Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Curso de Licenciatura em Qumica

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

PR

Reao de Condensao Aldlica

Discentes: Andriele F. Coraiola Flvia Deduch Priscila Brizzi Docente: Luis Fernando Cabea

Relatrio de Orgnica

Londrina 2013

1. Introduo

2. Objetivo

Compreender o mecanismo de condensao Aldlica entre o aldedo e a propanona; observando as mudanas ocorrentes na reao.

3. Parte experimental

3.1 Materiais e Reagentes

Materiais: Agitador magntico Balana analtica Barra de agitador magntico Bquer (500 ml) Erlenmeyer com rolha (250 ml) Esptula Pipetas (1 ml, 2- 2 ml) Proveta (10 ml)

Reagentes: Acetona ou propanona (CH3COCH3) gua Etanol (CH3CH2OH) Formaldedo ou Metanal (CH2O) Hidrxido de Sdio (NaOH)

3.2 Procedimento 1. Foi pesado em uma balana analtica, com o auxlio de uma esptula, 1,0g de hidrxido de sdio (NaOH), no qual, foi dissolvido em 10 ml de gua, medido em uma proveta de 10 ml, que foi colocado num erlenmeyer de 250 ml. Feito isso, pipetou-se 8 ml de etanol (CH3CH2OH), medido em uma pipeta de 2 ml, que foi adicionada no erlenmeyer que continha a soluo de hidrxido de sdio ( NaOH) e fechado com uma rolha. 2. Posteriormente, foi colocada a soluo do erlenmeyer dentro de um bquer com gua, para resfriar a soluo, e depois colocado em cima de um agitador magntico, com a barra do agitador dentro do erlenmeyer juntamente com a soluo. 3. Foi colocado ento para agitar o hidrxido de sdio (NaOH) por um tempo de aproximadamente 5 min. 4. Depois foi colocado em um bquer 0,6 ml de acetona ou propanona (CH3CH3CO), medido em uma pipita de 1 ml e 1 ml de formaldedo ou metanal (CH2OH), medido em uma pipeta de 1 ml, ao qual, foi adicionado ao erlenmeyer que estava no agitador magntico e que j tinha em soluo etxido de sdio (CH3CH2O- Na). 5. E por fim, foi deixado em agitao cerca de 30 min; observando a mudana de colorao conforme adicionado os reagentes. Obs: O procedimento foi feito de outra forma como descrito cima; porm no experimento a ser feito de acordo com o roteiro que tnhamos era adicionar todos os reagentes no erlenmeyer e posteriormente colocar em banho frio em cima de um agitador magntico ao contrario do que foi feito pelo grupo.

4. Resultados e Discusses

Aps ter feito todo o procedimento e deixar sempre em agitao constante, pode-se observar uma reao qumica, evidenciado na mudana de cor dos reagentes, durante o tempo da agitao. Formou-se um produto lquido da reao, que de incio ficou amarelo claro, conforme a figura 1; e com o tempo foi escurecendo, passando a um

alaranjado claro at um marrom mais escuro, conforme a figura 2; evidenciado no decorrer dos 30 minutos de agitao constante.

Figura 1 Soluo amarelada depois de um certo tempo

Figura 2 Soluo meio marrom depois de mais de 15 min

Durante o procedimento do experimento ocorreram algumas reaes dentro do erlenmeyer, formando assim produtos da reao, explicado a seguir.

No primeiro momento da reao, que foi adicionado o etanol na soluo de hidrxido de sdio, ocorreu formao de um etxido de sdio (CH3CH2ONa). Isso pode ser dito pelo fato de considerarmos o etanol um cido e o hidrxido de sdio + gua uma base. Essa classificao faz com que a hidroxila do NaOH ( Hidrxido de sdio) ataque por ser uma base e doadora de

eltrons, retirando o hidrognio do grupo do lcool OH, com o seu oxignio (possui um par de eltrons livre) formando uma gua e liberando o on sdio (Na+) para o meio da soluo que ira se ligar ao on oxignio do etxido (O -) formando o etxido de sdio. Conforme a reao a baixo:

O Etanol

H + NaOH Hidrxido de sdio

ONa + H2O Etxido gua de sdio

O nion etxido reage como base de Lewis e utilizado como catalisador da reao; sendo este mais forte do que o hidrxido de sdio (NaOH). Na continuao da reao o etxido de sdio que foi formado, como j descrito, ir reagir com a acetona ou propanona (CH3CH3CO), adicionado soluo depois de certo tempo. A acetona possui tomos de hidrogni o ligados nos tomos de carbono adjacente ao grupo carbonila (RCOR), denominado carbono . Assim o oxignio do etxido pega o hidrognio da acetona formando ento um on enolato (C-H2CH3CO) que estabilizado por ressonncia. Em uma determinada reao a formao do enolato depende de uma base apropriada para a reao devido acidez da substancia.
O

H3C

C H2 Propanona cido de Lewis

O nion etxi base de Lewis

H3C Carbnion

CH2 +

OH Etanol

A partir de ento ocorre uma adio nucleoflica do enolato ao formaldedo. Isso ocorre com o ataque do enolato ao carbono da carbonila do formaldedo, deixando o oxignio negativo por ressonncia, que sofre

protonao, pelo fato do oxignio pegar o hidrognio do etanol (cido de Lewis), formando ento o 4- Hidrxido-2propanona e o on etxido novamente, mostrado na reao abaixo:

H3C

CH2

+ H H Metanal cido de Lewis

Carbnion base de Lewis

O + H

Etanol cido de Lewis

OH 4-Hidrxibutan-2-ona Produto formado

+ nion etxi

Nessa reao descrita tambm pode ocorrer uma desprotonao no produto formado, fazendo com que o ons etxido que se formou novamente ataque o carbono do produto formado pegando o seu hidrognio, fazendo um uma dupla ligao C-C e a sada da ligao do carbono e o OH formando um novo produto e voltando a formao do NaOH ( hidrxido de sdio).
O

H OH +
nion etxi base de Lewis

O O +
Cetona

4-Hidrxibutan-2-ona cido de Lewis

OH
Etanol

NaOH
Hidrxido de sdio

importante destacar que nesse experimento o procedimento foi feito um pouco diferente na adio dos reagentes na soluo. O que se observou que a reao foi muito mais lenta, que demorou muito mais para observarmos

a mudana de cor na soluo, devido formao do produto lquido na reao, em que, ao tirarmos da agitao e do banho-maria ele ficou meio viscoso. Esse experimento demostrou em seus resultados uma reao aldlica, sendo uma condensao aldlica pela formao de um lcool.

5. Concluses Conclumos que no experimento realmente existiu a condensao aldlica, pois observamos a mudana de cor enquanto ocorre a reao em cada etapa. Podemos considerar a adio aldlica uma das ferramentas mais teis na formao de ligao C-C, sendo utilizada em diversas oportunidades na sntese de molculas importantes. Tambm concluindo que no houve formao de resduos slidos por causa da formao do 4-hidroxibutan-2-ona e 3-buten-2ona, mas se tivssemos utilizado um benzaldedo existiria a formao de resduos. 6. Referncias