FUNES ORGNICAS

Funo qumica cada conjunto de substncias com mesmas propriedades qumicas. 1- Como dar nomes aos compostos orgnicos
Os nomes dos compostos orgnicos so dados seguindo-se as regras da IUPAC1. Para os compostos de cadeia normal, o nome constitudo de trs partes, a saber:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

prefixo: indica o nmero de tomos de carbono na cadeia. Para os dez primeiros, temos: 1 C - MET 2 C - ET 3 C - PROP 4 C - BUT 5 C - PENT

6C 7C 8C 9C 10 C

HEX HEPT OCT NON DEC

infixo: indica o tipo de saturao da cadeia (ligao simples, dupla ou tripla). AN : para cadeia com ligaes simples somente. EN : para cadeia com pelo menos uma ligao dupla. IN : para cadeia com pelo menos uma ligao tripla.

Sufixo: a terminao caracterstica da funo qumica.

2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal

2.1- Hidrocarbonetos Compostos constitudos apenas por tomos de carbono e hidrognio. ALCANOS apresentam cadeia saturada. Frmula-geral: CnH2n+2. Exemplos: N de carbonos 1 2 3 4
o

frmula CH4 C2H6 C3H8 C4H10

prefixo met et prop but

infixo an an an an

sufixo o o o o

nome metano etano propano butano

ALCENOS cadeia insaturada com uma ligao dupla. Frmula-geral: CnH2n. Exemplos: N de carbonos 2 3 4 5
o

frmula C2H4 C3H6 C4H8 C5H10

prefixo et prop but pent

infixo en en en en

sufixo o o o o

nome eteno propeno buteno penteno

International Union of Pure and Aplied Chemistry.

 ALCINOS cadeia insaturada com uma ligao tripla. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplos: N de carbonos 2 3 4
o

frmula C2H2 C3H4 C4H6

prefixo et prop but

infixo in in In

sufixo o o o

nome etino propino butino

ALCADIENOS cadeia com duas ligaes duplas. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplo: H2C = CH CH = CH2 1,3-butadieno

CICLO ALCANOS cadeia saturada (alcano) fechada. Frmula-geral: CnH2n. Exemplos: ciclopropano; ciclopentano

CICLO ALCENOS cadeia fechada com ligao dupla. Frmula-geral: CnH2n2. Exemplos: AROMTICOS So derivados do benzeno. Todo composto aromtico possui o anel ou ncleo benznico:
H H H C C C C H C H

ciclobuteno;

ciclohexeno

C H

ou
1 2 3 5 1 0 4

ou
3 4 5 6

benzeno

8 7 6 5

1 2 3 4

8 7

2 1 1 0

naftaleno

antraceno

7 8 9

fenantreno

2.2- Derivados halogenados (haletos de alquila) Derivam de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de H por tomos de halognios ( F, Cl, Br e I). Para dar o nome IUPAC, escreve-se o nome do halognio seguido do hidrocarboneto correspondente. Exemplos: CH3Cl clorometano; 2.3- Compostos oxigenados lcoois: so compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado. A frmula estrutural dos lcoois conseguida substituindo-se um ou mais hidrognios de um hidrocarboneto pela hidroxila. Exemplos: frmula CH3OH C2H5OH C3H5OH prefixo met et prop infixo an an en sufixo ol ol ol nome metanol etanol propenol C2H5Br bromoetano.

Faa as frmulas estruturais dos lcoois acima.

 Enis: so compostos que possuem o grupo OH ligado a carbono sp , isto , com dupla ligao.
2

Exemplo: H2C = CHOH etenol Fenis: so compostos que apresentam o grupo OH ligado diretamente ao anel benznico. Exemplo:

OH

hidrxibenzeno (fenol comum)

teres: so compostos que apresentam o grupo funcional O . O oxignio aparece na cadeia como heterotomo. Na nomenclatura oficial usa-se o sufixo oxi.
Exemplo: CH3 O C2H5 metoxi-etano

Aldedos: so compostos que apresentam o grupo funcional chamado carbonila ( C = O ) na

extremidade da cadeia. Exemplos: frmula HCHO CH3CHO H2C=CHCHO prefixo met et prop infixo an an en sufixo al al al nome metanal etanal propenal

O C H carbonila no aldedo

Cetonas: so compostos que apresentam o grupo funcional carbonila no meio da cadeia. Exemplos: frmula H3CCOCH3 H3CCH2COCH3 HCCCOCH3 prefixo prop but but infixo an an in sufixo ona ona ona nome propanona butanona butinona

O C C C carbonila na cetona

cidos carboxlicos: so compostos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila (-COOH). Exemplos: frmula HCOOH H3CCOOH H2C=CHCOOH prefixo met et prop infixo an an en sufixo ico ico ico nome c. metanico c. etanico c. propenico

O C OH
grupo carboxila

Anidridos: os anidridos derivam dos cidos carboxlicos pela desidratao de duas molculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra cido por anidrido. O Exemplo: 2 H3C-COOH cido etanico H3C-C O H3C-C O Sais de cidos carboxlicos: derivam destes pela substituio do H da carboxila por um ction metlico. Para dar o nome, substitui-se o sufixo ico por OATO e a seguir o nome do ction. Exemplos: HCOO Na metanoato de sdio;
+

anidrido etanico

CH3COO K etanoato de potssio

+

steres: diferem estruturalmente dos cidos carboxlicos pela substituio do H da carboxila por uma cadeia carbnica. Utiliza-se o sufixo OATO no lugar de ico. Exemplo: HCOOCH3 metanoato de metila (deriva do cido metanico).

2.4- Cloretos de acila So compostos que derivam dos cidos carboxlicos com um tomo de cloro no lugar da hidroxila. Para dar o nome, escreve-se: cloreto + de + nome do cido com o sufixo OILA no lugar de ico. Exemplo: H3C-COCl cloreto de etanola; H3C-CH2-COCl cloreto de propanola

2.5- Funes nitrogenadas Amidas: Estruturalmente, diferem dos cidos pela substituio do OH da carboxila pelo grupo NH2. Exemplos: frmula HCONH2 H3CCONH2 H2C=CHCONH2 prefixo met et prop infixo an an en sufixo amida amida amida nome metanamida etanamida propenamida

Aminas: So compostos nitrogenados que possuem o grupo funcional -NH2 (amino). As aminas diferem das amidas pois no possuem oxignio na estrutura. Derivam da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou trs hidrognios (aminas primrias, secundrias e tercirias, respectivamente). Exemplos: frmula H3CNH2 H3CCH2NH2 prefixo met et infixo il il sufixo amina amina nome metilamina etilamina

Nitrilas: so compostos que apresentam o grupo funcional -CN (cianeto). Exemplo: H3C-CN etanonitrila C (isocianeto).

Isonitrilas: apresentam o grupo funcional N Para dar o nome: prefixo + il + carbilamina Exemplo: H3C-N C metilcarbilamina

Nitrocompostos: apresentam o grupo funcional NO2 (nitro). Para dar o nome IUPAC escreve-se a palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto correspondente. O Exemplos: H3C-NO2 nitrometano; NO 2 nitrobenzeno grupo nitro N

3- Nomenclatura de compostos de cadeia ramificada

Para dar os nomes dos compostos de cadeia ramificada, primeiramente identifica-se a cadeia principal. As demais cadeias da estrutura so consideradas como ramificaes e recebem nomes caractersticos (chamados grupos orgnicos ou radicais4). Caractersticas da cadeia principal (na ordem de prioridade): 1 ) Possui o grupo funcional; o 2 ) Possui o maior nmero de insaturaes; o 3 ) Possui o maior nmero de tomos de carbono; o 4 ) Possui o maior nmero de grupos orgnicos substituintes. Normas IUPAC para a nomenclatura de compostos com cadeia ramificada: 1- O nome da cadeia principal dado da mesma maneira que a cadeia normal; Atualmente o expresso grupo orgnico vem sendo mais utilizada do que o termo radical para definir os grupos substituintes na cadeia principal.
4
o

2- Numeram-se os carbonos da cadeia principal, a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional, das insaturaes ou dos grupos orgnicos, nesta ordem; 3- A soma dos nmeros que localizam grupo funcional, insaturaes ou grupos orgnicos deve ser a menor possvel; 4- Os nmeros so escritos, de preferncia, antes dos nomes dos grupos, separados destes por hfen, e separados entre si por vrgulas; 5- Grupos iguais repetidos no mesmo composto recebem os prefixos di, tri, tetra, etc; 6- Os grupos so escritos em ordem de complexidade ou em ordem alfabtica (recomendado pela IUPAC);

Grupos orgnicos
Grupos orgnicos derivados de alcanos, alcenos e alcinos Os mais utilizados so, sem dvida, os grupos derivados dos alcanos pela sada de um tomo de hidrognio (monovalentes), chamados de alquil, alquila ou alcola. O nome IUPAC para as alquilas : PREFIXO + IL (ou ILA). N de C 1 2
o

prefixo met et

sufixo
IL IL

nome
METIL(A) ETIL(A)

Frmula H3C CH3CH2

Os grupos alquil com mais de dois tomos de carbono so: derivados do propano: CH3 CH2 CH2 propil (n-propila) derivados do butano: CH3 CH2 CH2 CH2 butila (n-butila) CH3 CH CH3 iso-propila (s-propila) CH3 CH2 CH CH3 sec-butila (s-butila)

CH3 - CH - CH2 CH3

isobutila

CH3 - C - CH3 CH3

terc-butila (t-butila)

derivados do pentano: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 pentila (n-pentila) CH3-CH-CH2-CH2 CH3 isopentila CH3 CH3 - C - CH2 CH3 neopentila

Iso e neo so escritos juntos com o nome, enquanto n, s (sec) e t (terc), so separados por hfen.
Os grupos alquenil(a) so os derivados dos alcenos e que possuem somente uma valncia livre. O nome IUPAC dos alquenilas : PREFIXO + EN + IL(A). Os mais importantes so: H2C = CH etenil(a) ou vinil(a) H2C = CH -CH2 alil(a)

Os grupos alquinil(a) so os derivados dos alcinos e que possuem uma nica valncia livre. O nome IUPAC dos alquinilas : PREFIXO + IN + IL(A). Destacam-se:

HC C etinil

HC C-CH propargil

Grupos orgnicos derivados de hidrocarbonetos aromticos Os radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos aromticos mais importantes so: CH2 CH3 CH3 CH3

fenil

benzil

orto-toluil (o-toluil)

meta-toluil (m-toluil)

para-toluil (p-toluil)

-naftil

-naftil

EXERCCIOS RESOLVIDOS (estude com ateno estes exemplos pois lhe ajudaro a resolver os exerccios propostos). 1. Qual o nome IUPAC para os compostos abaixo?
4

a.
5

3 2

funo lcool

OH

ramificao metil (1 C)
2 4 3

cadeia principal com 5 C

A numerao da C.P. feita a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional (-OH) segundo a norma 2. nome do composto: 3-metil-1-pentanol

6 5

b.

nome do composto: 2-hexeno

h.c. com uma ligao dupla (alceno)

6 5

O
3 2 1

carbonila cetnica

c.
4

A cadeia principal a sequncia mais longa. nome do composto: 4-metil-2-hexanona Funo fenol pois o grupo OH est ligado ao anel benznico. nome do composto: 3-etil-hidroxibenzeno

d. OH

Br e. Br
carbonila aldedica

nome do composto: 2,2-dibromobutano

f.

CH2 -CH2 -C = O H

nome do composto: 3-fenil-propanal

funo ster

g.

O O

nome do composto: propanoato de etila

h.

O NH2
grupo amida

nome do composto: 2,3-dimetil-butanamida

i.

O OH

nome do composto: cido 3-etil-2-metil-pentanico

grupo carboxila

j.
4

5 3

1 2

nome do composto: 3,5-dimetil-ciclohexeno Caso a numerao fosse em sentido contrrio, os grupos metil receberiam os nmeros 4 e 6.

l.

nome do composto: etil-dimetilamina ou dimetil-etilamina Trata-se de uma amina terciria, pois o N est ligado a trs grupos.

m.

O NH

nome do composto: N-metil- 2-metil-butanamida O N indica que um grupo metil est ligado ao nitrognio. Trata-se de uma amida N-monosubstituda.

O n. nome do composto: N-etil-N-metil-propanamida N Trata-se de uma amida N-dissubstituda.

5 CH 3 6 4 o. nome do composto: 1,2,4-trimetilbenzeno 1 3 2 H3C CH 3 Regra dos menores nmeros

CH 3
p. nome do composto: 1,6-dimetilnaftaleno 6 4 3 5 H3C No naftaleno a numerao dos carbonos feita desta maneira.
3
7 8

1 2

Este composto um ter. Presena do heterotomo oxignio. 2 q. nome do composto: 2-etoxi-propano O

1

A sequncia menor recebe o prefixo + oxi. A sequncia maior recebe o nome do hidrocarboneto.

r.

Deriva do cido metilpropanico O nome do composto: anidrido etanico-metilpropanico O O Deriva do cido etanico

Os nitrocompostos so substncias formadas por molculas orgnicas que contm o grupo nitro ( NO2).
Portanto, seu grupo funcional dado por:

Sua nomenclatura oficial segue o seguinte esquema:

O O

Veja os exemplos a seguir: H3CNO2: nitrometano H3CCH2NO2: nitroetano H3CCH2 CH2NO2: 1- nitropropano CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 NO2: 4-metilnitropentano

Esse ltimo composto citado, o nitrobenzeno, considerado o nitrocomposto aromtico mais importante, pois alm de ser muito usado como solvente orgnico, seus derivados so aplicados como explosivos. Por exemplo, o TNT (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6trinitrotolueno) uma molcula de metilbenzeno com trs grupos nitro ligados a ela. O TNT muito usado hoje em dia para demolir construes ou por empresas de minerao. Ele chegou a ser usado tambm como estopim para desencadear a reao de exploso da bomba atmica de plutnio.

Um nitrocomposto de cadeia aberta usado como explosivo em dinamites o TNG ou nitroglicerina, mostrada a seguir:

A nitroglicerina tambm usada como vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto. Os nitrocompostos so polares, com fora intermolecular do tipo dipolo permanente. Seus pontos de ebulio e fuso so elevados e quase todos so insolveis em gua. O fato de serem usados em explosivos mostra que eles so compostos bastante reativos, sendo que os aromticos so txicos e possuem odor desagradvel. temperatura ambiente, so lquidos mais densos que a gua e, conforme aumenta a massa molar, vo ficando cada vez mais viscosos. Por Jennifer Rocha Vargas Fogaa

Os nitrocompostos so substncias formadas por molculas orgnicas que contm o grupo nitro ( NO2). Portanto, seu grupo funcional dado por: O O

Sua nomenclatura oficial segue o seguinte esquema: C N

Veja os exemplos a seguir: H3CNO2: nitrometano H3CCH2NO2: nitroetano H3CCH2 CH2NO2: 1- nitropropano CH3 H3C CH CH2 CH2 CH2 NO2: 4-metilnitropentano

Esse ltimo composto citado, o nitrobenzeno, considerado o nitrocomposto aromtico mais importante, pois alm de ser muito usado como solvente orgnico, seus derivados so aplicados como explosivos. Por exemplo, o TNT (2-metil1,3,5-trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno) uma molcula de metilbenzeno com trs grupos nitro ligados a ela. O TNT muito usado hoje em dia para demolir construes ou por empresas de minerao. Ele chegou a ser usado tambm como estopim para desencadear a reao de exploso da bomba atmica de plutnio.

Um nitrocomposto de cadeia aberta usado como explosivo em dinamites o TNG ou nitroglicerina, mostrada a seguir:

A nitroglicerina tambm usada como vasodilatador coronrio em caso de risco de infarto. Os nitrocompostos so polares, com fora intermolecular do tipo dipolo permanente. Seus pontos de ebulio e fuso so elevados e quase todos so insolveis em gua. O fato de serem usados em explosivos mostra que eles so compostos bastante reativos, sendo que os aromticos so txicos e possuem odor desagradvel. temperatura ambiente, so lquidos mais densos que a gua e, conforme aumenta a massa molar, vo ficando cada vez mais viscosos. Por Jennifer Rocha Vargas Fogaa

m se considerados como derivados do cido ntrico pela substituio do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem frmula

geral

ou

O grupo funcional o grupo Nitro Nomenclatura Oficial IUPAC

ou NO2

Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro composto. Exemplo H3C NO2 nitrometano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol (cido pcrico)

2,4,6-trinitro-tolueno (TNT) Outros Exemplos

m se considerados como derivados do cido ntrico pela substituio do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem frmula

geral

ou

O grupo funcional o grupo Nitro Nomenclatura Oficial IUPAC

ou NO2

Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro composto. Exemplo H3C NO2 nitrometano

2-nitro-pentano

2,4,6-trinitro-fenol (cido pcrico)

2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)

Outros Exemplos

Nomenclatura oficial dos Tiocompostos

GRUPOS TIOLCOOIS DERIVAO Radical n de carbonos + Radical de saturao + Radical indicativo -otiol Prefixo -Tio + Sufixo fenol Ou Prefixo fenil + Sufixo correspondente ao composto sulfurado Substituio do afixo xi portio Acrescentar o prefixo tio antes do nome do cido Dissulfeto de + radical menor + radical maior Ou Dissulfeto de + radical (caso exista apenas um radical na molcula) EXEMPLOS Et na = Etanotiol otiol Tio Fenol = Tiofenol Fenil Hidrogenossulfato = Fenil-hidrogenossulfato Metxi-metano = Met-tio-metano cido sulfrico = cido Tiossulfrico Dissulfeto de metil-propil Dissulfeto de alila

TIOFENIS

TIOTERES TIOCIDOS INORGNICOS DISSULFETOS ORGNICOS

Nomenclatura oficial dos Tiocompostos

GRUPOS TIOLCOOIS DERIVAO Radical n de carbonos + Radical de saturao + Radical indicativo -otiol Prefixo -Tio + Sufixo fenol Ou Prefixo fenil + Sufixo correspondente ao composto sulfurado Substituio do afixo xi portio Acrescentar o prefixo tio antes do nome do cido Dissulfeto de + radical menor + radical maior Ou Dissulfeto de + radical (caso exista apenas um radical na molcula) EXEMPLOS Et na = Etanotiol otiol Tio Fenol = Tiofenol Fenil Hidrogenossulfato = Fenil-hidrogenossulfato Metxi-metano = Met-tio-metano cido sulfrico = cido Tiossulfrico Dissulfeto de metil-propil Dissulfeto de alila

TIOFENIS

TIOTERES TIOCIDOS INORGNICOS DISSULFETOS ORGNICOS