Química Orgânica

Sinopse das reações orgânicas II

seguida de hidrólise do metil - propeno.
942.(UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em
presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno, produz:
a) cetona e aldeído 952. (UFBA) Por ozonólise, seguida de hidrólise, o
b) cetona, aldeído e álcool
penteno dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal.
c) somente cetonas
Calcule, em gramas, a massa do penteno necessária para
d) aldeído e álcool
se obter 29 g de propanal.
e) cetona, aldeído e ácido carboxílico
(H = 1, C = 12, O = 16)
943. (FESP) A ozonólise do composto C6H12 seguida de
uma hidrólise produz exclusivamente acetona. O
953.(Cesgranrio) Assinale qual dos compostos abaixo,
composto será:
quando oxidado pelo KMnO4 em meio ácido, irá produzir
apenas acetona:
a) 2, 3 - dimetil - 2 - buteno
a) 2-buteno
b) 3 - metil - 2 - penteno
b) 2-metil-2-buteno
c) 2, 3 - dimetil - 1 - buteno
c) 2-butino
d) 2 - hexeno
e) n.d.a. d) 2,3-dimetil - 2-buteno
H H e) 1,5-butadieno
| |
944. (U. F. Sergipe) Hidrocarbonetos R–C=C
954. (PUC) Um composto X cuja fórmula é C 4H10O, é
–R
facilmente oxidado, fornecendo um composto de fórmula
ao serem submetidos a oxidação enérgica com ruptura de
C4H8O. X pode ser:
cadeia carbônica, produzem:
a) uma cetona.
a) álcoois
b) cetonas b) um éter.
c) ácidos c) um álcool secundário.
d) ésteres ci) um álcool terciário.
e) éteres e) um aldeído.

945.Qual o nome do alceno que, ao sofrer oxidação

955. Foram colocados quatro álcoois diferentes e isô-
enérgica, produziu gás carbônico, água e ácido
meros de fórmula C4H10O em quatro recipientes distintos e
propanóico?
etiquetados com os números 1, 2, 3 e 4. A cada recipiente
946. (PUC) A oxidação do 2-propanol produz: foi adicionada uma solução de KMnO4 em meio ácido, cuja
a) propanóico coloração é violeta. Observou-se após certo tempo que
b) propanal apenas a solução contida no recipiente 3 permaneceu vio-
c) propanona leta, enquanto as outras se tornaram incolores. Com base
d) propano
e) propeno nessas informações, julgue os itens.
a) O álcool contido no recipiente 3 é o metil - 2-
947. (Fuvest) Automóveis a álcool emitem grande propanol.
quantidade de aldeído, produzido por: b) Nos recipientes 1, 2 e 3, o KMnO4 sofreu redução.
a) fragmentação da molécula do álcool. c) Sabendo que nos recipientes 1 e 2 encontravam-se
b) redução do álcool. dois isômeros de posição, então, após a reação, foram
c) oxidação parcial do álcool. obtidas duas cetonas em ambos os recipientes.
d) oxidação completa do álcool.
d) Os nomes das produtos que foram formados nos
e) reação do álcool com o nitrogênio do ar.
recipientes onde houve reação são: ácido metil -
propanóica, ácido butanóico e butanana.
948. Equacione a reação de ozonólise seguida de hidrólise
do 2 - penteno.
956. O mirceno é uma substância presente na cerveja,
responsável pelo seu sabor amargo característico. Sua
949. Qual o nome do alceno que, ao sofrer ozonólise
estrutura é a seguinte:
produziu acetona, butanal e água oxigenada?

950. Equacione e dê o nome dos produtos da ozonólise

seguida de hidrólise do alceno de menor massa molar que
apresenta isomeria geométrica.

951. Indique o nome dos produtos obtidas pela azonólise a) Quantos produtos orgânicos diferentes se espera obter

www.alcidesquimica.com.br 161
 Alcides Ribeiro – Curso Especial de Química
na ozonólise do mirceno? acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias
b) Quantos pradutos orgânicas diferentes se espera obter teriam, a partir da etanol, respectivamente, por reações
na oxidação enérgica do mirceno? de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e axidação.
d) redução e oxidação.
e) oxidação e esterificação.
957. (F. M. Triângulo Mineiro-MG) A oxidação enérgica
de um alceno por KMnO4 em meio ácido fornece uma
mistura de propanona e ácido acético. Com base nessa
informação, identifique o alceno em questão, escrevendo
a sua fórmula estrutural e o seu nome oficial.
961.(UnB-1º/2000) Um estudante, ao arrumar um
958. (UCB-1º/2001 – 2ª fase - com adaptações) laboratório de síntese orgânica, verificou a existência de
Noventa por cento das compostos químicos conhecidos
são orgânicas. Observe alguns exemplos usados no nossa três recipientes sem rótulos de identificação, contendo
dia-a-dia: substâncias aparentemente diferentes. Orientado por um
professor, decidiu realizar alguns testes que pudessem
levar à identificação das substâncias neles contidas. Para
isso, denominou cada um dos recipientes como X, Y e Z e
anotou os seguintes resultados:
I) a substância contida na recipiente X é um
hidrocarboneto que, ao sofrer combustão completa,
produz unicamente 6 mols de dióxido de carbono e 7 mols
de água;
II) a reação de oxidação da substância contida no
recipiente Y produz um ácido carboxílico;
III) as substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis em
água, mas solúveis em gasolina.
Com base nessas informações, julgue os itens a seguir.
a) A substância contida no recipiente X pode ser um
alceno.
b) A substância contida no recipiente Y pode ser um
álcool.
c) A substância contida no recipiente Z é apolar.
d) As substâncias contidas nos recipientes X e Z são
idênticas.

Agora escreva V ou F, conforme a afirmativa a seguir seja 962. (UnB-PAS-3ªEtapa/2000 - com adaptações) O
verdadeira ou falsa.
alcoolismo é um problema que afeta a saúde individual e
( ) A oxidação total do composto pertencente à relação
coletiva de milhões de pessoas em todo o mundo.
acima e que é obtido a partir da cana-de-açúcar produz
Pesquisas mostram, no entanto, que algumas pessoas são
ácido etanóico.
mais suscetíveis aos efeitos do álcool que outras. Isso
pode ser compreendido analisando-se as transformações
959.(UFRJ) Alguns aldeídos apresentam odor agradável e
do álcool no organismo. Inicialmente, ele é transformado
são freqüentemente usadas como base de fragrâncias.
em acetaldeído (etanal), substância altamente tóxica.
Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples, pois a
Mas, logo em seguida, entra em ação uma enzima
maioria dos agentes oxidantes que convertem álcool em
chamada aldeídodesidrogenase, que converte o
aldeído continua a oxidação convertendo aldeído em
acetaldeído em acetato (etanoato) e, finalmente em
ácido.
dióxido de carbono e água. Desse modo, 90% do álcool in-
Para evitar isso pode-se utilizar, coma agente oxidante, o
gerido é eliminado.
clorocromato de priridínio (PCC), um reagente específico
para oxidar álcool primário a aldeído. Qual a fórmula (Globo Ciência, 10/93, com adaptações.)
estrutural da principal produto da oxidação do 1-propanol
pela PPC? Com o auxílio do texto, julgue o seguinte item.
a) No processa relatado no texto, a enzima

960. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas aldeídodesidrogenase participa de uma reação de

quantidades de outras substâncias, dentre as quais ácido oxidação.

162 www.alcidesquimica.com.br
 Alcides Ribeiro – Curso Especial de Química

963. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e

2-butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH.
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um
960. E
aldeído) e butanona (uma cetona)?
961. E C C E
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos 962. C
orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.
963. a) 1-butanol produzirá o butanal e o 2-
butanol produzirá a butanona.
964. (Fuvest) Uma mistura aquosa de dicromato de
potássio e ácido sulfúrico oxida os álcoois primários a
b) 1-butanol = CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
aldeídos e os álcoois secundários a cetonas.
2-butanol = CH3 — CH2 — CH2 (OH) — CH3
Por outro lado, tanto os álcoois primários quanto os
butanal = CH3 — CH2 — CH2 — CHO
secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a
butanona = CH3 — CH2 — CO — CH3
quente, poderão formar alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação
964. a) butanal = CH3 — CH2 — CH2 — CHO
do 1-butanol.
b) 1-buteno = CH3 — CH2 — CH = CH2 e
b) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos
2-buteno = CH3 — CH = CH — CH3
formados pela desidratação do 2-butanol.

Gabarito :

942. C
943. A
944. C
945. 1-buteno
946. C
947. C
948.

949. 2-metil-2-hexeno

950.

Os produtos são etanal, água e óxido de zinco,

respectivamente.

951. Metanal e propanona

952. 35 g
953. D
954. C
955. CEEC
956. a) 3; b)2

957. 2-metil-2-buteno

958. V

959.

www.alcidesquimica.com.br 163