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ESTRUCTURA DE LPIDOS
Cuaderno de trabajo 2009
Servicio de Gentica Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde y Laboratorio de Bioqumica Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas Departamento de Biologa Molecular y Genmica Centro Universitario de Ciencias de la Salud Universidad de Guadalajara
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
Definicin: son molculas solubles en solventes no polares como el benceno, cloroformo e insolubles en solventes polares como el agua o el alcohol. Importancia: reserva de energa, proteccin rganos, proporciona calor, importante para las hormonas sexuales (esteroides), glucocorticoides y mineralocorticoides. El ser humano esta diseado genticamente para almacenar lpidos, hay un gran nmero de genes involucrados en el almacn de grasa. Esta tendencia a la obesidad es lo que ha logrado que el ser humano pueda sobrevivir durante millones de aos.
TEJIDO ADIPOSO
N Lpidos
LPIDOS CLASIFICACIN
Lpidos Simples: steres de cidos grasos con diversos alcoholes a. Grasas y aceites, son steres de cidos grasos con glicerol, los aceites son lquidos. b. Ceras, son steres de cidos grasos con alcoholes monohdricos de alto peso molecular. Compuestos: son steres de cidos grasos con alcohol y adems tienen otro radical. a. Lipoprotenas (lpidos mas protenas) b. Sulfolpidos (lpidos ms azufre) c. Glucolpidos (lpidos ms carbohidratos) d. Otros Lpidos precursores y derivados: incluye a los cidos grasos, el glicerol, esteroides, cuerpos cetnicos, vitaminas liposolubles, colesterol y otros.
CIDOS GRASOS
cido
H H H H H H w 7 H H H H H H H H Cw C C C C C C C C C C Cd COOCa Cg Cb H Carbono w H H H H H H H H H H H H H H
Regin no polar (hidrofbica) Regin polar (hidroflica)
Carbono a
Acido palmitolico (w 7)
D 9
15 13 11 9 7 5 3
COO1 2
CH 3 16
14
12
10
cidos grasos saturados H H H H H H H H H H H H H H H H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H H H H H H H H H H Palmtico
H H C H
20
H H H H H H H H H H H H H H H H H H C19 C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 COO 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H Araqudico
H H H H H H H
D 9 16:1;9 w 7
g a b
w 1
w 9
H H H H H H H H Olico
H H H H H H H
D 9 18:1;9 w 9
w 1
w 6
H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H H H Linolico
w 6
D 9, 12 18:2;9,12 w 6
Generalmente los cidos grasos poliinsturados, los encontramos en los aceites de origen vegetal, como los derivados del maz, crtamo, oliva girasol, etc. etc.
w 1
H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H g -Linolico
D 6 , 9, 12 18:3;6,9,12 w 6
H H H H
w 1 w 3
H H H H H H H H H H H H H H H H H H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H Linolnico
D 9, 12, 15 18:3;9,12,15 w 3
w 1
w 6
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H C20 C19 C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C C10 C C8 C7 C6 C5 C4 C3 C2 COO 11 9 1 H H H H H H H H H H H Araquidnico (Eicosatetraenoico)
D 5 , 8 , 1 1 , 1 4 20:4;5,8,11,14 w 6
Importancia de los cidos grasos poliinsaturados Que no los podemos sintetizar: esenciales Si no los ingerimos en la dieta, nos enfermamos Linico Linolnico Araquidnico
Saturados: son slidos a temperatura ambiente (manteca de cerdo) Insaturados: son lquidos a temperatura ambiente (aceite vegetal) (Capullo, olico, cristal, oliva, girasol, maz).
ACILGLICRIDOS
ACILGLICRIDOS (Acil: cido graso) (Glicrido: glicerol) El acilglicrido, es una molcula que esta formada por la unin de (uno, dos o tres) cidos grasos al glicerol. Monoacilglicrido (Monoglicridos) Diacilglicridos (Diglicridos) Triacilglicridos (Triglicridos) El cido palmtico es el ms abundante en el organismo humano
Palmtico
H H Palmtico H H H H H H H H H H H H H H H O H C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C3 C 2 C-O 1 H H H H H H H H H H H H H H H H C C C H O H H H H H H H H H H H H H H H O-C1 C 2 C3 C4 C 5 C6 C7 C8 C 9 C10 C11 C 12 C 13 C 14 C 15 C16 H H
H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H Palmtico
O H3C-[CH2]14 C O C H
O H H C O C [CH2]14-CH3
O H C O C [CH2]14-CH3
15
13
11
H3C 16
14
12
10
O C O C H 1
H O H C O C 1
2
11
13
15
10
12
14
16
CH3
11
13
15
10
12
14
16
CH3
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
FOSFOLPIDOS
15
13
11
O C O C H 1
2
H O H C O C 1
2
11
13
15
10
12
14
16
CH3
H3C 16
14
12
10
H C O H
O P OH OH
cido fosfatdico HO HO
1
OH
2 3
H
6
H
4
CH3
+ HO CH2 CH2 N -CH3 CH3
HO
5
OH
Mioinositol
H H O R C-O H C C H O C
O O-C R
H Acido fosfatdico
O P OH
HO O
1
OH
2 3
H
6
H
4
HO
5
OH
OH
cido fosfatdico
Fosfolpido: fosfatidilcolina
Guillermo Prez-Garca, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
H H O R C-O H C C H H O C
O O-C R O R C-O H H
H C C C H
O O-C R H O
cido fosfatdico
cido fosfatdico
Fosfolpido: fosfatidilserina
Fosfolpido: fosfatidiletanolamina
H O H C O C 1
2
11
13
15
15
13
11
10
12
14
16
CH3
H3C 16
14
12
10
H C O H
Extracelular
Fosfolpido
Fosfolpidos
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
ESFINGOLPIDOS
Ceramida
Esfingosina
Acido graso
Esfingomielina
Ceramida
Esfingosina
H H H H H H H H H H H H H H H OH H H O H C18 C17 C16 C15 C14 C13 C12 C11 C10 C9 C 8 C7 C6 C5 C 4 C 3 C2 N1 C R H C H cido graso H H H H H H H H H H H H H O CH2HO 6 Galactosilceramida HO
4 (c. cerebrnico)
O
1
OH
3
H OH
H
Galactosa
COLESTEROL
21 20 18 12 11 19 1 2 3 9 10 5 4
22 26 23 24 17 25 27
C
8 7
13 14
16 15
B
6
HO
Colesterol libre (anillo: ciclopentanoperhidrofenantreno)
21 20 18 12 11 19 1 2 9 10 5 4 22 26 23 24 17 25 27
C
8 7
13 14
16 15
15
13
11
O C O 1
2
B
6
H3C 16
14
12
10
Colesterol esterificado
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
LIPOPROTENAS
Lipoprotena
fosfolpidos
1nm
100 nm
Quilomicrn transporta triglicridos de la dieta principalmente Apo: AI, AII, AIV, B48, CI, CII, CIII, E (dimetro: 90-1000 nm)
VLDL (Very Low Density Lipoprotein) transporta principalmente triglicridos endgenos Apo: B100, CI, CII, CIII (dimetro: 30-90 nm)
IDL transporta principalmente triglicridos y colesterol APO: B100, E (dimetro: 25-35 nm)
HDL3 transporta principalmente fosfolpidos y colesterol Apo: AI, AII, AIV, CI, CII, CIII, D, E (dimetro: 5-20 nm)
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
insulina
receptor B100
+
lipoproteina lipasa
Apo-B100 lipoprotena
IDL LDL (b )
VLDL (preb )
REL
N M
triglicridos
sntesis de Apo
RER
remanente de quilomicrn
Lipoprotena lipasa
fosfolpidos Apo
Triglicridos
MG Lipasa AGL (degrada TG) Colesterol REL
N M
sntesis de lpidos
sntesis de Apo
lipoprotena
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara
Obesidad
Autores
Martha Leticia Ornelas-Arana Dra. en C. Gentica Humana Profesor de Bioqumica, Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Guillermo Prez Garca Dr. en C. Gentica Humana Jefe del Servicio de Gentica, Antiguo Hospital Civil de Guadalajara Fray Antonio Alcalde. Jefe del Laboratorio de Bioqumica, Departamento de Biologa Molecular y Genmica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Coordinador del Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Rosalinda Mariscal-Flores Dra. en C. Ciencias de la Salud Directora Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Nohem Martha Martnez-Zendejas Maestra en Pedagoga Profesora del Laboratorio de Bioqumica, Departamento de Biologa Molecular y Genmica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Guillermo Prez Ornelas Estudiante, Preparatoria No. 5, SEMS Universidad de Guadalajara Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas, CUCS, UDG. Simn Quetzalcatl Rodrguez Lara Carrera de Medicina Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas Carlos Gerardo Prez Morales Profesor Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas
Laboratorio de Bioqumica y Cuerpo Acadmico UDG-CA-80 Enfermedades Metablicas. Departamento de Biologa Molecular y Genmica. CUCS. Universidad de Guadalajara