CONDENSACION ALDOLICA PRACTICA # 1

JHOAN MANUEL ZULUAGA

FERNANDO AGUDELO PROFESOR

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS PROGRAMA DE QUIMICA ARMENIA 2013

Introduccin Una condensacin aldlica es una reaccin qumica orgnica donde en medio bsico un ion enolato, o va enol si el medio es cido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un hidroxialdehdo (aldol) o una -hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo ,-insaturado como producto final, a travs de la deshidratacin del intermedio, pero tambin es posible reiterar la condensacin y dar lugar a polmeros.

La primera etapa es una adicin o reaccin aldlica, y la segunda una reaccin de eliminacin, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio bsico, donde se elimina el H cido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio cido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua. Marco Terico Condensacin de aldehdos y cetonas Es la reaccin por la que dos molculas de un aldehdo o cetona condensan entre si, formando un compuesto llamado aldol. La reaccin se realiza en medio bsico (NaOH acuoso y diluido) y a una temperatura baja.

Mecanismo de la condensacin aldlica El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre en tres etapas: Etapa 1.- Formacin del enolato por sustraccin del hidrogno. Etapa 2.- Atque nuclefilo del enolato al carbonilo de otras molculas. Etapa 3.- Protonacin del aldol.

Procedimiento Se adiciono a un Erlenmeyer 1mL de ciclopentanona y se agrego 4mL de benzaldehdo y se observo que pasaba, luego se agrego 20mL de etanol al 95% y se observo si haba algn cambio en la mezcla. Se adiciono 15mL de NaOH 2N, observndose los cambios ocurridos en la mezcla, se agito por 5 minutos y se filtro por succin con un embudo de Buchner con un Matraz Kitasato. Se dejo secar la muestra y se pes y tom el punto de fusin para hallar su rendimiento. Resultados Masa de la muestra= 2,885g Punto de Fusin= 194,5C 195,5C Clculos

Observaciones La ciclopentanona est en una fase incolora con un olor como a pegante, al agregar los 4mL del benzaldehdo continua en una fase pero cambia su olor a cereza dulzona. Al agregarle los 20mL de etanol este homogeniza la mezcla y al adicionarle los 15mL de NaOH; se torna la mezcla de color amarillo y se somete a agitacin durante 5 minutos, se torna ms claro como una apariencia cremosa teniendo un olor como a banana. Conclusiones Al agregarle el NaOH a la mezcla es una reaccin exotrmica porque forma nuevos enlaces al reaccionar con esta.

Bibliografa http://www.quimicaorganica.net/condensacion-aldolica.html