UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERIA ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

PROYECTO DE PROGRAMACION EN MATLAB

DENSIDAD DE LIQUIDOS SATURADOS

DOCENTE ALUMNA CODIGO AO

: : : :

William Torres Huayta Estefani Zarco Querquezana 2012-36064 Segundo / I semestre

TACNA PERU 2013

HETEROCICLOS AROMATICOS

I.

OBJETIVOS: Obtener furfural a partir de salvado de trigo e identificar sus propiedades Realizar ensayos sobre las propiedades de la piridina PRINCIPIOS TEORICOS: Los hidrocarburos heterociclos son una familia de compuestos orgnicos donde, uno por lo menos de sus tomos de carbono esta sustituido por oxigeno, nitrgeno o azufre, elemento que recibe el nombre de heteroatomo. En estos compuestos unos tiene propiedades alifticas) heterociclos alifticos) y otros aromticas.

II.

EL furfural es un ejemplo de un compuesto heterociclo aromtico , concretamente es un aldehdo furanosico, un aceite que se obtiene por hidrlisis de las pentosas o sea , azucares con cinco tomos de carbono y cinco de oxigeno como la arabinosa , la xilosa, etc.. Contenidos en los polisacridos de diversos desperdicios agrcolas como los olotes)corontas) del maz, salvado de trigo o de avena, cascarilla de arroz, cascaras de nuez, etc Las pentosas fcilmente se deshidratan con cidos formando un aldehdo heterociclo conocido con el nombre de furfural que tiene diversas aplicaciones industriales. Como el grupo formilo (-CHO) esta unido al anillo heterociclo del furano, comportamiento es anlogo al del benzaldehdo. Cuando se mezcla el furfural con el acetato de anilina, se forma un colorante rojo, lo que se emplea para demostrar su formacin Otro ejemplo de un heterociclo aromtico es la piridina que tiene un tomo de nitrgeno como heteroatomo.Se encuentra al estado liquido incoloro, Pe=115C con olor caracterstico desagradable y penetrante . Es miscible con el agua y la mayor parte de disolventes orgnicos , debido a ello y a que disuelve una gran numero de sustancias orgnicas e inorgnicas , tiene innumerables aplicaciones , adems de su empleo como agente cataltico.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales Salvado de trigo Baln de destilacin de 250 ml Probetas de 10,25,50 ml Mechero, pipetas y balanza Cocina elctrica Papel tornasol, rojo y azul Una luna reloj pequea 2 pinzas para tubo de ensayo 6tubos de ensayo pequeo 2 vaso de 100 ml y 2 de 250 ml Pera de decantacin pequea Refrigerante simple mas accesorios Reactivos Acido sulfrico Sal comn Anilina Acido actico Piridina Solucin de KMnO4 al 1% Carbonato de sodio (solido) Cloroformo Fehling A y B Cloruro de hierro (III) Solucin de cloruro de mercurio Solucin de carbonato sdico Solucin de H2SO4 al 10%

IV.

PARTE EXPERIMENTAL: 4.1.- OBTENCION DEL FURFURAL: * Pesamos 5 g de salvado de trigo que es proporcionado por el proceso, lo ponemos dentro de un baln de destilacin de aproximadamente 250 ml luego aadimos 6.5 ml de acido sulfrico 3N mas 50 ml de agua destilada. * tapamos el baln y la conectamos a un refrigerante simple, para luego realizar la destilacin hasta un tercio de su volumen inicial.

*Se neutraliza el destilado con carbonato de sodio(solido). y empleando otro baln de destilacin mas pequeo vierta en el y vuelva a destilar hasta un tercio de su volumen *Al ltimo destilado le agregamos sal comn, despus le aadimos 10 ml de cloroformo y con ayuda de una pera de decantacin separamos las dos capas que se formaran. * Separar el furfural de la capa acuosa, para ello ponga debajo de la pera un vaso de 100ml y recoja la primera capa y en otro vaso la segunda capa . luego exponga al medio ambiente el vaso que contiene el furfural para evaporar el cloroformo.

En la primera y segunda destilacin, anotamos la temperatura ambiente 25C temperatura de ebullicin= 55 C y temperatura a la que cae la primera gota. 94 C 4.1.1 REACCIONES DE IDENTIFICACION: Antes de realizar las reacciones, tomar nota del color y olor del furfural apariencia del furfural: lquido aceitoso incoloro se obtiene como subproducto de la agricultura (maiz,avena,trigo,aserrin) tiene un olor a almendras que en contacto con el aire rpidamente pasa a color amarillo a) El furfural se volvi de color celeste, turquesa plido b) al mezclar el fehling a y b se torna un color azul prucsia y se agrego 1 ml de furfural y se llevo a bao mara, luego se observo que cambio de color a un color rojizo. En un tubo de ensayo pequeo limpio y seco vierta 1 ml del destilado. Aada 8 gotas de anilina mas 1 gota de HCl(c) o acido actico. Observe la coloracin Donde obtenemos una coloracin amarillo, plido con lo que se muestra que el acido clorhdrico rompe la estructura del furano y forma un complejo. * En la reaccin Fehling preparamos dos tubos de ensayo , en uno de ellos agregamos el reactivo a la piridina , con lo que tomo un color azulado elctrico , pero en el otro

tubo, adems de ello , el tubo lo llevamos a bao maria , luego de unos minutos , la solucin azulada cambia de color a un marrn rojizo lo que nos muestra que es una prueba positiva en la identificacin del furfural. 4.2 PROPIEDADES DE LA PIRIDINA 4.2.1.- SOLUBILIDAD *En un tubo de ensayo, pequeo agregamos 1ml de agua destilada y aadimos 5 gotas de piridina, se agita bien y con una varilla extraiga una gota y deposite sobre un pedacito de papel tornasol azul. Observe y tome nota. * aadimos al tubo unas 3 gotas de solucin de cloruro de hierro (III) lo agitamos y observamos que toma un color anaranjado oscuro

4.2.- CARCTER BASICO: * En una luna reloj pusimos un pedazo de papel tornasol azul y papel tornasol rojo, con ayuda de una varilla extraimos piridina y lo pusimos en cada papel. * humedecimos una varilla de vidrio con piridina y lo acercamos a la boca de un frasco de acido sulfrico concentrado

4.2.3.-ACCION DE CLORURO DE MERCURIO (II) *En un tubo de ensayo pequeo vertimos 1ml de piridina , agregamos 4 gotas de solucin de cloruro de mercurio (II) y lo agitamos y se observa k paso de un color transparente a un color turbio muy leve

4.2.4.- REACCIONES DE BAEYER: * A un tubo de ensayo agregamos 1ml de piridina, despus aada de 2 gotas de solucin KMNO4 al 1% y finalmente unas 5 gotas de carbonato sdico, luego agitamos. Y tomo un color fucsia oscuro opaco *En otro tubo de ensayo se puso 0.15g de permanganato de potasio mas 3ml de agua destilada , lo agitamos muy bien para disolver el oxidante, y toma un color morado luego traspasamos la solucin a otro tubo de ensayo y le aadimos 0.1ml de piridina mas 0.5 ml de acido sulfrico al 10% y tomo un color fucsia

V.

CONCLUSIONES: *Se pudo extraer el furfural por medio de la destilacin ya que se encuentra en el medio ambiente *La piridina tiene fcil disolucin en el agua y es una base dbil *El furfural a pesar de ser un aldehdo heterociclo se comporta como un aldehdo aromtico *Tanto el furfural y la piridina es muy usado en las industrias (comidas, medicamentos, etc.).

VI.

CUESTIONARIO: 1. Escriba las reacciones de sntesis furfural y las de identificacin

2.

Por qu el furfural, un aldehdo heterociclo, se comporta como un aldehdo aromtico? Por que se estima que la energa de conjugacin del furano es de unas 16 kcal/mol, mucho menos al del benceno 36 kcal/mol. Esto es consecuencia de que el sexteto de electrones del furano debe tener y tiene propiedades qumicas intermedias

entre las de un sistema aromtico altamente deslocalizados como el benceno y las de un dieno cclico sencillo que es tambin un ter de enol. 3. Como se puede obtener furano a partir del furfural? Escriba su reaccin El furano (punto de ebullicin) se prepara industrialmente por descarbonilacion cataltica del furfural en estado vapor 5Una oxidacin con permanganato potsico o dicromato de potasio para obtener el acido furoico al cual por medio de calor se genera el furano y como subproducto CO.

4. Cuales son sus observaciones de la solubilidad de la piridina? Escriba la reaccin de solubilidad de la piridina? Que pasara si a la reaccin acuosa se agrega un exceso de hidrxido de potasio? La piridina es soluble en el agua, ya que cuando la agregamos el agua a la piridina esta se disolvi por completo, formando una solucin homognea y con un olor desagradable

5. Exponga sus observaciones de la accin del HgCl2 sobre la piridina escriba su reaccin La piridina reacciona con el cloruro de mercurio (III) donde un precipitado blanco

6. Cuales son sus conclusiones de la reaccin de Baeyer. Escriba sus reacciones Es para saber si tienes un alquenos o alquinos, si te dicen que un compuesto desconocido dio positiva al Test de Baeyes seguro tienes un doble enlace o un triple El sodio mas la piridina se formo una solucin de color parecido al vino tinto. En el caso de la piridina mas acido sulfrico al 10% y una solucin de permanganato de potasio el producto resultante fue incoloro.

7. Mencione los usos del furfural y de la piridina FURFURAL

Fabricacin de plsticos Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990.

Acelerador del vulcanizado El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos.

PIRIDINA La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en anlisis qumicos. Como reactivos para la sntesis de frmacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico, en fungicidas, y en la tincin de textiles. VII. BIBLIOGRAFIA: Hart , craine, hart, qumica orgnica, novena edicin Solomons T.W(2006) Quimica Organica. Ed limusa Wiley Guia de laboratorio de heterociclos aromaticos, Mgr. RAUL PAREDES MEDINA