Sei sulla pagina 1di 6

Universidad Autnoma de Chiriqu Facultad de Ciencias Naturales y Exactas Escuela de Qumica Informe de Qumica Orgnica 236 SNTESIS DE LA ACETANILIDA

Presentado por: Ins Cedeo 6-716-571. Mailin Caballero 4-766-2212. Prof.: Omar Chacn Fecha de entrega: 3 de Octubre de 2012. Resumen: Objetivos: Estudiar el mecanismo de En esta prctica de laboratorio se acilacin de una amina. sintetiz la Acetanilida a partir de 9 Repasar las tcnicas ml de Anilina, 15 ml de Anhdrido separacin y purificacin de Actico y 0.1 g de zinc, en donde calentamos a reflujo la mezcla, compuestos orgnicos. luego de esto se le agreg agua fra y carbn coloreado, luego se llev hasta ebullicin, se filtr al vaco y Marco terico: se sec en el horno Las aminas se pueden acetilar por Con la utilizacin de tcnicas de diversos procedimientos por cristalizacin obtuvimos una ejemplo mediante reaccin con cantidad final de 0.71 g de anhdrido actico, cloruro de acetilo Acetanilida y un punto de fusin de o con acido actico, este ltimo 133 C. proceso es de inters industrial ya . que resulta ms econmico pero no Obtuvimos un % de rendimiento de lo usaremos porque requiere un 4.46% , un porcentaje de error de calentamiento demasiado 17.7% ; Comparamos la solubilidad prolongado. El cloruro de acetilo en agua, etanol, benceno y en HCl tampoco resulta satisfactorio por al 10% en caliente de la acetanilida varios motivos en los que cabe experimental y de reactivo, la cual destacar que la reaccin con la fue soluble solo en el etanol y en el amida libera HCl el cual protona el cido clorhdrico en caliente . resto de la amina dando al Palabras claves: hidrocloruro que es incapaz de seguir reaccionando. Acetanilida Amida Para la sntesis en el laboratorio se suele preferir el anhdrido actico. Solubilidad Se hidroliza con suficiente lentitud Punto de fusin como para permitir que la acilacin Cristalizacin de aminas se pueda realizar en Reflujo solucin acuosa. Este procedimiento da productos de gran

Anhdrido Actico pureza con un elevado rendimiento pero no es adecuado para aminas desactivadas como orto y para-nitro anilinas. (Wade. 2004) Materiales:
Descripcin Vaso qumico Probeta Balanza Sistema de reflujo Policial Soporte Pinzas Buchner Kitasato Plancha Capacidad 250 mL 50 ml 50 ml Cantidad 2 1 1 1 1 1 2 1 1 1

Nombre qumico: Anhdrido actico Sinnimos: Oxido de acetilo, Oxido actico Inhalacin Puede causar tos, dificultad respiratoria, jadeo y dolor de garganta (sntomas no inmediatos) Ingestin Puede provocar dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal y colapso. HCl Apariencia: Lquido claro, incoloro y fumante. Olor: Fuerte, a cloruro de hidrgeno. Solubilidad: infinita en agua. Densidad: 1.18 g/mL Punto de Fusin: -74C Punto de Ebullicin: 53C y su Azetropo a 109C. Inhalacin: La inhalacin de vapores causa tos, ahogamiento, inflamacin de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte.

Reactivos Etanol Apariencia: lquido incoloro. Olor: Aroma agradable. Solubilidad: Soluble en agua. Densidad: 0.7893 g/mL Punto de Ebullicin: 78C Punto de Fusin: -117C Inhalacin: Irritante al tracto respiratorio. Ingestin: Peligroso, puede causar daos al sistema nervioso central, otros rganos e incluso ceguera. Contacto Ojos: Puede causar daltonismo. Contacto Piel: Solo peligroso en contactos muy prolongados

Densidad g/cm3 Masa molar 93.13 g/mol Punto de fusin 266,45 K (-7 C) Punto de ebullicin 457,28 K (184 C) La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno.

Anilina 1021.7 kg/m3; 1,0217

Parte Experimental

En un baln de 100 mL aada 9 mL de anilina, 15 mL de anhdrido actico y 0.1 g de zinc y la mezcla se refluja 20 minutos.

M= DxV m= (1.219g/ml)(9mL)= 10.97g de anilina reactivo limitante. m= (1.08g/mL)(15mL)= 16.2g de anhdrido actico reactivo en exceso. Peso de la muestra = 0.71g 10.97g C6 H5 NH2

Vierta el contenido en 100 mL de agua fra ,agregue carbn decolorante y cailente hasta ebullicin. Filtre con 10 mL de ter etlico. Seque,pese y mida el punto de fusin.

Determine la solubilidad en benceno, etanol y agua. Reaccione con 2 mL de HCl al 10% y caliente.

((1mol C6H5NH2)(1mol C4H6O3)(102.1g))/((93.13g/mol)(1mol C6H5NH2)(1MOL))


= 12g C4H6O3 exceso 16,2g C4 H6 O3

Resultados:

((1mol C4H6O3)(1mol C6H5NH2)(102.1G/mol))/((102.1g/mol)(1mol C4H6O3)(1MOLC6H5NH2)) 1.23 g 1.94 g = 14.7g C6 H5 NH2 limitante 10,97g C6 H5 NH2 ((1mol C6H5NH2)(1mol C8H9NO)(135.17g/mol))/((93.13g/mol)(1mol C6H5NH2)(1molC8H9NO)) 15.92 g C8 H9 NO % rendimiento (real )/(teorico ) x 100

Peso del papel filtro Peso del papel filtro + acetanilida Peso del acetanilida Punto de fusin % Rendimiento Benceno + acetanilida experimental Benceno + acetanilida (reactivo) Etanol + acetanilida experimental

0.71 g 133 C % Insoluble

0.71g/15.92g x 100= 4.46% Insoluble Soluble

Rendimiento:

Pureza: % Error= (113.0C133.5C)/(113.0C) 100 % Error= 17.7%

produzca, se requiere una temperatura elevada. La acetilacin es utilizada comnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en cido o en base. La fabricacin industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y cido actico toma de seis a ocho horas. Una solucin caliente de anhdrido actico reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realizacin en el laboratorio, y ste es el procedimiento que se utiliza en sta experiencia. (Morrison,1976) En la prctica calentamos a reflujo una mezcla de anilina, anhdrido actico y Zn, luego de esto se le agreg agua fra con el fin de recristalizar el producto, se le agreg carbn coloreado ya que en la disolucin se encontraban impurezas orgnicas de peso molecular elevado que acompaaban al producto natural deseado o que se haba formado como productos de descomposicin o subproductos en el proceso de la sntesis: se llev hasta ebullicin, se filtr al vaco y se sec en el horno. Obtuvimos un % de rendimiento de 4.46%, un porcentaje de error de

Etanol + acetanilida (reactivo) H2O + acetanilida experimenta H2O + acetanilida (reactivo) HCl caliente + acetanilida experimental HCL caliente + acetanilida (reactivo) Discusin

Soluble

Insoluble

Insoluble

Soluble

Soluble

En esta prctica de laboratorio sintetizamos la acetanilida a partir de la anilina y anhidro actico. En esta reaccin la anilina es una amina y se sintetiza con anhdrido actico para formar una amida, la acetanilida. La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido. La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se

17.7% lo cual no indica que la acetanilida obtenida experimentalmente no fue muy pura debido a la inexperiencia en el proceso de la sntesis. La acetanilida es un slido blanco cristalino, casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en agua caliente. La acetanilida solo fue soluble en etanol y en HCl caliente, tanto la experimental, como el reactivo. Conclusin En la sntesis de la acetanilida, la anilina es una amina y se sintetiza con anhdrido actico para formar una amida, la acetanilida. Realizamos el reflujo como tcnica de separacin y la recristalizacin para purificar el producto.

2. Qu utilidad tiene la acetanilida en la medicina? R: Se utiliza en medicina como antitrmico, con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy til como intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable proteger el grupo amino.

Bibliografa R.Q.Brewster,C.A. 1970, Curso Prctico de Qumica Orgnica 3 Edicin, Editorial Alhambra. Brown, Theodore; 2009; Qumica La Ciencia Central; decimoprimera edicin; Pearson, Educacin, Mxico. Bell Charles 2001 Organic Chemistry Laboratory. 3 edicin; Editorial Thomson., USA. Wade. 2004, QUMICA ORGNICA. Pearson Prentice Hall. 5 edicin .Madrid. Morrison, R., Boyd, R. 1976. QUMICA ORGNICA. Fondo Educativo Interamericano, S.A. Quesada Mora Silvia,2000, Manual de experimentos de laboratorio para bioqumica, Mexico.

Cuestionario 1. Escriba el mecanismo de la sntesis. R:

Potrebbero piacerti anche