EXERCCIOS COMPLEMENTARES CAPITULO 7/8 1) Proponha um mecanismo para as reaes abaixo:

OH

H3O+

H3O+
OH

2) Indique o reagente utilizado para as snteses abaixo:

OH

OH

3) D o produto principal quando os lcoois abaixo so aquecidos com cido sulfrico .

OH

a)
OH

d)

OH

e) b)

OH

OH

c)

f)

OH

3)Quanto o 3-metil-2-butanol aquecido com HBr, um produto rearranjado obtido. Quando o 2-metil-1propanol reage sob mesmas condies no se observa produto rearranjado. Explique atravs de mecanismos. 4) D os mecanismos que levam aos produtos abaixo:

OH

H2SO4/H2O

5) Beta-caroteno, um precursor da vitamina A, tem um papel importante na preveno do cncer. Tem frmula molecular C40H56, tem 2 anis e no tem tripla. Quantas duplas ele tem? 6) a. b. Existe 2 alquenos que reagem com HBr para dar 1-bromo-1-metil-cicloexano Identifique os alquenos Estes alquenos dariam o mesmo produto quando reagisse com HBr/perxido?

7)
Br

Qual alqueno dever ser usado para sintetizar cada um dos brometos de alquila abaixo:
Br

Br

Br

8) Qual deve ser o produto principal obtido a partir da reao do bromo (Br 2) com 1-buteno se a reao for feita em: a. Tetracloreto de carbono b. gua c. Etanol d. Metanol 9) Qual alqueno e qual reagente (ou reagentes) voc utilizaria para sintetizar cada um dos compostos abaixo:

OH Cl Br

HO

Br O

Br

Br

10) Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr dois haletos de alquila so formados, 2-bromo3-metilbutrano e 2-bromo-2-metilbutano. Proponha um mecanismo que explique a formao desses produtos. 11) D as estruturas dos compostos de A a D no esquema abaixo:
Br2/H2O OHA B CH3O-/CH3OH H+/H2O C

KMnO4/OHa frio

15) D o mecanismo para explicar os produtos formados:

Br

HBr
Br

Cl

HCl
Cl Br

HBr

16)

Tanto o tetrxido de smio (OsO 4) quando a permanganto de potssio a frio (KMnO 4) levam a formao de diois quando reagem com alquenos. D uma vantagem e uma desvantagem em se utilizar tetrxido de smio. A adio de HX ao 1-buteno leva a uma mistura racmica de 2-halobutano. Explique porque sempre que um mecanismo passar pela formao de carboction haver formao de um racemato. Explique por que a desidratao de lcoois secundrios e tercirios segue um mecanismo E1 enquanto a desidratao de um lcool primrio segue mecanismo E2. Uma maneira de enunciar a regra de Markovnikov dizer que na adio de HX a um alqueno, o tomo de hidrognio vai para o tomo de carbono da ligao dupla mais hidrogenado. Porm, hoje se sabe que esta regra vale para adio inica de qualquer reagente assimtrico dupla ligao. Formule, ento, o enunciado moderno da regra de Markovnikov. Use como exemplo a adio de I-Br ao 2-metilpropeno

17)

18) 19)

+
2-metilpropeno

IBr

20)

Qual alqueno ser formado em uma reao E2 para cada compostos abaixo? (1S,2S)-1-bromo-1,2-difenilpropano (1S,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano com CH3O(2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano com CH3O(2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano com CH3O(2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano com CH3O(1S,2S)-1-bromo-1,2-difenilpropano (1S,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano