COLEGIO DE QUMICA REA 2 BIOLGICAS Y DE LA SALUD Grado: 6 Clave: 1622 Plan: 96

GUA DE ESTUDIO

QUMICA IV rea 2

Autores:

Joel Castillo Castillo Caridad Fuster Guzmn Zenia Mara Gutirrez Tintor Haruko Hiranaka Nakatsuka Nayeli Yadira Lpez Ramrez Felipe Len Olivares Gabriela Martnez Miranda Ismael Segura Vzquez E. Alba Gutirrez Rodrguez Yolanda Flores Jasso

Coordinacin:

Autores CD Electrnico: Silvia Espinosa Bueno Diana Vernica Labastida Pia Gabriela Martnez Miranda Mara Eugenia Martnez Ypez Desarrollo Multimedia: Alejandra Wendolinne Arellano Delgado Revisin 2011: Maribel Espinosa Hernndez

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Escuela Nacional Preparatoria Directora General: Mtra. Silvia E. Jurado Cullar Secretario Acadmico: Bil. Alejandro Martnez Prez

Diseo de portada: DCV. Cintia Amador Saloma Actualizacin de la edicin: DCG. Edgar Rafael Franco Rodrguez 4 edicin: 2011 Universidad Nacional Autnoma de Mxico Escuela Nacional Preparatoria Direccin General Adolfo Prieto 722, Col. Del Valle C. P. 03100, Mxico, D. F. Impreso en Mxico

PRESENTACIN
La Escuela Nacional Preparatoria ha trabajado durante casi 145 aos en la formacin de jvenes llenos de ideales y metas por cumplir, con deseos de superacin y comprometidos con su pas, a quienes tenemos que guiar y conducir hacia el logro de sus xitos acadmicos, factores que reforzarn su seguridad personal. Las herramientas que adquieran los estudiantes, durante esta etapa escolar, sern fundamentales, columna vertebral que sostenga sus estudios profesionales, con lo que el desarrollo de habilidades y actitudes se ver reflejado en su futuro prximo. Es nuestra responsabilidad dotar a los alumnos de todos los materiales didcticos que ayuden a enfrentar los retos de adquisicin del aprendizaje, para que continen con sus estudios de manera organizada, armnica y persistente. Por lo mismo, los profesores que integran esta dependencia universitaria, trabajan de manera colegiada; ponen toda su energa en desarrollar las Guas de estudio para aquellos alumnos que, por cualquier razn, necesitan presentar un examen final o extraordinario y requieren elementos de apoyo para aprobarlos y concluir sus estudios en la Preparatoria. La presente Gua de estudio es un elemento didctico que facilita la enseanza y el aprendizaje. Se puede utilizar de manera autodidacta o con la ayuda de los muchos profesores que a diario brindan asesoras en cada uno de los planteles de la Escuela Nacional Preparatoria. Continuaremos buscando ms y mejores elementos didcticos: presenciales y en lnea, con el objetivo de ayudar a nuestros alumnos a que aprueben y egresen del bachillerato. Slo me resta desearles xito en su camino personal y profesional. Juntos por la Escuela Nacional Preparatoria. Mtra. Silvia E. Jurado Cullar Directora General

PRESENTACIN DE LOS AUTORES

La gua que tienes en tus manos tiene la finalidad de ayudarte a preparar el examen extraordinario de la materia de Qumica IV rea II. Esta gua, fue publicada por primera vez en el 2005 bajo la coordinacin de la profesora Yolanda Flores Jasso, que en ese entonces era la jefa del Departamento de Qumica, en ella se encuentran desarrollados los contenidos de las tres unidades del programa, las cuales son: Unidad 1: Lquidos vitales Unidad 2: Qumica para entender los procesos de la vida Unidad 3: La energa y los seres vivos En esta nueva edicin se ha tomando en cuenta la opinin de varios profesores y se han hecho modificaciones para auxiliarte en una mejor comprensin de los temas, las principales novedades son: 1. La gua impresa cuenta con un organizador anticipado que te permite revisar la secuencia de contenidos y la relacin entre ellos; presenta una introduccin para que veas un panorama general de lo que trata cada unidad. 2. Se acompaa con un CD, en donde podrs encontrar cinco temas desarrollados en medios electrnicos y es necesario acudir a la computadora para poder tener acceso a la informacin. Los temas son: 1.1.2 Molaridad y normalidad a partir de reactivos impuros 1.2.2 Equilibrio, su constante y Principio de Le Chatelier 2.2.2 Nomenclatura de hidrocarburos 2.3.2 Nomenclatura de grupos funcionales 2.4 Reacciones orgnicas Estos temas resultan un tanto complejos para ti y por eso se desarrollaron para que tuvieras una mejor comprensin de los mismos. Tanto en la gua impresa como en la digital se incluye un desarrollo breve del contenido, ejemplos resueltos y ejercicios de autoevaluacin para que compruebes si has entendido el tema. Al final de cada unidad se encuentra la bibliografa, para que profundices en cada uno de los temas. Se recomienda buscar asesora con un profesor para que supervise tu avance. Este material tambin puedes utilizarlo como apoyo a tu curso normal para que repases y ejercites los temas de cada unidad. Por ltimo, la resolucin de esta gua no garantiza que apruebes el examen extraordinario, para tener xito en l debers prepararlo con tiempo suficiente para que puedas estudiar, revisar y entender cada uno de los temas. Jefa del Departamento de Qumica 2006-2010 QFB. E. Alba Gutirrez Rodrguez

ndice

CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA

Unidad I ............................................................................................................................7 Disoluciones ......................................................................................................................8 Estructura del agua y poder disolvente ...................................................................8 Concentracin molar y normal............................................................................9 Dilucin de disoluciones .......................................................................................13 Disoluciones isotnicas y sueros .......................................................................... 14 Equilibrio cido y base para la vida ..................................................................................14 cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry ......................................................... 14 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier .......................................... 16 Concentraciones de iones H+ y pH ...................................................................... 17 Acidez estomacal ................................................................................................19 La sangre, un tesoro vital .................................................................................................20 Neutralizacin. Titulaciones ..................................................................................20 Sistemas amortiguadores. Sangre ....................................................................... 23 Unidad II .........................................................................................................................25 Conceptos Fundamentales ..............................................................................................26 Niveles de energa electrnica ............................................................................. 26 Orbitales atmicos ................................................................................................28 Configuraciones electrnicas ................................................................................ 29 Smbolos de Lewis ...............................................................................................32 Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace ............................................. 32 ................................................................................................................................. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos .............................................. 37 Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos ............................................................................................37 Nomenclatura, isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y aromticos........................................................................... 41 Reacciones orgnicas......................................................................................................71 Reacciones de adicin, de eliminacin y de sustitucin ........................................ 71 Reacciones de condensacin e hidrlisis ............................................................. 79 Reacciones de oxidacin y de reduccin .............................................................. 80 Reacciones de polimerizacin por adicin y por condensacin ............................ 83

Unidad III ........................................................................................................................87 Vida y termodinmica ......................................................................................................87 Reacciones endotrmicas y exotrmicas. Entalpa ............................................... 88 Energa de activacin ...........................................................................................90 Entropa................................................................................................................91 Energa libre y espontaneidad .............................................................................. 92 Reacciones exergnicas y endergnicas.............................................................. 94 Energticos de la vida......................................................................................................95 Carbohidratos. Energa de disponibilidad inmediata ........................................... 95 Reacciones de los carbohidratos ........................................................................ 99 Oxidacin de los carbohidratos (Identificacin de azcares reductores) ............. 99 Hidrlisis de carbohidratos ..................................................................................99 Lpidos ..............................................................................................................101 Saponificacin de grasas ................................................................................. 104 Enzimas, supercatalizadores especficos y eficientes .................................................... 106 Velocidad de reaccin y factores que influyen en ella ....................................... 106 Naturaleza de los reactivos ............................................................................... 107 Concentracin de los reactivos ......................................................................... 107 Temperatura ..................................................................................................... 108 Catalizadores .................................................................................................... 108 Estructura de aminocidos y protenas ............................................................. 109 Enzimas. Catalizadores biolgicos .................................................................... 111

UNIDAD I
Propsitos Que el alumno: Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participacin en los fenmenos vitales. Adquiera destreza en el clculo y preparacin de disoluciones de distintas concentraciones. Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con su carcter cido, bsico o neutro. Identifique las diferencias entre cidos y bases fuertes y dbiles. Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio organismo.
LQUIDOS VITALES

LQUIDOS VITALES

DISOLUCIONES

ESTRUCTURA DEL AGUA

CONCENTRACIN

DILUCIN

DISOLUCIONES ISOTNICAS

CIDOS Y BASES

MOLARIDAD Y NORMALIDAD

EQUILIBRIO

pH

ACIDEZ ESTOMACAL

NEUTRALIZACIN

SISTEMAS AMORTIGUADORES

Introduccin Las disoluciones son mezclas homogneas que estn formadas por un soluto y un disolvente; por su abundancia e importancia biolgica el agua se utiliza como disolvente, razn por la que se explica su estructura y propiedades en esta unidad. En seguida, se explica la relacin entre la cantidad de soluto y el volumen de la disolucin, a sta se le llama concentracin. Las formas de expresar la concentracin es a travs de los conceptos de molaridad y normalidad. Otro tema de inters son las diluciones, que es cuando se reduce la concentracin por la adicin de disolvente. Es importante mencionar las disoluciones isotnicas por su importancia a nivel celular. Por otra parte, se explica el comportamiento qumico de los cidos y bases, a travs de la teora Brnsted-Lowry, como antecedente del principio de Le Chatelier. Finalmente, se abordan los conceptos de acidez estomacal, neutralizaciones y sistemas amortiguadores. 1.1. Disoluciones 1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente La molcula del agua (H2O) tiene una forma de V en el espacio con un ngulo de 104.5 entre los dos enlaces covalentes O-H. El tomo de oxgeno tiene ocho electrones y en su ncleo ocho protones y ocho neutrones, el tomo de hidrgeno tiene un electrn y un protn en su ncleo. El oxgeno tiene en su capa de valencia (ltimo nivel de energa) seis electrones pero se pueden acomodar hasta ocho electrones en sus orbitales, perteneciendo los dos electrones faltantes a dos tomos de hidrgeno, por lo que la molcula presenta la siguiente forma:

H .. :O
104.5

H
El ncleo de O, que tiene ocho protones, puede atraer electrones con mayor fuerza que el ncleo de H que tiene un solo protn, esto significa que tiene mayor electronegatividad el tomo de oxgeno que el de hidrgeno. Lo anterior, produce una distribucin desigual de la carga entre el enlace O-H, de tal forma que el tomo de oxgeno tiene una carga parcial negativa y el tomo de hidrgeno tiene una carga parcial positiva. Esta distribucin de la carga genera la formacin de un dipolo y se dice que el enlace es covalente polar. La polaridad de cualquier molcula depende de la unin dipolo en el enlace y su geometra, por lo que el arreglo del enlace O-H del agua crea un dipolo permanente para la molcula como un todo. En el agua existen fuerzas intermoleculares denominadas enlaces o puentes de hidrgeno, que se encuentran presentes en compuestos en los que el hidrgeno se enlaza por covalencia a tomos muy pequeos, muy electronegativos y que tienen por lo menos un par electrnico sin compartir, como el F, O y N. Se puede presentar entre molculas idnticas de un compuesto puro como entre molculas diferentes por ejemplo: H2O y HF.

Algunas propiedades importantes del agua son las siguientes: Se puede encontrar en tres estados de agregacin slido, lquido y gas, de manera simultnea; su punto de fusin es de 0 C y su punto de ebullicin es de 100 C a nivel del mar (1 atm); tiene una densidad de 1 g/cm3 a 4 C; tiene una viscosidad de 0.018 poise a 0 C; su calor de fusin es 335 J/g; su calor de vaporizacin es de 2.26x103 J/g y presenta tensin superficial.
Ejercicios

1. El agua es un disolvente polar porque tiene: A) viscosidad C) estructura tetradrica B) tensin superficial D) momento dipolar 2. El oxgeno al ser ms electronegativo que el hidrgeno hace que la molcula del agua sea: A) un ion B) un catin C) polar D) no polar 3. La molcula del agua presenta enlace: A) inico C) covalente coordinado B) covalente polar D) covalente no polar 4. Si el agua tiene enlaces covalentes polares y un tomo pequeo y muy electronegativo puede formar enlaces intermoleculares del tipo de: A) Van der Waals C) puente de hidrgeno B) London D) dipolo inducido 1.1.2. Concentracin Molar y Normal PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA, CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Las disoluciones son mezclas homogneas de dos o ms componentes principalmente en estado slido y lquido. La disolucin est formada por el soluto que es el componente en menor cantidad, con frecuencia en estado slido, y disolvente que es el componente en mayor proporcin y casi siempre se encuentra en estado lquido (ver figura). Por ejemplo: agua con sal, agua con azcar, leche con caf, leche con chocolate, etc.

SOLUTO

DISOLVENTE

La relacin entre cantidad de soluto y volumen de la disolucin se le llama concentracin (C). Esta puede ser expresada por diversos nombres de acuerdo a las unidades de las magnitudes usadas, frecuentemente se usa gramos (g) para la masa (m) y litros (L) para el volumen (V). m C= V

La molaridad es un ejemplo de expresin de la concentracin y se refiere al nmero de moles de soluto (n) en un litro de disolucin. n M= L Para conocer el nmero de moles de una disolucin se utiliza la relacin de la cantidad de gramos de soluto y de la masa molar ( M.M.) o masa frmula. m n= M .M . La masa molar de un compuesto se determina sumando las masas atmicas (MA) de todos los elementos que lo forman y se expresa en gramos. M.M.= la suma (MA x nmero de tomos) Ejemplo Cul es la molaridad de 500 mL de una disolucin que contiene 20 g de KBr? (MAK = 39.1 g; MABr = 79.9 g) Disolucin: 1. Clculo de la masa molar del KBr M .M . KBr = (39.1 1) + (79.9 1) = 119 g 2. Conversin de la masa de la sal a moles 20 g n= = 0.168 moles 119 g 3. Recordando en 1 litro tiene mil mililitros 1L 500mL x = 0.5 L 1000mL 4. Relacionar el nmero de moles en el volumen de disolucin
M = 0.168 moles = 0.336 M 0.5 L

La normalidad es otra forma de expresar la concentracin e indica el nmero de equivalentes qumicos (e.q.) de soluto en un litro de disolucin. e.q. N= L El peso equivalente es el nmero de gramos contenidos en el equivalente qumico. Para determinar el nmero de equivalentes qumicos que hay en el soluto y del que se requiere conocer la frmula qumica, existen tres posibilidades dependiendo del tipo de compuesto que sea: cido, base o sal.

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El equivalente qumico de un cido se determina dividiendo la masa molar de dicho cido entre el nmero de hidrgenos liberables (H+) como protones contenga. M .M . * 1 equivalente cido = H+ El equivalente qumico de una base se determina dividiendo la masa molar del soluto entre el nmero de oxhidrilos sustituibles (OH-) que tenga la frmula del compuesto.
1 equivalente Base = M .M . * OH

El equivalente qumico de una sal se determina dividiendo la masa molar del soluto entre la valencia total de los cationes (nmero de moles de cargas positivas) que contenga la frmula del compuesto. M .M . * 1 equivalente Sal = valencia del catin * Recordar que la masa molar se expresa en gramos. Ejemplo Cul es la normalidad de 500 mL de una disolucin que contiene 20g de H3PO4 ? (MAH = 1 g; MAP = 31 g; MAO = 16 g) Disolucin: 1.Clculo de la masa molar del cido fosfrico. M .M . = (1 3) + (31 1) + (16 4) = 98 g 2. Clculo del equivalente qumico del cido. 98 g 1 e.q. = = 32.7 g 3

3. Conversin de la masa del cido a equivalentes qumicos. 1e.q 20 g x = 0.612 e.q. 32.7 g 4. Relacionar el nmero de equivalentes qumicos con el volumen de disolucin. 0.612 e.q. 1000 mL e.q. x = 1.224 = 1.224 N L 500 mL 1L

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Ejercicios 5. La molaridad se define como: A) gramos de soluto por litro de disolucin B) moles de soluto por litro de disolvente C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin D) moles de soluto por litro de disolucin 6. La masa molar del MgCl2 es: (MAMg = 24.3 g; MACl = 35.5 g) A) 59.8 g B) 47.6 g C) 190.6 g D) 95.3 g 7. El nmero de moles que se encuentran en 250 g de KCl es: (MAK = 39.1 g; MACl = 35.5 g) A) 3.35 mol B) 33.5 mol C) 0.335 mol D) 0.00335 mol 8. La molaridad de 250 mL de una disolucin que contiene 250 g de KCl es: A) 0.00134 M B) 1 M C) 13.40 M D) 0.0134 M 9. La normalidad se define como: A) gramos de soluto por litro de disolucin B) moles de soluto por litro de disolvente C) equivalente qumico de soluto por litro de disolucin D) equivalente qumico de soluto por litro de disolvente 10. El equivalente qumico del H2SO4 es: (MAH = 1 g; MAS = 32.1 g; MAO = 15.9 g) A) 48.85 e.q. B) 97.70 e.q. C) 32.56 e.q. 11. El equivalente qumico del Al(OH)3 es: (MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g) A) 77.68 e.q. B) 38.84 e.q. C) 25.89 e.q. 12. El equivalente qumico del FeCl2 es: (MAFe = 55.85 g; MACl = 35.5 g) A) 126.85 e.q. B) 91.35 e.q.

D) 24.43 e.q.

D) 19.42 e.q.

C) 261.58 e.q.

D) 63.42 e.q.

13. La normalidad de 250 mL de una disolucin que contiene 5 g Al(OH)3 es: (MAH = 1 g; MAAl= 26.98 g; MAO = 15.9 g) B) 7.72 x 10-1 N C) 7.72 x 10-3 N D) 7.72 x 10-2 N A) 7.72 x 10-4 N 14. Qu cantidad se requiere de Na2SO4 para preparar 500 mL de una disolucin 0.01 N? (MANa = 23 g; MAs= 32 g; MAO = 15.9 g) A) 3.550 g B) 35.500 g C) 0.0355 g D) 0.354 g

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1.1.3 Dilucin de disoluciones Las diluciones se preparan cuando se reduce la concentracin de la disolucin por la adicin de disolvente. Para determinar la concentracin de la dilucin a partir de un volumen determinado de la disolucin concentrada se usa la siguiente relacin matemtica:

C1V1 = C2V2
C1 = Concentracin de la disolucin concentrada V1 = Volumen de la disolucin concentrada C2 = Concentracin de la disolucin diluida V2 = Volumen de la disolucin diluida Se puede utilizar esta ecuacin con las diferentes formas de expresar la concentracin que se conocen como molaridad, normalidad, etc. Ejemplo Cul ser la concentracin de la dilucin preparada con 20 mL de H2SO4 2 N a los que se le agregaron 250 mL de agua? Disolucin: 1. Se identifica la informacin: C1 = 2 N de H2SO4;V1 = 20 mL y V2 = 250 mL. 2. Se despeja la incgnita de la correspondiente ecuacin y se sustituyen los datos. CV 2 N 20mL C2 = 1 1 = = 0.160 N 250mL V2

Ejercicios 15. Se tiene 50 mL de una disolucin de azcar 0.15 M cul ser la nueva concentracin si agregan 50 mL de agua? A) 0.75 M B) 0.075 M C) 7.50 M D) 0.0075 M 16. Qu volumen se requiere de una disolucin de cido fosfrico 8.68 N, si se quiere un volumen de 500 mL a una concentracin de 2.5 N? A) 0.144 L B) 1.440 L C) 1.44 mL D) 0.144 mL 17. Se toman 25 mL de una disolucin de H2SO4 2.45 M y se llevan a un volumen de 250 mL cul es la nueva concentracin? A) 24.5 M B) 0.0245 M C) 2.45 M D) 0.245 M

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1.1.4. Disoluciones isotnicas y sueros Las disoluciones isotnicas son aquellas que tienen igual presin osmtica que la clula, es decir, son disoluciones que tienen la misma presin osmtica que los lquidos del cuerpo y no alteran el volumen de las clulas. Las disoluciones isotnicas frecuentemente usadas son las de cloruro de sodio al 0.9 % y glucosa al 5 %. Existen otros dos tipos de disoluciones de acuerdo a la presin osmtica: a) La hipotnica que tiene menor presin osmtica a la de la clula, lo cual permite el libre acceso del disolvente a la clula y se hincha hasta explotar en algunos casos (turgencia). Para el caso de la sangre, ste proceso se llama hemlisis. b) La hipertnica que tienen una mayor presin osmtica a la de la clula, lo que ocasiona que la clula pierda lquido hasta el grado de contraerse, a este proceso se le conoce como crenacin. Ejercicios 18. Una disolucin de cloruro de sodio al 10% es: A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica 19. Una disolucin que contiene glucosa al 2 % es: A) isotnica B) hipotnica C) hipertnica D) saturada D) saturada

20. Al agregar las uvas pasas a las gelatinas sufren un proceso tipo: A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin 21. La tcnica de salado de alimentos, como la utilizada en el bacalao, se realiza debido a que el pescado sufre un proceso tipo: A) isotnica B) hipertnica C) turgencia D) crenacin 1.2 Equilibrio cido y base para la vida 1.2.1 cidos y bases. Teora de Brnsted-Lowry Para explicar el comportamiento qumico de los cidos y las bases, la teora de Svante Arrhenuis seala que un cido es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones H1+ y una base es toda aquella sustancia que disuelta en agua produce iones OH1-; adems ambas sustancias conducen la corriente elctrica por lo que son considerados electrlitos. Ejemplo HCl(ac) (ac) = acuoso NaOH(ac) H1+ + Cl1Na1+ + OH1-

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La separacin de un compuesto qumico en iones se conoce como ionizacin. (catin= tomo con carga positiva) (anin= tomo con carga negativa) Segn la teora de Brnsted-Lowry un cido es aquella sustancia que libera protones (iones H1+), y una base aquella sustancia que los acepta: Ejemplo HCl + H2O cido H3O1+ + Cl1Base

NH3 + H2O NH41+ + OH1Base cido Los cidos y las bases se pueden clasificar en fuertes y dbiles. Un cido fuerte es aquella sustancia que en agua se ioniza completamente (100%). Ejemplo HCl(ac) H1+ + Cl11M 1M 1M

Sin embargo un cido dbil, es aquella sustancia que se ioniza parcialmente en agua porque presenta una reaccin reversible. Ejemplo El cido actico se ioniza 1%, entonces: CH3COOH(ac) H1+ + CH3COO10.01M 0.0001M 0.0001M En el siguiente cuadro se observan las frmulas qumicas de algunos cidos y bases fuertes y dbiles. cidos fuertes HCl H2SO4 HClO4 HNO3 Ejercicios 22. Las siguientes son caractersticas de los cidos excepto: A) tienen sabor agrio B) aceptan protones C) liberan iones H1+ D) neutralizan bases Bases fuertes KOH NaOH Ca(OH)2 Acidos dbiles CH3COOH H3PO3 HNO2 H2CO3 Bases dbiles NH3 Ba(OH)2 Mg(OH)2 Al(OH)3

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23. En la siguiente lista de compuestos identifica aquella serie cuyas frmulas qumicas correspondan solamente a cidos: A) HCl, KOH, Na2S B) HNO3, HCN, NH3 C) H2SO4, HCN, HNO3 D) H2SO4, NH4Cl, KOH 24. Segn la teora de Brnsted-Lowry la siguiente sustancia qumica es una base: A) NaCl B) HCN C) NH3 D) HNO3 25. Son los productos de la ionizacin del Ca(OH)2: A) Ca2+ + (OH)2 1B) Ca2+ + 2(OH)11+ 1C) Ca + (OH) D) Ca1+ + (OH)226. Un cido fuerte es aquel que: A) se ioniza totalmente C) no se ioniza B) se ioniza un 10% D) no se puede neutralizar

27. En los siguientes pares de compuestos qumicos identifica a los que representen a una base fuerte y a un cido dbil: A) KOH y NH4Cl B) NH3 y NH4Cl C) KOH y HNO2 D) KOH y NH3 1.2.2 Equilibrio, su constante y principio de Le Chatelier PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA, CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA En el organismo humano los cidos y las bases se encuentran disueltos en agua, por lo que es necesario conocer el proceso de ionizacin para este disolvente: H2O + H2O H3O1+ + OH1En la ecuacin anterior se observa una reaccin reversible en la cual dos procesos inversos se llevan a cabo a la misma velocidad por lo que se establece un equilibrio, lo que ocasiona que la concentracin de iones sea sumamente pequea. Por conveniencia la ecuacin anterior se simplifica en la siguiente forma: H2O H1+ + OH1La concentracin de cada uno de los iones presentes en agua es de 1x10-7M, por lo que el producto inico del agua es: Producto inico = [H1+][OH1-] Producto inico = [1 x 10-7]2= 1 x 10-14M El valor de 1 x 10-14M se conoce como producto inico del agua (Kw).

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De acuerdo a lo anterior, si se adiciona un cido al agua entonces la concentracin de iones H1+ aumentar debido a la liberacin de protones por parte del cido, por lo que para conservar el equilibrio disminuir la concentracin de iones OH1-. Ocurrir el efecto contrario si se adiciona al agua una base; el principio que fundamenta este proceso recibe el nombre de Le Chatelier: Si se aplica un factor extrao (concentracin) a un sistema en equilibrio (ionizacin del agua), el sistema responde contrarrestando dicho factor para conservar el equilibrio (producto de ionizacin del agua). Dado que la concentracin de iones H1+ y OH1- en el agua pura es equivalente, el agua se comporta como una sustancia neutra. Ejemplo Calcula la concentracin de iones presentes en el agua cuando adicionas HCl 0.1M. El cido clorhdrico es un cido fuerte, por lo que: HCl(ac) y:
0.1M

H1+ + Cl10.1M

entonces: Producto inico = [H1+][OH1-]= 1 x 10-14M Producto inico = [1 x 10-1M][OH1-]= 1 x 10-14M Si despejamos: [OH1-] = [1 x 10-14] / [1 x 10-1] [OH1-] = 1 x 10-13M 1.2.3 Concentracin de iones H1+ y pH Dado que en el contenido anterior observamos que las concentraciones de iones hidrgeno e hidrxido son muy pequeas, se utilizan por conveniencia las expresiones de pH y pOH que representan valores logartmicos: pH= -log [H1+] donde: [H1+] = Concentracin de iones hidrgeno expresada en molaridad y: pOH= -log [OH1-] 1donde: [OH ] = Concentracin de iones hidrxido expresada en molaridad La escala de pH presenta valores que van desde 0 hasta 14, los valores menores de 7 corresponden a sustancias cidas, mayores de 7 a sustancias bsicas y de 7 a sustancias neutras como el agua. Es importante mencionar que si se aplica el principio de Le Chatelier a una disolucin, al aumentar el pH el pOH disminuir y viceversa; por lo que la suma del pH y el pOH ser 14: pH + pOH = 14

[H1+]=0.1M = 1 x 10-1

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En el siguiente cuadro se muestra el pH de algunas disoluciones de uso comn. [H1+] (mol/L) 1 x 100 1 x 10-1 1 x 10-2 1 x 10-3 1 x 10-4 1 x 10-5 1 x 10-6 1 x 10-7 1 x 10-8 1 x 10-9 1 x 10-10 1 x 10-11 1 x 10-12 1 x 10-13 1 x 10-14 Ejercicios 28. La suma del pH y el pOH en una disolucin es igual a: A) 1 x 10 14 B) 7 C) 1 x 10 7 D) 14 29. Qu ocurre con la concentracin de iones del agua cuando le adicionas un cido? B) aumenta H1+ y disminuye (OH)1A) aumenta H1+ y aumenta (OH)1C) disminuye H1+ y disminuye (OH)1D) disminuye H1+ y aumenta (OH)130. Si el pOH de una disolucin disminuye, el pH: A) disminuye B) aumenta C) vale 14 D) vale 0 31. El pH de una disolucin acuosa de HCN disminuir cuando se agregue: A) HCl concentrado B) NaOH concentrado C) cristales de NaCl D) KOH acuoso 32. Cul es el pH de una disolucin 0.01M de NaOH? (NaOH se ioniza completamente) A) 2 B) 12 C) 14 D) 10 33. Se tienen 50 mL de una disolucin que tiene 2.0 g de NaOH, Cul es el pH de tal disolucin? A) 13 B) 1 C) 14 D) 2 pH 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 pOH 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 pH de algunas disoluciones comunes HCl 1 M Jugo gstrico Jugo de limn Manzanas agrias Jugo de tomate Caf negro Orina Agua pura Lquidos biliares Detergentes Leche de magnesia Limpiador para baos Amoniaco uso domstico Destapa caos NaOH 1 M

MAYOR ACIDEZ NEUTRALIDAD MAYOR ALCALINIDAD

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34. Al adicionar NaOH 1.0M a una disolucin cuya concentracin de iones (OH) 1- es de 1 x 10-6 M cambia a 1 x 10-3 M. Calcula el pOH inicial y final de dicha disolucin. A) 8 y 11 B) 6 y 3 C) 6 y 11 D) 8 y 3 35. La concentracin de iones H+1 de una disolucin con pH=2 con respecto a una de pH=4 es: A) 2 veces mayor B) 2 veces menor C) 100 veces mayor D) 100 veces menor 36. Identifica la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones H1+: A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10 37. Cul es la disolucin que tiene la mayor concentracin de iones (OH)1-? A) pH=0 B) pH=14 C) pH=7 D) pH=10 1.2.4 Acidez estomacal La acidez estomacal es un malestar que consiste en un exceso de cido clorhdrico (HCl) en el estmago. En nuestro organismo el pH del estmago al ingerir alimentos es de 1.5 a 2.2 y en estas condiciones es donde funcionan de manera satisfactoria las enzimas que se encargan de la digestin gstrica. Generalmente, los anticidos contienen alguna(s) de las siguientes sustancias: carbonato de calcio (CaCO3), hidrxido de magnesio (Mg(OH)2), hidrxido de aluminio (Al(OH)3), o bicarbonato de sodio (NaHCO3); todos los anticidos son bases dbiles que no afectan el tracto digestivo. Los principios activos como el hidrxido de magnesio y el hidrxido de aluminio, son bases dbiles que sirven para neutralizar el exceso de cido clorhdrico estomacal cuyas reacciones son las siguientes:
Al(OH)3
+

3 HCl

AlCl3

+ 3 H2O

Mg(OH)2

+ 2

HCl

MgCl2

+ 2

H2O

Ejercicios 38. Un anticido es un(a): A) base fuerte B) cido dbil

C) base dbil

D) sal D) cido D) Mg3(PO4)2 D) 4.9 5.5 D) H2SO3

39. Los anticidos sirven para neutralizar un(a): A) base B) sal C) xido 40. Es un ejemplo de un anticido: B) Mg(OH)2 A) Mg (NO3)2 41. El pH del jugo gstrico es: A) 3.9 4.5 B) 1.5 2.2 42. El jugo gstrico contiene: A) H2SO4 B) HNO3

C) Mg(IO3)2 C) 2.9 3.5 C) HCl

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1.3 La sangre, un tesoro vital La sangre es un tejido complejo que circula dentro de un sistema cerrado que son los vasos sanguneos. Fundamentalmente, esta constituida por: eritrocitos, leucocitos, plaquetas y el plasma sanguneo, que es un lquido que mantiene a las clulas en suspensin. La importancia de la sangre en el metabolismo de los seres vivos se debe a que participa en el transporte de oxgeno, nutrientes y hormonas, as como, en la regulacin de la temperatura corporal y en el balance del equilibrio cido - base del organismo. 1.3.1 Neutralizaciones y titulaciones Una reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y una base para formar una sal y agua, cuya reaccin general es la siguiente:
cido
+

base

sal

agua

Un ejemplo de esta reaccin es cuando se combina una disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) y cido clorhdrico (HCl); la ecuacin qumica la podemos representar de la siguiente manera:
+ NaCl NaOH + H2O (ac) (ac) (ac) La ecuacin nos muestra que los iones Na1+ y Cl1- estn presentes en reactivos y productos y se les llama iones espectadores. De esta manera, la ecuacin de la neutralizacin se representa como una ecuacin inica neta:

HCl

1+ 1H2O + H OH cido base agua Por lo tanto, la esencia de una reaccin de neutralizacin es la capacidad que tienen los iones H1+ y el OH1 de reaccionar y formar molculas no ionizadas de agua.

Ejercicios 43. La reaccin de neutralizacin se realiza entre un cido y un(a): A) xido B) anhdrido C) hidruro D) base 44. La reaccin de neutralizacin se debe a la capacidad de reaccionar los iones: A) H1+ y OH1 B) OH1 y Cl1C) H1+ y Na1+ D) OH1 y Na1+ 45. Cules son los iones espectadores en la reaccin entre el hidrxido de sodio y el cido clorhdrico? A) Na+ y ClB) OH y Na+ C) OH y ClD) H+ y Na+ 46. Los productos en una reaccin de neutralizacin son: A) sal y agua B) cido y agua C) base y agua D) agua y xido

La titulacin cido base es un procedimiento volumtrico que se lleva a cabo para determinar la concentracin de disoluciones de concentracin desconocida de cidos o

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bases, mediante la adicin de una base o un cido de concentracin conocida a un cido o una base de concentracin desconocida y hallar el punto de equivalencia. Este ltimo se alcanza cuando el nmero de moles del cido es igual al nmero de moles de la base. El punto de equivalencia es detectado por el cambio de color de un indicador cido- base. Para realizar los clculos en las titulaciones cido base, sin considerar cul es el cido o la base utilizados, se requiere conocer el nmero de moles de iones H1+ que han reaccionado, cuando se llega al punto de equivalencia, que debe ser exactamente igual al nmero de moles de iones OH1- que han reaccionado. El nmero de moles de una base y de un cido en cierto volumen se calcula de la siguiente manera: moles de base = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M1 V1 Donde M1 es la molaridad de la base y V1 es el volumen de la base moles del cido = molaridad (mol/L) X volumen (L) = M2 V2 Donde M2 es la molaridad del cido y V2 es el volumen del cido En el punto de equivalencia se establece la igualdad M1V1 = M2V2 Cuando hay una relacin 1:1 en la ecuacin qumica balanceada Por otra parte, si en toda reaccin qumica el: Nmero de equivalentes del cido = Nmero de equivalentes de la base Se cumple la expresin: NcidoVcido = NbaseVbase Ejemplo En un experimento se necesitaron 40 mL de una disolucin de NaOH 0.15 M para titular 48 mL de una disolucin de HCl. Cul es la concentracin del HCl? La ecuacin de la reaccin es: NaOH(ac) + HCl(ac) NaCl(ac) + H2O(l) Datos: VNaOH = 40 mL VHCl = 48 mL MHCl = ? MNaOH = 0.15 M Al aplicar la frmula M1V1= M2V2 Al despejar y sustituir: M2 = M1V1 / V2 = (0.15 M) (40 mL) / 48 mL = 0.125 Por lo tanto, tenemos que la MHCl = 0.125 M Ejemplo Para una muestra de 25 mL de una disolucin de H2SO4 se necesitaron 14 mL de una disolucin 0.22 N de NaOH para su completa neutralizacin. Cul es la concentracin del H2SO4?

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La ecuacin de la reaccin es: 2 NaOH (ac) + H2SO4 (ac) Na2 SO4 (ac) + 2 H2O (l) Datos: VNaOH = 14 mL VH2SO4 = 25 mL NNaOH = 0.22 N N H2SO4 = ? Para despejar y sustituir: N2 = N1V1 / V2 = (0.22 N) (14 mL) / 25 mL = 0.123 N Por lo tanto, tenemos que la N H2SO4 = 0.123 N Indicadores Los indicadores son compuestos orgnicos que pueden ser cidos o bases dbiles que cambian de color en un intervalo de pH definido. Hay una gran variedad de indicadores entre los que destacan los siguientes: Cuadro. Indicadores cido-base Indicador Coloracin del vire segn la escala de pH medio cido medio alcalino Azul de bromofenol amarillo azul Anaranjado de metilo rojo amarillo Verde bromocresol amarillo azul Rojo de metilo rojo amarillo Tornasol rojo azul Azul de bromotimol amarillo azul Fenolftalena incoloro bugambilia Ejercicios 47. En una titulacin se necesitaron 80 mL de una disolucin de NaOH 0.20 M para neutralizar 90 mL de una disolucin cida de HCl. Cul es la molaridad del HCl? A) 0.144 B) 0.155 C) 0.166 D) 0.177 48. En una titulacin se adicionaron 15 mL de una disolucin de KOH 0.08 M para neutralizar 20 mL de una disolucin de HCl. Cul es la molaridad del HCl? A) 0.070 B) 0.060 C) 0.050 D) 0.040 49. Completa la siguiente reaccin de neutralizacin: HNO3 + KOH A) KNO3 B) KNO C) KNO4 D) KNO2 + H2O Intervalo de pH 3.0 3.1 3.8 4.2 5.0 6.0 8.3 4.6 4.4 5-4 6.2 8.0 7.6 10.0

50.Cuntos mL H2SO4 0.325 N se necesitan para neutralizar 32.8 mL de NaOH 0.225 N? A) 22.70 B) 32.70 C) 47.40 D) 52.70 51. Cuntos mL de NaOH 0.10 M se necesitan para neutralizar 60 mL de H2SO4 0.20 M? A) 40 B) 60 C) 80 D) 240

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1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre El control de pH en los lmites muy especficos es crtico para muchas aplicaciones en qumica y adems vitales en los sistemas biolgicos. Por ejemplo, el pH de la sangre humana se debe mantener entre 7.35 y 7.45 para transportar el oxgeno con eficiencia de los pulmones a las clulas. Este corto intervalo de pH se mantiene mediante sistemas amortiguadores en la sangre. Por lo tanto, la funcin de una disolucin amortiguadora es aminorar los cambios bruscos de pH debido a la adicin de cidos o bases por efecto de diluciones. Las disoluciones amortiguadoras se clasifican en: disoluciones amortiguadoras cidas que estn formadas por un cido dbil y su base conjugada y las disoluciones amortiguadores bsicos que estn formados por una base dbil y su cido conjugado. Pero el funcionamiento de un sistema amortiguador se puede comprender si se considera una disolucin de cido actico (CH3COOH) y acetato de sodio (CH3COONa). El cido dbil CH3COOH est en su mayor porcentaje sin ionizar y est en equilibrio con sus iones en disolucin. Por su parte, el acetato de sodio esta completamente ionizado: CH3COOH (ac) CH3COONa (ac) H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac) Na 1+ (ac) + CH3COO1 (ac)

Una disolucin amortiguadora ha construido un mecanismo que contrarresta los efectos de agregar un cido o una base. Si consideramos el efecto de agregar HCl o NaOH a una disolucin de cido actico acetato de sodio. Cuando se aade una cantidad pequea de HCl, los iones acetato del amortiguador se combinan con los iones H1+ que provienen del HCl para formar cido actico no ionizado. Cuando se aade NaOH, los iones OH1 reaccionan con el cido actico para contrarrestar la base aadida y mantener el pH aproximado, las reacciones que se efectan son las siguientes: H1+ (ac) + CH3COO 1 (ac) CH3COOH (ac) CH3COO 1 (ac) + H2O (liq) OH 1 (ac) + CH3COOH (ac)

El organismo humano tiene varios sistemas amortiguadores; por ejemplo el amortiguador carbonato cido cido carbnico, HCO3 1- / H2CO3 que mantiene al plasma sanguneo a un pH de 7.4. El sistema fosfato, HPO42 - / H2PO41-, es un amortiguador importante en los glbulos rojos de la sangre as como en otros sitios del organismo. Ejercicios 52. Un sistema amortiguador ayuda a mantener y regular el: A) pKa B) pKb C) pH D) pOH 53. Es un ejemplo de un sistema amortiguador: A) HCl / NaCl B) HNO3 / KNO3 C) NaCl / ClD) H2CO3 / HCO3-

54. De los siguientes sistemas, cul contiene un sistema amortiguador? A) agua dulce B) amoniaco C) sangre D) agua de mar

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55. Generalmente, una disolucin amortiguadora contiene: B) cido fuerte y una base fuerte B) cido dbil y una base dbil C) un pH alto D) una base fuerte y una sal 56. El control de pH en la sangre se realiza de manera conjunta por los sistemas: A) digestivo y urinario B) digestivo y respiratorio C) urinario y muscular D) respiratorio y urinario Disoluciones 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. D C B C D D A C C A C D B D B A D C B C D RESPUESTAS Equilibrio La sangre, un cido y base tesoro vital para la vida 22. B 43. D 23. C 44. A 24. C 45. A 25. B 46. A 26. A 47. D 27. C 48. B 28. D 49. A 29. B 50. A 30. B 51. D 31. A 52. C 32. B 53. D 33. C 54. C 34. B 55. B 35. C 56. D 36. A 37. B 38. C 39. D 40. B 41. B 42. C

Bibliografa 1. Flores, T. et al. (1995). Qumica.. Publicaciones Cultural. Mxico. 2. Hernndez, G. et al. (1992). Qumica en el mundo real. Facultad de Qumica. UNAM. Mxico. 3. Hein-Arena. (2001). Fundamentos de Qumica. Thomson-Learning, Mxico. 4. Malone, L.(1988). Introduccin a la qumica. Limusa. Mxico. 5. Flores, T. Garca, C. Garca, M. Ramrez, A. (1999). Qumica. Publicaciones Cultural. Mxico. 6. Horton, R. Moran, L. Ochs, R. Rawn, D. Scrimgeour, G. (2002). Principles of Biochesmistr.. Prentice Hall. U.S.A. 7. Timberlake, K. (1992). Qumica. Introduccin a la Qumica General a la Orgnica y a la Bioqumica. Harla. Mxico.

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UNIDAD II
QUMICA PARA ENTENDER LOS PROCESOS DE LA VIDA
Propsitos: Que el alumno: Comprenda la estructura del tomo de carbono en compuestos orgnicos. Conozca las principales familias de hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos y aromticos) con base en su estructura y propiedades. Identifique los grupos funcionales. Exprese la relacin de estos grupos con las propiedades que les confieren a los compuestos que los contienen. Identifique las principales reacciones orgnicas y las exprese en forma escrita.

ESTRUCTURA ATMI CA

BOHR

HEISENBERG

SCHROEDI NGER

MECNICA CUNTI CA

NI VELES D E ENERGA

NMEROS CUNTI CO S

ORBI TALES ATMI COS

CONFIGURACIN ELECTRN ICA

ENLACES

TOMO DE CARBONO

I NICO

COVALENTE SI MP LE

COVALENTE COORDI NADO

HI BRIDACI N

HI DROCARBUROS

GRUPOS FUNCIONA LES

sp 3, sp 2, sp

NOMENCLATURA

I SOMER A

P ROP IEDADES F SICAS Y QU MI CAS

I MP ORTANCIA Y USOS

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Introduccin Para entender los procesos que se llevan a cabo en los organismos vivos, es necesario conocer algunos aspectos fundamentales de los compuestos que intervienen en estos procesos. Es indispensable introducirse en el mundo de la qumica del carbono, conocer sus principales caractersticas las cuales definen su capacidad de combinacin con otros tomos y consigo mismo; por otro lado, estudiar las principales familias de hidrocarburos con base en su estructura y propiedades, y aplicar las principales reglas de nomenclatura para nombrar a los diferentes compuestos. Finalmente, revisar los grupos funcionales, los cuales definen el comportamiento qumico y fsico de una molcula y estudiar las reacciones ms representativas de cada uno de ellos. 2.1. Conceptos Fundamentales 2.1.1. Niveles de energa electrnica A lo largo de la historia, los cientficos han elaborado muchos modelos del tomo intentando representar los detalles de la estructura atmica. Uno de los modelos del tomo fue propuesto por Niels Bohr. En l se representa al tomo con un ncleo pequeo y denso, rodeado de electrones que se movan en rbitas (crculos concntricos o niveles de energa) al igual que los planetas alrededor del sol. Los electrones en su modelo slo podan ocupar ciertas posiciones alrededor del ncleo. Cada una de estas posiciones corresponde a un cierto valor de energa, por lo cual fueron llamadas niveles de energa. Los niveles de energa en el tomo son identificados con nmeros enteros, correspondiendo el primer nivel de energa al ms cercano al ncleo y conforme los electrones de los niveles estn ms alejados tendrn mayor energa. n=7 n=6 n=5 n=4 n=3 n=2 n=1

En un tomo, los electrones no pueden permanecer entre dos niveles de energa. Deben ganar o perder la cantidad justa de energa para pasar de un nivel a otro. Esa cantidad de energa se denomina cuanto (Planck).

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La teora atmica moderna, desarrollada por Schrdinger, Heisenberg y otros cientficos, supone que el ncleo del tomo est rodeado por una nube tenue de electrones y al igual que el modelo de Bohr lleva a cuantizar los niveles de energa de un electrn. Sin embargo, no le atribuye al electrn trayectorias definidas, sino que describe su localizacin en trminos de probabilidad. En 1926, Schrdinger propuso la ecuacin que incorpora los comportamientos ondulatorio y de partcula del electrn (Mecnica cuntica o Mecnica ondulatoria). La solucin de la ecuacin de Schrdinger proporciona informacin acerca de la probabilidad de que el electrn est en cierta regin del espacio atmico en un momento dado. Esas regiones se conocen como orbitales atmicos. Cada orbital tiene una energa y una forma caracterstica. Nmeros cunticos Los nmeros cunticos surgen de resolver la ecuacin de Schrdinger y se utilizan para describir la energa y la ubicacin de los electrones en los orbitales posibles dentro de un tomo. El modelo de la mecnica cuntica emplea tres nmeros cunticos, n, , y m, para describir un orbital. Un cuarto nmero cuntico s surge debido a que el electrn se comporta como una partcula cargada que gira sobre su propio eje produciendo un campo magntico a su alrededor. Nmero cuntico principal (n). Indica el nivel energtico en el cual se localiza el electrn y determina el tamao del orbital en el tomo. Puede asumir cualquier valor entero positivo 1,2,3,..., ; al aumentar n, el nivel energtico se hace ms grande y el electrn se encuentra ms distante del ncleo. De acuerdo al modelo de Bohr, el valor de este nmero cuntico va a definir el nmero mximo de electrones que pueden estar en un nivel, el cual se determina con la frmula: 2n2. Para el nivel 1, el nmero mximo de electrones es: 2 (1)2 = 2 Para el nivel 2, el nmero mximo de electrones es: 2 (2)2 = 8, y as sucesivamente. Nmero del nivel de energa Nmero mximo de electrones permitidos (2n2) 1 2 2 8 3 4 5 6 7

18 32 50 72 98

Nmero cuntico secundario o azimutal ( ). Define la forma del orbital. Puede tener valores enteros desde 0 hasta n-1. Los valores de se han reemplazado por letras, como sigue:

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Valor de Letra empleada As, cuando n=1 n=2

=0 = 0 y = 1

0 s

1 p

2 d

3 f

(un subnivel: s) (dos subniveles: s y p), etc.

Nmero cuntico magntico (m). Describe la orientacin del orbital en el espacio. Puede tener valores enteros que van desde (menos ele) hasta + (mas ele) pasando por cero. Estos valores son dependientes del nmero cuntico secundario e indican las orientaciones que tiene cada subnivel. Por ejemplo
=0 =1

m vale 0 m vale -1, 0, +1

Nmero cuntico espn (s). Define el giro del electrn, el cual puede ser positivo () o negativo (). Sus posibles valores son: +1/2 y 1/2. 2.1.2. Orbitales Atmicos Orbital es una regin alrededor del ncleo, donde se tiene la mayor probabilidad de encontrar al electrn. Cada orbital tiene una energa y forma especfica. Los diferentes orbitales se indican con las letras s, p, d, f y tienen las siguientes formas: Orbital s: esfrica Orbital p: biovoidal Orbital d: roseta Orbital f: combinacin de rosetas Cada conjunto de tres nmeros cunticos (n, , m) determina un orbital. n el nivel y por lo tanto el tamao del orbital la forma del orbital m la orientacin en el espacio El nivel ms bajo de energa slo tiene un subnivel llamado 1s. El segundo nivel tiene dos subniveles denominados 2s y 2p. El subnivel 2p es de mayor energa que el 2s y est formado por tres orbitales p de igual energa, pero con diferente orientacin en el espacio (2px, 2py, 2pz). El tercer nivel de energa tiene tres subniveles denominados 3s, 3p (formado por tres orbitales 3px, 3py, 3pz) y 3d (formado por 5 orbitales 3dxy, 3dxz, 3dyz, 3dx2-y2, 3dz2. El cuarto nivel de energa tiene cuatro subniveles denominados 4s, 4p (formado por tres orbitales 4px, 4py, 4pz) ,4d (formado por 5 orbitales 4dxy, 4dxz, 4dyz, 4dx2-y2, 4dz2 y 4f (f1, f2, f3, f4, f5, f6, f7).

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Ejercicios 1. De los siguientes niveles de energa, el que se encuentra ms alejado del ncleo del tomo es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 2. El nmero cuntico magntico indica: A) la forma del orbital C) el tamao del orbital B) la orientacin del orbital D) el giro del electrn D) 7

3. Cuntos subniveles existen en el tercer nivel energtico? A) 1 B) 3 C) 5

4. El nmero mximo de electrones para el cuarto nivel energtico es: A) 2 B) 8 C) 18 D) 32 5. A la regin ms probable de encontrar al electrn en un tomo se le llama: A) subnivel de energa B) orbital atmico C) nivel de energa D) rbita molecular 6. La forma de un orbital tipo p es: A) biovoidal C) ovoide B) esfrica D) roseta

7. Los nmeros cunticos n, y m de un electrn sirven para caracterizar: A) los orbitales moleculares B) los orbitales atmicos C) los orbitales hbridos D) las rbitas moleculares 8. Cuntas orientaciones en el espacio pueden tener los orbitales p B) 3 C) 5 A) 1 2.1.3. Configuraciones electrnicas La configuracin electrnica es la forma de representar cmo se distribuyen los electrones en los orbitales, sta se determina aplicando el principio de aufbau, el principio de exclusin de Pauli y la regla de Hund. Principio de incertidumbre de Heisenberg No es posible determinar al mismo tiempo la posicin y la velocidad del electrn en un nivel energtico. Principio de exclusin de Pauli En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos iguales, de ah surge que el nmero mximo de electrones por orbital es de dos. D) 7

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Regla de Hund Los electrones se van distribuyendo de uno en uno en los orbtales del mismo contenido energtico hasta que todos tengan un electrn con el mismo espn y posteriormente se aparean. Principio de edificacin progresiva o de aufbau Este principio sirve para regir la entrada de los electrones en los tomos. Los electrones deben acomodarse primero en los orbitales de menor energa, es decir aquellos donde la suma de n + sea menor. Para iguales valores de la suma n + primero se acomodan en el orbital donde n sea menor. Ejemplo Cuando los orbitales 3s y 2p van a ser ocupados, dado que su contenido energtico es igual: 3+0=3, 2+1=3, el electrn entrar primero en el orbital cuyo valor de n sea menor, es decir, 2p y despus en el 3s. Considerando las energas relativas de los orbitales de un tomo polielectrnico, el orden de ocupacin de los orbitales ser el siguiente: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 5p, 6s, 4f, 5d, 6p, 7s, 5f, 6d, 7p Para deducir esta secuencia se puede hacer uso del siguiente diagrama de las diagonales: 1s 2s 3s 4s 5s 6s 7s 2p 3p 4p 5p 6p 7p 3d 4d 5d 6d 7d 4f 5f 6f 7f

Para el desarrollo de la configuracin electrnica de un tomo se anota el nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7), el tipo de subnivel (s, p, d o f) y como superndice el nmero de electrones que cada subnivel contenga. Ejemplo Smbolo del elemento Nmero atmico
1 1H = 1 s

Nmero de electrones Subnivel

Nivel

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Siguiendo la misma metodologa, la configuracin para los siguientes tomos sera:

6C 16S

= 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz = 1s2 2s2 2p6 3s2 3px2 3py1 3pz1 = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 = 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2

18Ar 20Ca

Electrn diferencial. Es el ltimo electrn que entra a un tomo de acuerdo con las reglas de ocupacin de orbitales, es decir, lo que distingue a un tomo de un elemento del que lo precede en la clasificacin peridica. Con ayuda de la configuracin electrnica es posible determinar los cuatro nmeros cunticos para el electrn diferencial de un tomo, ejemplo:
15P

= 1s2 2s2 2p6 3s2 3px1 3py1 3pz1

electrn diferencial

Dado que el ltimo electrn se encuentra en un orbital 3pz, entonces n = 3; Para el subnivel p, el valor de = 1 Por tratarse del orbital pz, el valor de m = +1 Como el electrn diferencial es el primero que entra en el orbital pz, el valor de s = +1/2 Por lo tanto: n = 3; = 1, m = +1, s = +1/2 Ejercicios 9. El principio de Incertidumbre de Heisenberg establece que: A) No es posible determinar al mismo tiempo la velocidad y la posicin del electrn. B) En un tomo no puede haber dos electrones con sus cuatro nmeros cunticos iguales. C) Cada nuevo electrn aadido a un tomo entrar en el orbital disponible de mnima energa. D) Los electrones no pueden ocupar posiciones intermedias entre dos niveles de energa. 10. El nmero mximo de electrones que puede estar presente en un orbital es de: A) 2 B) 6 C) 8 D) 10 11. El nmero mximo de electrones que puede haber en los cinco orbitales tipo d es: A) 2 B) 6 C) 8 D) 10

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La configuracin electrnica del A) 1s2 2s2 2px2 2py1 C) 1s2 2s1 2px2 2py1 2pz1

7N

es:

B) 1s2 2s2 3s2 3px1 D) 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1

12. Los cuatro nmeros cunticos que describen el electrn diferencial del calcio son: 2 2 6 2 6 2 20Ca = 1s 2s 2p 3s 3p 4s A. B. C. D. n=4 n=4 n=4 n=4

=0 =1 =0 =1

m=0 m = +1 m = +1 m=0

s = -1/2 s = +1/2 s = +1/2 s = -1/2

2.1.4. Smbolos de Lewis Los electrones de valencia que participan en los enlaces qumicos son aquellos electrones que ocupan el nivel de energa ms alto de los tomos de un elemento. Los smbolos de electrn-punto, tambin conocidos como smbolos de Lewis, son una forma sencilla de mostrar los electrones de valencia de un tomo. En los smbolos de Lewis los electrones de valencia se representan con puntos y los electrones interiores y el ncleo atmico se representan por el smbolo del elemento correspondiente. Los puntos se colocan alrededor del smbolo atmico. El nmero de electrones de valencia de cualquier elemento representativo es el mismo que el nmero de grupo en el que est el elemento en la tabla peridica. Por ejemplo, el litio pertenece al grupo 1A, tiene un electrn de valencia. El carbono pertenece al grupo 4A, tiene cuatro electrones de valencia. Ejemplos Li Be C grupo 1A grupo 2A grupo 4A
. .

Li Be C
. . .

. .

2.1.5. Relacin entre electronegatividad y tipos de enlace Las fuerzas de atraccin que mantienen unidos a los tomos se llaman enlaces qumicos. Estos enlaces se forman mediante las interacciones entre los electrones de valencia de los tomos en el compuesto.

32

Regla del octeto Los tomos al combinarse ganan, pierden o comparten electrones tratando de alcanzar el mismo nmero de electrones que los gases nobles ms cercanos a ellos en la tabla peridica (tomos estables), es decir, debido a que todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con excepcin del helio), muchos tomos al combinarse tienden a estar rodeados por ocho electrones de valencia para ser ms estables. En general, los tomos que tienen 1, 2 3 electrones de valencia tienden a perderlos para convertirse en iones con carga positiva (cationes), como es el caso de los metales. Los tomos con 5, 6 7 electrones de valencia tienden a ganar electrones y se convierten en iones con carga negativa (aniones). Muchos de los no metales pertenecen a esta categora. Cuando estos no metales se combinan entre s, pueden compartir sus electrones para tener ocho en su ltimo nivel de energa. Electronegatividad es la capacidad de un tomo para atraer hacia l los electrones de un enlace qumico. La escala de electronegatividad de Pauling establece 4 como valor mximo, el cual corresponde al tomo de flor, que es el ms afn por los electrones. Por otra parte la electronegatividad mnima es de 0.7, y corresponde al cesio que es el menos afn por los electrones de un enlace. Los cuatro elementos ms electronegativos son: F (4), O (3.5), Cl (3.0), N (3.0) Los valores de electronegatividad en la tabla peridica se incrementan de izquierda a derecha en un perodo y de abajo hacia arriba en un grupo. De acuerdo con esto, los no metales tienen valores de electronegatividad mayores que los metales. La diferencia de electronegatividad entre dos tomos unidos permite determinar el tipo de enlace que se presenta entre ellos. Enlace inico. Se da por transferencia de electrones entre un metal (baja electronegatividad) y un no-metal (alta electronegatividad). Los tomos de los metales se convierten en cationes por la prdida de electrones y los tomos de los no metales, forman aniones al ganar electrones. Los iones formados se atraen entre s y forman una red cristalina en donde los cationes y aniones ocupan posiciones especficas de acuerdo a su tamao y carga. La diferencia de electronegatividad entre los tomos en promedio es mayor a 1.7. Ejemplo NaCl Na

..
+ . Cl :

Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 0.9 (Na) = 2.1 Por lo tanto se trata de un enlace inico porque 2.1 > 1.7

..

Na+

Cl

33

Los compuestos con enlaces inicos muestran puntos de fusin y ebullicin elevados, son duros y quebradizos, su estado fsico es slido, sus tomos se encuentran ordenados en una red cristalina, stos no conducen la electricidad ni el calor en estado slido. Cuando estn fundidos o en disolucin acuosa sus iones se vuelven mviles y pueden conducir la corriente; adems, son solubles en disolventes polares. Ejemplos: CaF2, MgCl2. Enlace covalente. Se forma al compartir uno o ms pares de electrones de valencia entre elementos no metlicos (alta electronegatividad). Existen tres tipos de enlace covalente: polar, no polar y coordinado. Enlace covalente no polar. Se presenta cuando dos tomos de la misma electronegatividad se unen para formar una molcula. Cada tomo aporta un electrn al enlace. El par de electrones compartido estar en el centro de los dos tomos debido a que la diferencia de electronegatividad entre ellos es igual a cero. Ejemplos: H2, O2, N2, PH3, CS2. Ejemplo H2 H
.

H:H

Diferencia de electronegatividad = 2.1 (H) 2.1 (H) = 0 El par de electrones compartidos proporciona a cada tomo de hidrgeno dos electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquiere la configuracin electrnica del gas noble helio. Ejemplo PH3 3 H
x

..

P
.

H . P .x H
x.

..

H Diferencia de electronegatividad = 2.1 (P) 2.1 (H) = 0 Los pares de electrones compartidos proporcionan a cada tomo de hidrgeno dos electrones en su orbital de capa de valencia, de modo que adquieren la configuracin electrnica del gas noble helio y a su vez el fsforo adquiere la del argn. Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: estado de agregacin slido, lquido o gaseoso; no conducen la corriente elctrica ni el calor y presentan baja solubilidad en agua.

34

Enlace covalente polar. Se presenta cuando comparten electrones dos tomos no metlicos de diferente electronegatividad. El par de electrones compartidos se desplaza hacia el tomo ms electronegativo, originando polos en la molcula, uno con carga parcialmente positiva (+) y el otro con carga parcialmente negativa (-). En general la diferencia de electronegatividad es menor a 1.7. Ejemplos: HCl, H2O, NH3. Ejemplo HCl Hx + .. . Cl :
..
+

.. H .x Cl :
..

Diferencia de electronegatividad = 3.0 (Cl) 2.1 (H) = 0.9 Algunas propiedades que presentan las sustancias con este tipo de enlace son: existen en los tres estados de agregacin (slido, lquido, gas), son solubles en disolventes polares, en disolucin acuosa conducen dbilmente la corriente elctrica. Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos, pero ms altos que los de las sustancias no polares. Enlace covalente coordinado. Es la unin de dos no metales por medio de la comparticin de un par de electrones que aporta uno de ellos. Ambos tomos se coordinan para completar el octeto. Ejemplos: el ion amonio NH4+, H2SO4, H3PO4, HClO4. Ejemplo NH4 + H +
+

H .x : N .x H
. x

H .x H : N .x H
.x

Se acostumbra representar el enlace covalente coordinado mediante una flecha, la cual con su sentido indica el tomo que aporta el par de electrones compartido. H .x : N .x H
. .

H +

H | HNH | H

En el ejemplo se ve que el par de electrones los aporta el nitrgeno.

35

Enlaces covalentes sencillos y mltiples. Si los tomos comparten slo un par de electrones se tiene un enlace sencillo, pero al ser ms de un par de electrones, se llama enlace covalente mltiple. Ejemplos enlace sencillo enlace mltiple Ejercicios 13. A la tendencia de un tomo para atraer los electrones de enlace se le llama: A) valencia B) electronegatividad C) reduccin D) oxidacin 14. Enlace qumico en donde la diferencia de electronegatividad entre sus tomos es igual a cero: A) inico B) covalente polar C) covalente coordinado D) covalente no polar 15. Si la diferencia entre la electronegatividad de dos elementos es menor a 1.7, pero mayor a cero, se trata de un enlace: A) metlico B) covalente polar C) covalente no-polar D) inico 16. Cuando la diferencia entre las electronegatividades de dos elementos es superior a 1.7 se trata de un enlace: A) inico B) covalente no-polar C) metlico D) covalente coordinado 17. Cuando en un enlace qumico, uno de los elementos es el que aporta el par de electrones compartido, se trata de un enlace: A) covalente simple B) inico C) covalente no-polar D) covalente coordinado H-H O=O NN O=C=O H C N

36

2.2. Hidrocarburos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Aromticos. 2.2.1. Hibridacin del tomo de carbono. Tipos de enlaces carbono-carbono. Estructura y modelos. La configuracin basal del carbono 6C 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no explica la tetravalencia del tomo de carbono en los millones de compuestos conocidos, pero la configuracin en estado excitado 6C 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz 1 si la explica, aunque no la equivalencia de los orbitales. Hibridacin sp3 Hibridacin: Combinacin de orbitales atmicos para formar nuevos orbitales, equivalentes en forma y energa. Cuando se combinan un orbital s y tres orbitales p resultan 4 orbitales hbridos sp3. Esto da lugar a una geometra tetradrica por estar los 4 orbitales dirigidos a los vrtices de un tetraedro regular con ngulos de enlace de 109.5. Este tipo de hibridacin permite explicar la equivalencia de los cuatro orbitales sp3 (fig. A), que al combinarse con los orbitales de otros cuatro tomos (por ejemplo de hidrgeno) forma los 4 enlaces tipo sigma () por el traslape de los orbitales a lo largo de la recta imaginaria que une a los centros de los 2 tomos (fig. B).

sp sp3 C sp
3

Metano H

sp3

H H
Figura B

Figura A

37

Tambin se pueden formar enlaces como se representa en el siguiente cuadro:

s s

enlace s-s

enlace p-s

enlace p-p

Ejercicios 18. Para que se forme un enlace sigma el orbital atmico debe tener: A) un par de electrones B) un solo electrn C) un electrn en cada nivel D) dos electrones en cada subnivel 19. La hibridacin de los orbitales sp3 del carbono explica la: A) diferencia de los enlaces B) reactividad del elemento C) equivalencia de sus 4 enlaces D) valencia del elemento 20. El nmero de tomos a que se une un carbono con hibridacin sp3 , es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 21. Los orbitales que se combinan en la hibridacin tetradrica son: A) un s y dos p B) un s y tres p C) dos s y un p D) dos s y dos p Hibridacin sp2 Se presenta al combinar un orbital s y dos orbitales p, quedando intacto un orbital p (puro). La geometra de estos tres orbitales hbridos sp2 es plana y se dirigen hacia los vrtices de un tringulo equiltero con ngulos de 120, por lo que a este arreglo se le conoce como trigonal planar. Hibridacin sp2 del carbono

38

Si se enlazan dos carbonos con hibridacin sp2 se forma un enlace sigma () y despus un enlace pi () por el traslape lateral (paralelo) de los orbitales p puros quedando dos enlaces entre carbono y carbono C=C, como se presenta en los alquenos.

Ejercicios 22. En la hibridacin sp2 el nmero y tipo de orbitales que se combinan son: A) un s y un p B) un s y dos p C) dos s y un p D) dos s y dos p 23. El nmero de tomos que se unen a un carbono con hibridacin sp2 es: A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 24. Un enlace se forma por el traslape: A) lateral de orbitales p
C) lateral de orbitales s

D) axial de orbitales s

B) axial de orbitales p

25. En el compuesto CH3 CH2-CH=CH-CH2-CH3 los carbonos que presentan hibridacin sp2 son : A) 1 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 4 D) 4 y 5 Hibridacin sp Se presenta al combinar un orbital s y un orbital p con lo que resultan 2 orbitales hbridos sp con geometra lineal y ngulo de 1800, por lo que tambin se le conoce como hibridacin lineal quedando 2 orbitales p puros perpendiculares a los orbitales sp, de ese modo entre C y C se forma un enlace , rodeado por 2 enlaces . Hibridacin sp H C C H

39

Cuadro de resumen Carbono unido a 4 grupos 3 grupos 2 grupos Hibridacin sp3 sp2 sp Geometra espacial Tetradrica Trigonal plana Lineal ngulos de enlace 109.5 120 180 Tipo de enlace 4 Un y un entre C = C Un y dos entre C C

Longitud de enlace: Energa de enlace:

C-C > CC >

C=C > C=C >

CC C-C

Ejemplo Hibridacin Geometra Espacial

CH3 CH3 sp3 Tetradrica

CH2 = CH2 sp2 Trigonal plana 1.34 146 Kcal / mol 611/ KJ

CH CH sp Lineal 1.20 200 Kcal / mol 837/ KJ

Longitud de enlace 1.54 entre C y C Energa de enlace 83 Kcal / mol 347/ KJ

26. Un carbono con hibridacin sp se une a: A) 1 tomo B) 2 tomos C) 3 tomos

D) 4 tomos

27. En el compuesto CH CCH2CH2CH2CH3 los carbonos con hibridacin sp son: A) 1-2 B) 2-3 C) 3-4 D) 4-5 29. Todos los enlaces sencillos (simples) C-C estn formados por orbitales: A) sp B) sp2 C) sp3 D) s2p

40

2.2.2. Nomenclatura. Isomera y propiedades fsicas de alcanos, alquenos, alquinos y aromticos Hidrocarburo: Compuesto formado exclusivamente de carbono e hidrgeno. Atendiendo al nmero de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se clasifican en: a) Saturados: Alcanos y cicloalcanos. Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos C - C b) No saturados (insaturados): Alquenos. Por lo menos tienen un doble enlace C = C Alquinos. Por lo menos tienen un triple enlace C C Aromticos. Ciclo con dobles enlaces alternados (conjugados) (No es un alqueno). Nomenclatura: IUPAC (oficial o sistemtica). International Union of Pure and Applied Chemistry PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA, CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Alcanos no ramificados A los 4 primeros trminos de los alcanos se les conoce por sus nombres triviales por lo que hay que memorizarlos, a partir del de 5 tomos de carbono, los nombres de los hidrocarburos normales (n = no ramificados) se forman con la raz del numeral griego que nos indica el nmero de tomos de C que tiene la cadena principal y el sufijo ano que nos indica carbonos con cuatro enlaces sencillos. Ejemplos CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 metano etano propano butano pentano C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 hexano heptano hexano nonano decano C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano C20H42 C21H44 C22H46 C30H62 C40H82 eicosano heneicosano doeicosano triacontano tetracontano

Ejercicios 30. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)15-CH3 y CH3-(CH2)17-CH3 son respectivamente: A) pentadecano y heptadecano B) heptadecano y nonadecano C) pentadecano y tricontano D) octadecano y pentadecano

41

31. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)14-CH3 y CH3-(CH2)18-CH3 son respectivamente: A) dotriacontano y octaeicosano B) hexadecano y tetradecano C) triacontano y hexaeicosano D) hexadecano y eicosano 32. Los nombres de la IUPAC para los siguientes hidrocarburos CH3-(CH2)10-CH3 y CH3-(CH2)12-CH3 son respectivamente: A) dodecano y tetradecano B) hexadecano y tetradecano C) hexadecano y octadecano D) doeicosano y tetraeicosano Los compuestos orgnicos presentan varios tipos de isomera, de cadena, de lugar, ptica, etc. Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular (condensada) pero diferente frmula estructural, los ismeros en general tienen propiedades diferentes. Los alcanos presentan la isomera llamada de cadena o estructural, el primero que presenta esta isomera es el butano. n-butano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Isobutano

CH3 - CH - CH3 CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3

n-pentano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

isopentano

CH3

Neopentano

CH3 - C - CH3 CH3

Por lo que se hace necesario conocer qu es un grupo alquilo.

42

Grupos Alquilo Un grupo alquilo deriva de un hidrocarburo al que se le quita un tomo de hidrgeno, con lo cual queda un grupo con un punto de unin (monovalente). Para nombrarlo se toma en cuenta el nombre del hidrocarburo que proviene cambiando la terminacin ano por il(o). Ejemplos Alcano
Nombre Frmula CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 Frmula -CH3

Grupo alquilo
Nombre

Metano Etano propano

metil (o) etil (o)

CH3
CH3

-CH2-CH3
H2 C
H3 C

CH2
CH

n-propil (o) isopropil (o) n-butil (o)

butano

CH3-(CH2)2-CH3

-CH2-(CH2)2-CH3
H3 C CH CH2 CH3

sec-butil (o) isobutil (o)

isobutano

H3C

CH CH3

CH3

H2 C

CH CH3

CH3

ter-butil (o)
H3 C C CH3 CH3

Para entender de donde provienen los prefijos n, iso, sec y ter, es conveniente conocer la clasificacin de los tomos de carbono en una cadena. Carbono primario (1) Carbono secundario (2) Carbono terciario (3) es un carbono unido a un carbono es un carbono unido a dos carbonos es un carbono unido a tres carbonos H3CCH3 H3C-CH2-CH3 H3C- CH-CH3 CH3

Carbono cuaternario (4)

CH3 es un carbono unido a cuatro carbonos H3C- C-CH3 CH3

43

Significados de la letra n y de los prefijos de los radicales alquilo: n (normal) representa un hidrocarburo no ramificado sec (secundario) resulta cuando sale un H de un carbono secundario ter (terciario) resulta cuando sale un H de un carbono terciario iso representa un alcano con un radical metilo en el carbono 2 neo representa un alcano con dos radicales metilo en el carbono 2 Reglas de la IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados: 1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que ser la cadena principal. 2.- Numerar la cadena principal empezando por el extremo que tenga el grupo alquilo (ramificacin) ms prximo. En caso de existir dos cadenas continuas de la misma longitud, seleccionar aquella que presente mayor nmero de ramificaciones. 3.- Ordenar alfabticamente los grupos alquilo y los prefijos iso y neo, en tanto que ter-, sec-, di-, tri-, etc. no entran en el orden alfabtico. 4.- Indicar el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el grupo alquilo y con el prefijo di, tri, etc. las veces que aparezca. 5.- Finalmente, mencionar el nombre que corresponda a la cadena principal. Ejemplo

CH3 H3C C CH3 CH2 CH H3C

H2C CH

CH3 CH2 CH3

5-etil-2,2,4-trimetilheptano

Ejercicios 33. Escribe el nombre del siguiente alcano: CH3 CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH- CH3 CH3 CH2CH3

34. Escribe la frmula desarrollada del siguiente alcano ramificado: 3,4,5-trimetiloctano

44

Nomenclatura de cicloalcanos Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada. Su nomenclatura deriva de los alcanos, solo se les antepone el prefijo ciclo y se representan con figuras geomtricas en las que cada vrtice representa un tomo de carbono con sus correspondientes hidrgenos. Si son mas de un sustituyente se nombran en orden alfabtico y se menciona su posicin por un nmero, procurando tener la combinacin de nmeros con valores bajos. Ejemplos
H2 C H2 C CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 ciclopropano CH3 metilciclopentano

ciclobutano

CH2 CH3 CH3 Ejercicios 35. Escribe el nombre correcto de los siguientes cicloalcanos A) B) 1-etil-3-metilciclohexano (no 1 etil - 5 metil ciclo hexano.)

36. Escribe el nombre de los siguientes cicloalcanos: A)

CH3

B)

H3C

CH3

C)

H3C

CH2

CH3

Nomenclatura de alquenos (IUPAC) Los alquenos son hidrocarburos que por lo menos, tienen un doble enlace entre carbono carbono. Tambin se les conoce como olefinas. El nombre sistemtico deriva de los alcanos. Se indica el tomo de carbono en que se encuentra el doble enlace y se empieza a numerar en el extremo ms prximo al doble enlace.

45

Ejemplos CH2 = CH2 CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3 Frmula Nombre IUPAC eteno propeno 1-buteno 2-buteno 2-penteno Nombre Trivial etileno propileno 1-butileno 2-butileno 2-amileno

Reglas de la IUPAC para nombrar alquenos ramificados 1.- Seleccionar la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga l o los dobles enlaces.
CH3 H3C CH2 C CH2 CH2 CH CH3

2.- La cadena se enumera empezando por el extremo ms prximo al doble enlace. Ejemplo:
2 H3C CH2 C 1 CH 2 3 CH2 4 5 CH3 CH CH3

3.- Mencionar los grupos alquilo en orden alfabtico, sealando en que tomo de carbono se encuentran. 2 etil - 4 metil 4.- Al final escribir el nombre del hidrocarburo de la cadena principal, anteponiendo el nmero donde se encuentra el doble enlace. Nombre del ejemplo anterior: Otros ejemplos: CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 2 -etil - 4 -metil - 1 penteno 1- Buteno 2-Buteno.

46

Cuando hay dos o mas dobles enlaces la terminacin ser ADIENO, ATRIENO, etc., indicando las posiciones correspondientes de los dobles enlaces. Ejemplos: CH2 = CH CH = CH2 1, 3- Butadieno.

CH2 = CH CH2 CH = CH2 1, 4 Pentadieno. Ejercicios 37. Dar el nombre de los siguientes compuestos: A)
CH3 CH2 H2C C CH2 CH2 CH3

B)
CH3

C)
H2C CH

H3C CH2

CH2 CH2 CH2 CH3

Nomenclatura de Alquinos (UIPAC) La nomenclatura de los alquinos es similar a la de los alquenos, slo que la terminacin ENO, se cambia a INO. Ejemplos H CH CH C CH3 CH3 CH2 C C CH3
H3C HC C CH2 CH CH3 CH CH3

etino propino 2- pentino 4,5-dimetil-1-hexino

47

Ejercicios 38. Escribir el nombre de los siguientes compuestos: A)

HC C CH CH3 CH3

B)
H3C C C CH2 CH CH3

Isomera

H3C

Anteriormente en esta gua se menciona que los ismeros son compuestos con la misma frmula condensada y diferente frmula estructural. En los compuestos orgnicos se presentan seis clases de isomeras. De cadena o esqueleto Estructural De posicin o lugar Funcional Isomera Geomtrica Estereoisomera (cis-trans)

De conformacin ptica

Isomera de cadena o esqueleto Se refiere al lugar de la cadena en donde se encuentran grupos alquilo. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

H3C

CH CH3

CH3
2 metilpropano (isobutano)

48

Ejercicios 39. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son: 1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 3)
CH3 CH3 - C - CH3 CH3

2) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 4) H3C
CH CH3 CH3 CH2 CH3

A) 1 y 2

B)1 y 3

C) 2 y 3

D) 3 y 4

40. Los hidrocarburos que presentan isomera de cadena son: 1)

CH3 - CH2 - CH - CH3
CH3

2)

CH3 - CH2 -CH2 - CH - CH3 CH3

3)

CH3 CH3 - CH2 - C - CH3 CH3

4)

CH2 = CH - CH2 - CH - CH3 CH3

5)

CH3 - CH = CH - CH - CH3 CH3

A) 1 y 2

B) 2 y 3

C) 3 y 4

D)3 y 5

Isomera de Posicin (de lugar) Se refiere al lugar de la cadena en que se encuentra un grupo funcional. Se consideran tambin en esta isomera el doble y el triple enlace.

49

Ejercicios 41. Cules de las siguientes estructuras son ismeros de posicin (de lugar)?: 1) HC 3) 5)
C - CH2 - CH2 - CH3 C - CH2 - CH3

2) 4)

HC

C - CH - CH2 - CH3 CH3

H3C - C

H2C = CH - CH2 -CH2 -CH3

H2C = CH - CH -CH2 -CH3 CH3

A) 1 y 2 Isomera Funcional

B)1 y 3

C) 2 y 3

D) 3 y 4

Los ismeros funcionales pertenecen a diferentes compuestos orgnicos porque poseen grupos funcionales distintos. Un grupo funcional es por lo comn el lugar donde ocurren las reacciones caractersticas de una clase especfica de compuestos. Por ejemplo los dos ismeros funcionales de frmula molecular C2H6O: CH3-CH2-OH Un alcohol etanol Isomera Geomtrica (Cis-Trans) La isomera cis-trans se presenta cuando los sustituyentes se encuentran unidos a diferentes carbonos (no en el mismo tomo de carbono) de un cicloalcano o de un alqueno. Ismeros cis son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en el mismo lado (plano) de un anillo o de un doble enlace. Ismeros trans son aquellos en los que los grupos sustituyentes estn en lados opuestos al plano del cicloalcano o del doble enlace. Ejemplos H3C CH3 CH3 CH3 CH3 trans-1,4-dimetil ciclohexano CH3 CH3-O-CH3 Un ter dimetil ter

H H cis-2-buteno Ejercicios

C C

H3C

CH3 H trans-2-buteno

C C

cis-1,4-dimetil ciclohexano

50

Ejercicios 42. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?: H 2) H 3) H 1) Cl Cl Cl C C C C C C H Cl H Cl F H 4) Cl H Cl C C H 5) H Cl B)1 y 3 Cl Cl C)1 y 5 D) 2 y 4

C C

A) 1 y 2

43. Cules de las siguientes estructuras son ismeros cis-trans?:

1) CH3 CH3 2) Cl Cl Cl 3) Cl Cl 4) CH3 Cl 5) CH3 Cl

A) 1 y 4

B) 1 y 5

C) 2 y 3

D) 4 y 5

Propiedades fsicas de los alcanos Una serie homloga es aquella que se diferencia en el nmero de metilenos (-CH2-) y en ella los puntos de fusin y ebullicin se incrementan al aumentar el nmero de tomos de carbono (al incrementarse su masa molecular); tambin hay variaciones en su estado de agregacin y en su densidad. Los cuatro primeros trminos de los alcanos son gases, del pentano al pentadecano son lquidos y del hexadecano en adelante son slidos. Propiedades fsicas de algunos alcanos Nombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano pentadecano eicosano Frmula H-CH2-H H-CH2-CH2-H CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)13-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 Masa molecular 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142 212 282 Punto de fusin [C] -182 -183 -190 -138 -130 -95 -91 -57 -51 -30 10 37 Punto de ebullicin [C] -194 -89 -42 -1 36 69 98 126 151 174 271 343

51

Ejercicios 44. La serie homloga de los alcanos o de cualquier grupo funcional slo se diferencia en el nmero de: A) CH3B) -CH2C) - CD) - CH -

45. Ordenar en forma decreciente de sus puntos de ebullicin los siguientes alcanos: 1) CH3CH2CH3 4) CH3(CH2)6CH3 2) CH3(CH2)7CH3 5) CH3CH3 3) CH3(CH2)3CH3

A) 1,2,3,4,5 B) 2,4,3,1,5 C) 3,2,4,5,1 D) 5,4,3,2,1 En un hidrocarburo arborescente con el mismo nmero de tomos de carbono que un hidrocarburo lineal, las ramificaciones hacen que disminuya la superficie de contacto de las molculas y por lo tanto se reduce la atraccin intermolecular entre ellas. Con relacin a la estructura de la molcula, los puntos de ebullicin y de fusin disminuyen con la ramificacin de la cadena.
CH3 CH3 (CH2)3 Pentano CH3 CH3 CH CH2 Isopentano CH3 CH3 Neopentano CH3 C CH3 CH3

46. Ordenar los siguientes compuestos en forma decreciente de su punto de ebullicin:

CH3 1) H3C C CH3 CH3 4)CH3(CH2)3CH3 5)CH3(CH2)4CH3 CH3 2) H3C CH CH2CH3 3)CH3(CH2)6CH3

A) 1,2,3,4,5

B) 2,3,4,5,1

C) 3,4,5,1,2

D) 3,5,4,2,1

52

Propiedades fsicas de alquenos Sus propiedades son similares a los alcanos correspondientes a las propiedades fsicas, los alquenos en general son insolubles en agua, pero se disuelven en disolventes no polares como el benceno, ter, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros ms. Propiedades fsicas de algunos alquenos Nombre (IUPAC) eteno propeno 1- buteno 1- penteno 1- hexeno 1- hepteno 1- octeno 1- noneno 1- deceno ciclopenteno ciclohexeno propadieno CH2 = C = CH2 Frmula CH2= CH2 CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 CH3 CH2 = CH (CH2)2 CH3 CH2 = CH (CH2)3 CH3 CH2 = CH (CH2)4 CH3 CH2 = CH (CH2)5 CH3 CH2 = CH (CH2)6 CH3 CH2 = CH (CH2)7 CH3 Pe C -104 -48 -6 30 64 94 121 147 171 44 83 34.5 -4.4 Pf C -169 -185 -195 -65 -140 -119 -102 -81 -66 -135 -104 -136 -108.9 Densidad (en g/cc a 10C) 0.641 0.673 0.697 0.715 0.729 0.741 0.722 0.811 -

1,3 -butadieno CH2 = CH CH = CH2 Ejercicio

47. El estado fsico de los alquenos de 2 a 4 tomos de carbono a 20C es: Propiedades fsicas de los alquinos Los alquinos son poco polares, por lo tanto sus propiedades fsicas son parecidas a los alquenos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad como benceno, ter y cloroformo, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de tomos de carbono. A temperatura ambiente los tres primeros trminos son gases, del 4 al 15 son lquidos y en adelante son slidos. Son compuestos que no se presentan ampliamente en la naturaleza, el acetileno es un producto qumico industrial muy importante.

53

Nomenclatura de los compuestos Aromticos (IUPAC) La frmula molecular del benceno es C6H6, el cual se representa:
CH

HC HC

CH CH

CH

Los hidrocarburos aromticos reciben el nombre de arenos. Los hidrocarburos aromticos se dividen en tres grupos: Bencnicos. Contienen un solo anillo bencnico Poli bencnicos. Contienen ms de un anillo bencnico, sin tomos comunes entre los anillos. Bencnicos condensados. Contienen ms de un anillo bencnico, con tomos de carbonos comunes. Los derivados mono sustituidos del benceno se nombran, anteponiendo el nombre del grupo sustityete a la palabra benceno.

CH3

OH

Cl

metilbenceno trivial: tolueno

fenol

clorobenceno

NH2

NO2

aminobenceno anilina

nitrobenceno

54

Bencenos disistituidos Cuando dos o ms grupos estn unidos al anillo bencnico, se debe especificar el nombre como sus ubicaciones relativas. Los prefijos orto (posiciones 1,2), meta (posiciones 1,3) y para (posiciones 1,4). Estos prefijos se abrevian como o-, m- y p- respectivamente. Ejemplos

Br Br Br o-dibromobenceno m-dibromobenceno Br

Br

Br p-dibromobenceno

Si uno de los grupos del anillo le da a ste un nombre trivial, este nombre se emplea y el segundo grupo es el sustituyente OH NO2

H3C

H2N

Br o-nitrotolueno
Bencenos Polisustituidos

Cl p-clorofenol

m-bromoanilina

Si hay tres o ms grupos en un anillo bencnico, sus posiciones tienen que ser numeradas, cuando un grupo esta asociado con un nombre vulgar el numero de su ubicacin es el 1 OH O2N NO2 O2N NO2 Br

NO2 1,3,5-trinitrobenceno

NO2 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

NH2 2-bromo-4-nitrofenol

55

Ejercicios 48. De los nombres de los siguientes compuestos: A) B)

H3C NO2

C)

OH

NO2
NH2
Br

49. De los nombres de los siguientes compuestos: A)

O2N NO2 Cl

B)

H3C NH2

C)

CH2CH3

Propiedades fsicas de los compuestos aromticos Por ser poco polares son insolubles en agua, muy solubles en disolventes no polares como ter y tetracloruro de carbono; en general menos densos que el agua, sus puntos de ebullicin aumentan al incrementarse su masa molar. Nombres Triviales de algunos Hidrocarburos
FRMULA CH2 CH2 CH CH IUPAC Eteno Etino Benceno CH3 Tolueno CH CH2 Fenileteno Naftaleno Estireno Naftalina Tolueno TRIVIAL Etileno Acetileno Benceno

Antraceno

Antraceno

56

2.3 Grupos Funcionales PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA, CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA El aprendizaje de algunos grupos funcionales facilita el estudio y comprensin de las propiedades de numerosos compuestos orgnicos, diferentes molculas con el mismo grupo funcional reaccionan de manera semejante. Un grupo funcional, es un tomo o conjunto de tomos responsable del comportamiento qumico y fsico de la molcula que lo contiene, y es comnmente el lugar donde ocurren las reacciones caractersticas y selectivas de una clase de compuesto. En esta Gua se presentan los grupos funcionales: halogenuros de alquilo, alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, aminas y amidas. Halogenuros de alquilo Son aquellos compuestos de frmula general R-X, en donde R representa un grupo alquilo y X a los halgenos F, Cl, Br, I. Se clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que est unido el halgeno
H R C H X

R R C X H
R

R C X R

primario

secundario

terciario

Nomenclatura Los halogenuros de alquilo se denominan utilizando dos sistemas. Los compuestos ms sencillos emplean los nombres comunes o triviales, y se mencionan como halogenuros de alquilo. En la sistemtica llamada IUPAC a) se identifica la cadena ms larga de carbonos y se numera empezando por el extremo ms cercano al halgeno. b) se nombra al halgeno indicando el nmero del carbono al cual est enlazado y en caso de contener halgenos diferentes, stos se nombran en orden alfabtico. c) se mencionan los sustituyentes alquilos ordenados alfabticamente, indicando la posicin en que estn enlazados. d) se nombra la cadena principal del alcano.

57

Frmula Nombre comn Nombre IUPAC Clasificacin

H3C

Cl

H3C

CH Cl

CH3

H3C

CH

CH2 Br

Cloruro de metilo Clorometano Primario

Cl H C Cl

Cloruro de isopropilo 2-cloropropano Secundario

CH3 Bromuro de isobutilo

1-bromo-2-metilpropano Primiario
Cl

Cl

C Cl

Frmula Nombre comn Nombre IUPAC

Cloroformo 1,1,1- Triclorometano

Fren 12 1,1-Dicloro-1,1-difluorometano

Propiedades fsicas de halogenuros de alquilo Como en la mayora de los compuestos orgnicos los puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo aumentan con el peso molecular. Puesto que los pesos atmicos de los halgenos aumentan en el orden Cl<Br<I, los puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo aumentan como sigue R-Cl<R-Br<R-I. En general, los halogenuros de alquilo tienen densidad mayor que el agua y son insolubles en ella. Propiedades de algunos halogenuros de alquilo
Halogenuros alquilo CH3-X CH2X2 CHX3 CX4 de Cloruro p.ebullicin C -24 40 61 77 Densidad 20C Gas 1.34 1.49 1.60 Bromuro p.ebullicin C 5 99 151 189 Densidad 20C Gas 2.49 2.89 3.42 Yoduro p.ebullicin C 43 180 Sublima Sublima Densidad 20C 2.28 3.33 4.01 4.32

Importancia y usos de algunos compuestos halogenados En general los compuestos halogenados como el cloruro de metileno CH2Cl2, el cloroformo CHCl3 y el tetracloruro de carbono CCl4 se usan como disolventes de grasas por ser poco polares y no se disuelven en el agua (compuesto polar). Debido a estas caractersticas, el insecticida DDT que es un compuesto clorado se acumula en los tejidos grasos lo que causa problemas a los seres vivos. Los clorofluorocarbonos, llamados freones, son usados como refrigerantes, disolventes y agentes de limpieza en seco. Su uso se ha restringido a causa de su efecto perjudicial sobre el ambiente, ya que causan el agotamiento de la capa de ozono.

58

Ejercicios 50. El compuesto A) primario

CH3-CH-CH2-CH2 Cl CH3

es un halogenuro: C) terciario D) cuaternario

B) secundario

51. De los siguientes compuestos el de mayor punto de ebullicin es: A) CH3CH2Cl B) CH3H2Br C) CH3CH2I D) CH3CH3C 52. El cloroformo se usa como disolvente de grasas, su frmula es: A) CH3Cl B) CH2Cl2 C) CHCl3 D) CCl4

53. Los compuestos que causan el agotamiento de la capa de ozono son: A) los freones B) los benzoatos C) los bencenos D) las gasolinas Alcoholes Son compuestos de frmula general R-O-H, en donde R es cualquier grupo alquilo y se clasifican como primario, secundario o terciario de acuerdo al tipo de carbono al que est unido el grupo OH H R C OH H primario R H
C OH

R R C OH R terciario

R secundario

Nomenclatura Los alcoholes se denominan tambin utilizando los dos sistemas. En la comn o trivial se menciona la palabra alcohol seguido del nombre del alquilo del cual se deriva con la terminacin "ico". Nomenclatura IUPAC a) se identifica la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo OH b) se numera la cadena empezando por el extremo ms cercano a la posicin del grupo OH c) se nombra la cadena principal del alcano a la que se agrega la terminacin "ol" d) se indica la posicin del grupo OH mediante el nmero en la cadena de referencia

Frmula Nombre comn Nombre IUPAC Clasificacin

H3C

CH2

CH2

OH

H3C

CH

CH2

Alcohol proplico 1-propanol Primario

OH Alcohol isoproplico 2-propanol secundario

59

Los compuestos que contienen dos o ms grupos alcohlicos se designan como dioles, trioles y polioles. CH2 CH CH2
OH OH OH

nombre comn nombre IUPAC

Glicerol 1,2,3-Propanotriol

Propiedades El grupo OH de los alcoholes proporciona polaridad a sus compuestos, las molculas de alcoholes vecinos forman puentes de hidrgeno, razn por la que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alcanos, teres, aldehdos y cetonas de masas moleculares semejantes.

H
Los puentes de hidrgeno se forman entre los grupos hidroxlos de los alcoholes

CH3 O H

CH3

Puente de hidrgeno

Solubilidad de los alcoholes en agua Los alcoholes de uno a cuatro carbonos son solubles en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno con el agua. Al aumentar el nmero de carbonos aumenta la cadena hidrocarbonada no polar y disminuye gradualmente la solubilidad en el agua.
CH3-O H H H O-CH3 H

Puentes de hidrgeno
Importancia y usos El metanol CH3-OH en la industria se usa como disolvente, es adems un posible combustible sustituto de la gasolina en los automviles. Ingerido como alcohol desnaturalizado causa ceguera, estado de coma o muerte. El etanol CH3CH2OH ingerido en pequeas cantidades causa euforia, sin embargo, la excesiva ingestin daa el hgado y causa la prdida de la memoria. Tomar rpidamente medio litro del etanol puede causar la muerte. El etilen glicol se usa como anticongelante y la glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH como humectante en cosmticos. Ejercicios 54. El compuesto A) primario
OH

es un alcohol: C) terciario D) aromtico

B) secundario

60

OH

55. Los nombres de los siguientes compuestos: CH3-CH2-CH2-OH y A) propanol y ciclohexano C) propanol y fenol B) propanol y ciclohexanol D) Isopropanol y ciclohexanol

son:

56. De los siguientes, compuestos forman puentes de hidrgeno consigo mismo: A) CH3-O-CH3 B) CH3-CH2-OH C) CH3-CH2-CH3
CH3

D) CH3-CH2-CH=O

57. El nombre del siguiente compuesto es

CH3 - C - CH2- CH -CH2 -CH3

CH3

OH

A) 2,2-dimetil-4-hexanol C) 5,5-dimetil-3-heptanol

B) 2,2-dimetil-3-hexanol D) 5,5-dimetil-3-hexanol C) el etanol D) el isopropanol

58. El alcohol que ingerido causa ceguera es: A) el etilen glicol B) el metanol teres Son compuestos de frmula general R-O-R

Nomenclatura En la comn o trivial, se indican en orden alfabtico los dos grupos alquilo unidos al oxgeno seguidos de la palabra ter. Cuando los grupos son idnticos se usa el prefijo di. Nomenclatura IUPAC: a) se Identifica la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga al grupo -OR b) se nombra e indica la posicin del sustituyente alquilo unido mediante oxgeno a la cadena ms larga, dndole la terminacin -oxi. Ejemplos: CH3-O- metoxi, CH3CH2-O- etoxi, etc. c) se menciona el nombre de la cadena ms larga de tomos de carbono
1 2 3 4

Frmula n. comn n. IUPAC

CH3 CH CH2 CH3 O CH2 CH3

CH3-O-CH3 dimetil ter 1-metoximetano

CH3

sec-butil,etil ter 2-etoxibutano

fenil metil ter metoxibenceno

61

Propiedades Solubilidad de los teres Son molculas no polares, no obstante muy ligeramente solubles en agua debido a la formacin de puentes de hidrgenos del oxgeno del ter con el agua
CH3 O CH3 H O H

Puente de hidrgeno Importancia y usos El ter etlico C2H5-O-C2H5 se usa en el laboratorio como disolvente de sustancias insolubles en agua; antiguamente se emple como anestsico. El ter llamado MTBE metil terbutil ter, se agrega a las gasolinas para reducir la emisin de monxido de carbono CO.

Ejercicios 59. La frmula general que representa a los teres es: A) R-O-R B) R-CO-R C) R-CH=O D) R-COO-R

60. El nombre del compuesto CH3- O-CH2-CH3 es: A) etilmetilcetona C) etilmetilter B) etanoato de metilo D) metanoato de etilo

Aldehdos y cetonas Son compuestos que se caracterizan por tener al grupo >C=O denominado carbonilo. En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en el o los extremos de la cadena y su frmula general es: H R C=O

En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra dentro de la cadena y su frmula general es:
R R C=O

Nomenclatura de aldehdos En la nomenclatura comn, los aldehdos derivan de los cidos carboxlicos donde se elimina la palabra cido, y se reemplaza la terminacin "ico" por aldehdo, ejemplo cido actico por acetaldehdo. En la IUPAC los aldehdos: a) se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo -CH=O b) se nombra el alcano correspondiente y se sustituye la "o" por la terminacin al

62

Frmula Nombre comn Nombre IUPAC

CH3-CH=O Acetaldehdo Etanal

CH3-CH2-CH2-CH=O n-butiraldehdo Butanal

CH O

Benzaldehdo Benzaldehdo

Nomenclatura de cetonas En la nomenclatura comn las cetonas, se nombran los dos grupos unidos al grupo carbonilo y se aade la palabra cetona, la ms sencilla recibe el nombre de acetona. En la IUPAC se busca y se numera la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo >C=O, se indica su posicin y se nombre el alcano correspondiente en el que se sustituye la "o" por la terminacin ona Frmula nombre IUPAC nombre comn
CH3-C-CH2-CH2-CH3 O

CH3-C-CH3 O Propanona Acetona

C-CH3 O 1-Feniletanona Acetofenona

2-Pentanona Metil propil cetona

Propiedades Los grupos carbonilos de aldehdos y cetonas proporcionan polaridad a sus molculas. Sin embargo, no forman puentes de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son menores a los de los alcoholes. Solubilidad de aldehdos y cetonas Los aldehdos y las cetonas de uno a cuatro carbonos son solubles en el agua, debido a que el oxgeno del carbonilo forma puentes de hidrgeno con el agua
O CH3 C CH3 H O H

Puente de hidrgeno

Importancia y usos El formaldehdo o metanal CH2=O en disolucin al 40% se usa para conservar especmenes biolgicos, en la industria se utiliza en la fabricacin de plsticos. La propanona o acetona CH3-CO-CH3 es un disolvente de pinturas, plsticos, grasas y removedor de barniz de ua. Ejercicios 61. Los siguientes compuestos son ejemplos de: CH3-O-CH3, CH3-CH2-OH y CH3CH=O A) un ster, un alcohol secundario y una cetona B) un ter, un alcohol primario y un aldehdo C) una cetona, un alcohol primario y un aldehdo D) un ster , un alcohol primario y un aldehdo

63

62. Es el nombre del grupo funcional de los compuestos: CH3-CH=O y A) ter B) ster C) carbonilo

CH3

CH3 D) carboxilo

63. Compuesto que se emplea como disolvente de barniz de uas: A) la propanona B) el propanol C) el cido propanoico D) el propanal cidos carboxlicos Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo unido a un grupo R R-C=O OH Nomenclatura Los cidos carboxlicos fueron de los primeros compuestos orgnicos estudiados y sus nombres comunes derivan de sus fuentes. En la IUPAC se busca la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo carboxilo, se antepone la palabra cido, se nombra el alcano y se agrega la terminacin ico Nombre comn cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido cprico cido benzoico cido lctico cido palmtico cido esterico Frmula Nombre comn Nombre IUPAC Nombre IUPAC cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido decanoico cido fenilmetanoico cido 2-hidroxipropanoico cido hexadecanoico cido octadecanoico CH3COOH cido actico cido etanoico CH3(CH2)10COOH cido lurico cido dodecanoico
-COOH

cido benzoico cido fenilmetanoico

64

Propiedades El grupo carboxilo tiene dos grupos polares el -OH y el C=O, razn por la que los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con las molculas vecinas y sus puntos de ebullicin y fusin son de los ms elevados en los compuestos orgnicos. Puente de hidrgeno
HO

O
CH3

C
OH

C-CH3 O

doble puente de hidrgeno

Puente de hidrgeno Solubilidad de los cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos de uno a cuatro carbonos son sumamente solubles en agua por la formacin del doble puente de hidrgeno. Los de cinco carbonos son parcialmente solubles y los superiores debido a la cadena apolar de carbonos son insolubles en agua
Puente de hidrgeno

O CH3 C OH

O O

H Puente de hidrgeno

Carcter cido de los cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos son cidos que se ionizan en el agua donando iones H+ y reaccionan con las bases para producir sales, en disolucin acuosa. CH3-COOH + H2O CH3-COOH + NaOH CH3-COO- + CH3-COONa H3O+ + H2O

Importancia y usos El cido actico CH3COOH al 5% es el vinagre usado en las ensaladas. El cido butrico CH3(CH2)2COOH es el que le confiere el olor caracterstico a la mantequilla. La sal del cido benzoico, el benzoato de sodio C6H5-COONa, se usa como aditivo en la conservacin de alimentos.

65

64. La frmula qumica del cido actico es: A) CH3-CH2-OH 65. B) CH3-CH=O C) CH3CH2CH3 D) CH3COOH

Cul de los siguientes carboxlico? y A) CH3-CH2-OH B) CH3-CH2-OH y C) CH3-CH=O y D) CH3-CH=O y

pares de compuestos representa a un aldehdo y a un cido CH3- CO-CH3 CH3- O-CH3 CH3- COOH CH3- CH2-OH C O son molculas: D) no polares

66. Los compuestos: CH3-CH=O y CH3 A) polares B) inicas

CH3 C) coordinadas

67. El compuesto de mayor punto de ebullicin es: A) CH3-O- CH2-CH3 C) CH3-CH2- CH3 68. El compuesto de carcter cido es: A) CH3-CH2-OH B) CH3COOH C) CH3-NH2 D) CH3-CH=O B) CH3 -CO- CH3 D) CH3 COOH

steres Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los que el OH del carboxilo es sustituido por el grupo -OR.
R C O OH

R-COO-R ster

R C

O OR

cido carboxlico

ster

Nomenclatura El nombre que se emplea con mayor frecuencia proviene de la nomenclatura comn de los cidos carboxlicos, en la que se elimina la palabra cido y la terminacin ico se sustituye por ato, seguida del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno del ster.

66

Para la IUPAC la nomenclatura es semejante, nicamente cambia la raz del nombre del cual procede. Frmula Nombre comn Nombre IUPAC CH3COOCH3 Acetato de metilo Etanoato de metilo CH3CH2COOCH3 Propionato de metilo Propanoato de metilo
COOCH2CH3

Benzoato de etilo Benzoato de etilo

Importancia y usos Los sabores y los aromas de las flores y las frutas son debidos a los steres, como por ejemplo el butirato de metilo CH3(CH2)2COOCH3 presenta un aroma a manzana, el butirato de etilo CH3(CH2)2COOCH2CH3 a pia, el acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 a pera y el acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3 CH3 a pltano. La tan conocida aspirina presenta en su estructura un grupo ster
COOH OOCCH3

Ejercicios 69. La frmula general de un ster se representa A) R-O-R B) R-COOH C) R-CO-R

D) R-COO-R

70. El compuesto CH3-COO-CH2-CH3, se nombra comnmente como: A) formiato de metilo B) acetato de metilo C) acetato de etilo D) acetato de propilo 71. Los aromas de las flores y los sabores de las frutas son originados por compuestos que tienen el grupo funcional A) carboxilo B) ter C) ster D) alcohol Aminas Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco, su clasificacin depende de los hidrgenos sustituidos por grupos R: a) en una amina primaria, un tomo de hidrgeno est sustituido por un grupo R b) en una amina secundaria, dos tomos de hidrgeno estn sustituidos por grupos R c) en una amina terciaria, los tres tomos de hidrgeno del amoniaco estn sustituidos por grupos R H N H H Amoniaco R N H H Amina primaria R N H R Amina secundaria R N R R Amina terciaria

67

Nomenclatura Se ha aceptado designar a las aminas sencillas con la nomenclatura comn como alquil aminas, en la cual se nombra cada grupo alquilo unido al tomo de nitrgeno, seguido de la palabra amina. Debido a que la nomenclatura IUPAC resulta poco prctica, se emplea la comn. CH3 Nombre comn Clasificacin N H H Metilamina primaria
CH3-CH2 N CH3 H

CH3 CH2

CH NH2

CH3

sec-Butilamina primaria
CH3-CH2 N CH2-CH3 CH3

Nombre comn Clasificacin

Etilmetilamina secundaria

Dietilmetilamina terciaria

El nombre de la amina del benceno es anilina, es incorrecto nombrarla amino benceno.

NH2

Propiedades Polaridad de las aminas El enlace: N-H de las aminas primarias y secundarias proporciona polaridad a la molcula y forma puentes de hidrgeno con aminas vecinas. Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcanos, pero no tan altos como los alcoholes y cidos carboxlicos porque el enlace -NH no es tan polar como el -OH. Las aminas terciarias no forman puentes de hidrgeno. H CH3 N H H N CH3 Puente de hidrgeno Solubilidad de las aminas Las aminas tambin forman puentes de hidrgeno con el agua, las ms solubles son las que tienen de uno a cuatro carbonos
H CH3 N H H O H Puente de hidrgeno

68

Carcter bsico de las aminas Las aminas actan como base por el par de electrones no compartidos del nitrgeno el cual acepta un protn del agua.
R NH2

base

HOH cido

RNH3+

+ -OH

Importancia y usos La pentametilendiamina, H2N-(CH2)5-NH2, conocida como cadaverina por su olor a carne en descomposicin es una toxina poderosa. La hexametilendiamina, H2N-(CH2)6-NH2, se usa en la sntesis del nylon. La anilina, C6H5-NH2, es usada en la industria de colorantes. Entre los tipos ms importantes de molculas de aminas se encuentran los aminocidos H2NCHRCOOH que forman a las protenas. Ejercicios 72. De los siguientes compuestos la etilamina es: A) CH3-CH2-NH2 C) CH3-CH2-CONH2 73. El compuesto CH3-NH-CH3 es: A) una amina primaria C) un aminocido B) una amina secundaria D) una amida B) CH3-NH2 D) CH3CONH2

74. El compuesto de carcter bsico es: A) CH3-CH=O B) CH3COOH C) CH3CH2CH3 D) CH3-NH2

75. La anilina C6H5NH2 es una amina utilizada en la industria para la obtencin de: A) hules B) disolventes C) polmeros D) colorantes

69

Amidas Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales se sustituye el grupo OH del cido por un grupo amino -NH2.
R C O OH

R-CONH2 amida

O NH2

cido carboxlico

amida

Nomenclatura Las amidas se nombran como derivados de los cidos carboxlicos. Para ello se elimina la palabra cido, y la terminacin ico del cido carboxlico cambia a amida. Las amidas en general tienen nombres comunes En la nomenclatura IUPAC se elimina la palabra cido y la terminacin oico y se adiciona la palabra amida Frmula Nombre comn Nombre IUPAC HCONH2 Formamida Metanamida CH3CONH2 Acetamida Etanamida CH3CH2CH2CONH2 Butiramida Butanamida
-CONH2

Benzamida Benzamida

Propiedades fsicas La presencia del grupo carbonilo -C=O le confiere polaridad a las amidas. Tienen un punto de ebullicin elevado debido a su capacidad para establecer puentes de hidrgeno. Las amidas hasta de seis carbonos son solubles en agua. Importancia y usos Las molculas de nylon, seda y lana contienen cientos de grupos amida. El cuerpo humano contiene protenas unidas por las amidas. Ejercicios 76. El nombre de la IUPAC del compuesto CH3-CH2-CONH2 es: A) Propil amina B) Etanamida C) Etilamina D) Propanamida

77. El compuesto CH3-CONH2 es un ejemplo de: A) una amina primaria C) una amida B) un aminocido D) una amina secundaria

70

2.4 REACCIONES ORGNICAS PARA PROFUNDIZAR EN ESTE TEMA, CONSULTA EL CD ADJUNTO A ESTA GUA Una reaccin qumica se caracteriza por la interaccin de una molcula con otra, donde algunos enlaces se rompen y otros se forman, as es como se generan las nuevas molculas. En una reaccin qumica, a nivel molecular, es importante reconocer la atraccin de cargas, el movimiento de electrones y la identificacin de centros activos como son las insaturaciones y los grupos funcionales que presentan las molculas. 2.4.1 Las reacciones orgnicas consideradas las ms representativas son las de: adicin, eliminacin y sustitucin. Reaccin de adicin Es una combinacin qumica en la cual dos molculas reaccionan para producir una sola, esta adicin se lleva a cabo en compuestos insaturados. Las partes del reactivo se insertan a los carbonos del enlace doble para dar lugar a uno sencillo. Los enlaces triples pueden soportar hasta dos adiciones a fin de formar un compuesto saturado.
C A
B
C C

+ A-B

C B
A C A

2 A-B

C B

La hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin, la hidratacin y la sulfonacin constituyen algunos de los ejemplos de reacciones de adicin a enlaces mltiples. Halogenacin de un alqueno (adicin de halgeno) El cloro y el bromo convierten fcilmente a los compuestos insaturados como alquenos y alquinos en compuestos saturados. Al reaccionar los alquenos y halgenos, en un disolvente inerte como el tetracloruro de carbono, la adicin procede sobre el doble enlace a la temperatura ambiente y no necesita la exposicin de la luz.

71

Halogenacin de un alquino (adicin de halgeno)

H3C C Propino CH
+

Br2

CCl4

Br H3C C

Br CH
+

Br2

CCl4

Br H3C C Br

Br CH Br

1,2-dibromo-1-propeno

1,1,2,2-tetrabromopropano

Hidrogenacin cataltica de un alqueno (adicin de hidrgeno) Alquenos y alquinos se combinan con hidrgeno gaseoso en presencia de un catalizador como el platino (Pt). El hidrgeno se adsorbe sobre el catalizador y debilita tanto el enlace doble como el de la molcula de hidrgeno, y es as como se adiciona el hidrgeno al enlace mltiple

Adicin de reactivos no simtricos Un reactivo es simtrico si al separarlo, sus dos partes son idnticas, como la molcula de Br2 , en cambio el HCl tiene tomos diferentes por lo que es asimtrico. Un alqueno es simtrico si la biseccin del doble enlace proporciona dos partes idnticas, como el 2buteno y asimtrica si resultan dos partes diferentes, como el 1-buteno. Cuando un reactivo simtrico se adiciona a un alqueno simtrico slo es posible un producto, como se ha visto en las reacciones anteriores. En las reacciones de adicin, si los dos reactivos son asimtricos son posibles dos productos ismeros en el que comnmente predomina uno. La regla de Markovnikov predice la orientacin de reactivos no simtricos en la adicin, se expresa como sigue: cuando un reactivo asimtrico como un cido se adiciona a un alqueno asimtrico, el hidrgeno del cido se enlaza al carbono de la doble ligadura con mayor nmero de hidrgenos. Adicin de halogenuro de hidrogeno (HX= HCl, HBr, HI)

El H del HCl se adiciona al carbono de la doble ligadura que tiene dos hidrgenos y el Cl al carbono con un hidrgeno. Hidratacin en medio cido (adicin de agua) CH3 CH = CH2 + HOH Propeno o propileno
H2SO4

OH CH3 CH CH3 2-propanol o alcohol isoproplico

72

En la introduccin de los elementos de agua H y OH al propileno, el H se adiciona al carbono de la doble ligadura con dos hidrgenos y el OH al carbono con un hidrgeno. Ejercicios 78. El producto principal de la siguiente reaccin es: CH3-CH=CH2 + HCl B) ClCH2-CH2CH3 D) CH3-CH2-CH2Cl

A) ClCH2-CH=CH2 C) CH3-CHCl-CH3

79. El producto principal de la siguiente reaccin es:

A) CH2=CH-CH2OH C) CH3-CH2-CH2OH

B) OHCH2-CH2CH3 D) CH3-CHOH-CH3
Br Br

80. La siguiente reaccin es clasificada como de:

H3C (CH2)5 CH CH2
+

Br2

CCl4
temperatura ambiente

H3C (CH2)5 CH CH2

A) sustitucin 81. La siguiente reaccin

B) adicin es clasificada como de:

Pd

C) eliminacin

D) hidrlisis

+ 2H2 A) sustitucin

B) adicin

C) eliminacin

D) hidrlisis

Reaccin de eliminacin Es aquella en la que se sustraen tomos o grupos unidos a carbonos vecinos de una molcula para generar enlaces mltiples. La reaccin de eliminacin es la inversa de una de adicin. Reacciones de eliminacin para la preparacin de alquenos
C A C B

A-B

Deshidrohalogenacin (eliminacin de halogenuro de hidrgeno)

73

Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de eliminacin en presencia de una base como el hidrxido de potasio un reactivo deshidrohalogenante eficaz que reacciona con los halogenuros de hidrgeno de naturaleza cida (cido clorhdrico, bromhdrico, yodhdrico), El alcohol acuoso suele ser el disolvente ya que tanto el KOH como los halogenuros de alquilo son disueltos. CH2 CH2 + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
H Cl
(en alcohol)

Cloruro de etilo o cloropropano

Etileno o eteno

El K atrae al Cl y el OH al hidrgeno del carbono adyacente y as se forma el eteno o etileno, la sal KCl y el H2O. CH3-CH-CH2 Cl H Cloruro de isopropilo o 2-cloropropano +
(en alcohol)

KOH

CH3 CH = CH2 Propileno o propeno

+ KCl + H2O

Deshidratacin de un alcohol (eliminacin de agua) Esta reaccin requiere de un cido y calor, se puede proceder calentando alcohol con cido sulfrico. En la estructura del alcohol el H y el OH que se encuentran unidos a carbonos adyacentes se eliminan para formar el doble enlace del alqueno y agua

CH2 H

CH2 OH

H2SO4

CH2 = CH2

+ H2O

CH2 H

CH OH

CH2 H

H2SO4

CH3 - CH = CH2

+ H2O

En las reacciones de eliminacin en que puede formarse ms de un alqueno, predominar aquel que est ms sustituido con grupos alquilo, es decir, el ms estable, esto se conoce como la regla de Saytzeff. Deshidratacin (eliminacin de agua)

2 CH3-CH-CH-CH2
H OH H 2- Butanol

H2SO4

CH3 CH = CH- CH3 + CH3 -CH2 - CH= CH2 + 2 H2O 2-Buteno producto principal 1-Buteno

74

Ejercicios 82. El producto principal de la reaccin de deshidrobromacin es:

CH3 CH3 CH3 CH C Br CH2 CH3

KOH (en alcohol) B)

A) CH3

CH3 CH3 CH C CH CH3

CH3 CH3 CH3 C C CH2 CH3

C)

CH3 CH3 CH2 C CH CH2 CH3

D) CH3

CH3 CH3 CH CH CH CH2

83. El producto principal de la reaccin de deshidratacin es: CH3-CH-CH-CH2 H OH H A) 1- buteno B) butano

H2SO4

C) 2-butino

D) 2-buteno

84 La siguiente reaccin es clasificada como de: CH3-CH-CH3 OH A) sustitucin

H2SO4

CH3- CH=CH2 +

H2 O D) hidrlisis

B) adicin

C) eliminacin

Reaccin de sustitucin Tienen lugar cuando un tomo o grupo de tomos de una molcula es reemplazado por otro. -C-A + B A + -C-B

Las reacciones de sustitucin son comunes en: alcoholes, compuestos aromticos, alcanos, derivados halogenados y grupos carboxilo

75

Halogenacin en alcanos stos reaccionan con halgenos (cloro o bromo) en presencia de radiaciones ultravioleta (simbolizada por uv). CH4 + Cl2 uv CH3Cl + HCl Metano Cloruro de metilo o clorometano Un tomo de hidrgeno del metano es sustituido por el halgeno cloro y el hidrgeno que sale del metano se combina con el otro cloro formndose como productos cloruro de metilo y HCl. Tambin el cloro puede llegar a sustituir todos los tomos de hidrgeno del metano si se adiciona en cantidad suficiente. CH4 + 4Cl2 Metano
uv

CCl4 + 4HCl Tetracloruro de metilo o tetraclorometano

En la cloracin del propano se producen ismeros monoclorados siendo el producto principal el cloruro de isopropilo debido a que los hidrgenos secundarios se sustraen ms fcilmente que los primarios: 2CH3-CH2-CH3 + Cl2 Propano
uv

CH3CHCH3 + CH3-CH2-CH2Cl + 2HCl Cl

Cloruro de isopropilo producto principal Cloruro de propilo

Sustitucin en compuestos aromticos Las reacciones ms comunes de los anillos aromticos implican la sustitucin de los hidrgenos del anillo por otros tomos o grupos. Los ejemplos ms comunes son: halogenacin, sulfonacin, alquilacin y nitracin. Reacciones qumicas del benceno Halogenacin (sustitucin de un hidrgeno del benceno por el Cl+)
Cl

+ Benceno

Cl2

Fe

HCl cido clorhdrico

cloro

Clorobenceno

Alquilacin (sustitucin de un H del benceno por el grupo R+) CH3 + Benceno CH3-Cl Clorometano
AlCl3 +

HCl

Tolueno

76

Nitracin (sustitucin de un H del benceno por el grupo nitro NO2+) NO2 + Benceno HNO3
H2SO4

+ Nitrobenceno

H2O

cido ntrico

Sulfonacin (sustitucin de un H del benceno por el grupo sulfonio SO3H+ )

SO3H

+ Benceno

H2SO4 cido sulfrico

SO3

+ cido bencensulfnico

H2O

Sustitucin del OH de alcoholes Esta reaccin se caracteriza por la ruptura del enlace C-OH de alcoholes frente a halogenuros de hidrgeno o trihalogenuros de fsforo para producir halogenuros de alquilo CH3 CH2- OH Alcohol etlico alcohol primario + HCl(ac)
ZnCl2

CH3- CH2- Cl + H2O (reaccin muy lenta) Cloruro de etilo (CH3)3- C- Cl + H2O (reaccin instantnea) Cloruro de ter-butilo

(CH3)3C-OH + HCl(ac) ZnCl2 Alcohol ter-butlico alcohol terciario

Entre los alcoholes terciarios, secundarios y primarios, el que forma el intermediario ms estable es el terciario por lo que reacciona con mayor rapidez 3CH3 CH2- OH Alcohol etlico + PCl3 3CH3- CH2- Cl Cloruro de etilo + P(OH)3

La sustitucin del halgeno en los halogenuros de alquilo por grupos muy negativos, da lugar a productos como alcoholes y teres + +CH3- CH2- Cl + NaOH CH3 - CH2- OH + NaCl Cloruro de etilo Alcohol etlico CH3- CH2- Cl + NaOCH2CH3 Etxido de sodio CH3- CH2 O CH2-CH3 ter etlico + NaCl

Los alcoholes cuando se encuentran frente a un metal muy activo como el sodio, reaccionan como cidos, y el hidrgeno del alcohol es sustituido por el metal para formar un alcoholato o sal del metal.

77

2 CH3CH2-O-H + 2 Na Alcohol etlico

2CH3CH2-O Na + H2(g) Etxido de sodio

En la reaccin cido base se sustituye el H cido del grupo carboxilo - COOH por el sodio del NaOH para formar sal y agua CH3- COOH + cido actico Ejercicios 85. El producto principal de la siguiente reaccin es: + CH3Cl
AlCl3

NaOH

CH3 - COO Na + H2O Acetato de sodio

A) clorobenceno C) cloruro de ciclohexilo

B) tolueno D) ortoclorotolueno

86. El producto principal de la siguiente reaccin es: CH3CHOHCH2CH3 + HCl A) CH3CHClCH2CH3 C) ClCH2CH2CH2CH3
ZnCl2

B) CH3CH2CH2CH3 D) CH3CH=CHCH3

87. El producto principal de la siguiente reaccin es: + + CH3- CH2- CH2- Cl + NaOH A) CH3- CH=CH2 C) CH3- CH2- CH2- OH 88. El producto de la reaccin siguiente es: CH3- Cl + NaOCH3 B) ter metlico D) metxido de sodio B) CH3- CHOH-CH3 D) CH3- CH2- CH2- ONa

A) metanol C) metanolato de sodio

78

89. La siguiente reaccin es clasificada como de:

CH3 CH3 C CH3 OH

CH3

+ HCl

H3C

C CH3

Cl

+ H2O

A) sustitucin

B) adicin

C) eliminacin

D) hidrlisis

90. La siguiente reaccin es clasificada como de: 2 CH3-CH2-CH3 + 2 Cl2 A) sustitucin

uv

CH3CHCH3

+ CH3-CH2-CH2-Cl + 2 HCl D) hidrlisis

B) adicin

Cl C) eliminacin

2.4.2 Reacciones de condensacin e hidrlisis Reaccin de condensacin Consiste en la interaccin de dos molculas para formar un producto ms complejo, por lo general con prdida de una molcula pequea. La combinacin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia de un catalizador cido produce un ster (una molcula ms compleja) y agua (una molcula pequea). CH3 C O OH
cido carboxlico

HOCH3
Alcohol

H+

CH3

C O OCH3
ster

+ H2O
Agua

Hidrlisis Es la ruptura de un enlace mediante agua, por ejemplo un ster reacciona con agua en presencia de un cido fuerte como catalizador, produciendo un cido carboxlico y un alcohol. Hidrlisis de un ster
CH3 O C O CH3 +

H :OH

H2SO4

CH3 OH alcohol

HO

C-CH3 O cido

La saponificacin es una reaccin de hidrlisis que se lleva a cabo al calentar un ster con una base fuerte, los productos que se forman son la sal bsica del cido y el alcohol. CH3CH2COOCH3 + Propionato de metilo NaOH hidrxido de sodio CH3CH2COO Na Propionato de sodio + CH3-OH Metanol

79

Ejercicios 91. Qu tipo de reaccin es la siguiente?

H2SO4

CH3-CH2-COO- CH2-CH3 + H2O A) sustitucin B) adicin

CH3-CH2-COOH +

CH3- CH2OH

C) hidrlisis

D) esterificacin

92. Los productos de la hidrlisis del CH3 COO CH3 son: A) 2 CH3CH=O B) 2 CH3 COOH C) CH3-COOH y CH3-OH D) CH3 COOH y CH3-CH2-OH 2.4.3 Oxidacin y reduccin

La oxidacin y la reduccin no representan un tipo nuevo de reacciones, sino cambios que pueden acompaar a las reacciones de adicin, sustitucin y eliminacin. En qumica orgnica el nmero de tomos de oxgenos e hidrgenos unidos al carbono indica el grado de oxidacin del compuesto. Cuanto mayor sea el nmero de tomos de oxgenos o menor el nmero de tomos hidrgenos enlazados al carbono, mayor ser el nmero de oxidacin de este carbono. Oxidacin de alcoholes a aldehdos y cetonas En la primera oxidacin de alcoholes primarios en presencia de un oxidante, como el K2Cr2O7, se eliminan dos hidrgenos, uno de los cuales pertenece al grupo -OH y el otro al carbono al cual est unido dicho grupo, dando como resultado un aldehdo y agua.
H

H3C

C O H H Etanol

K2Cr2O7
Oxidacin

H3C

C H

O + OH2

Etanal o acetaldehdo

Al efectuarse la reaccin anterior con un alcohol secundario, se obtiene una cetona y agua
H H

H3C

Oxidacin CH3 Alcohol isoproplico

CH

O H H

K2Cr2O7

H3C

O + OH2

CH3 Propanona o acetona

80

En el caso de los alcoholes terciarios, el grupo OH est enlazado a un carbono que no contiene hidrgenos por tanto no se produce oxidacin.
CH3 CH3 C CH3 OH

oxidacin

no se produce oxidacin

Alcohol ter-butlico Oxidacin de aldehdos a cidos carboxlicos Los aldehdos y las cetonas tienen similitud estructural y algunas de sus reacciones qumicas son semejantes, sin embargo, difieren en la oxidacin. Los aldehdos se oxidan fcilmente debido a que tienen un hidrgeno en el carbono del carbonilo el cual se pierde en la oxidacin, no as las cetonas. Los aldehdos reaccionan con oxidantes como el reactivo de Tollens, que es una solucin alcalina de Ag+, que al oxidar al aldehdo se reduce a plata metlica. Los reactivos de Fehling y Benedict son disoluciones alcalinas de iones Cu2+ de color azul, que al oxidar al aldehdo se reducen a Cu+ de color rojo ladrillo CH3- CH = O + Ag+ R. Tollens Etanal o acetaldehdo oxidacin CH3COOH + Ag0 cido actico CH3COOH + cido actico espejo (plata metlica)

CH3CH=O + Cu2+ oxidacin Etanal R. Fehling

Cu+ rojo ladrillo

En el caso de las cetonas al no contener hidrgeno el carbono del grupo carbonilo no se produce oxidacin CH3 C=O CH3 Acetona Lo anterior es una forma de diferenciar en el laboratorio un aldehdo de una cetona. Combustin Los procesos de oxidacin de compuestos como los hidrocarburos que se llevan a cabo en presencia de oxgeno y una chispa o a temperatura elevada y que producen dixido de carbono, agua y energa calorfica, se denominan combustin. Los combustibles son formas reducidas de la materia que arden fcilmente y liberan gran cantidad de energa, como el gas natural o el gas domstico que se emplean para cocinar, la gasolina que proporciona energa a los automviles y los combustibles fsiles que se emplean para generar electricidad. oxidacin no hay reaccin

81

Ejemplos de reacciones de combustin CH4(g) + 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(g) + C3H8(g) + 5O2 (g) 3CO2(g) + 4H2O(g) +

energa calorfica energa calorfica

Reduccin de aldehdos y cetonas La adicin de hidrgeno a aldehdos y cetonas, en presencia de un catalizador y a una presin determinada, da como resultado la formacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente CH3 - CH= O Acetaldehdo
CH3 C CH3 O

H2

Pt

CH3-CH2-OH alcohol etlico

H CH3 C CH3 OH

H2

Pt

Propanona o acetona

2-propanol o isopropanol

Ejercicios 93. El primer producto de la oxidacin en la reaccin siguiente es: CH3CH2CH2CH2OH A) CH3CH=CHCH2OH C) CH3CH=CHCH3
K2Cr2O7

B) CH3CH2CH2CH=O D) CH3CH2CH OH CH3

94 Alcohol que da negativa la reaccin de oxidacin con K2Cr2O7 y H2SO4 A) isopropanol 95. B) propanol C) ter-butanol D) 2-butanol

El producto que se obtiene en la reaccin siguiente es: CH3CH2CH2CH=O + Cu2+ Reactivo de Fehling A) CH3CH2CH2COOH C) CH3CH2CH2CH=O B) CH3CH2CH2CH2OH D) CH3CH2CH2CH3

96.

De qu tipo es la siguiente reaccin? CH3-CH=O + Cu2+ CH3-COOH + Cu+ Reactivo de Fehling A) sustitucin B) adicin C) oxidacin

D) hidrlisis

82

97. El producto de la siguiente reaccin es: CH3-CH2-CH=O A) CH3-CH2-OH C) CH3-CHOH-CH3 + H2 Pt

B) CH3-CH2-COOH D) CH3-CH2-CH2OH

98. Compuesto que da positiva la reaccin de Fehling es: A) butanal B) propanona C) difenilcetona D) cido actico Polimerizacin Es el proceso de formacin de molculas muy grandes a partir de unidades pequeas llamadas monmeros Los polmeros de adicin son el resultado de la adicin de molculas de alquenos entre s y son los productos principales de la industria de los plsticos. Ejemplos Monmeros CH2=CH2 polimerizacin Etileno CH2 CH CH3 Propileno
CH2 CH Cl

Polmero - (CH2 - CH2-)n Polietileno CH2 CH CH3 Polipropileno

CH2 CH Cl

Uso Material de empaque recipientes, juguetes Fibras textiles equipo biolgico esterilizable

Mangueras, tuberas artculos moldeados losas para pisos

cloruro de vinilo

Cloruro de polivinilo

CH2

CH CN

CH2

CH CN

Fibras textiles

Acrilonitrilo

Orln, acriln

83

Monmeros CH2 CH

Polmero CH2 CH n

Uso Espuma de estireno envases desechables juguetes

Estireno CF2 = CF2 Tetrafluoretileno

Poliestireno ( - CF2 - CF2- ) n Tefln aislante, recubrimiento resistente al calor

Polimerizacin por condensacin, en la que se combinan las molculas de los monmeros con prdida de molculas de agua.
H H N (CH2)6 H N
+H

O H
cido adpico

O (CH2)4

1,6-diaminohexano

H N (CH2)6

H N
nylon

O (CH2)4

H2O

Ejercicios

99. La frmula del producto de la polimerizacin del propeno es: A) (-CH2 - CH2-)n B)
CH2 CH Cl n

C)

CH2

CH CH3

D)

(CH2 = CH2)

100.

El cloruro de polivinilo es un polmero que se utiliza para hacer mangueras, tuberas y artculos moldeados, la frmula del monmero es: CH3 CH2 CH CH A) B) Cl Cl Cl C)
CH2 CH Cl n

D)

CH2

CH Cl

84

RESPUESTAS
2.1 Conceptos 2.2 Hidrocarburos fundamentales 1. D 2. B 3. B 4. D 5. B 6. A 7. B 8. B 9. A 10. A 11. D 12. D 13. A 14. B 15. D 16. B 17. A 18. D 19.B 20.C 21.D 22.B 23.B 24.C 25.A 26.C 27.B 28.A 29.C 30.B 31.D 32.A 33. 4-etil-2,2,6-trimetilheptano 34. CH3- CH2-CH - CH - CH -CH2-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3

35. A. ciclopentano B. ciclohexano 36. A. metilciclopentano B. 1,3- dimetil-ciclohexano C. 1-etil-3 metil-ciclohexano 37. A. 2-etil-1-penteno B. 3-metil-ciclohexeno C. 4-etil-1 hexeno 38. A. 3-metil-1 butino B. 5-metil-2-hexino 39.B 40.B 41.B 42.D 43.D 44.B 45.B 46.D 47. gaseoso 48. A. yodobenceno B. o-nitrotolueno C. p-nitrofenol. 49. A. m-dinitrobenceno B. 4-cloro-2-nitrotolueno C. 2- bromo- 4-etil-anilina

2.3 Grupos 2.4 funcionales Reacciones orgnicas 50. A 78. C 51. C 79. D 52. C 80. B 53. A. 81. B 54. B 82. B 55. B 83. D 56. B 84. C 57. D 85. B 58. B 86. A 59. A 87. C 60. C 88. B 61. B 89. A 62. C 90. A 63. A 91. C 64. D 92. C 65. C 93. B 66. A 94. C 67. D 95. A 68. B 96. C 69. D 97. D 70. C 98. A 71. C 99. C 72. A 100 D 73. B 74. D 75. D 76. D 77. C

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Bibliografa 1. Bailey, P. Bailey,C.(1998), Qumica Orgnica. Prentice Hall. Mxico. 2. Bloomfield, M. (1992), Qumica de los organismos vivos. Limusa. Mxico. 3. Brady,J. (2000), Qumica Bsica. Limusa Wiley. Mxico. 4. Brown,T., LeMay, E., Bursten,B. (1998), Qumica, La ciencia central. Pearson. Mxico. 5. Chang,R. (1999), Qumica. McGraw Hill. Mxico. 6. Flores,T. Ramrez,A. (1999), Qumica. Publicaciones Cultural. Mxico. 7. Flores,T. Ramrez,A. (1995). Qumica Orgnica. Esfinge. Mxico. 8. Fox, M.A. Whitesell, J. (2000) Qumica orgnica. Pearson Educacin. Mxico. 9. Hart, H. (2000), Qumica Orgnica. McGraw Hill. Mxico. 10. Hill, J. Kolb, D. (1999) Qumica para el nuevo milenio. Addison Wesley. Mxico. 11. Holum, J.(2000), Qumica General, Orgnica y Bioqumica. Limusa Wiley. Mxico. 12. Morrison, R. Boyd,R. (1998) Qumica Orgnica. Addison Wesley. Mxico. 13. Ocampo,G. (2001), Fundamentos de qumica 1. Publicaciones Cultural. Mxico. 14. Timberlake, K. (1992) Qumica Introduccin a la Qumica General, a la Orgnca y a la Bioqumica. Oxford University Press Harla. Mxico. 15. Zumdahl,S. (1992), Fundamentos de Qumica. McGraw Hill. Mxico.

86

UNIDAD 3
LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS VIDA Y TERMODINMICA
Propsitos Que el alumno: Relacione algunas reacciones qumicas que se realizan en los organismos vivos con sus requerimientos de energa. Identifique la estructura y caractersticas principales de carbohidratos, lpidos y protenas y las relaciona con el efecto que producen en dietas cotidianas. Relacione los factores que determinan la velocidad de reaccin con la actividad enzimtica y su importancia en los seres vivos. Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados en esta unidad.

LA ENERGA Y LOS SERES VIVOS

AMINOCIDOS Y PROTENAS

VIDA Y TERMODINMICA

ENERGTICOS DE LA VIDA

ENZIMAS SUPERCATALIZADORES

ENTROPA

ENTALPA

ENERGA LIBRE DE GIBSS

CARBOHIDRATOS

LPIDOS

VELOCIDAD DE REACCIN

REACCIONES ENDOTRMICAS Y EXOTRMICAS

ENERGA DE ACTIVACIN

REACCIONES ENDERGNICAS Y EXERGNICAS

ESTRUCTURA Y REACCIONES

87

INTRODUCCIN En nuestro planeta la vida depende del flujo continuo de energa cuyo origen est ubicado en las reacciones termonucleares que se producen en el Sol. La energa que se define como la capacidad para realizar trabajo, se requiere para la mayora de las actividades de la civilizacin moderna, como en los medios de transporte (automvil o avin) o en las industrias, por ejemplo, en Estados Unidos con una poblacin que corresponde al 5% de la poblacin mundial, usa casi una cuarta parte de toda la energa que actualmente se est generando. La energa ilumina nuestros hogares, calienta y enfra los espacios donde vivimos y nos convierte en la sociedad ms dinmica de la historia de la raza humana. Una forma en la que la energa se presenta es el calor y el estudio cientfico de su interconversin en otras formas de energa en donde se involucran propiedades macroscpicas como la composicin, energa, temperatura, presin y volumen corresponde a la Termoqumica que es parte de la Termodinmica. Toda funcin orgnica requiere de energa y en los seres vivos se observa el mejor ejemplo de reacciones qumicas que se acompaan de cambios energticos, los cuales se manifiestan sobre todo en los procesos metablicos. Nuestro cuerpo es una mquina qumica increble viviente que puede efectuar muchos tipos de trabajo distintos. Para mantenerse en buenas condiciones nuestro cuerpo necesita de energa que obtiene a partir de biomolculas como los carbohidratos y los lpidos, y de la sntesis de estructuras utilizando a las protenas. As que una vez digerida y transportada a una clula, una molcula del alimento ingerido puede utilizarse en una de las formas siguientes: como unidad de construccin para formar nuevos componentes celulares o para reparar los viejos, o puede quemarse para obtener energa. En el mantenimiento de nuestro cuerpo tambin participan una diversidad de reacciones qumicas que necesitan de una clase de protenas altamente especializada, llamadas enzimas, que actan como catalizadores biolgicos producidos por la clula. 3.1 REACCIONES ENDOTRMICAS Y EXOTRMICAS. ENTALPA Cada sustancia tiene una energa interna que se conoce como contenido energtico. Al transformarse los reactivos en productos en un cambio qumico, se absorbe o se desprende calor debido a que el contenido energtico de las sustancias respectivas es diferente. Este intercambio energtico se denomina calor de reaccin y se determina experimentalmente.

88

El calor de reaccin absorbido o desprendido en una reaccin qumica se determina mediante un calormetro, el cual funciona mediante el principio de que la cantidad de calor ganada por un cuerpo, es igual a la cedida por otro. En un calormetro se mezclan cantidades conocidas de los reactivos en la cmara de reaccin, y por la elevacin o disminucin de la temperatura en el calormetro y de la masa de agua que rodea a la cmara de reaccin, se determina el calor de reaccin. En este caso, la variacin de energa E es igual al calor absorbido o desprendido por el sistema, dado que el proceso ocurre a presin constante. El estudio de estas variaciones de energa en la naturaleza se realiza en una parte del universo que se elige (sistema), la cual se separa del resto (alrededores) mediante lmites o fronteras. La interaccin que se da entre un sistema y sus alrededores puede ser con intercambio de materia y energa (sistema abierto) o solo con intercambio de energa (sistema cerrado). La transferencia de calor a presin constante en las reacciones qumicas, lo estudia la termoqumica, y para su cuantificacin, se utiliza la propiedad termodinmica llamada entalpa H = Qp. Cuando el sistema es una reaccin qumica recibe el nombre de entalpa de reaccin. Estrictamente en un proceso lo que se mide es el intercambio de calor entre el sistema y los alrededores, es decir, H. Los procesos que obtienen calor de los alrededores para llevarse a cabo se llaman endotrmicos y su H es positivo, mientras que los procesos que liberan calor a los alrededores al llevarse a cabo, se llaman exotrmicos y su H es negativo. H2O (l) H2O (g) H= + 40.7 kcal/mol Endotrmico

Son cambios endotrmicos el paso de slido a lquido (fusin) y el de lquido a gas (evaporacin). H2O (g) H2O (l) H= - 40.7 kcal/mol Exotrmico

Cuando estos cambios se realizan en la direccin opuesta de gas a lquido (condensacin) y de lquido a slido (solidificacin) son exotrmicos. Cuando reaccionan entre s dos tomos de hidrgeno para formar una molcula, el proceso es exotrmico H. + H. H:H H= - 104 kcal/mol En el sentido opuesto, es decir, cuando se rompe el enlace de una molcula de hidrgeno, la reaccin es endotrmica H:H H. + H. H= + 104 kcal/mol

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Ejercicios 1. La medicin del calor que se libera o absorbe durante una reaccin qumica se hace a: A) presin constante B) temperatura constante C) velocidad constante D) aceleracin constante 2. En una reaccin exotrmica, el calor: A) se mantiene constante B) se libera C) se absorbe D) es igual a la entropa 3. En una reaccin endotrmica el calor: A) se mantiene constante B) se libera C) se absorbe D) es igual a la entropa 4. El cambio de estado slido a lquido es: A) endotrmico B) exotrmico C) isotrmico 5. El cambio de Entalpa se expresa como: A) S B) G C) H D) U D) isomtrico

6. Un proceso que necesita calor para llevarse a cabo se denomina: A) adiabtico B) isobrico C) endotrmico C) endotrmica D) exotrmico D) adiabtica

7. El H (-) de una reaccin indica que es: A) exotrmica B) entrpica 3.1.2 ENERGA DE ACTIVACIN

Para que pueda producirse una reaccin entre dos partculas (tomos, molculas), stas tienen que chocar entre s, por lo cual deben acercarse para que los electrones de sus capas exteriores interacten con energa suficiente, con lo que superan las fuerzas de repulsin entre los electrones que rodean a los dos ncleos; a esta cantidad de energa que se requiere para que se produzca un choque exitoso se le denomina energa de activacin Eact. Por lo tanto, para que una reaccin se realice, las molculas que chocan deben tener una energa cintica total igual o mayor a la energa de activacin, la cual corresponde a la mnima cantidad de energa que se requiere para iniciar una reaccin qumica. Si la energa cintica inicial de los reactivos es grande, las molculas que colisionan presentarn vibraciones tan fuertes que rompern algunos enlaces qumicos, siendo ste el inicio de la formacin de los productos. Para hacer ms claro este concepto, imaginemos a una persona impulsando una bola de boliche tratando de hacer que la misma ruede cuesta arriba por una colina, de tal forma que la mayor parte de las veces al llegar a la parte ms alta la bola se regresa, es decir, que la

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reaccin no ocurre, sin embargo, algunas veces la persona le da el impulso suficiente para que la bola pase la colina, realizndose en este caso la reaccin. Ejercicios 8. Para que reaccionen dos molculas entre s es necesario que las fuerzas de repulsin entre ellas sean: A) mayores que las de atraccin B) iguales a las de repulsin C) menores a las de atraccin D) compatibles 9. La energa mnima que requieren los reactivos para realizar un cambio qumico, se llama: A) energa mecnica B) energa acstica C) energa de activacin D) energa molecular 10. La pendiente de energa que deben superar los reactivos para convertirse en productos, se llama: A) energa exotrmica B) energa calorfica C) energa lumnica D) energa de activacin 3.1.3 ENTROPA En la naturaleza los procesos se llevan a cabo en ciertas direcciones especficas, por ejemplo, cuando un clavadista salta de un trampoln y se sumerge en el agua de una alberca, es imposible que salte del agua hacia el trampoln. Para entender la direccin de estos eventos fsicos y/o procesos qumicos, la termodinmica introdujo el trmino entropa (S), que es una medida del grado de dispersin de la energa. Aunque en todo proceso natural la energa se conserva, parte de sta se dispersa y se vuelve menos aprovechable, es decir, que la energa se conserva en cantidad pero no en calidad. As que la energa siempre tiende a dispersarse desordenadamente en los procesos naturales. En el caso de cualquier sustancia, las partculas en estado slido estn ms ordenadas que las del estado lquido y stas a su vez ms ordenadas que las del estado gaseoso, por lo tanto la entropa ser: Sslido < Slquido < Sgas Uno de los factores que indican la direccin en que ocurren los procesos es el cambio de entropa S en el Universo. Lo s procesos se presentan en la direccin en que aumenta la entropa. Ejercicios 11. La medida del grado de dispersin de la energa se llama: A) entalpa B) energa interna C) energa libre D) entropa

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12. La entropa en sistemas con ms orden molecular es: A) grande B) pequea C) nula D) probable 13. La sustancia que contiene el mayor contenido de entropa es: A) cobre B) plata C) agua D) oxgeno 14. La propiedad que determina que los fragmentos de un vaso de vidrio roto no regresen a su estado inicial, es la: A) entalpa B) entropa C) presin D) temperatura 15. Las expresiones Suniverso >0 y Suniverso = 0, indican procesos: A) reversible e irreversible B) reversibles C) espontneos D) irreversibles 3.1.4 ENERGA LIBRE Y ESPONTANEIDAD

Los procesos irreversibles incrementan la entropa del universo, pero para poder determinarla es necesario conocer el S del sistema y de los alrededores, lo cual no es sencillo. Por tal razn la termodinmica utiliza una nueva propiedad la: Energa libre (G). Gsistema = Hsistema - TSsistema donde: G es la variacin de energa libre; H es la variacin de entalpa; T es la temperatura y S es la variacin de entropa. Lo que realmente se determina en las reacciones qumicas es la variacin de la energa libre G. Esta variacin o cambio permite identificar si un proceso es espontneo (ocurre naturalmente) o no. Si G es negativo, el proceso es espontneo y si es positivo el proceso no es espontneo. Espontaneidad en trminos de diferencia de Entropa El proceso es espontneo El proceso puede ocurrir en ambas direcciones Ssistema > 0 Ssistema < 0 Ssistema = 0 La formacin de gases en una reaccin aumenta la entropa, as que esto contribuye a que un proceso se lleve ms fcilmente cuando se forman compuestos en estado gaseoso. Espontaneidad en trminos de diferencia de Energa libre El proceso es espontneo Gsistema < 0 El proceso no es espontneo Gsistema > 0 El proceso puede ocurrir en ambas direcciones Gsistema = 0 El proceso no es espontneo

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Combustin del hidrgeno H2 (g) + O2 (g) H2O (l)

Entropas Molares (S) en J/mol K H2 = 130.6 O2 = 205.1 H2O = 70.0 T = 298 K Sr =n Sprod - n Sreact Ssistema = (1mol) 70.0 J/mol K (1 mol) 130.6 J/mol K + ( mol) 205.1 J/mol K = -163.2 J/mol K Hreaccin = -285.8 kJ/mol Gsistema = -285.8 kJ/mol (298 K) (-0.1632 KJ/mol K) = - 237.2 kJ/mol Por lo tanto, la combustin del hidrgeno es espontnea debido a que su G < 0 Ejercicios 16. La espontaneidad de una reaccin se relaciona con la formacin de: A) slidos B) coloides C) lquidos D) gases 17. Un proceso espontneo se expresa de la siguiente forma: A) S=0, G=0 B) S> 0, G=0 C) S<0, G>0 D) S>0, G<0 18. Un proceso expresado de la siguiente forma: S<0, G>0: A) es espontneo B) es irreversible C) es reversible D) no es espontneo

19. Al combinar hidrgeno y oxgeno gaseosos para formar agua, se tiene un G= - 237.2 kJ/mol, por lo cual esta reaccin ser: A) de neutralizacin B) espontnea C) no espontnea D) isotrmica 20. En los procesos espontneos, la energa libre: A) decrece B) aumenta C) se mantiene constante D) es intermitente

21. La fusin de un cubo de hielo al aumentar la temperatura y la combustin de una hoja de papel al colocarla en el fuego son procesos espontneos porque su: A) T = (+) B) G = (-) C) H = (+) D) H = (-)

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3.1.5 REACCIONES EXERGNICAS Y ENDERGNICAS Cuando una reaccin qumica desprende energa, no slo trmica, tiene un G negativo se dice que es exergnica, pero cuando el G es positivo se dice que la reaccin es endergnica (necesita energa para llevarse a cabo). El signo del valor de las propiedades termodinmicas entalpa, entropa y energa libre de Gibbs determina el carcter de la reaccin de acuerdo a la siguiente frmula: Gsistema = Hsistema - TSsistema La siguiente tabla establece las diferentes relaciones que se pueden establecer entre la entalpa, entropa y temperatura y el signo que obtiene la energa libre de Gibbs: Cambio energtico H Disminuye (exotrmico) (-) Disminuye (exotrmico) (-) Aumenta (endotrmico) (+)
Aumenta (endotrmico) (+)

Cambio de entropa S Aumenta (+), S> 0 Disminuye (-) Aumenta (+)

Disminuye (-)

Espontaneidad G S, (-) (exergnico) S, a temperatura baja; No, a temperatura alta (-). No, a temperatura baja; S, a temperatura alta (-).
No, (+) (endergnico).

Ejercicios 22. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre negativa se denominan: A) exotrmicas B) endotrmicas C) isotrmicas D) exergnicas

23. Las reacciones qumicas con una variacin de energa libre positiva se denominan: A) exotrmicas B) endotrmicas C) exergnicas D) endergnicas

24. Se puede identificar a las reacciones endergnicas y exergnicas porque presentan: A) G positivo y T negativo respectivamente B) G positivo y G negativo respectivamente C) H positivo para ambas D) S negativo para ambas 25. Cuando un proceso tiene H positivo y S negativo indica que es: A) endergnico B) exergnico C) exotrmico D) endotrmico

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3.2 ENERGTICOS DE LA VIDA 3.2.1 CARBOHIDRATOS. ENERGA DE DISPONIBILIDAD INMEDIATA Los carbohidratos son un grupo de compuestos muy numerosos que abundan en los reinos animal y vegetal; incluyen sustancias como azcares, almidones, celulosa, miel, dextrinas, gomas, quitina, etc. Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las plantas en una proporcin de 75% de material slido, funcionando como parte de la estructura que sostiene a la planta y como fuente energtica. Las plantas verdes producen carbohidratos por fotosntesis en cuyo proceso se utiliza energa solar para transformar al CO2 en carbohidratos (glucosa) por medio de la siguiente reaccin: x CO2 + y H2O + luz solar Cx (H2O)y (glucosa) + x O2 Los carbohidratos actan como el principal almacn de energa solar, siendo liberada esta energa cuando las plantas o los animales los metabolizan para formar CO2 y H2O. El trmino carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehdos (R-CHO) y cetonas (R-CO-R) polihidroxiladas (R-OH), cuya frmula general es Cx(H2O)y y comnmente se denominan azcares cuando se trata de monosacridos y disacridos. A los carbohidratos los podemos clasificar de acuerdo al grupo funcional en: Aldosas Funcin: Aldehdo
H O C H H C C H OH OH

Cetosas Funcin: Cetona

H C HO H H C O C H OH

Gliceraldehdo (Aldotriosa)

Dihidroxiacetona (Cetotriosa)

Se pueden clasificar a los carbohidratos de acuerdo al nmero de unidades monmeras o molculas que contienen en: Monosacridos que contienen un solo monmero. Ejemplos: glucosa, fructosa, manosa, galactosa, ribosa. A los monosacridos se les puede dividir de acuerdo al nmero de carbonos presentes en la molcula: triosas, con tres tomos de carbono, tetrosas, con cuatro; pentosas, con cinco, y hexosas, con seis. Disacridos que estn constituidos por dos monmeros. Ejemplos: sacarosa o azcar de caa (glucosa-fructosa); maltosa o azcar de la malta (glucosa-glucosa); lactosa o azcar de la leche (glucosa-galactosa). Polisacridos constituidos por ms de dos monmeros. Ejemplos: almidn, celulosa, glucgeno.

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Disacridos Los disacridos entre los que se encuentran la maltosa, lactosa y sacarosa se forman por medio de una reaccin de condensacin entre dos monosacridos: La lactosa (azcar de leche) entre glucosa y galactosa. La sacarosa (azcar de caa o remolacha) entre glucosa y fructosa. La maltosa entre dos unidades de glucosa A la inversa, los disacridos por hidrlisis producen dos monosacridos, as la hidrlisis de la sacarosa produce una mezcla de fructosa y glucosa. La maltosa se produce por hidrlisis incompleta del almidn, glucgeno y dextrina. Polisacridos Los polisacridos son un medio para almacenar energa y forman parte de los tejidos estructurales de algunos organismos. El almidn es la forma almacenada de energa que utilizan los vegetales, esta formado por amilosa y amilopectina. El glucgeno es una molcula muy ramificada que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales y la celulosa es un polmero de la glucosa producido por las plantas, constituyendo el principal sostn estructural de ellas. Ejercicios 26. El metabolismo de los carbohidratos en animales produce: A) CO2 + O2 B) CO2 + N2O C) CO2 + CO D) CO2 + H2O

27. Los carbohidratos se encuentran en las plantas en forma de materiales slidos en una proporcin de: A) 20 % B) 35 % C) 55 % D) 75 %

28. Los carbohidratos estn formados por los elementos C, H, O, de acuerdo a la frmula general: A) CHO2 B) C2HO C) Cx(H2O)y D) Cx(HO2)y 29. El grupo funcional que caracteriza a las cetosas es: A) aldehdo B) cetona C) hidroxilo D) ster 30. Las plantas producen carbohidratos a partir de: A) CO y agua C) fsforo y energa solar B) nitrgeno y agua D) H2O, CO2 y energa solar

31. Grupos funcionales que se pueden encontrar en los carbohidratos: A) alcohol, cetona y aldehdo B) alcohol, ster y alqueno C) cido carboxlico, alcohol y aldehdo D) aldehdo, ster y alqueno 32. Son ejemplos de carbohidratos:

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A) azcares, pelo, celulosa y miel B) azcares, lana, pezuas y miel C) azcares, almidones, celulosa y miel D) azcares, cartlago, celulosa y miel 33. La diferencia entre glucosa, sacarosa y almidn es que son respectivamente: A) monosacrido, disacrido, disacrido B) disacrido, polisacrido, monosacrido C) polisacrido, disacrido, monosacrido D) monosacrido, disacrido, polisacrido Cuando los carbonos de un carbohidrato tienen cuatro sustituyentes diferentes se les denomina carbonos quirales o asimtricos. Un ejemplo en donde existe un tomo quiral es la siguiente triosa:
H C H C H HO C H O

OH tomo quiral

La presencia de tomos quirales genera dos arreglos espaciales en la molcula. Estos arreglos espaciales son imgenes en el espejo y no se pueden sobreponer (ismeros pticos), lo que hace que sean pticamente activos. Ejemplos de objetos no superponibles: Las manos, los zapatos, los pies. En los carbohidratos encontramos al gliceraldehdo, que posee los siguientes arreglos espaciales:
CHO HO C H CH2OH OHC H C OH CH2OH

Gliceraldehdo y su imagen especular

A estos ismeros se les llama enantimeros y tienen propiedades fsicas y qumicas iguales, slo difieren en su rotacin ptica (desviacin de la luz polarizada), uno es dextrgiro (+), es decir, rota el plano de la luz polarizada a la derecha, y el otro, levgiro (-), rota el plano de la luz polarizada a la izquierda. Relacionados con las formas enantiomricas del gliceraldehdo (azcar ms simple), que contiene un solo centro quiral, los azcares se dividen en dos grupos: la configuracin D que se asign a la estructura que contiene el grupo OH del carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo a la derecha y la configuracin L a su forma enantimera.

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D-gliceraldehdo
CHO H C OH H C OH H D-Gliceraldehdo

L-gliceraldehdo
CHO HO C H HO C H H L-Gliceraldehdo

Ejercicios 34. Los ismeros pticos presentan uno o ms carbonos: A) tetrales B) octales C) quirales D) alquidales

35. Una molcula de carbohidrato que presenta dos arreglos espaciales es porque tiene un tomo: A) quiral B) alquidal C) tetral D) octal 36. Los ismeros pticos de carbohidratos que producen la rotacin del plano de luz polarizada a la izquierda, son: A) dextrgiros B) levgiros C) racmicos D) enantimeros 37. Los ismeros con carbonos quirales producen la rotacin del plano en que vibra: A) la luz ultravioleta B) la luz polarizada C) el espectro del Hidrgeno D) la luz infrarroja 38. Una molcula quiral es la que no puede ser superpuesta sobre su: A) plano ptico B) plano vibracional C) estructura peptdica D) imagen de espejo 39. A los tomos de carbono que tienen cuatro sustituyentes diferentes, se les denomina: A) centrales B) quirales C) reactivos D) simtricos 40. Los enantimeros son ismeros que tienen propiedades: A) qumicas y fsicas iguales con diferencia en la rotacin ptica B) qumicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades fsicas C) qumicas y fsicas iguales con rotacin ptica igual D) fsicas iguales, diferentes en la rotacin ptica y propiedades qumicas 41. Un carbohidrato que rota el plano de la luz polarizada a la derecha est indicado en: A) (-), D B) (-), L C) (+,-), D D) (+), D

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REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS OXIDACIN DE LOS CARBOHIDRATOS (IDENTIFICACIN DE AZCARES REDUCTORES) Reaccin de Tollens. Esta reaccin consiste en tratar cualquier aldosa (funcin aldehdo) con una solucin bsica de un complejo de plata amoniacal Ag(NH3)2+. La aldosa se oxida y el ion plata, Ag+, se reduce a plata metlica, Ag, la cual se precipita como espejo de plata en el interior del recipiente en el que se llev a cabo la reaccin:
HC H H C C H2C O OH OH OH + Ag(NH3) 2
+

COOH H H C C H2C OH OH OH + ESPEJO DE PLATA (Ag)

Los azcares que dan una reaccin positiva al reactivo de Tollens se denominan azcares reductores, y los que dan reaccin negativa se les denomina azcares no reductores. Los principales productos de oxidacin del grupo carbonilo de las aldosas son los cidos carboxlicos. Reaccin de Benedict y de Fehling. El reactivo de Benedict es citrato cprico en disolucin bsica, y el reactivo de Fehling es tartrato cprico en disolucin bsica. Al ser tratados los azcares reductores mediante estos reactivos, se oxidan y el ion Cu++ se reduce a ion Cu+, formndose el xido cuproso que es de color rojo ladrillo:
HC H H C C H2C O OH OH OH + Cu
++

COOH H H C C H2C OH OH OH + Cu2O (xido de cobre I) (Color ladrillo)

HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS Los monosacridos son carbohidratos que no se pueden hidrolizar a unidades ms sencillas. Los disacridos cuando se hidrolizan dan origen a dos monosacridos iguales o diferentes. En el laboratorio se hidrolizan a temperaturas elevadas en presencia de iones hidrgeno (cidos) como catalizadores y en los sistemas biolgicos, las enzimas (catalizadores bioqumicos) llevan a cabo la reaccin. Se requiere una enzima especfica para la hidrlisis de cada uno de los tres disacridos:

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Sacarosa + Agua Lactosa + Agua

H o sacarasa H o lactasa H o maltasa

+ +

Glucosa + Fructosa Galactosa + Glucosa Glucosa + Glucosa

Maltosa + Agua

Los polisacridos tambin llamados carbohidratos complejos pueden hidrolizarse en un gran nmero de unidades de monosacridos. Sus masas molares oscilan en un intervalo superior a un milln. Un ejemplo de hidrlisis es la que se efecta en el almidn en el organismo humano:
Amilasa Amilasa

Almidn Ejercicios

Dextrinas

Maltosa

Maltasa

Glucosa

42. Los carbohidratos que no se pueden descomponer por hidrlisis en unidades ms pequeas son: A) trisacridos B) polisacaridos C) monosacridos D) disacridos 43. Las aldosas tienen el grupo funcional: A) aldehdo B) cetona C) carboxilo D) ster

44. La maltosa, lactosa y sacarosa se forman por reaccin de condensacin, en la cual participan: A) 2 monosacridos B) 3 monosacridos C) 4 monosacridos D) 2 disacridos 45. La hidrlisis de la sacarosa produce: A) glucosa y maltosa B) glucosa y terrosa C) glucosa y aldosa D) glucosa y fructosa 46. La forma de almacenamiento de la glucosa en los animales es a travs de: A) celulosa B) almidn C) glucgeno D) dextrina 47. La identificacin de azcares reductores se lleva a cabo mediante las reacciones de: A) Tollens, Benedict y Fehling B) Tollens, Benedict y Fisher C) Benedict, hidrlisis y Fehling D) Tollens, condensacin y Fehling 48. La hidrlisis de los carbohidratos se lleva a cabo en los: A) monosacridos y da como producto un espejo de plata B) disacridos y monosacridos dando como producto un espejo de plata C) disacridos y polisacridos dando como producto monosacridos D) disacridos y polisacridos dando como producto un espejo de plata

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49. Las formas en las que los carbohidratos se pueden hidrolizar en el laboratorio son: A) temperaturas elevadas, cido y enzimas B) temperaturas bajas, coenzimas y cido C) vitaminas, base y temperaturas elevadas D) temperatura ambiente, agua y aminas 3.2.2 LPIDOS Los lpidos son la forma de almacenamiento ms importante de grasas en las plantas y en animales. Son constituyentes celulares, solubles en disolventes orgnicos de baja polaridad, como hexano, ter etlico o tetracloruro de carbono e insolubles en agua. Los lpidos se clasifican en grasas y aceites. Las grasas son slidos a temperatura ambiente; provienen de animales y estn constituidas principalmente por cidos grasos saturados. Minetras que los aceites son lquidos a temperatura ambiente, provienen de vegetales y estn constituidos principalmente por cidos grasos insaturados. Una grasa es un ster (triglicrido o triacilglicerol) formado de alcohol y cido graso (cido carboxlico), representados en la siguiente tabla: ster (triacilglicerol)
O R O C O
CH2 CH2 OH CH
O HO C R

Alcohol (1,2,3-propanotriol)

cido graso (cido carboxlico)

CH2 CH O C O

HO

C R

CH2

OH

Los triglicridos se encuentran en grasas y aceites de origen vegetal y animal, como los aceites de cacahuate, maz, oliva, soya, linaza, mantequilla, manteca y sebo. Los triglicridos sencillos contienen el mismo cido graso en las tres posiciones en la molcula de glicerol y los triglicridos mixtos contienen 2 o ms cidos grasos diferentes. Las grasas naturales son mezclas de triglicridos sencillos y mixtos. Los cidos grasos ms comunes encontrados en los lpidos son el cido palmtico con 16 carbonos y enlaces sencillos entre cada uno de ellos y el cido oleico con 18 carbonos y un doble enlace en el carbono nmero 9.

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Estructuras:

H3C

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
cido palmtico (hexadecanoico)

OH

H3C

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C

cido oleico (cis-9-octadecenoico) Ejercicios 50. Los lpidos son: A) solubles en agua C) insolubles en etanol B) insolubles en hexano D) insolubles en agua D) glucgeno D) dextrina

OH

51. Los lpidos simples al hidrolizarse producen cidos grasos y: A) celulosa B) alcohol C) almidn 52. Los lpidos saponificables, por hidrlisis producen adems del jabn: A) amilosa B) celulosa C) glicerol

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53. Los triglicridos que se encuentran en estado lquido a temperatura ambiente se conocen como: A) palmitatos B) aceites C) sebos D) ceras 54. Los lpidos ms sencillos que se encuentran en las grasas se denominan: A) amilosas B) azcares C) triglicridos D) dextrinas 55. Los triglicridos sencillos contienen en las tres posiciones de la molcula de glicerol: A) cidos grasos iguales B) cidos grasos diferentes C) alcoholes primarios D) aldehdos iguales 56. Los componentes que contienen dos o ms cidos grasos diferentes en una molcula de glicerol, se denominan: A) glicoles B) triglicridos sencillos C) glucsidos D) triglicridos mixtos 57. Las grasas y aceites son: A) steres del glicerol C) teres del glicerol B) cetonas del glicerol D) aldehdos del glicerol

58. El cido palmtico (cido hexadecanoico) tiene entre sus carbonos: A) slo enlaces sencillos B) enlaces dobles y sencillos C) enlaces triples y sencillos D) enlaces electrovalentes y metlicos 59. La estructura del cido oleico (cis- 9- octadecenoico) tiene entre sus carbonos: A) enlaces sencillos y un enlace doble B) slo enlaces sencillos C) enlaces sencillos y dos enlaces dobles D) slo enlaces dobles 60. La estructura de los esteres de los cidos grasos unidos al propanotriol, reciben el nombre de: A) trimetilgliceridos B) trietilgliceridos C) trihidroxigliceridos D) triglicridos

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SAPONIFICACIN DE GRASAS El trmino saponificacin significa elaboracin de jabn. Actualmente, el jabn contina obtenindose de la hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte (NaOH).
CH2 OOCR HC OOCR + 3 NaOH H2C HC OH OH + 3 RCOO
- + Na

CH2 OOCR Grasa o aceite

H2C OH Glicerol

Jabn

Los productos que se forman son glicerol y sales de cidos grasos (jabn). Para obtener jabones se hacen hervir grasas y/o aceites con el hidrxido de sodio acuoso hasta que se complete la hidrlisis, precipitndose el jabn cuando se agrega NaCl. Los jabones forman micelas, las cuales se presentan como agrupaciones esfricas de iones carboxilato que se dispersan en la fase acuosa, lo cual explica el hecho de que los jabones se disuelvan en agua. Las sales de sodio de los cidos grasos se usan en jabones de barra o pastilla, y las sales de potasio, en los jabones lquidos. Las molculas de jabn presentan una cola no polar formada por una cadena hidrocarbonada y una cabeza polar constituida por el grupo carboxilato. O CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C O - Na+ Cola no polar Cabeza polar La accin limpiadora del jabn se debe a que: A) Las colas no polares de las molculas de jabn se disuelven en la grasa no polar. B) Conforme se disuelve el jabn en la grasa se separan pequeas partculas coloidales de sta ltima, las cuales se ven rodeadas por las cabezas polares, impidiendo de esta manera que se formen nuevas gotas de grasa. C) Las gotas de grasa se deshacen formando una emulsin la cual es arrastrada por el agua. Ejercicios 61. El oleoestearopalmitato de glicerilo, es un triglicrido: A) simple B) complejo C) mixto 62. En la saponificacin, se hace reaccionar una grasa con: A) acetato de sodio B) xido de sodio C) fosfato de sodio D) hidrxido de sodio D) esencial

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63. Son productos que se forman en la saponificacin: A) glicerol + fosfato de sodio B) glicerol + sales de sodio C) glicerol + sulfato de sodio D) glicerol + sales cidas de sodio 64. Las molculas de jabn estn formadas por: A) cabezas no polares y colas polares B) cabezas y colas polares C) cabezas y colas no polares D) cabezas polares y colas no polares 65. El jabn elimina la grasa debido a que sta es arrastrada por el agua cuando esta: A) precipitada B) emulsificada C) disuelta D) cristalizada Ejercicios 66. Los jabones son: A) sales sdicas o potsicas de los cidos grasos B) sales sdicas o magnsicas de los cidos grasos C) sales potsicas o magnsicas de los cidos grasos D) sales clcicas de los cidos grasos 67. La saponificacin de grasas es una reaccin de: A) electrlisis B) ozonlisis C) hidrlisis D) halogenacin

68. Los jabones se disuelven en agua debido a la formacin de: A) carboxilato de sodio B) carboxilatos de magnesio C) carboxilatos de calcio D) fenilamina 69. Los jabones lquidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de: A) litio B) calcio C) magnesio D) potasio 70. Los jabones slidos en general estn formados por sales de los cidos grasos de: A) sodio B) calcio C) magnesio D) potasio 71. La hidrlisis de una grasa mediante una base fuerte, dando como productos glicerol y sales de cidos grasos, se denomina: A) oxidacin B) saponificacin C) transesterificacin D) reduccin

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3.3 ENZIMAS, SUPERCATALIZADORES ESPECFICOS Y EFICIENTES 3.3.1 VELOCIDAD DE REACCIN Y FACTORES QUE INFLUYEN EN ELLA El estudio de la velocidad con que ocurre una reaccin qumica se denomina cintica qumica, es importante conocer la cintica de una reaccin qumica, porque si se conoce sta se puede controlar la reaccin. En qumica la velocidad de reaccin se conoce como el cambio en la concentracin de una sustancia qumica (reactivo o producto) en un periodo de tiempo. Los factores que afectan la velocidad de reaccin son: la naturaleza de los reactivos y productos, la concentracin de los reactivos, la temperatura y los catalizadores. TEORA DE LAS COLISIONES Para estudiar desde el punto de vista microscpico la cintica qumica de una reaccin qumica existe la Teora de colisiones que considera a todas las partculas (tomos, molculas, iones) participantes en una reaccin qumica como esferas, es decir, como si fueran bolas de billar infinitamente pequeas, que para poder reaccionar deben tener la suficiente energa, as como chocar entre ellas en posiciones y orientaciones bien definidas, generalmente llamadas orientaciones correctas, y son estos choques los responsables que se lleven a cabo las reacciones qumicas. Por ejemplo, en la reaccin entre el CO2(g) y el NO(g): CO2 (g) + NO(g) CO(g) + NO2(g)

Las molculas de dixido de carbono y monxido de nitrgeno deben adquirir la energa necesaria para poder chocar en la orientacin correcta y de esta forma reaccionar. A esta mnima cantidad de energa que las molculas de reactivos deben tener para chocar en las orientaciones correctas se le conoce como la energa de activacin, Ea. La energa de activacin es la diferencia de energa entre los reactivos y el punto mximo de la curva de energa-tiempo, el cual se llama estado de transicin.

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Energa

Complejo activado

CO (g) + NO 2 (g)
Energa de activacin Energa absorbida por la reaccin

Productos

CO2 (g) + NO (g)

Reactivos Progreso de la reaccin

La Ea tiene un efecto inmediato sobre la velocidad de reaccin, de esta manera en una reaccin con alta energa de activacin slo habr un grupo reducido de molculas con la energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas, lo que dar como resultado una velocidad de reaccin baja. De otra manera, en una reaccin con baja Ea, habr un mayor nmero de molculas con la energa necesaria para chocar en las orientaciones correctas, esto se refleja en un valor alto para la velocidad de reaccin. NATURALEZA DE LOS REACTIVOS Cada reaccin tiene una velocidad determinada debido a la facilidad con que sus reactivos pueden llevar a cabo un proceso qumico determinado, por ejemplo, las reacciones cidobase son rpidas, ya que implican la transferencia de electrones, lo cual es un evento simple. Por otra parte, para que el oxgeno acte sobre el hierro tarda aos en reaccionar si no se dan las condiciones de la corrosin; sin embargo, una mezcla de hidrocarburos con aire es peligrosamente explosiva. Otro ejemplo lo podemos observar en los hidrocarburos que forman parte de las gasolinas, los que presentan cadenas normales explotan fcilmente con la presin de los pistones del motor (bajo ndice de octano), en cambio, los que tienen cadenas ramificadas presentan combustin ms lenta y controlada (alto ndice de octano), estos aspectos tienen que ver con la naturaleza de los reactivos. CONCENTRACIN DE LOS REACTIVOS La concentracin de los reactivos influye decisivamente en la velocidad de las reacciones. A mayor concentracin, el nmero de colisiones aumenta y por lo tanto se incrementa la velocidad de reaccin. De esta forma podemos observar como una astilla arde en la atmsfera con 21% de oxgeno, sin embargo, arde ms rpidamente en presencia de oxgeno puro. TEMPERATURA El modelo cintico-molecular contempla que conforme aumenta la Temperatura, las energas traslacional, rotacional y vibracional de las molculas se incrementan.

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Por lo tanto, al incrementar la temperatura de los reactivos aumentar la energa cintica de las partculas, por lo tanto, se incrementar la frecuencia de las colisiones. De esta forma, a temperaturas altas se presentar una fraccin mayor de molculas que rebase la energa de activacin, por lo tanto, las colisiones sern ms reactivas. Un ejemplo de la influencia que ejerce la temperatura la podemos observar en los alimentos, los cuales se descomponen rpidamente a la temperatura ambiente (25C), sin embargo, si se introducen en el refrigerador (8C), la velocidad de descomposicin se reduce aproximadamente en un 75 %, observndose una descomposicin menos rpida si los introducimos en el congelador ( 0C ). En los organismos vivos, cuando se presenta fiebre, se incrementa la velocidad de las reacciones qumicas, como es la aceleracin del pulso y el incremento del ritmo respiratorio, por lo cual, para resistir el nuevo ritmo acelerado, el organismo requiere de ms oxgeno. Los animales que hibernan durante los meses de intenso fro, sus temperaturas corporales bajan, disminuyendo la velocidad de sus reacciones corporales, lo cual se manifiesta por medio de sus ritmos cardiacos retardados, requiriendo una mnima energa para mantener la vida, por lo cual solamente viven de la energa almacenada en su grasa. CATALIZADORES Algunas reacciones que normalmente se producen lentamente pueden realizarse a velocidad ms rpida por medio de la accin de los catalizadores, de esta forma se pueden definir a los catalizadores como sustancias que aumentan la velocidad de una reaccin determinada sin que intervengan directamente o se consuman en ella. Los catalizadores afectan la velocidad de las reacciones por medio de la energa de activacin que requiere una reaccin determinada, aumentando las probabilidades de colisiones con xito entre las partculas que reaccionan. 3.3.1 VELOCIDAD DE REACCIN Y FACTORES QUE INFLUYEN EN ELLA 72. Los factores que influyen en la velocidad de reaccin son: A) temperatura-masa B) temperatura-viscosidad C) temperatura-concentracin de reactivos D) concentracin de reactivos-masa 73. La frecuencia de las colisiones entre las molculas de slidos es: A) mayor que en los lquidos B) mayor que en los gases C) igual a la de los gases D) menor a la de los gases 74. En los animales, cuando baja la temperatura, la velocidad de las reacciones corporales: A) disminuye B) aumenta C) se mantiene constante D) se anula 75. Cuando se incrementa la concentracin de dos reactivos gaseosos, la velocidad de la reaccin: A) es constante B) disminuye C) es nula D) aumenta 76. El factor que aumenta la posibilidad de las colisiones entre las molculas de dos sustancias que reaccionan es: A) el catalizador B) el nmero atmico C) la densidad D) la masa

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3.3.2 ESTRUCTURA DE AMINOCIDOS Y PROTENAS Aminocidos Son molculas que tienen dos grupos funcionales, el amino (-NH2) y el carboxilo (COOH). El grupo amino est en el carbono (llamado alfa) que est junto al grupo carboxilo. La frmula general de los aminocidos es:
OH O C CH NH2 R

Aminocidos ms comunes en las protenas: Nombre Abreviatura Alanina ala Arginina ara Asparagina asn cido asprtico asp Cistena cys cido glutmico glu Glutamina gln Glicina gly Histidina his Isoleucina* Ile Leucina* leu Lisina* lys Metionina* met Fenilalanina* phe Prolina pro Serina ser Treonina* thr Triptofano* trp Tirosina tyr Valina* val * Aminocidos indispensables para la nutricin humana Las protenas son polmeros de aminocidos diferentes (copolmeros), unidos mediante enlaces peptdicos (-CONH-). El enlace peptdico es el que se forma entre el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo amino de otro aminocido:

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OH OH O C CH NH2 R OH O O C CH NH R

CH NH2

H2 O

C CH

Enlace peptdico (Reaccin general) Las protenas forman parte de todos los seres vivos y son de primordial importancia para todos los organismos, desde el ms pequeo como un virus hasta mamferos tan grandes como una ballena. Sus funciones biolgicas son: Tipo de protena Estructural Transportadoras almacenadoras Enzimtico Anticuerpos Hormonal Nucleoproteica Funcin biolgica Constituyentes de pelo, lana, plumas, msculos, seda, piel. y Transporte de oxgeno (hemoglobina) y almacenaje de hierro (ferritina). Catlisis biolgica. Reacciones de sntesis, oxidacin, hidrlisis, etc. Defensa del organismo contra el ataque de agentes extraos, como virus y bacterias. Regulacin del metabolismo. Transmisin hereditaria, sntesis de protenas para formar tejidos.

H2N

La estructura de las protenas es muy complicada, por lo que se acostumbra analizarla en cuatro niveles diferentes: primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. En este curso slo se revisa la estructura primaria que corresponde a la secuencia de aminocidos en la cadena polipeptdica. 77. En los aminocidos, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen entre s en el carbono: A) sigma B) pi C) beta D) alfa 78. La estructura de las protenas se produce uniendo los aminocidos por medio de enlaces: A) alfa B) beta C) peptdicos D) sigma 79. Cuando se unen los aminocidos por medio de un enlace peptdico se produce protena y: B) H2O C) NO2 D) CH3OH A) CO2

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3.3.3 ENZIMAS. CATALIZADORES BIOLGICOS Las enzimas son protenas que funcionan como catalizadores biolgicos naturales, de tal manera que por medio de ellas los organismos vivos respiran, procesan alimentos, efectan la fotosntesis, la gluclisis, la respiracin anaerobia, etc. Sin las enzimas las reacciones metablicas tendran lugar a velocidades extremadamente lentas, por ejemplo, la digestin de una sola comida tardara aproximadamente 50 aos. Una propiedad de las enzimas es su alta especificidad de reaccin; esto es, una cierta enzima catalizar la reaccin de un tipo especfico de sustancia. Por ejemplo, la enzima maltasa cataliza la hidrlisis de la maltosa para formar glucosas. La maltasa no tiene efecto en otros disacridos como: la sacarosa y la lactosa. Cada uno de estos azcares requiere una enzima especfica la sacarasa, hidroliza la sacarosa, y la lactasa, la lactosa. La sustancia sobre la cual acta una enzima se llama sustrato. La sacarosa es el sustrato de la enzima sacarasa. Las enzimas actan de la siguiente forma: la enzima (E) y el sustrato (S) se combinan para formar un intermedio enzima-sustrato (E-S). Este intermediario se descompone para dar el producto (P) y regenerar la enzima: E+S E-S Para la hidrlisis de la maltosa, la secuencia es E+P

Maltasa + Maltosa Maltasa Maltosa + H2O Maltasa + 2 Glucosa E S E-S E P Se cree que la especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una parte pequea de la enzima, su sitio activo, el cual se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato. Esta interaccin es anloga a una cerradura (sustrato) su llave (enzima). As como una llave solamente abre la cerradura a la que se adapta, la enzima slo acta sobre una molcula que se adapta a su forma particular. 80. En la fotosntesis la catlisis se produce por medio de: A) clorofila B) aldehdos C) cetonas 81. Los trminos maltasa, sacarasa y lactasa indican que esas enzimas: A) pueden ser sintetizadas en el laboratorio B) pueden utilizar cualquier sustrato con la terminacin asa C) son especficas para actuar sobre un solo sustrato D) las podemos encontrar en las melazas 82. La especificidad de las enzimas se debe a la forma particular de una pequea parte de la enzima, que es su sitio activo, el cual... A) se fija exactamente a su contraparte complementaria del sustrato. B) es similar al de una llave y el sustrato tiene forma de cerradura C) gira en un sentido especfico para cada sustrato D) se fija al sustrato y se abre como candado D) enzimas

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RESPUESTAS 3.1 Vida y termodinmica 1. A 13. D 2. B 14. B 3. C 15. C 4. A 16. D 5. C 17. D 6. C 18. D 7. A 19. B 8. C 20. A 9. C 21. B 10. D 22. D 11. D 23. D 12. B 24. B 25. A 3.2 Energticos de la vida 26. D 27. D 28. C 29. B 30. D 31. A 32. C 33. D 34. C 35. A 36. B 37. B 38. D 39. B 40. A 41. D 42. C 43. A 44. A 45. D 46. C 47. A 48. C 49. A 50. D 51. B 52. C 53. B 54. C 55. A 56. D 57. A 58. A 59. A 60. D 61. C 62. D 63. B 64. D 65. B 66. A 67. C 68. A 69. D 70. A 71. B 72. C 73. D 74. A 75. D 76. A 77. D 78. C 79. B 3.3 Enzimas 80. D 81. C 82. A

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