LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411) SEMESTRE 2013-2

TTULO : Sustitucin electroflica aromtica: Nitracin de bezoato de metilo.

Practica nmero: 7

ANTECEDENTES
Autor: SENZ HERNNDEZ ROBERTO ALFREDO

Nmero de Cuenta: 412068676

__________________ Firma

En esta prctica se sintetizar 3-Nitrobenzoato de metilo, a partir de benzoato de metilo, HNO3 concentrado, y H2SO4 concentrado por medio de una reaccin de sustituin electroflica aromtica. El HNO3 y H2SO4 se combinan para for mar una disolucin nitrante en la que generar el in nitronio NO2+ para que posteriormente sea mezclada con otra mezcla de cido sulfrico y benzoato metlico. La nitracin del benzoato de metilo para preparar m-nitrobenzoato de metilo es un ejemplo de una sustitucin electroflica aromtica en la que un protn del anillo aromtico se reemplaza por un grupo nitro.

El grupo carbometxido (-COOCH3) dirige la reaccin de sustitucion a la posicin meta, por lo tanto el producto meta- es el producto mayoritario. Sin embargo, es posible obtener pequeas cantidades e isomeros orto- y para- del nitobenzoato de metilo como impurezas de la reaccion. Estos productos secundarios se puden remover por un lavado con metanol. PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
REACTIVO P.M. (g/mol) 63.01 p.e. (C) 83 p.f. (C) Densidad (g/mL) 1.51 Solubilidad Precauciones

cido ntrico conc

-42

Agua

Txico, altamente corrosivo Txico, altamente corrosivo Txico, irritante Txico, irritante, inflamable

cido sulfrico conc

98.08

337

10

1.84

agua

Benzoato de metilo metanol

136.15 32.04

199.6 64.7

-12.5 -97.6

1.0837 0.7918

polar Miscible en agua

Referencias:
Pavia, D.L. (2007). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach. Belmont California: Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry. Wade, L.G.Jr. (2004). Qumica Orgnica. (5 ed.). Espaa: Prentice Hall.