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ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE INGENIERIA YTECNOLOGIAS

QUIMICA ORGANICA

VALLEDUPAR/CESAR

INTRODUCCION Los aldehdos y las cetonas son dos grupos de compuestos pertenecientes a la qumica orgnica, los cuales tienen gran importancia en algunos campos de aplicacin. Los aldehdos son considerados como el primer producto de la oxidacin de los alcoholes primarios por lo tanto presentan una serie de reacciones que se consideran como propiedades. Algunos aldehdos se emplean comnmente en la medicina por sus propiedades desinfectantes, as como para la conservacin de preparaciones anatmicas, otros se usan como materia prima para elaborar polmeros, para obtener sustancias hipnticas como el hidrato de coral, etc. Las cetonas se consideran productos de la oxidacin de alcoholes secundarios y no se pueden generalizar las propiedades, por lo tanto solo mencionaremos las reacciones de condensacin del panorama. Estas sustancias tienen gran aplicacin en la industria como solventes y tambin como materia prima para elaborar otras sustancias orgnicas.

CUESTIONARIO 1. existi alguna similitud diferencia en los resultados de las pruebas efectuadas para los aldehdos y para las cetonas? descrbelas.

Una de las similitudes es que cuando surten del bao de mara cambia su coloracin otra es que la acetona es soluble en todos los reactivos el reactivo de tollens en ms lento que el reactive de shift otra es ambos provienen de un alcohol, y en el laboratorio se observ que redujeron con facilidad

Entre las diferencias tenemos que la acetona solo reacciona positivamente en el reactivo de shift mientras que la acetona este mismo reactivo es negativo con el reactivo de tollens se pueden diferenciar los aldehdos de las cetonas ya que al momento de someterlos al calor forman precipitados diferentes. 2. anota la reaccin con cada uno de los reactivos de la oxidacin con el KMnO4 y H2SO4 (reactivos y productos ) RTA: Las cetonas no presentan la reaccin de oxidacin ya que estas permanecen inalteradas frente a estos agentes oxidantes. 3. describe con tus palabras la apariencia fsica de cada una de las cuatro sustancias. en el caso del olor, a que sustancias te recordaron cada una de ellas. Rta: Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona Olor Removedor Nspero Chicle Frutas Apariencia fsica color No tiene color Transparente Amarilloso Transparente

4. consulta en que consiste cada uno de los reactivos que se utilizan para diferenciar aldehdos de cetonas. RTA: PROPIEDADES FSICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Aldehdos y cetonas constituyen sendas series homologas, en las que se destacan estas propiedades fsicas:

El metanol es el nico aldehdo en estado gaseoso. Los siguientes compuestos, hasta C11, son lquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos pesos moleculares, son slidos. El olor del metanol es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehdos t cetonas tienen fragancias agradables: el etanol huele a manzanas. Los tres primeros aldehdos, as como la propanona, se disuelven en agua en cualquier proporcin. Es que la polarizacin del grupo carbonilo permite entablar enlaces de hidrgeno con el agua. La propanona -acetona- es un Excelente disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc. La solucin al 40%, aproximadamente, de metanol en agua, se comercializa bajo el nombre de formol. El formo!, como es antisptico y coagula los prtidos sirve para la conservacin de piezas anatmicas. La acetona es muy voltil: P.E.=56C, a 1 atm. SU OBTENCIN: Las propiedades de una funcin son aprovechables para obtener sus funciones derivadas. Un mtodo genera! para la preparacin de aldehdos y cetonas se basa en la oxidacin de alcoholes. La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo. Y las cetonas resultan de la oxidacin de alcoholes secundarios. REACCIONES DE OXIDACIN En presencia de oxidantes suaves, y an al aire, los aldehdos se oxidan con facilidad, debido a la existencia del Hidrgeno en su grupo funciona! (R - C= O).

Por oxidacin, se transforman en cidos de igual nmero de tomos de carbono: CH3 - C = O + (O) -----CH3-C=O HOH ETANAL ETANOICO Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, Permanganato de potasio (KmnO4) en medio cido. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando lugar a la formacin de cidos de menor nmero de tomo de carbono: CHS - C - CH:/3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH OOO

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidacin de los aldehdos, stos resultan compuestos! ms reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos Para el reconocimiento de los aldehdos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos ms importantes para este propsito son:

REACTIVO DE FEHLING Ei reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. Ei reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que Ia solucin B es de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul, de la siguiente manera:

REACTIVO DE BENEDICT La Prueba de Benedict tiene el mismo fundamento de la de Fehling y permite, por lo tanto, la determinacin de aldehdos en una muestra desconocida. En este reactivo se emplea el citrato de sodio en reemplazo del tartrato sdico potsico y el complejo que se forma es de citrato sdico cprico en un medio alcalino. La reaccin de oxidacin es la siguiente:

REACTIVO DE TOLLENS Este reactivo contiene un in complejo dc plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice Ia prueba. La reaccin general es:

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona Olor Removedor Nspero Chicle Frutas

Apariencia fsica color No tiene color Transparente Amarilloso Transparente

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona Normal Transparente Negro Beige Blanco lechoso

Tollens-8 gotas Calentamiento cristal Plateado-formo espejo de plata Beige ms oscuro Blanco

un

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona Normal Rosado bajito Violeta 2-fases: naranja Lila

Shift-5 gotas Calentamiento Violeta claro morado violetas, Violeta fuerte uva

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona

Permanganato de potasio-5 gotas Transparente Transparente 2 fases-arriba amarillo y debajo blanco mugre Marrn

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona

cido sulfrico -5 gotas Transparente Transparente 2 fases amarillo arriba y debajo blanco lechoso Blanco claro

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona

Fehling A Azul marino Azul cielo 2 fases naranja Blanco lechoso

Fehling B Azul ms fuerte Azul ms fuerte

calentamiento de Fehling A y B Verde jade Verde

2 fases azul y en Verde amarilloso el centro verde Azul lechoso Verde viche

Reactivo Acetona Aldehdo frmico Benzaldehdo Benzofenona

Albumina de huevo -5 gotas Se mesclaron reaccin positiva Se mesclaron reaccin positiva Apariencia aceitosa- tubo un precipitado negativo 2 fases- reaccin positiva- cambio a un color blancoso

CONCLUSION Los aldehdos y las cetonas son compuestos carboxlicos que reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son ms reactivos que las cetonas. Por esta razn se han aprovechado la facilidad con que un aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin. Los oxidantes fuertes como el dicromato y el permanganato de potasio no necesitan ser expuestos a calor para reaccionar, a diferencia de los oxidantes dbiles como Shift, Fehling, Tollens

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