FACULTAD DE QUMICA, INGENIERA AGROINDUSTRIAL E INGENIERIA QUMICA Escuela de ingeniera qumica Departamento acadmico de qumica orgnica

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

Prctica N: 01 Ttulo: Usos de modelos moleculares Horario: Viernes 02-06 pm Profesor: Elva Castillo Talledo Fecha de Realizacin: 12 de abril de 2013 Fecha de entrega de informe: 19 de abril de 2013 Integrantes: Gina Luz Gabriel Vera Augusto Alejandro Rodriguez Leureyro Jess File Garca Contreras 12070147 12070161

I.

RESUMEN

En esta prctica usamos varios materiales como bolas de diferentes colores con palitos para representar cada modelo molecular que se aproximan naturaleza tridimensional y los enlaces de los tomos en las molculas orgnicas. En cada modelo molecular se utilizaban bolas de diferentes colores de acuerdo al tomo que se pide. Y en los enlaces simples slo se utiliza un palito y en caso de que los enlaces sean dobles o triples se utilizan resortes. Al hacer nuestros modelos moleculares podamos hacer giros al modelo y nos facilitaba entender las conformaciones: Alternada y eclipsada.

II.

INTRODUCCION

El presente informe, est enfocado a la primera prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica, el cual consiste bsicamente en reconocer, analizar y trabajar con los diferentes modelos moleculares que hemos estudiado, hasta ahora, solo en libros y en clase.

En esta prctica de MODELOS MOLECULARES, visualizaremos de una manera tridimensional los compuestos moleculares ms comunes, para observar mejor su geometra molecular, as como sus enlaces y origen de estos. Para lograr esto, nos proporcionaran bolitas de colores, que representaran a los tomos mas utilizados, como son el caso del hidrogeno (1r elemento de la tabla, el nico en cumplir un dueto), el carbono (el elemento de la qumica orgnica, importante por su tetravalencia), el oxgeno (elemento importante para la vida humana, pues es componente del agua y del aire), as como el nitrgeno, cloro y bromo. Tambin tendremos a nuestra disposicin palitos quienes representaran a los enlaces; y los resortes, que representan dobles y triples enlaces. As mismo, analizaremos la proyeccin de Newman, las conformaciones eclipsada y alternada, comprobaremos fehacientemente la teora que hemos estudiado gracias a la visualizacin en 3D.

III.

PARTE TEORICA

Para asimilar mejor los que vamos a estudiar, es necesario tener un vasto conocimiento de los siguientes temas: ENLACE QUIMICO Los elementos qumicos se combinan de diferentes maneras para formar toda una variedad de compuestos inorgnicos y orgnicos. Hay compuestos gaseosos, lquidos y slidos, los hay txicos e inocuos, mientras que otros son altamente benficos para la salud. Las propiedades de cada compuesto dependen del tipo de elemento qumico que lo forman, el modo cmo se enlazan (tipo de enlace qumico), la forma y geometra de los agregados atmicos (molculas) y de cmo estos interactan entre si. PRINCIPIO FUNDAMENTAL: Los tomos y molculas forman enlaces qumicos con la finalidad de adquirir un estado de menor energa, para asa lograr una condicin de mayor estabilidad. En el caso de los tomos, la estabilidad se reflejara en un cambio de su configuracin electrnica externa. Veamos la formacin de la molcula de HCl

La misma energa se requiere como mnimo para romper o disociar el enlace (energa de disociacin)

ESTEREOQUIMICA La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula y cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la misma frmula molecular pero de diferentes frmulas estructurales. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales.

En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les denomina estereoismeros. Los estereoismeros son sustancias isomricas que tienen la misma composicin y conectividad entre sus tomos pero difieren en cmo estos se ubican en el espacio. Esta disposicin diferente puede ocasionar que dos estereoismeros tengan propiedades distintas o reaccionen en forma diferente..

PROYECCIONES: 1.- Proyeccin de Cua: Aqu el trazo slido que se engruesa en forma de cua, indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel, el trazo punteado hacia atrs del plano del papel y el continuo y delgado, sobre la superficie del papel.

H H H H H
H

2.- Proyeccin de Caballete: En este caso, la molcula aparece como si se estuviera mirando en perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados y continuos.
H

H H H

3.- Proyeccin de Newman: Esta representacin mira la molcula a lo largo de un enlace carbono-carbono. El tomo de carbono que queda ms prximo al espectador est representado por un punto desde el cual emergen radialmente los tres enlaces carbono-hidrgeno. El tomo de carbono posterior y ms lejano al espectador, est representado por un crculo desde cuyo permetro salen radialmente tambin los otros enlaces carbono-hidrgeno.
H H H

H H

4.- Proyeccin de Fischer: Esta forma de representar las molculas, es la visin desde una posicin superior de ellas. El enlace carbono-carbono queda

sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los enlaces que emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los trazos punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrs del plano del papel alejndose del espectador. El dibujo de la izquierda demuestra esta situacin. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en literatura es el dibujo de la derecha. Esto significa que, hay que tener en mente y respetar las convenciones que estn implcitas en este tipo de dibujo.

H H H H

H H

H H
ESTUDIO DEL BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto.

IV.

DETALLES EXPERIMENTALES Y DISCUSIN DE RESULTADOS

En esta prctica del laboratorio, nos hemos limitado a trabajar con modelos moleculares, aquellos que nos permiten visualizar la naturaleza tridimensional y los enlaces de los tomos en las molculas orgnicas, para una mayor comprensin e interpretacin del tema. El modelo empleado posee bolas de diferentes colores que representan a diversos tomos, estas bolas presentan agujeros que representan el nmero de enlaces covalentes que los tomos pueden formar. En el modelo mencionado, los colores son los siguientes: CARBONO NEGRO HIDROGENO AMARILLO OXIGENO ROJO NITROGENO AZUL CLORO VERDE BROMO ANARANJADO Dentro de los modelos utilizados, cabe mencionar que las uniones C-C se representan con palitos largos, mientras que los enlaces de carbono con algn otro tomo se representan con palitos cortos. Los resortes se emplean para las uniones mltiples entre carbonos. A. Modelo de la molcula del agua Se emple para ello una bola roja (oxgeno), dos amarillas (hidrgeno) y dos palitos. Es lineal est molcula? No es lineal, es angular. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? Tiene un ngulo de aproximadamente 104,5. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Ambos palitos llegan a representar el enlace covalente entre cada uno de los Hidrgenos con el oxgeno. Qu indican los enlaces covalentes? Estos enlaces tienen un sinnimo a lo que significa comparticin de electrones entre los tomos.

B. Modelo del tomo de carbono Se emple una bolita negra, la cual presenta cuatro agujeros, los cuales fueron opacados por palitos cortos, y luego de ello se utilizaron cuatro bolitas amarillas que representan hidrgenos, dando como resultado una molcula denominada Metano. El metano posee forma tetradrica, en la cual los ngulos son todos iguales.

Al representar la unin entre estos cuatro hidrgenos el tomo de carbono, procedemos a dibujar dos de los enlaces como unos palitos, mientras que otro de los enlaces se representa por una cua (esto indica que el hidrgeno de este enlace se encuentra delante de un plano imaginario que contendra al carbono y a los dos palitos mencionados), y el enlace sobrante se representara como unas lneas discontinuas (lo cual mostrara su posicin detrs del plano imaginario mencionado anteriormente). C. Modelos moleculares Empleando una bola negra, que es carbono y amarillas que son hidrgenos se construy un modelo, el metano. Al quitar un tomo de hidrgeno, se da pase a lo siguiente: CH3- : + H+ Anin Protn Metilo CH3+ + H- : Catin Hidruro Metilo En ambos casos se observa Ruptura heteroltica CH3. + H. Radical tomo de Metilo hidrgeno En este caso se observa lo que es una Ruptura homoltica

Luego, se procedi a construir otra molcula de metano y al unirla con la construida anteriormente, se forma el hidrocarburo denominado Etano, el cual posee forma de una especie de caballo, de ah a denominrsele caballete. Al analizar al Etano, pudimos observar que posee conformaciones, sea esto, posiciones de la molcula, dependiendo de la ubicacin de los tomos respectivos, existen dos tipos de conformaciones, las cuales son las eclipsadas (son las menos estables) y las alternadas (ms estables). D. Unin de tres tomos de carbono formando una cadena Se unen tres tomos de carbono y resulta una molcula denominada Propano (C3H8). La unin de dichos tomos forma una cadena, pero slo ser lineal, no ramificada. E. Unin de seis tomos de carbono en forma lineal Hicimos una cadena de seis tomos de carbono, luego procedimos a quitar los carbonos primarios de la cadena, aquellos que se hallaban en los extremos de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno al otro. Unimos estos tomos de carbono, tratando de formar un anillo, no obstante, no todos los tomos se hallaban en el plano que conforma el ciclo.

Al unirlos pudimos observar uno de los dos tipos de conformaciones para un ciclo, la conformacin silla (la otra conformacin se denomina bote). F. Representando el doble enlace Tomamos 2 tomos de carbono, los unimos por medio de 2 resortes y llenamos los dems agujeros con hidrgenos. Ya realizado esto, se forma el Etileno (C2H4). El etileno posee una geometra plana y su estructura no permite la libre rotacin de la molcula, pues slo hay libre rotacin en molculas que presentan enlaces simples. G. Representando el triple enlace Tomamos 2 tomos de carbono y los unimos con tres resortes (los cuales representan al enlace triple obviamente), procedimos a ocupar los dems agujeros con hidrgenos. El resultado de este proceso es el Acetileno (C2H2), el cual posee una geometra lineal. H. Proyeccin Newman Construimos nuevamente la molcula de Etano y la colocamos frente a nosotros, ya realizado esto, procedemos a fijar uno de los tomos de carbono y a girar el otro tomo de carbono por su eje de enlace, luego, notamos las distintas posiciones que tiene la molcula y predecimos la existencia de las conformaciones Eclipsada (menos estable) y Alternada (ms estable). I. Molcula del Benceno

En este procedimiento construimos con modelos, la molcula del benceno (C6H6), y al formarse pudimos corroborar su geometra molecular, la cual es la de un hexgono regular que presenta un ngulo de 120 en cada enlace de Carbonos, en esta molcula todos sus tomos se hallan dentro de un plano imaginario. J. Reacciones qumicas ilustradas con modelos Ahora lo que se realiz fue la construccin de un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de cloro (Cl2). La molcula de cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quitamos un hidrgeno de una molcula del metano y separamos los tomos del cloro. Intercambiamos uno por otro y bueno, se podra resumir esto en lo siguiente:

CH4

Cl2

CH3Cl

HCl

Clorometano Esta reaccin es denominada, Reaccin de Halogenacin y se da por accin de la luz (Reaccin fotoqumica).

V.

CONCLUSIONES

Dos orbitales atmicos P puros, se solapan lateralmente formando un orbital molecular pi, que acompaa al sigma y juntos forman un enlace doble. Dos pares de orbitales atmicos P puros, se solapan lateralmente formando dos orbitales moleculares pi, que junto a un enlace sigma, forma un triple enlace. Para formar una cadena ramificada, se necesita como mnimo 4 tomos de carbono. Al unir 6 tomos de carbono y formar un cadena cclica, esta se puede representar, solamente como una conformacin silla y una conformacin bote. En una cadena de carbonos, la forma ms estable es una alternada. Gracias a la hibridacin sp2 de los carbonos del benceno, los electrones pi se deslocalizacin y se cambian de lugar fcilmente. Viendo frontalmente a la cadena de carbono que formamos, podemos ver claramente la proyeccin Newman, para la proyeccin Fisher, necesitaremos un poquito ms de imaginacin.

VI.

RECOMENDACIONES

Utilizar guantes de nitrilo en las experiencias posteriores, pues los reactivos orgnicos pueden causar dao a, en este caso, nosotros los estudiantes. Ordenar correctamente y no mezclar los modelos atmicos con los que se ha trabajado, para un mayor orden.

Traer cada sesin de laboratorio una franela, para limpieza de la mesa de trabajo luego de las experiencias. Tener un cuaderno de apuntes aparte, exclusivamente para el laboratorio de Qumica Orgnica.

VII.

APNDICE

Cuestionario: 1. Dibuje la hibridacin para: Eteno y etano.

Eteno

Etano

2. Dibuje los ismeros conformacionales de: CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2

CH3C(CH3)2CH2CH2CCH

3. Cul sera su reaccin frente una quemadura con un lcali. Inmediatamente lavarse con abundante agua, luego con una solucin de cido brico. 4. Indique la geometra de El carbono central del aleno o propadieno forma dos enlaces sigma y dos enlaces pi . El carbono central es hibridado sp- , y los dos carbonos terminales son sp 2-hibridados. El ngulo de enlace formado por los tres tomos de carbono es de 180 , lo que indica geometra lineal de los carbonos de aleno.

VIII.

Bibliografa Internet: a. http://translate.google.com.pe/translate?hl=es419&sl=en&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Allene&prev=/search %3Fq%3DAllene%26hl%3Des419%26biw%3D1600%26bih%3D730&sa=X&ei=u9JwUdH6Er bK4AOwiIGoAQ&ved=0CDQQ7gEwAA revisado el 18/04/13 b. http://www.ecured.cu/index.php/Propino revisado el 18/04/13 Texto: Estereoqumica, contribuida por el Prof. Jos Lpez Gabriel