Institucin Educativa Escuela de Talentos

Las Cetonas
INTEGRANTES:
1. JOSE LUIS CASTRO 2. GIANINNA CANGANA 3. ANGELA IGNACIO

PROFESOR: Gian Carlo Infantas Paz de Noboa

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NOMECLATURA

Derivan de la sustitucin de 2 tomos de H por uno de O, en un carbono secundario. El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
PREFIJO COMPUESTO

R-C-R
Grupo Carbonilo

Su terminacin es ONA

OJO: SIEMPRE EL O REMPLAZA A UN CARBONO SECUNDARIO.

O=

PROPBUT-

PROPANONA
BUTANONA

PENT-

PENTANONA

Las cetonas estn Unidas a un Hidrocarburo, En este caso Alcanos.

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TIPOS DE CETONA

Cetonas Alifticas Resultan de la oxidacin de los alcoholes secundarios. Cetonas Aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Un ejemplo de las cetonas aromticas es la famosa "Acetona" Cetonas Mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico

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COMO SE NOMBRAN

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

Ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".

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EJERCICIOS

a) dimetil acetona b) propanal c) propanona

a) 3-etil-4-pentanona b) 3-etil-1-pentanona c) 3-etil-2-pentanona

a) 1-hexin-4-ona b) etil propenil cetona c) 5-hexin-3-ona

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O
Cl

Como se llaman estos compuesto?

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PROPIEDADES QUMICAS

HIDROGENACIN
Llegan a ser alcoholes secundarios.

R CO R +
Cetona

CHOH R
Alcohol secundario

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PROPIEDADES QUMICAS

OXIDACIN

Contrariamente a los aldehdos, LAS CETONAS NO SON REDUCTORAS. No reacciona frente al activo de Tollens ni de Fehling.

El reactivo de Tollens se usa para evaluar la presencia de un Aldehdo. Un resultado positivo en esta prueba genera la precipitacin del metal plata.

Fehling emplea como reactivo una disolucin bsica de Cu(II), que precipita en forma de xido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehdo.

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PROPIEDADES QUMICAS

La oxidacin de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enrgica se producen dos cidos carboxlicos. Si es suave, se produce un ster que, una vez hidrolizado, da lugar a un cido y un alcohol.
Reactivos enrgicos: KMnO4, K2Cr2O7 Reactivo suave: percidos carboxlicos.

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PROPIEDADES FSICAS

El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

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FUENTES NATURALES Y USOS EN LA INDUSTRIA

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. Carbohidrato fructuosa: La fructosa tambin se conoce como azcar de frutas. Las cortisona: Es una hormona producida por la glndula suprarrenal. La testosterona: Es la hormona responsable del desarrollo de las caractersticas sexuales masculinas y aunque tambin se encuentra presente en las mujeres. La progesterona: Es una hormona involucrada en el ciclo menstrual femenino, embarazo y embriognesis de los humanos y otras especies. Alcanfor: Es una sustancia semislida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre. Se utiliza como repelente para las polillas. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.