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Capítulo 1. Química Orgánica: conceptos fundamentales.

La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento CARBONO. Cuando se la compara con su

ciencia gemela, la Química Inorgánica, se observa que la cantidad de compuestos orgánicos conocidos supera enormemente al número de compuestos inorgánicos. El elevado número y

la gran complejidad estructural de los compuestos orgánicos se deben a diversos factores,

entre ellos:

- Carbono forma enlaces estables con otros átomos de carbono y con una gran variedad de otros elementos.

- Las cadenas y anillos de átomos de carbono presentan características muy particulares que permiten la formación de una variedad interminable de moléculas

- Carbono puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples.

La diversidad de los compuestos de carbono es la base para la vida en la Tierra. La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. El nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo podían ser producidas por organismos vivos. El término orgánico literalmente significa derivado de los organismos vivos.

Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron algunas reacciones químico-orgánicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuestos químicos puros: el índigo, la alizarina y la legendaria púrpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el último se obtuvo en pequeñas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy antiguo se sabía que la grasa animal se podía convertir en jabón por tratamiento con lejía. Hasta época tan reciente como 1948, los químicos orgánicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabón (detergentes).

La Química Orgánica, tal y como hoy la conocemos, existe desde finales del siglo XVIII cuando se inició el aislamiento de sustancias orgánicas de extractos de origen natural. Durante todo el siglo XIX, Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. Compuestos tales como azúcar, levadura, ceras y aceites eran considerados orgánicos y se aceptó al vitalismo como teoría que explicaba su origen: la creencia de que los productos naturales necesitaban una fuerza vital para ser creados. La teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que el aporte creciente de datos analíticos evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran también válidas para los compuestos orgánicos.

La teoría de la fuerza vital perdió credibilidad en 1828, cuando Wöhler consiguió sintetizar la urea por descomposición térmica del isocianato amónico. Según la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico, poseedor de fuerza vital y, por tanto, imposible de ser sintetizado a partir de compuestos clasificados como inorgánicos:

La síntesis de la urea (Figura 1) obligó a un replanteamiento de la definición de compuesto orgánico, denominándose como tal todo compuesto que contuviese carbono en su estructura.

A pesar de que los compuestos orgánicos no necesitan una fuerza vital, se diferencian de los

compuestos inorgánicos. La característica que distingue a los compuestos orgánicos es que todos contienen al menos un átomo de Carbono. Sin embargo, no todos los compuestos que contienen Carbono en su estructura son orgánicos. Sustancias tales como grafito, diamante, dióxido de carbono o carbonato de sodio muestran todas las características de los

compuestos inorgánicos. Durante el primer tercio de siglo XIX investigadores como Gay- Lussac, Liebig y Berzelius descubrieron y perfeccionaron nuevos métodos analíticos que permitieron determinar la composición elemental de los compuestos orgánicos. Hacia mitad del siglo XIX, el desarrollo incipiente de la síntesis orgánica permitió la preparación de compuestos orgánicos a partir de materiales relativamente simples.

( N H 4 ) OC N

calor

materiales relativamente simples. ( N H 4 ) OC N calor isocianato amónico inorgánico O H

isocianato amónico inorgánico

O

H N NH 2 2
H N
NH
2
2

urea

orgánico

Figura 1. Síntesis de urea.

Uno de los aspectos más controversiales de la época era el relacionado con la estructura de los compuestos orgánicos. Se sabía, por ejemplo, que el alcohol etílico y el dimetiléter tenían la misma fórmula molécular, C 2 H 6 O, pero mientras que el primero es un líquido con punto de ebullición 78°C, el segundo es un gas. Los químicos del siglo XIX pensaron que las diferentes propiedades químicas que presentaban compuestos con la misma fórmula molecular se tenían que deber a la forma en la que se ordenaban los átomos en la estructura molecular. En 1858 Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructura de los compuestos orgánicos más simples. Esta teoría se basaba en la tetravalencia del átomo de carbono y en el concepto de enlace químico, y fue la base de partida para la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas sencillas, tales como el metano, el etano o el propano. La teoría estructural de Kekulé permitió explicar el fenómeno de la isomería, es decir la presencia de diferentes propiedades físicas y/o químicas en compuestos con la misma fórmula molecular. En 1916, la introducción del concepto de enlace covalente por el químico estadounidense Lewis proporcionó la base que permitió relacionar las estructuras de las moléculas orgánicas y sus propiedades químicas.

La Química Biológica estudia el modo en que los compuestos orgánicos interaccionan y se forman en los seres vivos. De acuerdo a la teoría científica más aceptada, la del “big- bang” o gran explosión, hace unos 15.000 a 20.000 millones de años el universo se generó a partir de partículas sub-atómicas dando lugar a la formación de H y He. A medida que el sistema se fue enfriando los átomos de estos elementos se fueron condensando dando lugar a la aparición del resto de los elementos de la Tabla Periódica, que se encuentran distribuidos en estrellas, planetas y demás cuerpos celestes.

Cuatro mil millones de años atrás aparece la vida sobre la tierra. Esta se caracteriza por la gran complejidad de sus componentes químicos, por tomar energía del medio ambiente, y por la capacidad de auto-replicación. Lo primero se evidencia aún en los seres vivos más sencillos (virus y arqueobacterias), en donde las estructuras moleculares que los componen se manifiestan tan complicadas como en los mamíferos superiores. Lo segundo es la capacidad de tomar energía del medio, ya sea de otras moléculas orgánicas e inorgánicas o de la luz, y utilizarla para mantener su compleja estructura en funcionamiento. En este sentido, y como vamos a ver más adelante, los seres vivos nos oponemos al resto de la materia inanimada del universo en el sentido que mantenemos estructuras en las que la energía “libre” (energía disponible para hacer trabajo) va en aumento, en contraposición al decaimiento de energía de un universo que se va enfriando. En tercer lugar, los seres vivos poseemos la capacidad intrínseca de reproducirnos. Si colocamos una bacteria en una placa

de Petri sobre un medio nutritivo adecuado, al cabo de un período de 24 h veremos que de un individuo se han generado millones de bacterias “hijas”.

Por otra parte, si bien existe una gran diversidad de formas vivas, cuando se las estudia a nivel molecular, se comprueba que la gran mayoría de las moléculas que las componen se repiten en todos ellos. Es más, las estructuras y funciones celulares se parecen y, más importante aún, los principios de la física y de la química que gobiernan sus relaciones, son los mismos. De modo que desde un punto de vista científico la vida en su complejidad puede ser entendida y explicada químicamente.

Representación de Lewis de las moléculas orgánicas

Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, así, la estructura electrónica estable similar a la del gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos un enlace covalente. Los átomos, de acuerdo con su configuración electrónica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia, y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. En la Figura 2 se indica la representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del átomo nitrógeno de la metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o del átomo de cloro del clorometano.

H

H H C C
H H
C C

H

H

Etano

H

H

H C N
H
C N

H

H

H

Metilamina

H

H H C C O
H H
C C
O

H

H

Etanol

H

H

H

C C l
C
C l

H

Clorometano

Figura 2. Representación de Lewis de algunas moléculas orgánicas.

Cuando se comparte un par de electrones entre dos átomos se forma un enlace simple. Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los átomos es un triple enlace (Figura 3).

H 2 C C H 2

Etileno

HC CH

triple enlace (Figura 3). H 2 C C H 2 Etileno HC CH Acetileno Figura 3.

Acetileno

Figura 3. Representación de Lewis de etileno y acetileno.

Concepto de grupo funcional. Series homólogas

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuación (Tabla 1), se indican tabuladas las distintas familias de los compuestos orgánicos con indicación de su grupo funcional. Para cada una de las familias se señala el grupo funcional y se representa con una R la parte alquílica, que en Química Orgánica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos de carbono. Las reacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional.

Tabla 1. Familias de compuestos orgánicos.

Familia

Grupo funcional

Ejemplo

Alcanos

R-R ´

CH 3 -CH 2 -CH 3

Alquenos

R-CH

 

CH-R ´

CH 3 -CH

CH-CH 3

Alquinos

R-C

A l q u i n o s R-C C-R CH 3 -C C-CH 3

C-R

CH 3 -C

C-CH 3

C-CH 3

Alcoholes

R-OH

 

CH 3 -CH 2 .CH2-OH

Haloalcanos

R-X

CH 3 -CH 2

-CH 2 -Cl

Éteres

R-O-R

 

CH 3 -CH 2

-O-CH 3

 

R

Aldehídos

C
C

O

H

 

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO

 

O

Cetonas

R

C
C

R ´

 

CH 3 -CH 2 -O-CH

3

 

O

Ácidos

R

C
C

O H

CH 3 -COOH

O

Esteres

R

C O
C
O

R ´

CH 3 -CH 2 -COO-CH 2

-CH 3

Aminas

R-NR ´ -R ¨¨

CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2

O

Amidas

R

C N
C
N

R ´

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CONH-CH 3