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1. OtomodeCarbonoeaQumicaOrgnica A caracterstica mais importante do tomo de carbono, que o distingue de todososdemaiselementos(excetoosilcio)equeexplicaseu papelfundamentalna origem e evoluo da vida, sua capacidade de compartilhar eltrons com outros tomos de carbono para formar ligaes covalentes estveis carbonocarbono. Este simplesfenmenoabasedaQumicaOrgnicaechamadodeencadeamento.Isso permite a formao de inmeras estruturas, inclusive com a participao de outros tomoscomo:hidrognio,oxignio,nitrognioeoutros. Apenas poucos elementos que possuem quatro eltrons em sua camada de

valnciasocapazesdeformarligaescovalentesdeformarepetitivacomomesmo elemento. Detodososoutroselementos,somenteosilcio,deformaanlogaaocarbono, podeformartaisligaesdeformaestvel.Noentanto,compostoscontendoligaes silciosilcionoresistematmosferaoxigenadadaTerra,oxidandoseparaformar slica (SiO2), o constituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentaravida. Assim,pelomenosnaTerra,apenasocarbonocapazdeforneceraespinha dorsaldoscomponentesmolecularesdosseresvivos.

2. RepresentaodeFrmulasEstruturais Os qumicos orgnicos usam vrias maneiras para escrever frmulas estruturais.Dependendodoquesequeiraavaliartornasemaisconvenienteescolher umaououtrotipodeestrutura. 2.1 FrmulaEstruturaldePontos Estruturasde pontosmostram os eltronsde valncia. Contudo, tornase um

tanto montono e demorado. As outras representaes so mais convenientes e, portantosomaisusadas.

H H H C O CH H H
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2.2 FrmulaEstruturaldeTrao Na frmula de trao substituse os eltrons compartilhados em ligaes por traos.Estes,porsuavez,indicamumaligaocovalente.

H H C H O

H C H H

Algumas vezes omitemse tambm os pares de eltrons nocompartilhados. Entretanto,quandoescrevermosasreaesorgnicasnecessrioincluirosparesde eltronsnocompartilhadosquandoelesparticipam. 2.3 FrmulaEstruturalCondensada Nasfrmulasestruturaiscondensadastodosostomosdehidrognioqueso ligadosaumcarbonoparticularsonormalmenteescritosimediatamentedepoisdo carbono. Os carbonos so tambm escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho.
H H C H H C Cl H C H H C H Frmulas condensadas

CHCHCH2CH3 H Cl

CH3CHClCH2CH3

Frmula de trao

2.4 Frmuladelinhadeligao Nas frmulas de linhas de ligao cada ponto de interseo de duas ou mais linhaseofinaldeumalinharepresentamumtomodecarbono. Assumimosqueeo nmerodetomosdehidrognios,necessriosparasatisfazeravalnciadocarbono, esto presentes mas no os escrevemos. Outros tomos, por exemplo, O, Cl, N e etc devemserescritos.

O OH

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2.5 ModelodeBolaeVareta Nasfrmulasdebolasevaretasostomossorepresentadospelasbolaseas ligaespelasvaretas.Cadacordabolaindicaumtomodiferente.Estasfrmulasso teis para representarmos uma molcula em trs dimenses.

3. ClassificaodostomosdeCarbono Ostomosdecarbonopodemserclassificadosem: 3.1 CarbonoPrimrio Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaaoutrotomodecarbono.


Primrio

H3C

CH3

3.2 CarbonoSecundrio Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaadoisoutrostomosdecarbono diferentes.


Primrio Primrio

H3 C

H2 C

CH3

Secundrio

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3.3 CarbonoTercirio Ocorrequandoumtomodecarbonoseligaatrsoutrostomosdecarbono diferentes.

Primrio

Primrio

CH 3

H3C
3.4 CarbonoQuaternrio

C H

CH 3
Secundrio

Ocorre quando tomo de carbono se liga a quatro outros tomos de carbono diferentes.

Primrio Primrio

CH3

Secundrio

H3C
Primrio

C CH3

H2 C

H C
CH3

CH3
Primrio

Secundrio

Primrio

4. OrganizaoEstruturaldosCompostosOrgnicos(CadeiasCarbnicas) J que o encadeamento dos tomos de carbono uma caracterstica fundamental dos compostos orgnicos, tornase imprescindvel a classificao das cadeiascarbnicas.Demaneirageraltemse:

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4.1 CadeiaAbertaouAcclicaouAliftica 4.1.1 CadeiaNormal Cadeias normais so aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primrios, que constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamentodostomosnosofrenenhumfechamento.Sendoassim,apresentam apenas tomos de carbono na cadeia principal. Os carbonos so primrios ou secundrios.
H H H C C H

H H

a) CadeiaNormalSaturada Cadeia normal saturada so molculas cujos tomos de carbono da cadeia

principal apresentam o mximo de ligaes sigma possvel, ou seja, so carbonos hibridizadosemsp3.


CH3 CH3 H2 C C H2 CH3

C H2

CH3

b) CadeiaNormalInsaturada Cadeia normal insaturada so molculas cujos tomos de carbono da cadeia principalnoapresentamomximodeligaessigmapossveis,ouseja,socarbonos hibridizadosemsp2ousp.
H C H C H H H3 C H C C H C H H C CH3

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c) CadeiaNormalHomognea Apresentamapenastomosdecarbononacadeiaprincipal.
H2 C H3C C H2 H2 C CH3

d) CadeiaNormalHeterognea Apresentamoutrostomosalmdocarbononacadeiaprincipal.Essestomos sochamadosheteotomos,destesosmaiscomunssoO,NeS.


H2 C H3C O H2 C CH3 H N

4.1.2 CadeiaRamificada As cadeias ramificadas apresentam tomos que no fazem parte da cadeia principal (cadeias laterais). Os carbonos so tercirios ou quaternrios na cadeia principal.
CH3 CH3 CH C H2 CH3

a) CadeiaRamificadaSaturada
CH3 CH3 H C CH3 CH3 CH3 HC C H2 CH3

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b) CadeiaRamificadaInsaturada
H3C C H3 C C H H H3C H C H C

C H

C CH3

CH3

c) CadeiaRamificadaHomognea

H3 C

CH C H2

HC

CH3 CH3

H3C

d) CadeiaRamificadaHeterognea
H2C CH H3 C O CH3 H2 C CH3

4.2 CadeiaFechadaouCclica So molculas nas quais as pontas da cadeia se ligam, ocasionando o fechamentodacadeia,gerandociclos(estruturasfechadas)ouanis. 4.2.1 CadeiaFechadaAlicclicaNormal Podemterqualquernmerodetomosdecarbononacadeiaenoconstituem umanelbenzniconemapresentamramificaes.

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a) CadeiaAlicclicaNormalSaturada

b) CadeiaAlicclicaNormalInsaturada

c) CadeiaAliccliaNormalHomognea

d) CadeiaNormalHeterognea
O N

4.2.2 CadeiaAlicclicaRamificada So cadeias fechadas que apresentam apenas carbono e hidrognio e apresentamramificaes.
CH3 H2C

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a) CadeiaAlicclicaRamificadaSaturada
CH3 H2C

b) CadeiaAlicclicaRamificadaInsaturada
CH3 H2 C

c) CadeiaAliccliaRamificadaHomognea(Homocclica)
CH3 H2C

d) CadeiaRamificadaHeterognea(Heterocclica)
N H2C CH3

4.3 CadeiaFechadaAromtica Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou ncleo benznico, que um sistemahexagonalinsaturado:
H H C C H C H C C C H
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H ou ou

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Esteanelaparecenasubstnciachamadabenzeno 4.3.1 CadeiaAromticaMononuclear Cadeiasaromticasmononuclaresapresentamapenasumanelbeznico.


CH3 CH3 H2 C CH3

4.3.2 CadeiaAromticaPolinuclear Ascadeiasaromticaspolinuclearesapresentamdoisoumaisanisbenznicos. a) CadeiaAromticaPolinuclearcomNcleosIsolados Cadeiascomncleosisoladosapresentamumaligaocovalenteseparandoos anisbenznicos.

b) CadeiaAromticaPolinuclearcomNcleosCondensados Cadeias com ncleos condensados apresentam anis fundidos e contm pelo menosdoistomosdecarbonocomunsaosanis.

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4.4 CadeiasMistas Socadeiasmistasquandoapresentamdiferentestiposdecadeiascarbnicas

H2C

CH3

5. Referncias SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio de Janeiro:LTC,2005.1e2v. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006.

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