LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II (1411) SEMESTRE 2013-2

TTULO : OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE.

Practica nmero: 06

INFORME
Autor: Senz Hernndez Roberto Alfredo

Nmero de Cuenta: 412068676

__________________ Firma

Informe 6. Roberto A. Senz-Hernndez. 15, marzo 2012.

OBTENCIN DEL CIDO ACETILSALICLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUMICA VERDE

Senz-Hernndez Roberto A.
Laboratorio de Qumica Orgnica II (1411), Grupo 03, Sem. 2013-2. Facultad de Qumica, UNAM Av. Universidad 3000, Ciudad Universitaria, CP. 04510, Mxico, D.F.

RESUMEN

Se prepar dibenzalacetona ((1E,4E) -1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona) por medio de una condensacin aldlica de benzaldehdo y acetona con hidrxido de sodio en un medio agua/etanol. Se aisl el producto de la reaccin por medio de filtracin rpida. Se confirm la sntesis del compuesto con una cromatografa en capa fina. El rendimiento calculado de la reaccin result ser %.
OBJETIVOS Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde. RESULTADOS Y ANALISIS
Tabla 1: Datos de los reactivos y productos
cido saliclico Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol) 138.12 1.443 211 0.567 --Anhdrido actico 102.09 1.082 139.8 --1.12 cido acetilsaliclico 180.157 1.40 136 --0.675

Fig. 1: Mezcla de reactivos antes y depues de agregar agua destilada

Gotas de cido clorhdrico se fueron agregando hasta obtener una disolucin cida. Se observ que el cido logr precipitar un compuesto blanco. El producto se filtro con un embudo Buchner a vacio, y se lav con agua destilada fria. Se obtuvo 0.675 g de cido acetl saliclico en forma de un polvo blanco.

I. Reaccin Se midieron y agregaron 0.567 g de cido saliclico a un vaso de precipitados de 50 mL al cual previamente se le haban agregado 1.12 mL de anhdrico sdico. Los reactivos se mezclaron y se control la temperatura de la reaccin; no super 25 C. Se le agregaron cuatro lentejuelas de hidrxido de sodio bien molidas y se mezlo hasta obtener una pasta blanca de consistencia homogenea. Se agreg tambien cerca de aproximadamente 6 mL de agua destilada en la que se logr obtener una disolucin ligeramente turbia.

Fig. 2: Apariencia de producto obtenido.

La reaccin general de la sintesis efectuada:

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O O OH + O O O
1)NaOH 25C 2) HCl

O OH +

O OH

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Fig. 3: Apariencia de producto y agua de lavado antes y despues de la reaccion con FeCl3

CONCLUSIONES Se efectu la acetilacin del cido saliclico por el anhdro actico mediante una reacin de esterificacin. Se utiliz una cantidad minima de reactivos y no se utiliz un cido como catalizador. En vez, se utilizo hidrxido de sodio cuya funcin fue desprotonar al cido saliclico para que ste realizara un ataca nucleoflico sobre el anhdro actico. Los espectros de I.R. anexados demuestran las estructuras principales tanto reactivos como producto. Para el cido carboxilico aparece una banda ancha en la zona de 2600-3300 cm-1 caractersica de los cidos carboxilicos. La banda del enlace C=O aparece a 1624 cm-1 y tambin se pude distingir un anillo aromatico a 1493 cm-1. El el espectro del cido acetilsaliclico aparecen estructuras similares. Sin embargo la diferencia notoria es la aparicin de otro enlace C=O. REFERENCIAS
Williamson, K. y Masters, K. (2011). Macroscale and Microscale Organic Experiments. 6a ed. Cengage Learning. Belmont, CA. 131 134 pp. Wade, L, G. (2004). Qumica Orgnica, Pearson, 5 ed., Mxico. 248253 pp Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H. (1967). Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry Heinman Educational Books Ltd London

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Estableciendo que la relacin molar de todas las especies es 1:1 el reactivo limitante fue el cido saliclico porque se conto con una menor cantidad de esta sustancia al efectuar la reaccin. En base a lo anterior, se puede calcular el rendimiento terico del cido acetlsaliclico.
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Experimentalmente se dibenzalacetona, es decir

obtuvieron

0.675
mol.

de

Clculo de rendimiento:
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El rendimiento pudo no haber sido el actual ya que no se logr purificar el producto por medio de recristalizacin.

II. Pruebas de pureza

Se efectuo un test para determinar la pureza del producto. En un tubo de ensayo 1 mL de agua destilada se le agrego a una pequea cantidad del producto y en otro unas gotas de el agua de lavado; a ambas se les agreg 2 gotas de cloruro ferrico 3%. Las disolucines cambiaron de ser incoloras a moradas.

Informe 6. Roberto A. Senz-Hernndez. 15, marzo 2012.

Anexo I: Espectros de I.R.

a) cido saliclico

Anillo aromtico

cido carboxlico: enlaceOH y enlaces CH Enlace C=O Enlace C-O

b) cido acetilsaliclico

Anillo aromtico Grupo OH y enlaces CH del cido carboxlico

Dos enlaces C=O