LABORATOTIO N5: COMPUESTOS OXIGENADOS

1. Fundamento Terico.
Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH. Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifticos monovalentes son los ms importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecen puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones Las reacciones de un alcohol pueden involucrar la ruptura de uno de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo -OH, o el enlace O-H, con eliminacin de -H. Los dos tipos de reaccin pueden implicar sustitucin, en la que un grupo reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace. Algunas de las propiedades qumicas de los alcoholes: su acidez y basicidad, su poder nuclefilo, su conversin en halogenuros y sulfonatos de alquilo, y alquenos.

EXPERIMENTO N1: REACCION DE ACIDEZ

1. En un tubo de ensayo coloque 1ml de etanol y aada con mucho cuidado un trocito de sodio metlico.

REACCIONES:
CH3 CH2OH(ac) +Na(S) etanol

CH3 CH2ONa + 1/2H2 etoxido de sodio hidrogeno

CONCLUSIONES: en este experimento se concluye la acidez de los

alcoholes debido a que esta reaccin libera hidrogeno gaseoso.

EXPERIMENTO N2: OXIDACION DE ALCOHOLES

AGENTE OXIDANTE (ACIDO SULFOCROMICO) 1. Tome un tubo de ensayo y aada 1 ml de acetona .luego 2 gotas de la muestra de alcohol y una gota del reactivo H 2SO4/CrO3.La formacin de una suspensin verde o azul nos indica la presencia de un alcohol 1 o 2.

REACCIONES:
CH3CH2OH + 1ml H2SO4/CrO3 Cr(SO4)3 etanoico suspencion Verde o azul CH3-CHOH-CH3 +1ml de acetone + H2SO4/CrO3 CH3-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 Propanona suspensin Verde o azul ALCOHOL TERBUTILICO + 1ml de acetone+ H2SO4/CrO3 NO REACCIONA de acetona + CH3-COOH + Acido

CONCLUSION: en este experimento se concluye la diferencia de un alcohol

primario secundario y terciario esto se comprueba con la oxidacin de los alcoholes, el alcohol primario al final del procedimiento que da con un color verde azul intenso mientras que el alcohol secundario con un color mas claro que el primero, mientras que el alcohol terciario el cambio de color es mnimo.

EXPERIMENTO N3: OXIDACION DE ALCOHOLES

AGENTE OXIDANTE (KMnO4) 1. tome tres tubos de ensayo y aada cada uno 2 ml de KMnO 4 2% y dos gotas de NaOH .

2.Cada uno de ellos agregu 10 gotas de alcohol 1(etanol) .al segundo 10 gotas de alcohol 2 (alcohol isopropilico) y al tercero 10 gotas de alcohol 3( alcohol terbutilico)

REACCIONES:
KMnO4 +NaOH + CH3 CH2OH CH3-COOH + Mn(OH)2 KMnO4 +NaOH + CH3 CH2OH +CH3 CH3 CO -CH3 + Mn(OH)2 MnO4 + NaOH + CH3 C3H10O no reacciona CONCLUSION: la conclusin de este experimento es la diferencia de un alcohol primario , secundario y terciario pero es este caso utilizaremos un agente oxidante fuerte que es el KMnO4 ALCOHOL 1 + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO

EXPERIMENTO N4: PRUEBA PARA IDENTIFICAR EL GRUPO CARBONILO

1. disuelva 5 gotas de la muestra en 2ml de alcohol , agrege gota agota el reactivo 2.4 DNFH, si no hay precipitado rojo o naranja nos indica la presencia de un grupo carbonilo.ensaye con formaldehido y propanona.

REACCIONES:
HCHO + Alcohol + 2,4 DNHF 2,4 DNF hidracina CH3-CO CO3 + alcohol +2,4 DNFH 2,4 DNF hidracina

CONCLUSION: en este experimento se verifica quien es el aldehdo y la

cetona y adems se evidencia la presencia del grupo carbonilo en un caso la presencia del acido carboxlico y en el otro caso la presencia de la cetona esto se demuestra con el precipitado de color anaranjado.

EXPERIMENTO N5: OXIDACION CON EL REACTIVO TOLLENS

1.para la preparacin del reactivo de tollens AgNO3 + NaOH Ag 2 O(ac) Precipitado oscur

DE

2. Agrege 1 ml de la solucin de tollens en un tubo de ensayo limpio y agrege unas gotas de la muestra .agite bien y sumerja el tubo en bao de agua

hirviendo . la formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reaccin positiva . es decir la presencia de sustancia reductoras .

2. Agrege 1 ml de la solucin de tollens en un tubo de ensayo limpio y agrege unas gotas de la muestra .agite bien y sumerja el tubo en bao de agua hirviendo . la formacin de un espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reaccin positiva . es decir la presencia de sustancia reductoras .

REACCIONES :
HCHO + Rectivo te tollens Ag(S) +HCOOH CH3 - CO CH3 + Reactivo de tollens (no hay formacin de espejo de plata )

CONCLUSION: en este experimento se comprueba que la formacin de un

espejo de plata en las paredes del tubo indicara una reaccin positiva es decir la presencia de sustancias reductoras y adems se comprueba que el aldehdo (produce un espejo de plata) mientras que la cetona (no forma espejo de plata)

EXPERIMENTO N6: OXIDACION DE ALCOHOLES

AGENTE OXIDANTES (K2Cr2O7) 1. en tres tubos de ensayo colocar 2 ml de alcohol eilitco , 2ml de alcohol isopropilico y el alcohol metlico respectivamente.

2. adicionar a cada tubo 1 ml de solucin concentrada de dicromato de potasio y 2 gotas de acido sulfrico y caliente suavemente hasta observar un cambio visible .

CONCLUSION: en este experimento se comprueba la diferencias de

alcoholes primarios ,secundarios y terciarios pero en este experimento utilizaremos un agente oxidante diferente que es el K 2Cr2O7 que es un agente oxidante dbil . ALCOHOL 1 + K2Cr2O7 ALDEHIDO + K2Cr2O7 ACIDO CARBOXILICO

Cuestionario
1. Propiedades de los alcoholes Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente. Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 C y un p.eb. de 197 C. Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. 2. Obtencin industrial del alcohol El alcohol es un lquido incoloro y voltil que est presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la antigedad se obtena el etanol por fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con levadura y posterior destilacin.

Dependiendo del gnero de Bebida alcohlica que lo contenga, el alcohol aparece acompaado de distintos elementos qumicos que lo dotan de color, sabor, olor, entre otras caractersticas. Destilacin para obtener etanol libre de agua se aplica la destilacin azeotrpica en una mezcla con benceno o ciclo hexano. de estas mezclas se destila a temperaturas ms bajas el azetropo, formado por el disolvente auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. otro mtodo de purificacin muy utilizado actualmente es la absorcin fsica mediante tamices moleculares a escala de laboratorio tambin se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua formando hidrgeno y xido de magnesio.

3.Usos industriales del alcohol

Adems de usarse con fines culinarios (Bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como principio activo o excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso de el alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70 %. Industria qumica La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter di etlico, etc. Combustible Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico, se emplea el alcohol de quemar. ste adems contiene compuestos como la piridina o el metanol u otras sustancias denominadas desnaturalizantes, que impiden su uso como alimento, ya que el alcohol para consumo suele llevar impuestos especiales. analtica Un mtodo de determinacin de la concentracin aproximada de etanol en la sangre aprovecha el hecho de que en los pulmones se forma un equilibrio que relaciona esta concentracin con la concentracin de vapor de etanol en el aire expirado. Este aire se hace pasar por un tubo donde se halla gel de silicio impregnado con una mezcla de dicromato y de cido sulfrico. El dicromato, de color rojo anaranjado, oxida el etanol a acetaldehdo y es reducido, a su vez, a cromo (III), de color verde. La longitud de la zona que ha cambiado de color indica la cantidad de etanol presente en el aire si se hace pasar un determinado volumen por el tubo.

4.Poe que se les denomina a ciertos alcoholes espritu de madera y espritu de vino? El vino fue la primera sustancia orgnica conocida. Del vino al ser calentado, sala el espritu del vino un aire con propiedades muy curiosas, que se simboliz de varias formas. Parece claro que al smbolo del vino (V), haba que agregarle el de aire o espritu. Metanol: El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH3OH, es el ms simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como anticongelante (sustancia qumica que se aade a un lquido para que descienda su punto de solidificacin. Evita la congelacin de los refrigerantes utilizados en los motores de aviones, coches y tractores, en los agentes derretidores de nieve y des congelantes. Etanol: Se obtiene corrientemente por fermentacin de ciertos azcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan materias primas las mezclas azucareras. El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C2H5OH, es un lquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en radiadores de automviles. Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusin de