EXPERIMENTO 7: SNTESE E ANLISE DA ASPIRINA

1. INTRODUO A qumica orgnica est fortemente envolvida em muitas indstrias qumicas, tais como as de plsticos, petrleo, polmeros e farmacuticas. Muitos produtos de uso dirio so orgnicos, incluindo os alimentos, tecidos, e medicamentos. A aspirina a droga utilizada com maior freqncia entre as demais. Ela tambm conhecida por seu nome qumico, cido acetil-saliclico, uma vez que usualmente preparada pela reao entre o anidrido actico (C4H6O3) e cido saliclico. Esse composto simples apresenta diversas funes biolgicas. Alm de ser analgsico, antipirtico (produz reduo da febre), antiinflamatrio, anti-reumtico e tambm previne a formao de cogulos arteriais. cidos graxos poliinsaturados (encontrados nos leos de milho e girassol) so oxidados em nosso organismo produzindo compostos chamados de prostaglandinas. Em quantidades excessivas, as prostaglandinas podem causar vrias doenas, como febre, dor e inflamao. A aspirina interfere na habilidade do nosso organismo de sintetizar prostaglandinas, reduzindo a febre e a dor de inflamao associadas a mesmas. O cido saliclico tem as mesmas propriedades analgsicas e antipirticas que a aspirina, e foi isolado (apartir de casca de salgueiro) antes da primeira sntese de aspirina. O cido saliclico foi inicialmente usado para curar dores de cabea e febre, mas o seu uso era problemtico, uma vez que, trata-se de um composto muito cido e, portanto, irritante ao estmago, boca e membranas mucosas. Esse foi o motivo pelo qual o cido saliclico foi substitudo pela aspirina, que um pouco menos cida e apresenta os mesmos efeitos benficos. Algumas pessoas ainda acham a aspirina muito cida e usam vrios substitutos da aspirina, como Tylenol e Advil, que cidos ainda mais fracos.

Quando a aspirina comercial ingerida, ela atinge o intestino delgado sem sofrer alteraes, devido a um recobrimento resistente ao cido no comprimido. J no intestino delgado, as bases presentes reagem com a aspirina formando o nion do cido saliclico, que ento absorvido na corrente sangunea.

2. MATERIAL - cido saliclico - cido sulfrico 85% - soluo de HCl 0,1 mol L - gua destilada gelada - soluo de cloreto de ferro (III) 1% - comprimidos de aspirina comercial - 1 frasco Erlenmeyer de 25 mL - micropipeta - pipeta Pasteur ou conta-gotas - termmetro - placa de aquecimento com agitao - cuba para banho de gua.
-1 -1

- bquer de 25 mL ou menor - proveta de 10 mL - gelo - vidro relgio ou bquer. - esptula - 4 tubos de ensaio pequenos - almofariz e pistilo - folha de alumnio (para pesagem) - funil de Bchner - kitassato de 50 mL - uma alonga de borracha para kitassato - mangueira de silicone. - papel de filtro

- soluo de NaOH 0,1 mol L

3. PROCEDIMENTO

a) Sntese do cido acetil-saliclico: Coloque aproximadamente 2,0 g de cido saliclico em um frasco erlenmeyer seco. A presena de qualquer vestgio de gua faz com que a reao seja extremamente lenta. Adicione 5,0 mL de anidrido actico no frasco. Com um conta-gotas adicione 5 gotas de H2SO4 (Cuidado: Corrosivo!). Agite o frasco at total dissoluo do cido saliclico. Em seguida, coloque o erlenmeyer em banho de gua aquecido a 50C por cerca de 15 minutos. Deixe o frasco em repouso temperatura ambiente por 5 minutos. Durante esse perodo, um precipitado de aspirina deve se formar. Se isso no acontecer, coloque o erlenmeyer em um banho de gelo e atrite as paredes do frasco com o basto de vidro.

Enquanto espera, monte o aparato para filtrao por suco usando um funil de buchner e kitassato. Aps terminada toda a precipitao adicione cerca de 10 mL de gua gelada. A aspirina remanescente precipitar, uma vez que no solvel em gua. Colete a aspirina usando o sistema de filtrao montado anteriormente. Lave o produto com pequenas pores de gua gelada. Seque o produto na estufa. Enquanto espera, pese um papel de filtro sobre uma placa de petri, anote sua massa. A reao de formao da aspirina esta descrita a seguir:

b) Determinao da atividade da aspirina O cido saliclico (e todos os fenis) formam um complexo altamente colorido com cloreto de ferro (III). Coloque uma amostra de aproximadamente 10 mg de cido saliclico em um tubo de ensaio pequeno e adicione 10 gotas de gua e uma gota de soluo de cloreto de ferro (III) 1%. Observe os resultados. Realize o mesmo teste com 10 mg de aspirina comercial bem triturada (usar almofariz e pistilo). Pegue duas pores de sua aspirina produzida. Coloque uma poro em um tubo de ensaio pequeno e adicione 5 gotas de HCl 0,1 mol L-1 (cido estomacal). Adicione 1 gota de soluo de cloreto de ferro (III). A aspirina se tornou ativa? Coloque uma outra poro de aspirina em outro tubo de ensaio pequeno. Adicione 5 gotas de uma soluo de NaOH 0,1 mol L-1 (simulando a base intestinal). Adicione 1 gota de soluo de cloreto de ferro (III). Deixe o precipitado decantar ou centrifugue. A aspirina se tornou ativa?

Experimento: Sntese da Aspirina Nome: Nome: FOLHA DE DADOS A. Sntese da Aspirina: rendimento da reao e reagente limitante Massa de cido saliclico: ________ Massa total da aspirina: _________ Matrcula: Matrcula:

A.1 Calcule o rendimento percentual da sntese da aspirina

A.2 Qual o reagente limitante? Justifique por meio de clculos.

A.3 Quais so as fontes de erro?

B. Determinao da atividade da aspirina B.1 - Complete a tabela abaixo com as observaes realizadas durante o teste de atividade da aspirina Cloreto de ferro (III) cido saliclico

Aspirina comercial

Aspirina produzida + HCl

Aspirina produzida + NaOH

B.2 - Discuta os resultados obtidos