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Alcoholes. Nomenclatura. Propiedades Fsicas. Reacciones Qumicas.
Alcoholes
Son compuestos que tienen un grupo OH unido a un tomo
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tiene muchas aplicaciones industriales y farmacuticas.
Alcoholes
Obtencin Industrial del Metanol y Etanol.
Histricamente, calentando madera en ausencia de aire.
Alcoholes
Son molculas polares.
Alcoholes
Forman Enlace de Hidrgeno.
Su habilidad para formar enlace de hidrgeno intermolecular no slo afecta el punto de ebullicin de los alcoholes, sino que tambin mejora su solubilidad en agua.
Alcoholes
Comportamiento como cido dbil y como base dbil.
cido dbil
Base dbil
El teora de Brnsted - Lowry, un cido dona un protn, y una base acepta un protn.
Alcoholes
Clasificacin de los Alcoholes.
Los alcoholes se clasifican de acuerdo a la clasificacin del carbono que contiene el grupo OH.
Alcoholes
Reactividad de los Alcoholes.
Nomenclatura IUPAC
Encontrar y Enumerar la Cadena Principal.
Encontrar la cadena de tomos de carbono ms larga que contenga al grupo hidroxilo, enumerar la cadena por el extremo ms cercano a dicho grupo y nombrar como un alcano usando el sufijo -ol.
Nomenclatura IUPAC
Escribir el nombre completo.
Enumerar los sustituyentes segn su posicin en la cadena principal, citarlos alfabticamente e indicar la posicin en la que se enlaza el OH.
Si ms de un grupo hidroxilo est presente, indicar la posicin de cada uno y usar los sufijos -diol, -triol, etc.
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura Funcional.
Se obtiene del nombre del grupo alquil que contiene el sustituyente hidroxilo, y luego se aade la palabra alcohol, como una palabra separada.
La cadena es siempre enumerada empezando del carbono al cual est enlazado en grupo hidroxilo.
Nomenclatura IUPAC
Nombres Comunes.
Algunos alcoholes simples tienen nombres comunes que son aceptados por la IUPAC.
Propiedades Fsicas
Propiedades fsicas de alcoholes.
Reacciones Qumicas
Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar:
Reacciones Qumicas
Reaccin con Halogenuro de Hidrgeno.
Reacciones Qumicas
Reaccin con Halogenuro de Hidrgeno.
3
La reaccin entre alcoholes 1 2 con HCl es demasiado lenta, requiere la presencia de ZnCl2 como catalizador.
Reacciones Qumicas
Reaccin con Cloruro de Tionilo.
Reacciones Qumicas
Reaccin con Trihalogenuro de Fsforo.
Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes.
Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes.
1 cidos a utilizar:
Reacciones Qumicas
Regioselectividad en la Deshidratacin de Alcoholes.
Reacciones Qumicas
Regla de Zaitsev.
El alqueno formado en mayor cantidad es aquel que corresponde a la remocin del hidrgeno del carbono que tiene menos hidrgenos
Reacciones Qumicas
Estereoselectividad en la Deshidratacin de Alcoholes.
Reacciones Qumicas
Deshidratacin de Alcoholes con POCl3 en Piridina.
Algunos compuestos orgnicos de descomponen en presencia de cidos fuertes, por lo tanto, se han desarrollado mtodos que evitan cidos fuertes para convertir alcoholes en alquenos.
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes.
Reaccin que involucra la ruptura del enlace oxgeno - hidrgeno, y la perdida de uno a ms hidrgenos (hidrgenos ) del carbono que tiene el grupo OH.
Reacciones Qumicas
Mecanismo de Oxidacin de Alcoholes.
Se generar un doble enlace carbono - oxgeno por eliminacin de un metal reducido como grupo saliente del intermediario cromato.
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Primarios.
Un oxidante fuerte lleva a la formacin de un cido carboxlico, sin embargo, existen mtodos que permiten detener la oxidacin en la formacin del aldehdo.
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Primarios.
Especies de Cr (VI)
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Secundarios.
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes Terciarios.
En presencia de oxidantes fuertes y elevadas temperaturas, la oxidacin de alcoholes 3 produce la ruptura de varios enlaces carbono - carbono en el tomo de carbono que lleva el OH, resultando en una mezcla compleja de productos.
Reacciones Qumicas
Oxidacin de Alcoholes.