ml de NaOH, deixando a amostra decantar por alguns minutos no funil, logo se formam duas fases: orgnica e aquosa. Aguardando a formao das fases e separe-as corretamente, a fase orgnica (clorofrmio + fase neutra), da fase aquosa (sal orgnico), concluindo que a fase orgnica se encontra na parte superior da mistura se baseando nas densidades e nos teste de adicionar gua destilada a fim de identificar cada

fase. A fase aquosa foi deixada para que evaporasse a temperatura ambiente em uma placa de petri e assim obter um slido, a ser utilizado em uma analise posterior. Com a fase aquosa em um becker em um banho de gelo deve-se seguir para a etapa de adio do cido sulfrico concentrado, at a formao do sal. O resultado separado em um funil de bchner junto com o kitassato, e se obtm a substncia cida. Observao: Ao adicionar a amostra em clorofrmio e esta dissolver, j se pode concluir que tal amostra polar.

Figura 1: Representao etapa de filtrao.

Figura 2: Representao etapa de adio de acido.

2 etapa Purificao Procedimento: Partindo do princpio que os dois slidos obtidos tem grandes chances de estarem impuros, necessrio partir para etapas de purificao, para depois, verificar a pureza destes pelo ponto de fuso. Com o slido obtido da fase aquosa utiliza-se a tcnica de recristalizao, e com o obtido na fase orgnica utiliza-se a sublimao.

Sublimao:
Materiais necessrios: . 2 Beckers de 250ml . gua para o banho maria . Bico de bunsen . Esptula . Gelo . Placa de petri . Vidro de relgio Procedimento: Liga-se o bico de bunsen para o aquecimento do becker com a amostra slida em seu interior tampado pelo vidro de relgio com gelo na sua superficie. As impurezas da amostra que possuem diferentes propriedades no entram no processo de cristalizao aps a formao de gs simultaneamente com a substancia a ser analisada, logo, a amostra se tornar um gs puro e as impurezas ainda estaro alojadas no interior do becker em forma slida. Levanta-se o vidro de relgio e com uma esptula raspam-se os cristais da superfcie do vidro e da parede do Becker e as coloca na placa de petri, agora os cristais esto purificados.

Figura 3: esquema do sistema de sublimao.

Recristalizao:
Materiais necessrios: . Becker de 250ml . Becker de 500ml . Bico de bunsen . gua destilada . Luva de amianto . Filtro

. Papel pregueado . Erlenmeyer Procedimento: Na recristalizao o slido deve ser insolvel a frio e muito solvel a quente em um solvente previamente escolhido. Aquece-se gua destilada em um becker de 500ml e espera-se sua fervura, com a luva de amianto coloca-se a menor quantidade possvel capaz de dissolver a amostra de cido desconhecida no becker, j contendo tal slido. Em seguida deve-se jogar a soluo formada no funil com papel pregueado. Aps o sistema resultante no becker ser resfriado e ficar a temperatura ambiente, o cido se solidifica, depois filtrado a vcuo com o filtro de buchner + papel de filtro e o kitassato, tendo o solvente descartado e o cido recristalizado no papel de filtro obtido corretamente, agora necessrio aguardar a evaporao do restante de gua do papel a temperatura ambiente. 3 etapa Identificao (ponto de fuso) Procedimento: Partindo do princpio que os dois slidos obtidos esto puros, realiza-se a determinao do ponto de fuso, a fim de poder identific-los.

Ponto de fuso:
Materiais necessrios: . Termmetro . Tubo de Thiele . Tubos Capilares . Elstico . Rolha para adaptar o Termmetro . Bico de Bnsen . Garras e mufas . Vidro de relgio Procedimento: Primeiramente com o slido obtido do processo de sublimao, coloca-se a pequena quantidade de amostra nos tubos capilares, previamente fechados, e os prende no termmetro com a ajuda dos elsticos. Em seguida, colocando o conjunto no tubo de thiele e iniciando o aquecimento, foram realizadas quatro anlises para se certificar do preciso ponto de fuso da amostra. A primeira anlise do capilar utilizada apenas para que se tenha uma faixa do ponto de fuso, os outros resultados que so considerados. Repete-se o mesmo procedimento para a determinao do ponto de fuso do segundo slido, obtido na recristalizao. Os pontos de fuso esto expressos nas tabelas que seguem. Tabela 1 Amostra retirada da sublimao
Capilar Temperatura encontrada (C)

1 2 3 4

Entre 81 80 81 79

Tabela 2 Amostra retirada da recristalizao

Capilar Temperatura encontrada (C)

Entre 118

2 3 4

118 120 120

Figura 4: Representao terceira etapa (ponto de fuso) do experimento.

- Universo de possveis amostras:

Tolueno

Solubilidade em etanol, acetona, Nome IUPAC Metil-benzeno hexano, diclorometano Nomes usuais Tolueno Frmula qumica Massa molar Densidade e fase Solubilidade em gua C7H8 Ponto de fuso Ponto de ebulio

totalmente miscvel -93 C (180 K)/(135,4F) 110,6 C (383,8 K)/ 231,08F 320 C (593 K)/ 608F 0,590 cP at 20C/ 68F 0,36 D

92,139 g/mol Temperatura crtica 0,8669 g/cm3, Viscosidade liquida 0,053 g/100 momento de dipolo mL (20-25C)

Hexano

Nome IUPAC Nomes usuais Frmula qumica Massa molar Aparncia Ponto de fuso Ponto de ebulio

n-hexano Hexano C6H14 86,17 g/mol Lquido incolor 95 C (178 K) 69 C (342 K)

Diclorometano

Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Presso de vapor

CH2Cl2 84.93 g/mol liqudo incolor 1.3266 g/cm, liqudo -96.7 C (175.7 K) 40 C (312.8 K) 47 kPa a 20 C

Solubilidade em gua 13 g/l a 20 C

Tetracloreto de carbono

Frmula molecular CCl4 Massa molar Aparncia 153.82 g/mol Lquido incolor 1.5842 g/cm3, lquido 1.831 g.cm-3 a -186 C (slido) 1.809 g.cm-3 a -80 C (slido) -22.92 C (250 K)

Densidade

Ponto de fuso Solubilidade em gua Presso de vapor Acidez (pKa)

Ponto de ebulio 76.72 C (350 K) 0.8 g/L a 25 C 11.94 kPa a 20 C 0.38

cido Pcrico

Nome IUPAC Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua

2,4,6-trinitrofenol C6H3N3O7 229.10 g/mol Slido incolor a amarelo 1.763 g/cm, slido 122.5 C > 300 C (Explode) 1.40 g/100 mL

cido Acetil-saliclico

Nome IUPAC (sistemtica) Frmula molecular Massa molar Sinnimos Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua

cido 2-acetoxibenzico C9H8O4 180,157 g/mol cido acetilsaliclico cido O-acetilsaliclico acetilsalicilato 1,39 g/cm3 135 C 140 C 4,6 mg/mL (20 C)

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Naftaleno Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de ebulio Solubilidade em gua C10H8 128.17052 g/mol Slido branco cristalino / flocos, odor forte de alcatro 1.14 g/cm

Ponto de fuso 80.2 C 218 C aproximadamente 30 mg/L

Antraceno

Nome IUPAC Frmula qumica Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em outros solventes

Anthracene C14H10 178.23 g mol-1 incolor 1.25 g/cm at 19.85 C, Solido 0.969 g/cm at 220 C, liquido 218 C, 491 K, 424 F 340 C, 613 K, 644 F gua: no Metanol: 0.908g /L Hexano: 1.64g/L

1,4 Diclorobenzeno

Nome IUPAC

1,4-Diclorobenzeno

Frmula molecular C6H4Cl2

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Massa molar Densidade Ponto de fuso Solubilidade em gua

146.992 g/mol 1.25 g/cm, solido 53.5 C 10.5 mg/100 ml (20 C)

Ponto de ebulio 174 C

Benzofenona

Nome IUPAC Frmula qumica Massa molar Aparncia Nmero CAS Ponto de fuso Ponto de ebulio Densidade Solubilidade em gua Solubilidade em Metanol ter acetona

difenilmetanona C13H10O 182,217 g/mol slido branco 119-61-9 321,7 K (48,5 C) 578,7 K (305,5C) 1,108 g/cm a 23C insolvel muito solvel

Anilina

Frmula molecular Massa molar

C6H7N 93.126 g/mol

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Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua Basicidade (pKb) Viscosidade Metanol

lquido incolor 1.0217 g/ml, lquido 6.3 C 184.13 C 3.6 g/100 mL at 20C 9.40 3.71 cP 25 C

Frmula qumica Massa molar Ponto de fuso Ponto de ebulio Ponto trplo Ponto crtico Densidade

CH3OH 32,04 g/mol 176 K (-97 C) 337,8 K (64,7 C) 175,5 K (97,7 C), Pa 513 K (240 C), 78.5 bar 0,7918 g/cm

n-Butanol

Nome IUPAC Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua Viscosidade Momento dipolar

1-Butanol C4H10O, BuOH 74.1216(42) g/mol lquido lmpido 0.8098 g/cm a 20 C, lquido 89.5 C (183.7 K) 117.73 C (390.9 K) 9.1 mL/100 mL H2O 25 C 3 cP 25C 1.52 D (1-butanol) 13

cido Benzico

Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua Solubilidade em metanol Acidez (pKa) Estrutura cristalina Forma molecular Momento dipolar

C6H5COOH 122.12 g/mol Cor Cristalina 1.32 g/cm3, slido 122.4 C (395 K) 249 C (522 K) Solvel 3.4 g/l (25 C) Solvel 4.21 Monoclnico planar 1.72 D em Dioxane

Fenantreno

Frmula qumica Massa molar Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade

C14H10 178.23 g mol-1 1.25 g/cm at 19.85 C Solido

218 C, 491 K, 424 F 340 C, 613 K, 644 F gua: no Metanol: 0.908g/l Hexano: 1.64g/l

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Acetonitrila

Frmula Sinnimos Aparncia Ponto de Fuso Ponto de Ebulio Massa Especfica Solubilidade

C2H3N Cianometano, cianeto de metila,etanonitrila, etil nitrila, metil cianeto. Lquido incolor de odor etreo - 46 C 82C 0,78 g/cm3 completamente solvel em gua.

Resultados e Concluses:

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A partir de todos os procedimentos realizados at aqui se pode constatar que na amostra slida estavam presentes uma mistura de naftaleno e cido benzico. A partir do processo de separao cido-base, de purificao (sublimao e recristalizao), pode-se identific-los e purific-los satisfatoriamente, em seguida determinar seu ponto de fuso. Com o ponto de fuso (Pf = 80C) da amostra sublimada se identifica o Nafataleno que um hidrocarboneto aromtico cuja molcula constituda por dois anis benznicos condensados.
Frmula molecular C10H8 Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua 128.17052 g/mol Slido branco cristalino / flocos, odor forte de alcatro 1.14 g/cm 80.2 C 218 C Aproximadamente 30 mg/L

J com o ponto de fuso da amostra recristalizada (Pf = 120C) se identifica o cido Benzico. O cido Benzico um derivado do benzeno com um grupo cido carboxlico em seu anel aromtico.
Frmula molecular Massa molar Aparncia Densidade Ponto de fuso Ponto de ebulio Solubilidade em gua C6H5COOH 122.12 g/mol Slido Cristalino 1.32 g/cm3, slido 122.4 C (395 K) 249 C (522 K) Solvel 3.4 g/l (25 C)

Bibliografia:
THE MERCK INDEX. An encyclopedia of chemicals, drugs and biologicals , ed. 12. Merck Research laboratories. 1996. Livro: Guia Prtico de Qumica Orgnica, Guimares Dias, Ayres. Ed. Intercincia.

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