UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

(Segunda universidad fundada en el Per) FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA AGROFORESTAL

LABORATORIO DE QUMICA GENERAL (QU-152)

ELEMENTAL DE UN COMPUESTO ORGNICO, HIDROCARBUROS, FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS COMUNES.

PROFESOR DE TEORA: COSSIO HERRERA, Luis Alberto PROFESOR DE PRCTICAS: COSSIO HERRERA, Luis Alberto DIA Y HORA DE PRCTICA: VIERNES DE 4pm a 6pm SERIE: 100-II ALUMNO: QUISPE HUYHUA, HEBER FECHA DE EJECUCIN: VIERNES 0 DE JUNIO DE 2011 FECHA DE ENTREGA: VIERNES 17 DE JUNIO DE 2011 GRUPO: I B

TEMA: ANLISIS

TITULO: 1

ANALISIS ELEMENTAL DE UN COMPUESTO ORGANICO

I.- OBJETIVOS: - identificar cualitativamente los principales componentes de una sustancia orgnica, empleando reactivos especficos y determinando algunas propiedades fsicos como el punto de fusin, punto de ebullicin, densidad y otros. II.- FUNDAMENTACION TEORICA 1.- INTRUDUCCION El anlisis elemental de un compuesto orgnico generalmente consiste en dos clases de determinacin, son los siguientes. a.- anlisis elemental cuantitativo .- sirve para determinar las proporciones de los elementos que intervienen en la molcula; sea determina la composicin centesimal y luego la formula molecular de la sustancia. b.- anlisis elemental cualitativo.- sirve para investigar la naturaleza de los elementos que forman la molcula del compuesto. Los compuestos orgnicos estn formado fundamentalmente por tomos de C y H acompaado generalmente de otros elementos como el O, N y S; que en los seres vivos llegan a representar el 96.54% del peso total, siguen en orden de importancia, Ca, K, P, Cl, Na y otros. Para poder efectuar un anlisis elemental cuantitativo de un compuesto orgnico es necesario llevar los elementos a solucin inica y luego analizar la solucin resultante por los mtodos clsicos de la qumica analtica. Al efectuar este tipo de anlisis se debe tener en cuenta algunas propiedades generales de los compuestos orgnicos; como por ej. La siguiente: 1.- inestabilidad frente a los agentes fsicos.- una sustancia orgnica se descompone fcilmente por accin del calor por lo tanto las condiciones de temperatura y presin dentro de las cuales mantiene su individualidad es muy pequea. 2.- sensibilidad frente a los agentes qumicos.- las sustancias orgnicas son sensibles en general a la accin del oxigeno o de reactivos qumicos como HNO3, K2CrO4, etc. Cuando se trata de una sustancia previamente identificada y descrita es suficiente confirmar la identidad de una muestra desconocida determinando las propiedades fsicas. Un compuesto puro se caracteriza por un punto de fusin definido y a un presin determinado por un punto de ebullicin fijo. Cuando un compuesto es impuro baja su punto de fusin y se eleva el de ebullicin. 2.- ANALISIS ELEMENTAL ORGANICO 2,1.-ENSAYO DE COMBUSTION.- al efectuar este ensayo debern observarse los siguientes fenmenos: - Fusin de la muestra - formacin de gotas de agua. - Formacin de residuos - carcter de la llama. Si la sustancia se funde se podr determinar se podr determinar su punto de fusin y se forma llama con facilidad y es de color azul, la sustancia inflamable y voltil, en este caso la combustin es completa. En cambio si la llama es amarrilla y deprende humos el compuesto no es voltil y su combustin no es completa; posiblemente sea de alto peso molecular. Si la llama es fuliginosa y de alto peso molecular es indicio de saturacin ( posiblemente se trate de un compuesto aromtico) Si se observa que queda residuos en el soporte es por que la muestra contiene compuesto inorgnico. Esta experiencia permite diferenciar un compuesto orgnico de un inorgnico, ya que los compuestos se descomponen fcilmente a bajo temperatura. a.- muestra + oxigeno --------------- CO2 + H2O + cenizas. Combustin completa = llama azul b.- muestra + oxigeno ---------------- CO + H2O + C + cenizas

Combustin in completa =

llama amarrillo

2.2.- Identificacin del carbono, hidrogeno y oxigeno. Se emplea el mtodo del oxido cuproso; donde el compuesto orgnico es oxidado hasta anhdrido carbnico, CO2, y agua H2O, por accin del oxido cprico. El proceso que se verifica en la ignicin puede ser representada por la siguiente reaccin: Muestra + CuO ----------------------- CO2 + H2O + CU2O

El exceso de muestra de oxido cprico formado puede continuar su accin oxidante hasta reducirse a cobre metlico. Muestra Co2 + + Cu2O ------------------- Co2 Ca(OH)2 ------------------ CaCo3 + + H2O H2O + Cu

2.3.- identificacin de nitrgeno, azufre, fosforo y halgenos: Se empleara el mtodo de lassaigne en donde las sustancias orgnicas se desintegran con Na metlico, que permite la destruccin de los mismos, y la conversin de los elementos constituyentes en sales solubles fcilmente de identificar empleando reactivos especficos. 2.3.1.- identificacin del nitrgeno: Si la sustancia orgnica tuviera nitrgeno: este formara NaCN el cual es identificado en forma de ferrocianuro frrico con FeCl3 en presencia de HCl para ello se trata inicialmente el NaCN con sulfato ferroso, segn se detalla. Urea muestra NaCN Fe(CN)2 + + + Na ------------------- NaCN + Na2SO4

FeSO4 -------------------- Fe(CN)

4 NaCN ------------------- Na4 Fe(CN)6 +

3 Na4 (Fe (CN)6)

4 FeCl3 -------------- Fe4 (Fe(CN)6)3 + 12 NaCl Ferrocianuro fenico Azul En muchos casos, la solucin obtenida finalmente presenta una coloracin azul verdosa debido a la digestin incompleta del sodio metlico; de todos modos basta observar la intensa coloracin azul para dar por positivo la experiencia. 2,3,2.- identificacin de azufre La identificacin se realiza empleando acetato de plomo o nitrato de plata con los cuales formara precipitados de sulfuro de plomo o de plata, respectivamente. Muestra Na2S + + Na ------------------- Na2S

(CH3COO)2Pb ----------------- PbS + 2CH3COONa Marrn oscuro Na2S + 2 AgNO3 --------------------- Ag2O + 2 NaNO3 Marrn obscuro Tambin puede llevarse a cabo agregando HNO3 concentrado que desaloja el azufre en forma de acido sulfhinico que puede identificarse colocando un papel impregnado de acetato de plomo sobre la boca del tubo. H2S + (CH3COO)2Pb ---------------------- PbS + 2 CH3COOH

2.3.3.- identificacin del fosforo Se identifica realizando una fusin alcalina oxidante, proyectando la sustancia sobre una mezcla de nitrato y carbonato de potasio que se funde en un crisol de porcelana, donde el fosforo pasara

a fosfato, el que se puede detectar fcilmente ya sea con una solucin de FeCl3 o AgNO3. Por ejemplo, con el FeCl3 se precipita el fosforo bajo la forma de fosfato frrico de color amarrillo claro. Muestra HPO4 + Na -------------------- Na3P + Fe + H2O ------------------ FePO4 + H3O Fosfato de hierro (Amarrillo)

2.3.4.- identificacin de halgenos 2. 3.4.1.- identificacin de cloro Con AgNO3.- en presencia de halgenos precipitara en forma de halogenuro de plata y de estos solo el cloruro de plata es soluble en hidrxido de amonio, permitiendo de este modo su separacin de bromo y iodo. Para comprobar su presencia se agrega acido ntrico y debe obtenerse un precipitado blanco caseoso. Muestra NaCl Br NaBr + + + Na ------------------ NaCl cloruro de sodio AgNO3 ------------------- NaNO3 + AgCl color blanco caseoso.

Na ------------------- NaBr + AgNO3 --------------- NaNO3 + AgBr blanco amarillento.

I2 + Na ------------------ NaI NaI + AgNO3 --------------- NaNO3 + AgI amarrillo intenso. 2.3,4.2.- identificacin del bromo Con KMnO.- a una pequea porcin de la solucin se le aade gotas de acido sulfrico concentrado y gotas de perganato de potasio, para liberara el bromo molecular(Br2) y se identifica aadiendo o.5 ml de cloroformo y dejando en reposo el tubo de ensayo luego de agitar vigorosamente. NaBr + KMmo4 + H2SO4 ----------- Br2 + Na2SO4 + K2SO + MnSO4 + H2O

2.3.4.3.- identificacin del Iodo Con FeCl3: a una pequea porcin de la solucin se le agrega gotas de HCl y FeCl y consiguiendo liberar el iodo en forma libre I2 que al ser tratado con almidn o solventes no polares es identificado. (Solvente no polares: benceno, tulbeno y cloroformo) NaI I2 + + FeCl3 ---------------------------- NaCl + FeCl2 + I2 + I2

(C6 H11O5)n ----------------- (C6 H11 O5)n

III.- MATERIALES Y EQUIPOS - 1 pipeta simple - 1 mechero de bunsen - 1 tuvo de desprendimiento IV.- REACTIVOS.- Acido clorhdrico - Sulfato ferroso - Cloruro frrico - Acido actico - Acido ntrico - 4 tubos de ensayo - 1 esptula - equipos para determinar punto de fusin y ebullicin - nitrato de plata - acido sulfrico - agua destilada - sodio o potasio metlico - acido oxlico

V.-PROCEDIMIENTO EXPERMENTAL 1.- prueba de combustibilidad a.- limpiar el soporte de nicron, sumergindolo en tubo de ensayo en el que se tiene HCl y calentar en seguida en la llama no luminosa de un mechero de bunsen (el soporte de nicrn estar limpio cuando no importa color a la llama.

b.- coger una pequea cantidad de muestra calentar en la regin oxidante de una llama no luminosa. Determinacin del punto de fusin Para este caso deber seguirse el mismo procedimiento experimental que se indica en la prctica sobre fenmeno fsico y qumico. Determinacin del punto de ebullicin de una sustancia orgnica Tambin en este caso deber repetirse el mismo procedimiento experimental sealado en la prctica sobre fenmeno fsico y qumico.

CUESTANARIO
1.- Se ha sometido un compuesto a un anlisis de combustin donde 3.898 mgr de la sustancia dan, cuando arde 3.172mgr de agua y 12.969mgr de CO2 cul es la formula emprica probable del compuesto.

2.- el anlisis cualitativo de un compuesto demuestra la ausencia de halgeno, nitrgeno, azufre, fosforo. El anlisis de combustin de 3.493mgr del compuesto da 2. 817mgr de agua y 9.39mgr de CO2 determinar la formula emprica probable del compuesto.

3.- mediante sntesis se sabe que un compuesto contiene 10 tomos de carbono por molcula junto con un nmero desconocido de cloro, hidrogeno y oxigeno. El anlisis indica que la sustancia contiene 60.5% de carbono, 5.55% de hidrogeno, 16.1% de oxigeno y 17.9% de cloro. Calcular la formula molecular de la sustancia.

4.- ESCRIBIR LA FORMULA ESTRUCTURAL COMPUESTOS:

QUE CORRESPONDE A LOS SIGUIENTES

C3H4

C4H8

C3H3F3

C3H8O

C3H6O

C3H9N

C3H7N

C10H22

5.- QU USOS ESPECFICOS TIENEN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS EN MEDICINA?

Cloruro de metilo: Importante: La exposicin al cloruro de metileno ocurre principalmente al respirar aire contaminado, pero tambin puede ocurrir por contacto de la piel o al tomar agua contaminada. Respirar grandes cantidades de cloruro de metileno puede daar el sistema nervioso central. El contacto de los ojos o la piel con cloruro de metileno puede producir quemaduras. Se ha encontrado cloruro de metileno en por lo menos 882 de los 1,569 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Proteccin del Medio Ambiente de EE. UU. El cloruro de metileno es un lquido incoloro de leve aroma dulce. Se conoce tambin como diclorometano. El cloruro de metileno no ocurre en forma natural en el medio ambiente. El cloruro de metileno se usa como solvente industrial y para remover pintura. Tambin puede encontrarse en algunos aerosoles y pesticidas y se usa en la manufactura de cinta fotogrfica Yodoformo: Un manejo cuidadoso de la gasa de Yodoformo es necesario para proteger sus propiedades estriles. Guantes estriles, pinzas y tijeras deben utilizarse para un manejo apropiado. Profesionales de la medicina que desean utilizar la gasa generalmente Pngase guantes, abrir la botella que contiene la gasa, alcance dentro de la botella con frceps para recuperar un final de la gasa, extrigala y, a continuacin, gasas con tijeras. Un poco de gasa puede dejarse en el exterior de la botella para simplificar esquejes de gasa futuras. Para envasar Yodoformo gasa, profesionales de la medicina utilizan un aplicador de algodn punta para facilitar suavemente la gasa en una herida. La gasa es cuidadosamente doblada en la herida, en lugar de empujada hacia la cavidad. Esto puede asegurarse de que la herida est lleno de una cantidad adecuada de gasa. Cloroformo: La mayor parte de la produccin de cloroformo se utiliza para fabricar monocordio fluorometano (CFC22) que se aplica como frigorgeno. Adems se lo utiliza como producto intermedio en la fabricacin de tetrafluoretano que luego puede ser polimerizado ( PTFE). Tambin encuentra aplicacin en la fabricacin de colorantes, productos farmacuticos y pesticidas. Su uso como solvente y como anestsico est disminuyendo rpidamente. El cloroformo se produce en un 90-95% por hidroclrica del metanol o por cloracin del metano. Un 5-10% del cloroformo se genera espontneamente en el agua del mar (reaccin del ioduro de metilo con cloro inorgnico). El cloroformo se forma en grandes cantidades cuando se blanquea la celulosa con cloro. Tambin se forman considerables cantidades por cloracin del agua. El cloroformo que se encuentra en el mercado contiene, entre otros, bromo clororometano, bromo diclorometano, cloruro de metileno, tetraclorometano, 1,2-dicloroetano, tricloroetileno y tetracloroetano como impurezas. Alcohol etlico: Paracetamol En los bebedores crnicos se incrementa el riesgo de sufrir dao heptico con dosis moderadas de paracetamol. El etanol puede inducir las enzimas que convierten al paracetamol en un metablico hepatotxico (N-acetil-benzoquinoneimina). En condiciones normales, este metablico es inactivado por reaccin con los grupos sulfhidratos del glutatin heptico reducido y posteriormente eliminado por la orina como conjugado con cistena y cido mercaptrico. Si la

velocidad de formacin de este metablico excede la sntesis de glutatin heptico, este reacciona en forma covalente con aminocidos de enzimas y protenas hepticas. Aspirina A los pacientes que consumen aspirina con alcohol se les advierte de la posibilidad de empeorar la irritacin gastrointestinal. Anticoagulantes El consumo de alcohol en forma aguda, aun en cantidades moderadas, potencia la accin de anticoagulantes cumarnicos, por inhibicin competitiva de las enzimas de metabolizacin heptica. En alcohlicos el tiempo de vida media de la warfarina se reduce debido a la induccin de las enzimas microsomales hepticas. La recomendacin en los pacientes anti coagulados es evitar el consumo de alcohol. Antiepilpticos En las personas que consumen alcohol en forma prolongada se puede acelerar su biotrans formacin por induccin enzimtica disminuyendo su accin anticonvulsiva te (ej fenitona). ter: Como tratamiento auxiliar en los accesos de asma, ya que los detena instantneamente despus de su ingesta. Dolores provocados por aire tanto en espalda, estmago, pecho y odos. Como auxiliar en tratamientos de geles re ductivos y anti celulticos. Para rituales de atraccin y repelente de brujas. Como auxiliar en alteraciones del pulso. Para anestsico local en la realizacin de los hoyos de las orejas o de otras partes del cuerpo. Para tratamiento de la flacidez postparto. Para matar bichos que se hayan metido en los odos. Para mantener la ereccin del pene al aplicar las perlas en el glande. Para absorber la humedad y malos olores de cajones y armarios.

Violeta gencianas En medicina, el violeta de metilo 10B es conocido como violeta de genciana y es el ingrediente activo en el colorante de Gram, usado para clasificar bacterias. El violeta de genciana destruye clulas, y es usado en desinfectante de intensidad moderada externo. El violeta de genciana es muy venenoso para la mayora de los animales, cachorros y gatos incluidos; no debe ser usado para desinfeccin de la piel de estos animales. El violeta de metilo tiene tambin la habilidad de conectarse al ADN. Por lo tanto, en ciencias biomdicas, es usado para ensayos de viabilidad celular. La conexin al ADN puede tambin causar rupturas en el proceso de replicacin del ADN, el cual puede llevar a mutaciones y cncer. 6.- QU INFLUENCIA TIENE LA PRESENCIA DE IMPUREZA CUANDO SE DETERMINA EL PUNTO DE FUSIN Y PUNTO DE EBULLICIN DE UNA SUSTANCIA? Los compuestos que se usan sueles cumplir bien estas condiciones. Cul es la influencia de una impureza insoluble en la temperatura de fusin de un slido? RTA: Las impurezas afectan el punto fusin ya que por lo regular fundira a menor o mayor temperatura, desde luego no hay una influencia en el punto, ms si en el rango de fusin. El rango es el que vara, por lo regular un rango alto indica la presencia de impurezas insolubles, este es un criterio de pureza. Fusin ya que por lo regular fundira a menor o mayor temperatura, desde luego no hay una influencia en el punto, ms si en el rango de fusin. Cules son las escalas ms comunes para medir la temperatura? RTA: La temperatura es el nivel de calor en un gas, lquido, o slido. Tres escalas sirven comnmente para medir la temperatura. Las escalas de Celsius y de Fahrenheit son las ms comunes. La escala de Kelvin es primordialmente usada en experimentos cientficos. Escala Celsius La escala Celsius fue inventada en 1742 por el astrnomo sueco Andrs Celsius.

7.- QU DIFERENCIA EXISTEN ENTRE UN COMPUESTO ORGNICO E INORGNICO? COMPUESTOS INORGNICOS: Sus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C. Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos". Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas. COMPUESTOS ORGNICOS: Sus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y otros elementos. El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula. Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen quemar fcilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos. La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno. No son electrlitos

8.- SEALE LOS TIPOS DE DE ANLISIS QUE DEBE REALIZARSE A UNA SUSTANCIA ORGNICA PARA QUE ESTE SEA COMPLETO. En La prctica se encontraron caractersticas, composiciones y comportamientos especficos de las sustancias orgnicas, utilizando reacciones a partir de otras sustancias y de un aumento relativo en la temperatura por medio del mechero. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoqumicas a causa de su naturaleza qumica (tomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las molculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgnicos e inorgnicos. Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la

creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica. En esta prctica se realizaron diversas pruebas para determinar si un compuesto es orgnico o inorgnico. Una vez realizado esto se determin la presencia de N, S, X en la muestra mediante mtodos experimentales. El compuesto inorgnico se forma normalmente mediante reacciones qumicas y fuerzas de naturaleza fsica y qumica, como la sublimacin, la fusin, etc... Los podemos encontrar en estado slido, lquido y gaseoso; son insolubles en el agua. La mayor parte de los elementos que conocemos forman parte de este grupo. No forman cadenas (salvo excepciones), y no presentan ismeros. Me parece que con todo esto te basta

9.- CMO SE CLASIFICAN EL COMPUESTO ORGNICO DE ACUERDO A SU GRUPO FUNCIONAL. SEALE DOS EJEMPLOS PARA CADA CASO.?

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TITULO: HIDROCARBUROS
I.- OBJETIVOS: - identificar los hidrocarburos saturados y no saturados empleado reactivos especficos. -demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los hidrocarburos.

II.-FUNDAMENTO TERICO: Los hidrocarburos estn formados nicamente por atomos de carbono e hidrogeno y segn la naturaleza de los enlaces entre los atomos de carbono se dividen en varias series denominadas series homologas, en las que cada miembro se diferencia de su inmediato en un grupo CH2. CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS SATURADOS: Alcanos Son hidrocarburos lineales con todos sus enlaces simples, por lo que se les denomina hidrocarburos saturados. Se nombran anteponiendo un prefijo griego que indica el nmero

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de tomos de carbono a la terminacin -ano. Los primeros de la serie son: (Los siguientes llevan por nombre pentano, hexano y heptano, octano, nonano y decano).

HIDROCARBUROS NO SATURADOS: Estn unidos por un doble enlace o triple enlace, llamados series olefinica o eterica y la serie acetilnica o etinica.

Propiedades generales

REACCIONES DE OBTENCIN Y ESPECIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS 1. Reacciones de obtencin de los alcanos

CH3-COONa

NaOH

CH4

Na2CO3

CH3-CH2-COONa

NaOH

CH3-CH3

Na2CO3

2. Reacciones especficas de los alcanos De obtencin

CH4

O2

CO

H2O (llama amarilla)

CH4

2 O2

CO2

H2O (llama azul)

Halogenacin fotoqumica

CH4

Br

CH3Br

HBr

3. Reacciones de obtencin de los alquenos

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CH3-CH2OH

H2SO4

CH2

CH2

H2SO4

H 2O

CH3- CH3

CH2

CH2

H2

4. Reacciones de obtencin de los alquinos

C2Ca

2 H 2O

CH CH

Ca(OH)2

CH2Br- CH2Br III.

2KOH

CH CH

2BrK

H 2O

MATERIALES Y EQUIPOS: 4 tubos de ensayo. 1 tapon de jebe monohoradado 1 matraz kitosato 1 pipeta simple 1 pera de separacion 1 vaso de precipitado de 250 ml. 1 gradilla para tubos 1 tubo de desprendimiento.

IV.-REACTIVOS. -hidrocarburos saturados (A) n-pentano n-hexano -hidrocarburo no saturado (B) biciclo pentadieno solucion KMnO4(0.01%) solucion Na2 CO3(5%) acido sulfurico concentrado

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agua de bromo tetracloruro de carbono carburo de calcio agua destilada

V.CUESTIONARIO
1. ESCRIBIR LAS FORMULAS ESTRUCTURALES DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

2. SEALE LOS USOS MS IMPORTANTES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS Usos Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles, lubricantes y disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilacin, isomerizacin y deshidrogenacin, pueden actuar tambin como materias primas para la sntesis de pinturas, revestimientos protectores, plsticos, caucho sinttico, resinas, pesticidas, detergentes sintticos y una gran variedad de productos petroqumicos. Los combustibles, lubricantes y disolventes son mezclas que contienen muchos hidrocarburos diferentes. El gas natural se ha distribuido durante mucho tiempo en forma gaseosa para su uso como gas en la ciudad. Actualmente se lica en grandes cantidades, se transporta refrigerado y se almacena como lquido refrigerado hasta que se introduce, sin modificar o reformado, en un sistema de distribucin de gas ciudad. Los gases licuados

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del petrleo (LPGs), constituidos principalmente por propano y butano, se transportan y almacenan a presin o como lquidos refrigerados y se utilizan tambin para aumentar el suministro de gas ciudad. Se emplean directamente como combustibles, sobre todo en trabajos metalrgicos de alta calidad que requieren un combustible exento de azufre, en trabajos de soldadura y corte al oxipropano, y en todas aquellas circunstancias en que el aumento de la demanda de combustibles gaseosos por parte de la industria pesada no pueda ser cubierto por el suministro pblico El isobutano se emplea para controlar la volatilidad de la gasolina y es un componente del lquido de calibracin de instrumentos. El isooctano es el combustible utilizado como patrn de referencia para el octanaje de combustibles, y el octano es un ingrediente de los combustibles antidetonantes para motores. Adems de ser un componente de la gasolina, el nonano es tambin un componente de los detergentes biodegradables. El principal uso del hexano es como disolvente de gomas, cementos y adhesivos para la produccin de calzado, tanto de cuero como de plstico. Se usa tambin como disolvente de colas en el montaje de muebles, como adhesivo para papeles de pared, como disolvente de colas en la produccin de bolsos y maletas de cuero y cuero artificial, en la fabricacin de impermeables, en el recauchutado de neumticos y en la extraccin de aceites vegetales. En muchos casos, el hexano ha sido sustituido por heptano debido a la toxicidad del n-hexano. Es imposible enumerar todas las ocasiones en las que el hexano puede estar presente en el medio ambiente de trabajo. Como regla general, su presencia puede sospecharse en disolventes voltiles y desengrasantes que contengan hidrocarburos derivados del petrleo. El hexano se utiliza tambin como agente limpiador en las industrias de tejidos, muebles y cuero. Los hidrocarburos alifticos utilizados como materias primas de productos intermedios para sntesis pueden ser compuestos individuales de gran pureza o mezclas relativamente simples. 3. SEALE 3 APLICACIONES IMPORTANTES QUE TENGAN EL ETANO, ETENO, Y ETINO Etano: Adems de usarse con fines culinarios (bebida alcohlica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes). Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentracin de aproximadamente el 70%. Industria qumica La industria qumica lo utiliza como compuesto de partida en la sntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el ter dietlico, etc.Tambin se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Combustible Etanol (combustible) Se emplea como combustible industrial y domstico. En el uso domstico se emplea el alcohol de quemar. Este adems contiene compuestos como la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta ltima aplicacin se extiende tambin cada vez ms en otros pases para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energa de EUA dicen que el uso en automviles reduce la produccin de gases de invernadero en un 85%. [cita requerida] En pases como Mxico existe la poltica del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la produccin integral de etanol y reducir la importacin de gasolinas que ya alcanza el 60%.

Toxicologa

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El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibicin, mareos, somnolencia, confusin, alucinaciones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontnea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones ms altas ralentiza los movimientos, impide la coordinacin correcta de los miembros, prdida temporal de la visin, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como tambin en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volvindose impulsivamente descontrolados y frenticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte.

-El principal uso del etano es la produccin de molculas con un mayor nmero de carbonos e hidrocarburos ms complejos. Tambin en la produccin de eteno. -El eteno: se usa principalmente para la produccin del polietileno un plstico muy utilizado en todo y para la produccin de etanol. -Etino: tambin llamado acetileno se usa mucho en la soldadura autgena... El etino es un elemento ms verstil que el etano, pero tiene un uso distinto. C2H2 (triple enlace). Tambin llamado "acetileno" es utilizado especialmente para realizar soldaduras. Tambin para determinadas reacciones qumicas. Y para la produccin de acido actico. 4.-QU ES LA ISOMERA? SEALE DOS EJEMPLOS DE CUERPOS ISMEROS. La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el neopentano

Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol, Butan-1-ol o nbutanol

CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol, Butan-2-ol o secbutanol

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5.- QU ES EL GAS NATURAL Y CUALES SON SUS APLICACIONES? Es un energtico natural de origen fsil, que se encuentra normalmente en el subsuelo continental o marino. Se form hace millones de aos cuando una serie de organismos descompuestos como animales y plantas, quedaron sepultados bajo lodo y arena, en lo ms profundo de antiguos lagos y ocanos. En la medida que se acumulaba lodo, arena y sedimento, se fueron formando capas de roca a gran profundidad. La presin causada por el peso sobre stas capas ms el calor de la tierra, transformaron lentamente el material orgnico en petrleo crudo y en gas natural. El gas natural se acumula en bolsas entre la porosidad de las rocas subterrneas. Pero en ocasiones, el gas natural se queda atrapado debajo de la tierra por rocas slidas que evitan que el gas fluya, formndose lo que se conoce como un yacimiento. APLICACIONES Su aplicacin ms conocida es la generacin de calor, sin embargo el gas natural brinda por sus caractersticas tcnicas, econmicas y ecolgicas - excelentes rendimientos y una amplia gama de alternativas en diversos usos domsticos e industriales. La generacin de energa elctrica por medio de grupos electrgenos, la co y trigeneracin (produccin directa por el usuario de sus necesidades totales o parciales de calor, electricidad y fro) son algunas de ellas. Otra es la climatizacin que permite distrubuir fro o calor por redes en concentraciones urbanas, a partir de una tecnologa conocida desde hace 50 aos, pero de gran desarrollo reciente: la climatizacin por absorcin. El mercado ofrece actualmente una gran variedad de equipos compactos de calefaccin y refrigeracin. El gas natural permite el acondicionamiento y refrigeracin de cualquier fludo, para innumerables usos, por medio de equipos automticos, sin caeras ni bombas adicionales. 6.-QU SE SIGNIFICAN LOS TRMINOS BENCINA, KEROSENE, GAS OIL, VASELINA, Y CRACKING? Bencina f. QUM. ORG. Mezcla de hidrocarburos obtenidos en la destilacin del petrleo. Keroseno [tambin queroseno] s. m. Lquido inflamable, mezcla de hidrocarburos, que se obtiene del petrleo por refino y constituye una fraccin ligera que en la actualidad se emplea como combustible de aviones de reaccin, en las calefacciones domsticas y para fabricar insecticidas. Gasoil m. QUM. ORG. Combustible lquido, uno de los productos resultantes de la destilacin fraccionada del petrleo. Vaselina f. QUM. ORG. Mezcla purificada de hidrocarburos saturados desde C16 a C22. Es una sustancia semislida que se extrae del petrleo. Se emplea en la fabricacin de ungentos, cremas y cosmticos, y como lubricante para mquinas. Craqueo m. INGEN. QUM. Escisin de hidrocarburos en otros menores.

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7.- SEALE UNA REACCIN DE OBTENCIN EN LA INDUSTRIA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

PREPARACION DE ALCANOS 1. Hidrogenacin de alquenos. Estudiada en la seccin 8.3. H2 + Pt, Pd, o Ni CnH2n CnH2n+2 Alqueno Alcano 2. Reduccin de halogenuros de alquilo (a) Hidrlisis de reactivos de Grignard. Estudiada en la seccin 3.16. H2O R H R X + Mg R MgX Reactivo de Grignard Ejemplo: CH3CH2 CHCH3 Mg H2O

CH3CH2 CHCH3

CH3 CH2CHCH3 H n-Butano

Br Bromuro de sec-butilo

MgBr Bromuro de sec-butilmagnesio

alquenos (b) Reduccin con metal y cido. Estudiada en la seccin 3.15.

R X + Zn + H+ Ejemplo: CH3CH2CHCH3 Zn, H+ R H + Zn2+ + XCH3 CH2CHCH3 H n-Butano

Br Bromuro de sec-butilo

3. Acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometlicos. Estudiada en la secin 3.17. R X Puede ser 1, 2, 3 Li R Li CuX Alquil-litio R R CuLi Cuprodialquil-litio R'X Debe ser 1 Ejemplo: R R'

alquinos CH3CH2 CI
Cloruro de etilo

Li

CH3CH2 Etil-litio

Li CuI CH3CH2

CH3CH2 CuLi CH3(CH2)5 CH2Br Bromuro de n-heptilo

Cuprodietil-litio

CH3CH2 t-C4H9 Li CuI t-C4H9 CuLi

CH2(CH2)5CH3

n-Nonano CH3 CH3CCH3

8.- CI PORQUE LOS ALCANOS SE DENOMINAN PARAFINAS Y PORQUE SE DICE QUE CH3 C CH2CH2CH2CH2CH3 SON CloruroSATURADOS? de t-butilo
CH3 CH2CH2 CH2CH2Br Bromuro de n-pentilo CH3 2,2-Dimetilheptano

CH3

PARAFINAS El cual es un trmino de raz latina que quiere decir "pequea actividad", y significa que los compuestos son muy poco reactivos. SATURADO significa que cada carbn est enlazado a otros cuatro tomos mediante enlaces covalentes sencillos. tomos de Hidrgeno son los que ocupan comnmente las posiciones de enlace disponibles despus de que tomos de carbono se han enlazado entre s.

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9. CUALES SON LAS PRINCIPALES APLICACIONES COMERCIALES DE LA HIDROGENACIN? Hidrgeno en la Industria Qumica. El hidrgeno es un compuesto de gran inters para la industria qumica, participando en reacciones de adicin en procesos de hidrogenacin o como agente reductor en procesos de reduccin. A continuacin se citan algunos de los procesos ms importantes en los que participa: 1. Sntesis de amoniaco: El amoniaco se obtiene por la reaccin cataltica entre nitrgeno e hidrgeno. N2 + 3H2-------------- 2NH3 2. Procesos de Refinera: Los procesos de hidrogenacin en Refinera tienen como objetivo principal la obtencin de fracciones ligeras de crudo a partir de fracciones pesadas, aumentando su contenido en hidrgeno y disminuyendo su peso molecular. De forma simultnea pueden eliminarse elementos indeseados como azufre, nitrgeno y metales. 3. Tratamiento de carbn: Mediante el tratamiento de carbn en Presencia de hidrgeno, en diferentes condiciones de presin, temperatura, pueden obtenerse productos lquidos y/o gaseosos mediante diferentes procesos (hidrogenacin, hidropirolisis, y gasificacin hidrogenante). 4. Aprovechamiento del Gas de Sntesis: La produccin de Hidrgeno a partir de hidrocarburos conduce a una mezcla de gases formada principalmente por hidrgeno y monxido de carbono. Esta mezcla de gases se denomina Gas de Sntesis debido a su empleo en procesos de sntesis de productos qumicos especiales, como por ejemplo la sntesis de metanol, Sntesis Fisher-Tropsch, hidroformilacin de olefinas (sntesis oxo) y sntesis de metano y etileno, entre otras. 5. Sntesis orgnica: En qumica orgnica el hidrgeno participa en un gran nmero de procesos de hidrogenacin o reduccin para la obtencin de productos qumicos e intermedios. 6. Sntesis inorgnica: El hidrgeno es imprescindible en procesos de importancia comercial como por ejemplo la produccin de cido clorhdrico, perxido de hidrgeno, hidroxilaminas, 10. ESCRIBIR LOS NOMBRES DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS?

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TITULO: FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS COMUNES

I.- OBJETIVOS: - identificar los grupos funcionales, como: alcoholes, aldehdos, cetonas, y acidos organicos; utilizando mtodo de anlisis qumico clsico -interpretar correctamente mediante ecuaciones qumicas el proceso ocurrido en una identificacin de grupos funcionales. -utilizar correctamente los reactivos especficos, en la identificacin de grupos: -OH,-CHO,-CO- y -COOH. II.- FUNDAMENTACION TEORICA

2.1Funcin alcohlica R-OH Propiedades Reconocimiento

R-OH + (Ce(N
Nitrito de cerio

-------------

Ca ((RO) (N

/ + HN

2.2 Funcin aldehdo, cetona:

Complejos de color rojo oxidacin

Alcohol primario----------------aldehdo------------Alcohol secundario------------ cetonas Reconocimientos de aldehdos R-CH0 + 2(Ag (N R. de tollens R-CO-R + (Ag(N R. de tollens ) (OH) + 2 O---------3N

acido orgnico

OH + 2Ag + RCOON

) OH + 2

O------------

No reacciona

Reconocimiento de cetonas 20

R-CO-C 2R- CO-C ) 2)

+N N

OH----------- R-CO-C +N

O N (N (Fe (CN NO (R-CO-C

(Fe (CN NO) -------------

Complejo color violeta 2.2 Funcin acida Reconocimiento

R-COOH + N

---------------

R- COONa + C

III.CUESTIONARIO
1QU PAPEL DESEMPEA UN REACTIVO ESPECIFICO PARA LA IDENTIFICACIN DE UN REACTIVO O FUNCIN QUMICA?

2. INDIQUE EL PROCEDIMIENTO A SEGUIR PARA IDENTIFICAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: GLICERINA, ACIDO ASCRBICO, PROPANONA, BENZALDEHDO, Y ACIDO ESTERICO. El 1, 2,3 propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (OH), por lo que podemos representar la molcula como

o, en su forma semidesarrollada como, . El propanotriol es uno de los principales productos de la degradacin digestiva de los lpidos, paso previo para el ciclo de Krebs y tambin aparece como un producto intermedio de la fermentacin alcohlica. Adems junto con los cidos grasos, es uno de los componentes de lpidos como los triglicridos y los fosfolpidos. Se presenta en forma de lquido a una temperatura ambiental de 25 C y es higroscpico e inodoro.

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ACIDO ASCRBICO En los humanos, en los primates y en los cobayas, entre otros, la vitamina C o cido ascrbico no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a travs de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la ruta del cido rico.

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas. El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico.

El cido esterico es un cido graso saturado de 18 tomos de carbono presente en aceites y grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un slido parecido a la cera; su frmula qumica es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es cido octadecanoico. Tiene una cadena hidrofbica de carbono e hidrgeno. Se obtiene tratando la grasa animal con agua a una alta presin y temperatura, y mediante la hidrogenacin de los aceites vegetales. Algunas de sus sales, principalmente de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy usado en la fabricacin de velas, jabones y cosmticos. 3. SI UNA SOLUCION ORGANICAPROBLEMA SE LE AGREGA 1ML. DE UNA SAL DE NITRATO DE CERIO IV Y SE FORMA UN PRECIPITADO DE COLOR VERDE O CAF VERDOSO. QUE FUNCIN ORGANICA SE ENCUENTRA EN LA SOLUCION INDICADA?

4. SEALE EL PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL QUE RECOMENDARA PARA IDENTIFICAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS Y BALANCEE LAS ECUACIONES QUMICAS RESPECTIVAS: Acido tartrico, acido principal del jugo de uvas

El cido tartrico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria enolgica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparacin de bebidas efervescentes como gaseosas.

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Tambin se utiliza en fotografa y barnices y una variante conocida como sal de Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante. Un derivado del cido tartrico es el tartrato de antimonio y potasio. En algunas de sus formas, el cido tartrico se usa como condimento para la comida, donde se conoce como cremor trtaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en repostera y confitera para aumentar el volumen de masas y preparaciones hacindolo reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedneo de fermentacin; se usa tambin para estabilizar claras de huevo.As mismo, el cido tartrico se puede utilizar como basura orgnica y fertilizante dentro de los laboratorios. Formaldehido o metanal presente en un 40% en el formol del comercio al que tambin se le ha aadido 10% de metanol para evitar la precipitacin de los polmeros que se forman .(el metanal se licua a -21c a la presin atmosfrica, es soluble en el agua).

En la actualidad se lo utiliza para la conservacin de muestras biolgicas y cadveres frescos, generalmente en una dilucin al 5% en agua. Adems se usa en sntesis orgnica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehdo, colorantes explosivos, y en la fabricacin de extintores de incendio entre otros usos. 5. ESCRIBIR LA FRMULA DESARROLLADA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: CITRATO DE SODIO De frmula C6H5O7Na3.2H2O. Cristales o polvo granular; color blanco; sabor cido agradable; soluble en agua; insoluble en alcohol; se descompone al rojo. OBTENCION La solucin de sulfato sdico se trata con citrato clcico; se filtra, se concentra y se deja cristalizar.

USOS Medicina, bebidas refrescantes; fotografa, en quesos especiales, metalizado electroltico; nutriente para mantequilla de la leche; postres helados; productos de carnicera. Acido acetilsalicilico o aspirina formula: C6H4(OCOCH3)COOH Densidad 1.40 g/cm P. fusin 138 C (280 F) Punto de ebullicin 140 C (284 F) Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 C) Vas de administracin: Se usa principalmente va oral, aunque tambin existe para uso rectal. Tambien puede ser por va intravenosa. Absorcin: Se absorbe rpidamente por el tracto digestivo, se afecta por las concentraciones intragstricas y el pH. Metabolismo:La aspirina se hidroliza parcialmente a cido saliclico durante el primer paso a travs del hgado. Vainilla La vanilina, vanillina, vainillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 3metoxi-4-hidroxibenzaldehdo, es un compuesto orgnico con la frmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehdo, ter y el fenol. Es el compuesto primario de la

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vaina de la vainilla. La vainilla sinttica se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacuticos. Es una de las sustancias olorosas ms apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y ter con frmula qumica (CH3O)(OH)C6H3CHO. La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentacin as como la etil vanillina. La forma etil es mucho ms cara pero por el contrario posee unas notas mucho ms fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etoxi (OCH 2CH3) en vez de un grupo metoxi (OCH3). 6. EXPLIQUE Y SEALE 5 EJEMPLOS DE PROPIEDAD ANFTERA En cidos: ZnO + 2H+ Zn2+ + H2O En bases: ZnO + H2O + 2OH- [Zn(OH)4]2Base (neutralizando un cido): Al(OH)3 + 3HCl AlCl3 + 3H2O cido (neutralizando una base): Al(OH)3 + NaOH Na[Al(OH)4] Hidrxido de berilio o con cido: Be(OH)2 + 2HCl BeCl2 + 2H2O o con base: Be(OH)2 + 2NaOH Na2Be(OH)4 xido de plomo o con cido: PbO + 2HCl PbCl2 + H2O o con base: PbO + Ca(OH)2 +H2O Ca2+[Pb(OH)4]2xido de zinc o con cido: ZnO + 2HCl ZnCl2 + H2O o con base: ZnO + 2NaOH + H2O Na22+[Zn(OH)4]2-

7. EXPLIQUE EL PORQUE LAS CETONAS NO SE OXIDAN HASTA ACIDOS Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. 8. SEALE UN EJEMPLO DE INTERFERENCIA EN LA IDENTIFICACIN DE UN GRUPO FUNCIONAL CUALESQUIERA CH3-CH2-OH 1-propanol CH3-CH2-O-CH3 etil metil ter O H3C-C-CH3 etanoato de metilo 9. DEFINIR Y DAR TRES EJEMPLOS DE COMPUESTOS DE COODINACION

[Ni(CO)4], [Co(NH3)6]Cl3.

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[Co(NH3)3]3+ 10 CMO SE PREPARA EL ALCOHOL ABSOLUTO Y CUALES SON SUS USOS? El alcohol absoluto NO contiene agua en estado liquido, se prepara poniendo alcohol de 96 grados y sumergindole unos cristales de sulfato de cobre anhidro que son de color blanco, al absorber estos el agua, se tornan azules, transformando el alcohol de 96 en absoluto, este debe mantenerse en recipientes hermticamente cerrados, pues la humedad atmosfrica hara que absorbiera agua perdiendo su carcter de absoluto. Tiene usos medicinales (como tratamiento de afecciones pulmonares), cancer, enfermedades de cavidades, lesiones vasculares. Tambin se puede emplear como biocombustible. BIBLIOGRAFA: GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Qumica Orgnica. SEYHAN EGE: Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). SOTO, J. L.: Qumica Orgnica. Vol. I. Conceptos bsicos. STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Qumica Orgnica. McGraw-Hill Latinoamericana. Mxico, 1992. MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Qumica Orgnica. McGraw-Hill, 2000. QUIO, J. E. y RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Qumica Orgnica. QUIO, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos. Gua de prcticas Internet

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