OBTENCION DEL LIMONENO OBJETIVO: Obtener el aceite de limoneno a partir de un producto natural, a travs de una destilacin por arrastre

de vapor, as como identificar dicha esencia por una cromatografa de capa fina y pruebas de grupo funcional. RESUMEN: En un matras bola se colocaron 200g de cscaras de naranja y se les trato en un sistema de destilacin con arrastre con vapor, as se obtuvieron 2 fases inmiscibles en nuestra probeta, una el aceite esencial, y la otra trazas de aceite con agua. El aceite se separo y al agua se le someti a una serie de lavados con cloruro de metileno y despus se llevo al rotavapor para obtener la esencia. Posteriormente se tomaron pequeas muestras de estos aceites y se eluyeron en una cromatografa de capa fina dando como resultado 2 manchas en la placa; estas dos manchas se identificaron, una con KMnO4 dando positivo al alkeno presente en la estructura y por otro lado se identifico el grupo de los aldehdos con 2,4dinitrofenilhidracina que tambin fue positivo. INTRODUCCIN: Debido a que el agua y la esencia de limoneno son inmiscibles y cada una de estas sustancias proporcionan una presin de vapor diferente, segn la ley de Dalton, la presin total ser la suma de ambas y esto provocara que el punto de ebullicin disminuya; esto nos permite realizar una destilacin por arrastre con vapor. Y debido al poder oxidante del KMnO4 este reducir al doble enlace presente en la estructura del aceite y la 2,4dinitrofenilhidracina reaccionara con el aceite para formar una amina. Estos dos grupos presentes en el aceite se identificaran en una cromatografa de capa fina. El arrastre por vapor de agua se realiza para separar dos lquidos que son inmiscibles o parcialmente inmiscibles, por lo que en este sistema binario existen dos fases, cada una contribuyendo con su presin; de acuerdo a la ley de Dalton la relacin molecular de dos compuestos en el destilado es igual a la relacin de sus presiones de vapor, en la mezcla que hierve el componente ms voltil contribuye a la fase de vapor con un numero mayor de molculas es decir, la suma de ambas presiones de vapor provocaran que el punto de ebullicin disminuya. Moles de agua = agua Moles de sustancia sustancia

La destilacin por arrastre de corriente de vapor es til en el tratamiento de aceites naturales como en el caso del limoneno donde el agua y la esencia son inmiscibles y cada una contribuye con su presin de vapor, o bien pueden ser separadas en fracciones voltiles y no voltiles por arrastre de vapor.

La palabra cromatografa significa grfica de colores y fue diseada por Michael Tswett en el 1903. Tswett llev a cabo una extraccin de una mezcla de pigmentos de hojas verdes y luego pas este extracto a travs de un tubo de vidrio empacado con carbonato de calcio (tiza), eluyendo con un disolvente orgnico; de esta forma logr separar los pigmentos presentes en las hojas. Actualmente cromatografa es el nombre que se le da a un grupo de tcnicas utilizadas en la determinacin de la identidad de sustancias, en la separacin de componentes de las mezclas y en la purificacin de compuestos. Esta tcnica es muy efectiva y por lo tanto se utiliza tanto a nivel de investigacin como a nivel industrial. Este mtodo puede variar de tcnica en tcnica, pero siempre se basa en el mismo principio: Todos los sistemas de cromatografa contienen una fase estacionaria y una fase mvil. La fase estacionaria puede ser un slido o un lquido que se queda fijo en la misma posicin. La fase mvil puede ser un lquido o un gas que corre a travs de una superficie y de la fase estacionaria. Las sustancias que estn en un sistema de cromatografa interaccionan tanto con la fase estacionaria como con la fase mvil. La naturaleza de estas interacciones depende de las propiedades de las sustancias as como tambin de la composicin de la fase estacionaria. La rapidez con que viaja una sustancia a travs del sistema de cromatografa depende directamente de la interaccin relativa entre las sustancias y las fases mvil y estacionaria. En el caso de una mezcla, si cada componente interacciona diferente con la fase mvil y la fase estacionaria, cada uno de ellos se mover diferente. La separacin de mezclas de molculas mediante la cromatografa de capa fina se basa en el principio del reparto entre dos fases. En general, una cromatografa se realiza permitiendo que la mezcla de molculas que se desea separar (muestra) interaccione con un medio o matriz de soporte que se denomina fase estacionaria. Un segundo medio (la fase mvil) que es inmiscible con la fase estacionaria se hace fluir a travs de sta para "lavar" (elur) a las molculas en la muestra. Debido a que las distintas molculas en la muestra presentan diferente coeficiente de reparto, la fase mvil "lavar" a los distintos componentes con diferente eficiencia, de modo que aquellos que "prefieren disolverse" en la fase mvil sern eludos ms rpido que los que sean preferencialmente solubles en la fase estacionaria. Una de las principales caractersticas que intervienen al llevarse a cabo la cromatografa en capa fina es el adsorvente que se utiliza, ya que este esta involucrado en la separacin y fragmentacin de la sustancia y su capacidad de adsorcin influye primordialmente por la naturaleza y grupo de nmeros polares existentes en sus molculas, para distinguir los diferentes compuestos en el subir el soluto por medio de los platos tericos y se visualizaran dos fases , que es una fase fija, donde el soluto detiene su adsorcin y una fase mvil donde seguir subiendo el soluto a travs del adsorvente por la placa.

MATERIAL:

Adaptador para termmetro con neopreno Aro metlico Cabeza Claisen Cabeza de destilacin Clips para destilacin Cola de destilacin de 105 Embudo talle largo Embudo de adicin de 125ml Embudo de separacin de 500ml Esptula Frascos con tapa Mangueras para agua y vaci Matraz bola de 500ml Mechero bunzen Parrilla de calentamiento Pinzas de 3 dedos con nuez Porta objetos Probeta de 50ml Refrigerante Rotavapor Soporte universal Termmetro

Trampa para vaci Vaso de precipitados 100ml

PROCEDIMIENTO: En un matraz bola de 500ml agregarle 200g de cscara de naranja y adicionarle agua hasta cubrir las cscaras , colocar el matraz en un sistema de destilacin por arrastre con vapor como en el siguiente esquema. Tiene que destilar hasta que exista un cambio de temperatura en el termmetro. Se tiene que observar el goteo del destilado ya que este debe ser proporcional al agua que tiene que salir del embudo de adicin, para que el volumen de agua dentro del matraz bola siempre sea el mismo. Lo obtenido de la destilacin se lavara con un embudo de separacin de 500ml, agregndole 10ml de cloruro de metileno con una pipeta volumtrica, los lavados se harn 3 veces para disolver todo el aceite posible, a la mezcla obtenida se le agrega sulfato de sodio como desecante. Esta solucin de cloruro de metileno con aceite se coloca dentro de un matraz bola de 100ml y se lleva al rotavapor para separar el cloruro de metileno y as obtener el aceite de limoneno, se guarda en un frasco limpio mbar y se tapa. Para detectar los compuestos que tiene el limoneno se le somete a una cromatografa de capa fina y para esto en 5 frascos tipo Gerber con tapa se les coloca a cada uno 3ml de: tolueno, cloruro de metileno, acetona, cloroformo, acetato de etilo y hexano; a los frascos se les debe de poner una tira de papel filtro alrededor dejando una pequea ranura para poder ver la elusin. Para preparar las placas cromatograficas se pone silica gel en un baso de precipitados y se le agrega acetato de etilo hasta que tenga una consistencia espesa. Se toma un porta objetos y se le agrega un poco de silica, se expande la silica ladeando el porta hasta que quede una capa uniforme, se dejan secar y despus se ponen sobre la parrilla de calentamiento para activarlas. Con un capilar se toma una muestra del aceite de limoneno y se pone en la placa cromatografica, se mete en la cmara de elusin y se anota lo sucedido. Para la prueba del alkeno se toman 0,5ml de aceite con una pipeta graduada y se depositan en un tubo de ensaye, despus se le agregan 2 ml de KmnO4 0,1M. En un vidrio de reloj pesar 0,5g de 2,4- dinitrofenilhidracina y depositarla en un vaso de precipitados de 50ml y agregar 1,5ml de cido sulfrico concentrado con una pipeta graduada, dejar que enfri. Preparar una solucin de 2ml de agua destilada con 7ml de alcohol etlico, esta solucin se agrega al baso que contiene la solucin cida de 2,4dinitrofenilhidracina, se mezcla la solucin y se filtra con un embudo de tallo largo y con pelo de ngel, se almacena en un frasco mbar.

En un tubo de ensaye se pipetean 0,5ml del aceite y se le agregan 1ml de 2,4dinitrofenilhidracina preparada anteriormente. RESULTADOS: Al realizar la destilaron con arrastre con vapor, la temperatura de ebullicin del matraz que contena las cscaras de naranja fue de 90C, esta temperatura fue constante por 38 minutos, despus de este tiempo la temperatura se incremento considerablemente. En la probeta se obtenan 33 gotas por minuto de destilado y se agregaba la misma cantidad de gotas de agua del embudo de adicin. Al estar goteando el destilado en la probeta se obtuvieron 7ml de aceite y 40ml de agua en una mezcla inmiscible, se separaron las mezclas. A los 40ml de agua obtenidos se lavaron con cloruro de metileno en tres ocasiones, en los lavados las dos fases se apreciaban notablemente, as se separo el cloruro de metileno disuelto con aceite de limoneno. Esta disolucin se llevo al rotavapor y reobtuvimos el cloruro de metileno y una pequea porcin de aceite, pero el necesario para hacer la cromatografa y las pruebas de grupo funcional. Las elusiones con los disolventes fueron de la siguiente manera: ELUYENTE Acetato de etilo Acetona Cloroformo Cloruro de metileno Hexano Tolueno Cloroformo/Tolueno 9:1 ELUCIN Desplazo a uno de los componentes del aceite. Arrastro por completo a la muestra. Dejo el arrastre de varios componentes. Dejo una gran mancha que no se distinguan los componentes. El arrastre no se aprecio. Dejo una mancha muy visible. Separo los 2 componentes RESULTADO Buena Mala Buena Mala Mala Buena Buena Buena

Cloroformo/Acetato de Separo los 2 componentes pero con mancha etilo 9:1 Para las pruebas de grupo funcional los resultados fueron los siguientes: PRUEBA Alkenos ( KmnO4) Aldehidos (2,4- dinitrofenilhidracina) POSITIVA X X

NEGATIVA

DISCUSIN DE RESULTADOS: La destilacin realizada fue satisfactoria ya que en esta se logro una separacin del aceite de limoneno debido al efecto mecnico del goteo que se llevaba a cabo en la probeta, solo se decanto el agua restante y se lavo con cloruro de metileno, no se necesitaron ms de tres lavados porque el aceite contenido en el agua era totalmente soluble en el disolvente. Al llevarse al rotavapor tambin los resultados fueron favorables ya que se obtuvo en su totalidad el cloruro de metileno y el aceite por separado, lo que se obtuvo de aceite fue una pequea cantidad, ya que la mayor parte se haba separado en la destilacin, pero fue suficiente para realizarle la cromatografa de capa fina y las pruebas de grupo funcional. En la cromatografa de capa fina los resultados nos favorecieron de tal manera que al probar cada uno de los disolventes se pudo encontrar un sistema de resolucin de eluyentes, en este caso fueron dos los, pero el que mejor separo los distintos compuestos de la muestra fue la mezcla de cloroformo con tolueno, dejando dos manchas perfectamente definidas en la placa. Una vez reconociendo los dos compuestos de la estructura del aceite se someti a una oxidacin con KmnO4 dando como resultado un precipitado de color caf, esto es que la muestra si contena Alkenos y por esto perdi el color caracterstico el KmnO4, morado. De igual manera al agregarle a la muestra de aceite la solucin de 2,4- dinitrofenilhidrcina se formo un precipitado, cambiando el color de anaranjado a amarillo, esto indico la presencia de aldehdos. COCLUSIONES: La hiptesis se cumpli debido a que se obtuvo la esencia de limoneno, ya que sin esto el resto del experimento no se habra realizado. Para la cromatografa de capa fina se debe tener el mejor eluyente para que se detecten todos los compuestos en una solucin problema de lo contrario no se podrn realizar las pruebas debidas y sin estas pruebas de grupo funcional la solucin obtenida no se puede catalogar como la esperada ya que proviene de un derivado vegetal y se puede obtener otra sustancia. BIBLIOGRAFIA:

Pavia, Donald L. Quimica organica experimental. Barcelona: Ed Eunibar,1978. Dominguez S., Xorge Alejandro. Quimica organica. Mexico : CECSA, c1980 Dominguez S., Xorge Alejandro. Quimica organica experimental. Mexico: Limusa, c1982. Randerath, Kart. Cromatografia de capa fina. Bilbao : Urmo, c1978.