Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda rea de Tecnologa Departamento de Qumica Programa de Ingeniera Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica

I PRCTICA 3 ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS

I. OBJETIVOS - Identificar compuestos orgnicos segn su estructura y grupo funcional. - Aplicar el sistema de nombres comunes y las reglas de nomenclatura IUPAC mediante la representacin de estructuras y la denominacin de compuestos orgnicos II. INTRODUCCIN La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono (Morrison y Boyd, 1990), puesto que todos los compuestos orgnicos contienen el elemento carbono. En un compuesto orgnico, los tomos de carbono pueden unirse entre s formando cadenas de muchos tomos o anillos de diferentes tamaos; pueden presentar ramificaciones y/o uniones cruzadas y tambin pueden unirse a los tomos de carbono otros tomos, principalmente de hidrgeno, pero tambin de flor, cloro, bromo, yodo, oxgeno, nitrgeno, entre otros. Cada ordenamiento atmico diferente corresponde a un compuesto distinto, que puede o no pertenecer a una misma familia y que tiene sus propias caractersticas qumicas y fsicas. Es por esta razn que hoy en da se conocen millones de compuestos del carbono y, cada ao, aumenta el nmero. Cmo se puede estudiar una materia tan compleja? La respuesta a esta pregunta est en el mapa con el cual se cuenta: la teora estructural, la cual permite identificar a los compuestos orgnicos de acuerdo a su estructura. A menudo, una molcula de un compuesto orgnico puede representarse a travs de dibujos o modelos; en algunos casos, una frmula molecular puede ser representada por varios dibujos o modelos, donde los ncleos atmicos se representan por letras o esferas, y los electrones que los unen, por lneas, puntos o varillas. Estas representaciones se conocen como frmulas estructurales y permiten tener informacin acerca de cada compuesto representado. Ahora bien, partiendo de una misma frmula molecular, se pueden obtener diferentes compuestos a travs de sus frmulas estructurales. Esto origin la necesidad de que cada una de ellas tuviera un nombre nico.

Durante el desarrollo de la qumica orgnica, se inventaron diferentes mtodos para dar nombre a los miembros de todos los tipos de compuestos orgnicos, entre los cuales se encuentran la nomenclatura comn o tradicional y la nomenclatura IUPAC. III. FUNDAMENTOS TERICOS Qu tienen de especial los compuestos del carbono? La respuesta es que hay muchsimos de ellos, y sus molculas pueden ser muy grandes y complejas (Morrison y Boyd, 1990). Se conocen molculas orgnicas que contienen miles de tomos, cuyo ordenamiento puede ser complicado. De hecho, uno de los principales problemas en qumica orgnica es encontrar cmo se ordenan los tomos en las molculas, o sea, determinar las estructuras de los compuestos (Morrison y Boyd, 1990). Teora Estructural La teora estructural est constituida por el marco de ideas acerca de cmo se unen los tomos para formar molculas. Tiene que ver con el orden en que stos se juntan y con los electrones que los mantienen unidos; con las formas y tamaos de las molculas que se generan por estas uniones. Revela informacin que indica cmo desarrollar las frmulas estructurales de los diferentes compuestos orgnicos (Morrison y Boyd, 1990). Ahora bien, la manera como se unen los tomos para formar los compuestos orgnicos, es a travs de enlaces covalentes y la cantidad de estos enlaces que forma un tomo depende de cuntos electrones de valencia tenga y cuntos electrones ms de valencia necesita para tener una configuracin de gas noble. Los tomos que tienen cuatro (4) o ms electrones de valencia, forman el mismo nmero de enlaces que el de electrones necesarios para alcanzar un octeto estable. As, por ejemplo, el carbono (C) tiene cuatro (4) electrones de valencia, por tanto formar cuatro (4) enlaces; el nitrgeno (N) tiene cinco (5) electrones de valencia, formar entonces tres (3) enlaces; el oxgeno (O) tiene seis (6) electrones de valencia, formar dos (2) enlaces (McMurry, 2004). Teniendo esto en mente, y considerando que el tomo de carbono (principal elemento de los compuestos orgnicos) puede formar cuatro (4) enlaces sencillos o un (1) enlace doble y dos (2) sencillos o un (1) enlace triple y uno (1) sencillo, puede tenerse una idea de cmo desarrollar las frmulas estructurales de los compuestos orgnicos. Ismeros Estructurales Dos o ms compuestos diferentes con igual frmula molecular son llamados ismeros. Cuando esos compuestos con idntica frmula molecular tienen sus tomos dispuestos en orden distinto se dice que son ismeros estructurales (Fessenden y Fessenden, 1983).

Los ismeros estructurales, entonces, son compuestos diferentes porque su estructura vara debido a alteraciones en el orden en que dichos tomos se unen entre s. Por ejemplo, existen dos compuestos con estructuras diferentes con frmula molecular C2H6O: ter dimetlico (CH3 O CH3) y alcohol etlico (CH3 CH2 OH) (Fessenden y Fessenden, 1983). Frmulas Estructurales Los qumicos orgnicos utilizan varias clases de frmulas para representar los compuestos orgnicos. Las frmulas estructurales indican la manera en que los tomos se enlazan unos con otros y son muy importantes porque permiten predecir el comportamiento fsico y qumico de los compuestos (Wade, 2004; Fessenden y Fessenden, 1983). Existen diferentes tipos de frmulas estructurales (ver ejemplos en tabla 1), entre las cuales se encuentran las semidesarrolladas, lineoangulares, tridimensionales, entre otras. Tabla 1 Ejemplos de diferentes tipos de Frmulas Estructurales
Frmula Molecular

Frmulas Estructurales Semidesarrolladas

Lineoangulares

Tridimensionales

C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3

C2H6O

CH3 CH2 OH

OH

Ahora bien, los compuestos orgnicos pueden contener slo tomos de carbono e hidrgeno (como en el primer ejemplo de la tabla 1) o presentar tomos diferentes como oxgeno, nitrgeno o halgenos, entre otros. Dependiendo de los elementos que los conforman y de la manera como stos se unen entre s, los compuestos orgnicos han sido clasificados en familias. Grupos Funcionales A pesar de que los enlaces C C (sp3 sp3) y C H (sp3 s) son los ms comunes y abundantes en los compuestos orgnicos, no son, notablemente, los que desempean el papel

principal en las reacciones. Por el contrario, en la gran mayora de los casos, son los enlaces o los tomos distintos del carbono (C) y del hidrgeno (H), los que le confieren a la molcula su reactividad. Una zona de reactividad qumica en una molcula, recibe la denominacin de grupo funcional. Dado que un enlace o los tomos de distinta electronegatividad al C o al H, pueden dar lugar a reacciones qumicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional (Fessenden y Fessenden, 1983). En la tabla 2 pueden verse algunos ejemplos de grupos funcionales. Tabla 2 Ejemplos de Grupos Funcionales (encerrados en un crculo)

Nomenclatura de Compuestos Orgnicos Las estructuras de la gran mayora de los compuestos orgnicos eran desconocidas hacia la mitad del siglo XIX. Segn la costumbre de aquella poca, se daba a los nuevos compuestos nombres ilustrativos de su origen o de sus propiedades o, incluso, en ocasiones, en recuerdo de amistades o parientes del qumico que primero los descubra. En estos casos, estas denominaciones se designan como nombres triviales o comunes (Fessenden y Fessenden, 1983). Sin embargo, al verse enfrentados con el problema de un nmero ilimitado de combinaciones orgnicas, los qumicos de finales del siglo XIX decidieron sistematizar la nomenclatura de tal forma que existiera siempre una correlacin entre los nombres y las estructuras de los compuestos.El sistema que desarrollaron para este fin recibi el nombre de sistema de Ginebra o sistema IUPAC (Fessenden y Fessenden, 1983). Ahora bien, la forma de nombrar a los compuestos, bien por la nomenclatura comn o por la IUPAC, depende de la familia a la cual pertenecen, puesto que cada una de ellas tiene sus propias reglas o bases. En el anexo 1 se encuentra un breve resumen de las reglas de nomenclatura de Alcanos del sistema IUPAC, junto con algunos nombres comunes de uso frecuente de los alcanos, alquenos, alquinos y halogenuros de alquilo.

IV. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO 1: Identificacin de compuestos orgnicos de acuerdo a su estructura y grupo funcional. Materiales: Esferas de anime de diferentes dimetros (siete (7) para tomos de Carbono, 16 para tomos de Hidrgeno, dos (2) para tomos de Oxgeno, dos (2) para Halgenos, una (1) para tomos de Nitrgeno), palillos de floristera y alambre grueso (para ser usados como conectores (enlaces)), tijeras. Procedimiento: De acuerdo a las instrucciones dadas por su profesor, armar las estructuras de los compuestos, uniendo las esferas con ayuda de los conectores. EXPERIMENTO 2: Representacin de compuestos orgnicos a travs de sus estructuras. Materiales: Esferas de anime de diferentes dimetros (cuatro (4) para tomos de Carbono, ocho (8) para tomos de Hidrgeno), palillos de floristera y alambre grueso (para ser usados como conectores (enlaces)), tijeras. Procedimiento: De acuerdo a las instrucciones dadas por su profesor, armar las estructuras de los compuestos, uniendo las esferas con ayuda de los conectores. EXPERIMENTO 3: Denominacin de compuestos orgnicos a travs de sus estructuras. Materiales: Esferas de anime de diferentes dimetros (las utilizadas en los experimentos 1 y 2), palillos de floristera y alambre grueso (los utilizados en experimentos 1 y 2), tijeras. Procedimiento: De acuerdo a las instrucciones dadas por su profesor, armar las estructuras de los compuestos, uniendo las esferas con ayuda de los conectores. V. PREGUNTAS 1. Se llama longitud de enlace a la distancia que separa a los ncleos de dos tomos covalentemente enlazados. Estas distancias pueden ser medidas experimentalmente y van desde 0,74 hasta 2 . Investigue las longitudes de los enlaces C C, C H, C = C, C C.

2. Cuando hay ms de dos tomos en una molcula, los enlaces forman un ngulo llamado ngulo de enlace, los cuales varan de 60 a 180. Cules son los ngulos aproximados en un carbono con hibridacin sp?, en uno con hibridacin sp2? Y en uno con hibridacin sp3? 3. Desarrolle una tabla donde se muestren todas las familias de compuestos orgnicos con sus respectivos grupos funcionales. 4. Cuntos compuestos existen de frmula C3H8O? A qu familias pertenecen? 5. Qu nombre reciben los compuestos de igual frmula molecular pero distinta frmula estructural?

6. En el siguiente cuadro, indique para cada familia las reglas de nomenclatura en que difieren con respecto a las de los alcanos: Familia de Compuesto Orgnico Alquenos Alquinos Halogenuros de Alquilo 7. Desarrolle las estructuras semidesarrolladas de los siguientes compuestos: 7.1. 7.2. 7.3. 7.4. 5- sec-butil-6-ciclopentil-3-metil-4-isopropil-5-(1,2,2-trimetilpropil)nonano 1-bromo-2-cloro-3,4-dimetilhexano 3-metil-5-etil-6-(3-metilciclohexil)-2-octeno isobutilneohexilacetileno Reglas de Nomenclatura IUPAC

8. D los nombres IUPAC y comunes (si aplica) de los siguientes compuestos:

CH3 Cl CH3 CH CH3 CH2 CH3

CH3
Br

CH

CH

C
CH3

CH2

C
CH2

CH2
CH CH3

CH
CH3

CH3

CH3

CH2

VII. BIBLIOGRAFA - Carroz, Dignora. (1997). Qumica Orgnica Bsica (2 ed). Tomos 1 y 2. Mrida: Ediciones del Rectorado de la Universidad de los Andes. - Fessenden, R. y Fessenden, J. (1983). Qumica Orgnica. Mxico: Grupo Editorial Iberoamrica. - L.G. Wade, Jr. (2004). Qumica Orgnica (5 ed.) Madrid: PEARSON EDUCACIN, S.A. - McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica (6 ed.) Mxico: International Thomson Ediciones, S.A. - Morrison, R. T. y BOYD R. N. (1990). Qumica Orgnica (5 ed.) Wilmington, Delaware: AddisonWesley Iberoamericana, S.A.

ANEXO 1 Nombres Comunes o Tradicionales Alcanos CH4 Metano CH3CH2CH2CH3 Butano (n-butano) CH3CH2CH2 CH2CH3 Pentano (n-pentano) CH3CHCH2CH3 CH3 Isopentano CH3 CH3 Etano CH3CHCH3 CH3 Isobutano CH3 CH3CCH3 CH3 Neopentano CH3C = CH2 CH3 Isobutileno Alquinos CH CH Alquilacetileno CH3C CH Alquilalquilacetileno CH3CH2 C CCH3 CH3 CH2CH3 Propano

Alquenos

CH2 = CH2 Etileno

CH3CH = CH2 Propileno

Acetileno

metilacetileno

etilmetilacetileno

Halogenuros de Alquilo

CH3Cl Cloruro de Metilo CH3CH2I Yoduro de Etilo

CH3CHCH2F CH3
Fluoruro de isobutilo

CH3 CH3CCH2Br CH3

Bromuro de neopentilo

Reglas IUPAC para nombrar Alcanos (Wade, 2004).

1. Seleccione la cadena de mayor nmero de tomos de carbono (continua) y use el nombre de esta cadena como nombre de la estructura bsica del compuesto. 2. Numere la cadena ms larga, comenzando por el extremo de la cadena ms prximo a un sustituyente. 3. Nombre los sustituyentes que estn unidos a la cadena ms larga como grupos alquilo. Indique la localizacin de cada grupo alquilo por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que va enlazado. 4. D nombre al compuesto nombrando primeramente a los sustituyentes por orden alfabtico y culminando con el nombre de la estructura bsica determinado en la regla 1. Sustituyentes complejos. Los grupos alquilo complejos se nombran de acuerdo con un mtodo sistemtico, utilizando la cadena ms larga del alquilo como esqueleto base del grupo alquilo. La estructura bsica del grupo alquilo se numera comenzando por el tomo de carbono (carbono cabeza) a travs del cual se une a la cadena principal. Los sustituyentes del grupo alquilo se nombran con sus correspondientes nmeros localizadores y el nombre del grupo alquilo complejo se pone entre parntesis.