Alquino

Modelo en tercera dimensin delacetileno.

El alquino ms simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestablesdebido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2.
ndice
[ocultar]

1 Nomenclatura 2 Propiedades fsicas 3 Propiedades qumicas

o o

3.1 Hidrogenacin de alquinos 3.2 Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos

3.2.1 Halogenacin 3.2.2 Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.

3.3 Acidez del hidrgeno terminal

4 Reacciones pericclicas 5 Aplicaciones 6 Analtica 7 Estructura electrnica 8 Vase tambin 9 Referencias

10 Enlaces externos

Nomenclatura[editar]
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos. Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocclicos.

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles. 3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino. 4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH. 5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4ino, CH3-CH=CH-CCH 6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH CH

CH etino(acetileno) CH 1-butino C- etinilo C- 1-propinino

CH3C CH3-C CH

CH propino C-CH3 2-butino CH 1-pentino

CH3CH2C CH3C

C-CH2 2-propinilo

CH3CH2CH2C

Propiedades fsicas[editar]
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Propiedades qumicas[editar]
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenacin de alquinos[editar]
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratndolos con hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con xido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). CHCH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado. Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1 CH3-CC-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos[editar]

As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:

Halogenacin[editar]

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HCCH + Br2 HCBr=CHBr HCCH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.[editar]

El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov. HCCH + H-X CH2=CHX donde X = F, Cl, Br... HCCH + H2O CHOH=CH2

Acidez del hidrgeno terminal[editar]

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio NaNH2 en amoniaco NH3) actan como cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena ms larga. HCCH + Na-NH2 HCC:- Na+ HCC:- Na+ + Br-CH3 HCC-CH3 + NaBr En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino.

Reacciones pericclicas[editar]
-Reaccin de Alder-eno -Reaccin de Diels-Alder

Aplicaciones[editar]
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Analtica[editar]
Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

Estructura electrnica[editar]
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molcula se realizan a travs de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

Qu son? Cmo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples enlaces, carbono-carbon

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su

En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones (indistintamente), pero nmeros localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbono carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un triple enla radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres d orden alfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triples enlaces en lo indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizado esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

etino (acetileno) propino 1-butino 2-butino etinilo 2-propinilo 1-propinilo 1-pentino

EJERCICIOS DE ALQUINOS

11. 1-butino 13. 1,3-pentadiino 15. 3-etil-1,5-octadiino 17. 6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino 19. Etino o acetileno

12. 14. 16. 18. 20.

Lectura 7: Los alquinos

Los alquinos se caracterizan por tener uno o ms enlaces triples entre tomos de carbono. Los alquinos se utilizan como materia prima en la obtencin de alcoholes y steres. Los alquinos se utilizan como punto de partida en la fabricacin de derivados de steres y cetonas. Los alquinos tienen gran importancia industrial como combustible en el soplete oxiacetilnico utilizado en soldadura y corte de metales Para nombrarlos se usan los prefijos et, prop, but, pent, etc. Pero con la terminacin INO. Formando as el etino, propino, butino, pentino hexino, etc. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2. Veamos algunos ejemplos:

El ms importante es el etino o acetileno.

Nombre Etino (2 carbonos ) Propino (3 carbonos ) Butino (4 carbonos ) Pentino (5 carbonos )

Frmula estructural

Frmula condensada

Frmulamolecula r

C2H2

C3H4

C4H6

C5H8

Taller de lectura 7: 1. Por qu se caracterizan los alquinos?

2. Cuntos carbonos y cuntos hidrgenos tiene el etino? Escriba la frmula molecular 3. Cuntos carbonos y cuntos hidrgenos tiene el propino? Escriba la frmula molecular 4. Cuntos carbonos y cuntos hidrgenos tiene el butino? Escriba la frmula molecular 5. Con base en la frmula general de los alquinos (CnH2n-2), elabore las frmulas del pentino, hexino, heptino, octino y nonino. 6. 7. 8. En qu se utilizan los alquinos? En qu aparato se usa el etino o acetileno en la industria? Escriba un ejemplo de un alquino que tenga dos triples enlaces

9. 10. 11. 12. 13.

Escriba las frmulas de los radicales metil, etil, propil y butil Escriba la frmula del 3 metil pentino Escriba la frmula del 4 etil hexino Escriba la frmula del 4 propil hexino Escriba la frmula del alquino ramificado de su gua 1, 5 nonadiino

14. Escriba la frmula del alquino ramificado de su gua 3 etil 5, 5 dimetil heptino. Taller de repaso: 1.) Describa las reacciones para la obtencin de alcanos y Cicloalcanos Rta// Reacciones. | Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, la combustin y la halogenacin. * Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.
* Combustin. * Halogenacin. El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

TALLER ALQUENOS Y ALQUINOS

1. EJERCICIO

I. escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino.

1) 2-METIL-2-BUTENO

2) 4-ETIL-3-PROPIL-1-OCTENO

3) 2,7-DIBROMO-5-BUTIL-3-HEPTINO

4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO

5) 3-TER-BUTIL-2-ISOPROPIL-4-NONENO

6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO

7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO

8) 2-BROMO-6-BUTIL-5-BUTIL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-BUTIL-1-8-ETIL-3-PROPIL-5-DECINO

II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino. a) b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

EJERCICIO 2

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.

1) 1-BROMO-3-BUTIL-2-PENTENO

2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO

3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-OCTINO

4) 4.6-DIBROMO-4-BUTIL-2-HEPTENO

5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO

II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

a)

b)

c)

d)

e)

f)