UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

OXIDAO DO COOL ISOPROPLICO

VITRIA DA CONQUISTA Fevereiro/ 2013

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

Carlos Phillippe Lorena Oliveira Palloma Cordeiro

OXIDAO DO LCOOL ISOPROPLICO

Relatrio apresentado ao professor Bruno Oliveira Moreira, ministrante do componente Orgnica disciplina. III, curricular como Qumica para requisito

obteno de notas parciais na presente

VITRIA DA CONQUISTA

Fevereiro/ 2013 1. OBJETIVOS

Conhecer as condies experimentais para uma reao oxidao de lcoois;

Utilizar mtodos de isolamento, purificao e caracterizao de um produto orgnico;

Discutir mecanismo de uma reao de oxidao;

2. MATERIAIS E METODOS

2.1. Materiais

Vidrarias Identificao Basto de vidro Bales de destilao de duas bocas Bquer Bquer Bquer Condensador de tubo reto Funil de separao Pipetas volumtricas Provetas Capacidade 250 mL 50 mL 3.000 mL 600 mL 10 ml 25 mL Quantidade 3 1 2 1 1 1 1 3 2

Reagentes

Outros Materiais

cido sulfrico gua gelada lcool Isoproplico Dicromato de potssio 2,4-dinitrofenilidrazina

Garra Manta aquecedora Pipeta Pastet Porcelana porosa Rolha de cortia Termmetro

2.2.

Mtodos

1.

Em balo de destilao de 250 mL, colocou-se 15g (40 mL) de lcool

isoproplico e 100 mL de gua. Adaptou funil de separao boca do balo, por meio de rolha de cortia, e condensador descendente. Colocando alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balo. 2. Preparou-se a soluo oxidante em um bquer de 500 mL, contendo

soluo de 29 g de K2Cr2O7 em 150 mL de gua, sobre a qual foram cautelosamente adicionados 45g (24,4 mL) de H2SO4 concentrado (d: 1,84). Resfriou-se e transferiu para o funil de separao. 3. Adicionou a mistura oxidante do funil. A adio deve ser regulada para

que se mantenha em ebulio a mistura no balo, porm no haja destilao. 4. Quando toda a mistura oxidante foi adicionada, removeu-se o funil de

separao, substituindo-o por termmetro adaptado rolha de cortia. Destilou-se vagarosamente, e recolheu o destilado que passou at temperatura de 80c; desprezou o resduo do balo de destilao. Recebendo o destilado em proveta de 50 mL imersa em cuba de gua gelada. 5. Transferiu o destilado contendo a acetona (Pe = 56c) para balo de

destilao de 50 mL, adaptando a este um termmetro e condensador descendente; colocou-se fragmentos de porcelana porosa no balo e destilou, bem vagarosamente, usando como receptor proveta imersa em cuba com gua gelada. Coletou o lquido que destilou nos arredores de 56c (mximo: 60c).

3. RESULTADOS

Obteve-se um lquido incolor , tendo como volume final medido de 9,4 mL ;

No meio oxidante, formou-se o cido crmico, demonstrado a seguir:

Clculo de rendimento :

Peso Molecular : - lcool Isoproplico: 60,1 g /mol - Acetona : 58,08 g/mol

Densidade : - lcool Isoproplico: 0,785 - Acetona : 0,79

A) Clculo do rendimento real :

d = m/v m=dxv m = 0,785mg/mL x 19 mL m = 14,915 g

60,1 g/mol ____ 58,08 g/mol 14,915 g ____X X = 14,41

B) Clculo rendimento real :

d = m/v m=dxv m = 0,785 mg/mL x 9,4 mL m = 7,379 mL

14,41 g/mol ____ 100% 7,379 g ____X X = 51,20%

4. DISCUSSO

Nesta prtica foi realizada a preparao da acetona a partir do lcool isoproplico, atravs de uma reao de oxidao. O lcool isoproplico foi adicionado a um balo de destilao com gua, lembrando que foram utilizados porcelanas porosas para evitar uma ebulio tumultuosa. Portanto, existem vrios mtodos para reduzir a ebulio tumultuosa num lquido, sendo o mais usual introduzir no lquido os chamados regularizadores de ebulio, em geral fragmentos de porcelana porosa. Estes fragmentos libertam pequenas quantidades de ar que promovem uma ebulio regular. A porcelana porosa deve ser adicionada ao lquido frio, antes de se iniciar a destilao (FAGUNDES, 2010). Em seguida, com auxlio de um funil de separao, adicionou a soluo oxidante cuidadosamente, para que no ocorresse a destilao, mas que a soluo se mantivesse em ebulio, posteriormente o funil fora removido e no lugar colocou um termmetro digital, para que assim pudesse ocorrer destilao, obtendo o produto desejado, no caso, a acetona ou propanona. O destilado que passou at 80C, foi recolhido, este fora recebido por um bquer em banho de gelo para que se evitasse a volatilizao e perda da acetona. Todos esses procedimentos esto demonstrados nas figuras seguintes.

Figura 01: lcool Isopropilico e soluo oxidante.

Figura 02: Termmetro acoplado.

Figura 03: Destilado sendo recolhido.

O produto formado a partir da oxidao de lcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do lcool de partida (lcool primrio, secundrio ou tercirio). Os alcois primrios, por oxidao controlada, produzem aldedos. A oxidao feita com uma soluo de dicromato de potssio (K2Cr2O7) em gua e meio cido. Uma vez que aldedos so facilmente oxidados aos cidos carboxlicos correspondentes, deve-se remover o mais rpido possvel o aldedo que vai sendo formado, atravs de uma destilao (MIGUEL, 2010).

RCH2OH lcool primrio

Cr2O72-

H+ R

O H + Cr 3+

Aldedo

Uma oxidao mais energtica utilizando uma soluo aquosa de permanganato de potssio com aquecimento e meio cido produz o cido carboxlico correspondente.
H+

RCH2OH lcool primrio

KMnO4

RCOO- K+ Sal do cido Carboxlico H+

MnO2

KOH

(precipitado marrom) RCOOH

Os alcois secundrios sofrem oxidao, produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma soluo de K 2Cr2O7 + H2SO4. Pode-se utilizar, alternativamente, CrO 3 em cido actico glacial, CrO3 em piridina ou ainda uma soluo de KMnO 4 a quente (MIGUEL, 2010).

OH R C R1 H lcool Secundrio + K2Cr2O7

H2SO4 R

O R1 + Cr 3+ + H2O

Cetona

(cor verde)

J em relao os alcois tercirios, estes no se oxidam em condies alcalinas ou em presena de cido. Estes lcoois so rapidamente desidratados formando alcenos, e estes ento so oxidados (MIGUEL, 2010). Como a prtica realizada trata-se de um lcool secundrio, o lcool isoproplico, este pode perder o hidrognio para que haja a formao de cetonas. A soluo oxidante que foi utilizada foi de dicromato de potssio (K2Cr2O7) + H2SO4 (mistura sulfocrmica), onde o H + do lcool reage atacando o cromo formando um ster (cromato). Esta reao esta demonstrada na seguinte figura 04.

Figura 04. Formao do cromato

A utilizao do dicromato de potssio como oxidante foi para garantir apenas a oxidao do lcool, ao contrrio de outras substncias, como, por exemplo, o permanganato de potssio, que muito forte e tambm provoca uma degradao do composto na oxidao. Aps este processo, o ster cromato perde um prton e um on HCrO-3 para a cetona. Estas reaes podem ocorrer de duas formas, por transferncia de um prton para a gua ou por mecanismo cclico, estes mecanismos esto demonstrados nas seguintes figuras. Lembrando que nos dois mecanismos, o estado de oxidao do lcool cresce passando ao de acetona, e o estado de oxidao do Cr muda de +6 para +4.

Figura 05. Transferncia de prton

Figura 06. Mecanismo cclico

Aps a redestilao, que foi um processo realizado coletar o liquido destilado nos arredores de 52 a 60C. Esse procedimento foi realizado com o de retirar as impurezas que podem estar contidas no destilado. Portanto obteve-se 9,4 mL do destilado final, que foi utilizado para a realizao de teste de confirmao para carbonila com 2,4 dinitrofenilidrazina. A maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseia-se na formao de um derivado a partir da reao de condensao com aminas substitudas. As reaes ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH 2 da amina substituda (serve tambm para identificar aldedos). O nuclefilo, que nesta experincia ser a 2,4dinitrofenilidrazina 1, ataca o carbono carbonlico em 2, formando compostos cristalinos (3) de ponto de fuso bem definidos e, portanto, teis para a identificao e caracterizao (GES, 2010).
O + R 2 R1 O2N H2N N H 1 NO2 -H2O R R1 O2N N N H 3 NO2

Primeiramente, testou-se com a acetona PA, que possui a carbonila, observou-se que nenhuma reao ocorreu, portanto verificaram-se problemas com o 2,4 dinitrofenilidrazina. Mesmo assim testou-se com a acetona que obtivemos, notou-se que tambm no ocorreu nenhuma reao. Portanto o teste de confirmao no foi realizado com xito.

5. CONCLUSO

6. REFERNCIAS

FAGUNDES, A.T.A.; OLIVEIRA, L.; ALMEIDA, B.V.M.; Determinao da Presso de Vapor de um Lquido Puro em Funo da Temperatura. Trabalho apresentado ao curso de Engenharia Qumica da Universidade Federal da Bahia. 2010. Disponvel em http://pt.scribd.com/doc/63297574/02Experimento-pressao-de-vapor-Arley#download MIGUEL, R. Relatrio de Qumica Orgnica II. Qumica, PUCPR. Curitiba. 2010. Trabalho de Graduao Disponvel em

apresentado disciplina Qumica Orgnica I do curso de Licenciatura em http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAnRoAD/relatorioquimica-organica GES, P. G. S. Relatrio de experimento IV: CETONAS. Laboratrio de Qumica Orgnica. Campina Grande, PB. 2010. Disponvel em http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe-tkAC/relatorio-iv-acetona