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ndice
I HIDROCARBONETOS
1. HIDROCARBONETOS ACCLICOS 1.1. HIDROCARBONETOS SATURADOS 1.1.1. Alcanos sem cadeias laterais 1.1.2. Grupos substituintes univalentes 1.1.3. Alcanos com cadeias laterais 1.2. HIDROCARBONETOS INSATURADOS 1.2.1. S com ligaes duplas 1.2.2. S com ligaes triplas 1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas 2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS 2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS 2.1.1 Cicloalcanos 2.1.2 Grupos substituintes univalentes 2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS 2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos 2.2.2 - Grupos substituintes univalentes 2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS 2.3.1 - Arenos monocclicos 2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policilicos condensados 2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)
3
3 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 7 8 8 8 8 9 9 9 10
11
11 11 12 13 14 16 16 17 18 20 20 21 21 22 22 23 23 24 24 26 26 26 28 28 29 29 32 32 32 33 34 37
EXERCCIOS
I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS 1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS 2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONAL III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS
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I - HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos so compostos constitudos unicamente por carbono e hidrognio. De acordo com a sua estrutura podem considerar-se vrios grupos.
Saturados - Alcanos
Alcenos Acclicos ( cadeia aberta) ou Alifticos Hidrocarbonetos Alicclicos Cclicos Insaturados Alcinos Alcadiinos Alcatriiinos Saturados (cicloalcanos) Insaturados Aromticos ou Arenos Alcadienos Alcatrienos
1 - HIDROCARBONETOS ACCLICOS
1.1 - HIDROCARBONETOS SATURADOS
Todos os tomos de carbono dos alcanos apresentam uma hibridizao sp3, associando-se portanto por ligaes simples (hidrocarbonetos saturados). A frmula geral destes compostos CnH2n+2 em que n um nmero inteiro.
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QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 Tabela 1- Nomes de hidrocarbonetos saturados (alcanos) _____________________________________________________ CnH2n+2 Nome CnH2n+2 Nome ______________________________________________________ n=1 2 3 4 5 6 7 metANO etANO propANO butANO pentANO hexANO heptANO n=8 9 10 11 ... 20 ... octANO nonANO decANO undecANO ... ... icosANO ... ...
______________________________________________________
Alcano
Alquilo correspondente
CH4 CH3CH2CH3
metano propano
CH3
1 2 3
metilo propilo
CH2CH2CH3
O O terminal destes grupos alquilos suprime-se sempre que o nome do alquilo seguido do nome de outro composto.
_____________________________________________________________________________
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 c) A cadeia parental numera-se dum extremo ao outro, com algarismos rabes, de tal modo que s cadeias laterais correspondem os nmeros mais baixos.
EXEMPLOS:
CH 3
a) b)
CH3CHCH 2CH3
2-metilbutano (isopentano) a)
CH3 CH3
CH3CHCH 2CHCH2 CH 3
2,4-dimetil-hexano
d) Para hidrocarbonetos que possuam diferentes cadeias laterais citam-se as cadeias por ordem alfabtica. As cadeias laterais so precedidas do nmero de tomo do carbono da cadeia fundamental a que esto ligados. Os nomes das cadeias laterais ramificadas devem escrever-se entre parntesis. Os diversos elementos do nome separam-se por hfens; as vrgulas separam os nmeros que dizem respeito a substituintes iguais.
EXEMPLO:
2,3-dimetil-4-propiloctano
ADIENO, ATRIENO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes duplas (alcenos, alcadienos, alcatrienos, etc.)
_____________________________________________________________________________ 5
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 A nica exceo a esta regra o primeiro composto desta srie que frequentemente designado pelo nome tradicional de etileno em vez de eteno. A cadeia parental numerada de modo a atribuir os ndices mais baixos s ligaes duplas, colocando-se o nmero imediatamente antes da parte do nome que indica a presena de ligaes duplas.
EXEMPLOS:
6
4-metil-hex-2-eno
hexa-1,4-dieno
ADINO, ATRINO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes triplas (alcinos, alcadinos, alcatrinos, etc.).
O primeiro hidrocarboneto desta srie conserva o nome tradicional de acetileno. A cadeia parental numerada de modo a que as triplas ligaes tenham os ndices mais baixos possveis.
EXEMPLOS:
4-metilpent-1-ino hexa-1,4-dino
_____________________________________________________________________________
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 - A numerao da cadeia feita de tal modo que s ligaes mltiplas (duplas e triplas) correspondam os nmeros mais baixos, mencionando-se no nome do composto os nmeros a que correspondem as ligaes mltiplas. - Se houver mais do que uma possibilidade d-se os nmeros mais baixos s ligaes duplas. - Ao nomear estes hidrocarbonetos o sufixo correspondente s duplas ligaes (eno, adieno, atrieno,...) deve ser citado antes das ligaes triplas. Escreve-se a seguir o sufixo correspondente s ligaes triplas (ino, - dino, - trino, ...), precedido do respetivo nmero.
EXEMPLOS:
5 4 CH 3CH
2 1 3 CHC CH
3-etil-hex-2-eno-4-ino
1 2 CH3CH
3 4 5 C C C
6 7 CCH3
H2 C CH2 CH2
CICLOpropano
CICLOpentano
CICLO-hexano
7
_____________________________________________________________________________
2.1.2 Grupos substituintes univalentes Do mesmo modo o nome dos radicais monovalentes derivados dos cicloalcanos obtm-se substituindo a terminao ANO por ILO. Atribui-se sempre o nmero 1 ao tomo de carbono com a valncia livre.
EXEMPLOS:
3 4
CH2
H2C H2C
H2 C
4 5 6 3CH2 2 1
CH
CH
CH2
CICLO-hexilo
H2 C CICLOpenteno H2C4 H 2C
5 3 2 1
H2 C CH HC
1 6 5 CH2 4
HC 2 CH
CH
CICLO-hexa-1,3-dieno
CH
HC Ciclobut-2-ENILO HC
3 2
4 1
CH 2 CH
CH
1
HC 5 HC 4
3
CH Ciclopenta-2,4-DIENILO
CH
_____________________________________________________________________________
2.3.1 - Arenos monocclicos - a posio dos substituintes indicada por nmeros, no entanto quando s h dois substituintes usa-se, o - (orto), m - (meta), p - (para), em vez de 1,2 - 1,3 - e 1,4.
EXEMPLOS:
CH3
H3CH2C
1,3-Xileno (m-xileno)
CH2
2 7
indeno
8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 8
fenantreno
9 1 2 3 10 4
naftaleno
antraceno
CH2
1
CH3
3 1
CH3
6 1
CH3
fenilo
benzilo
3-tolilo (m-tolilo)
2,6-xililo
CH2
2
1 2 3 4
10 1
indenilo
5 4
8
2-naftilo
9-antrilo
7 6
2-fenantrilo
Nota: Usualmente as frmulas de estrutura dos compostos de carbono representam-se omitindo os tomos de carbono e hidrognio.
EXEMPLOS:
H C H2C H2C C H CH CH
Ciclo-hexa-1,3-dieno
3-benzil-hexa-1,3-dieno
_____________________________________________________________________________ 10
1.1.2 - Nomenclatura
a) O nome destes compostos obtm-se colocando o prefixo correspondente ao(s) halogneo(s) substituintes, seguido do nome do hidrocarboneto de que derivam. Para o nome do hidrocarboneto utilizam-se as regras anteriormente citadas. Halogneo Bromo Cloro Flor Iodo
EXEMPLOS:
1 2
CH3 Br
CH2CHCH3
CH 2I
Cl bromometano
Cl 1-iodometilciclo-hexano
1,2-dicloropropano
b) Os halogenetos de alquilo simples podem ser nomeados como derivados dos halogenetos de hidrognio.
EXEMPLOS:
CH3Cl
CH3CHCH 3
CCl4
_____________________________________________________________________________ 11
LCOOL FENOL
R - OH Ar - OH
1.2.1 - Nomenclatura
a) Nomeiam-se os lcoois substituindo a terminao O do hidrocarboneto de que derivam por OL (IUPAC).
EXEMPLOS:
1 2 3
CH 3 OH metanol
CH 3 CH2 OH etanol OH
OH
ciclopentano l
fenol
fenilmetanol
A IUPAC aceita para compostos simples outro tipo de nomenclatura que indica a existncia de um radical ligado a uma classe funcional.
EXEMPLOS:
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH2 OH
lcool metlico
lcool etlico
lcool benzlico
b) O grupo hidroxilo tem prioridade sobre os halogneos e as duplas ligaes. A numerao da cadeia parental feita de modo a que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupos hidroxilo.
_____________________________________________________________________________ 12
CH 2 OH butano-1,3-diol CH CHCH 3 2
OH
HOCH2 CH 2 OH OH
etano-1,2-diol OH
5 4
1 2
OH
1 6 5 3
5-iodociclo-hex-3-eno-1-ol
3-metilfenol (m-cresol)
1.3 - TERES
Os teres so compostos que se caracterizam pela existncia de um tomo de oxignio ligado a dois grupos (alquilo ou arilo).
a) A existncia do grupo ter, de acordo com as regras da IUPAC, indica-se pelo prefixo OXI precedido do prefixo grupo substituinte a que est ligado e seguido do nome do hidrocarboneto da cadeia parental (para teres simtricos indiferente). Nomeiam-se os prefixos da cadeia parental por ordem alfabtica.
EXEMPLOS:
CH3 OCH3
CH3OCH2 CH 3
2 1
metoximetano
metoxietano
2-metil-1-metoxiprop-1-eno
CH3
1-fenoxi-4-metilbenzeno
b) os teres podem nomear-se indicando o nome dos grupos ligados ao oxignio, como se fez para os lcoois mas neste caso precedidos da palavra TER (nomenclatura tradicional). _____________________________________________________________________________ 13
O O
tetra-hidrofurano
dioxano
furano
1.4 AMINAS
So compostos que se caracterizam pela existncia do grupo amino, NH2 ligado a um grupo substituinte (aliftico ou aromtico) - aminas primrias. RNH2 amina primria
Os dois tomos de hidrognio podem tambm ser substitudos por grupos substituintes e ento teremos:
N R'
R''
R' amina secundria R, R', R'' <=> grupos alifticos e/ou aromticos
amina terciria
_____________________________________________________________________________ 14
1.4.1 - Nomenclatura
a) Aminas primrias podem nomear-se juntando ao nome do grupo substituinte o sufixo AMINA. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do hidrocarboneto parental (IUPAC).
EXEMPLOS:
CH3NH2
etano-1,2-diamina
3-metilbutan-2-amina
NH2
NH2
ciclo-hexanamina
b) Aminas secundrias e tercirias podem nomear-se os grupos substituintes por ordem alfabtica e acrescenta-se o sufixo amina, podendo antepr-se ao nome dos radicais a letra N para indicar o local da substituio. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do hidrocarboneto parental e antepor a letra N ao grupo substituinte ligado ao tomo de azoto (IUPAC).
EXEMPLOS:
2- metilpentan-1-amina
_____________________________________________________________________________ 15
N
6
1N 2
N7 N9
8
N 1
N
3
N
1
pirimidina
purina
piridina
C=O
O R H R
O R' R
aldedos O R OH
cetonas
anidridos de cido
halogenetos de cido
amidas
1.5.1 - Aldedos Nomenclatura: a) Aldedos acclicos - substitui-se a terminao do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AL,
seguindo as regras mencionadas para os lcoois (seco II, 1.2.1), embora se conservem ainda alguns nomes tradicionais.
_____________________________________________________________________________ 16
1 2 OHCCH
3 4 5 CHCH2 CHO
CH3CHCHCHO 1 3 2 2,3-dimetilpentanal
pent-2-enodial
EXEMPLOS:
3 5 1 CHO
CHO
CHO
Ciclo-hex-3-eno- carbaldedo *
1.5.2 - Cetonas Nomenclatura: a) Escolhe-se a cadeia parental contendo obrigatoriamente o(s) grupo(s) carbonilo, de acordo com as regras citadas para os hidrocarbonetos. Numera-se a cadeia fundamental de modo que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s) caracterstico(s). Nomeia-se o composto acrescentando o sufixo ONA ao nome do hidrocarboneto de que deriva.
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CH 3 CH 3COCHCH3
3-metilbutan-2-ona O COCH3
CH 3COCH2COCH3
pentano-2,4-diona
CH3
1-(2,4-dimetilciclopentil)etan-1-ona
ciclo-hex-2-eno-1-ona
1-feniletan-1-ona
b) Outro modo ainda usado para nomear cetonas (semelhante ao utilizado para os teres) consiste em considerar os grupos R e R' como grupos substituintes (nomeados por ordem alfabtica) acrescentando o sufixo CETONA.
CH 3CH2COCH2CH3
dietilcetona
CH2 C CH 3 O benzilmetilcetona
C O difenilcetona (benzofenona)
O C
ciclobut-2-enilciclopropilcetona
O grupo funcional destes compostos chama-se grupo carboxlo -COOH a) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos acclicos - nomeiam-se substituindo a terminao do hidrocarboneto de que derivam, pelo sufixo ICO, antepondo a palavra CIDO. Alguns cidos so frequentemente designados por nomes prprios.
_____________________________________________________________________________ 18
c. 4-etilpent-2-enodiico
b) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos cclicos - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo CARBOXLICO e antepondo-se a palavra CIDO.
EXEMPLOS:
COOH
COOH
c. cicloexanocarboxlico
c) Sais de cidos carboxlicos - os sais so nomeados substituindo a terminao ICO do cido por
EXEMPLOS:
3
(CH3COO )2 Ca
2+
COO Na
COO- K +
etanoato de clcio
benzoato de sdio
5 ciclopent-3-enocarboxilato de potssio
_____________________________________________________________________________ 19
R - COX Nomenclatura:
X = F, Cl, Br, I
Estes compostos so formados pelo nome do cido de que derivam, substituindo a terminao ICO pelo ILO e antepondo o nome do halogeneto substituinte.
EXEMPLOS:
cloreto de etanolo
iodeto de benzolo
cloreto de ciclopent-3-enocarbonilo
R - COOR' Nomenclatura:
a) Nomeiam-se de modo idntico aos sais dos mesmos cidos (1.5.3.-c), substituindo o nome do catio metlico pelo nome do grupo substituinte R'.
CH3COOCH2 CH3 COOCH2CH3
benzoato de etilo 1
COOCH 3
but-2-enoato de fenilo
ciclobutanocarboxilato de metilo
_____________________________________________________________________________ 20
RCOOCOR' Nomenclatura:
Nomeiam-se do mesmo modo que os responsveis cidos, mas substituindo a palavra cido por
ANIDRIDO.
EXEMPLOS:
O CH3COOCOCH3 O O
anidrido succnico
RCONR'R'' Nomenclatura:
etanamida (acetamida)
CH3CONH2
CONH2
ciclopent-2-enocarboaxamida
b) Amidas secundrias e tercirias - segue-se a regra anterior, indicando o nome dos grupos substituintes (ordem alfabtica) e o local de substituio.
_____________________________________________________________________________ 21
CH3CON(CH3)2
N,N-dimetiletanamida
N,N-etilmetilbenzamida
Tipos de compostos
Tiis ou mercaptano Sulfuretos Dissulfuretos cidos sulfnicos Sulfatos
Estrutura
R- S-H R-S-R R-S-S-R R-SO3H R-OSO3H
1.6.1.- Tiis
A nomenclatura destes compostos idntica dos lcoois, apenas a terminao ol substituida por
TIOL.
EXEMPLOS:
CH3 SH
SH benzenotiol (tiofenol)
HSCH2CH2SH
metanotiol
etano-1,2-ditiol
_____________________________________________________________________________ 22
1.6.2 - Sulfuretos
a) Podem nomear-se estes compostos considerando, como grupos substituintes, as cadeias carbonadas dos hidrocarbonetos ligados ao enxofre e antepe-se a palavra SULFURETO.
EXEMPLOS:
CH3SCH3
SCH2CH3
sulfureto de dimetilo
sulfureto de etilfenilo
b) Outro modo de nomear-se os sulfuretos considerar como cadeia fundamental um dos hidrocarbonetos (escolhido de acordo com as respetivas regras) e grupo substituinte o grupo R - S -, designando pelo prefixo TIO o tomo de enxofre (IUPAC).
EXEMPLOS:
2
CH3
CH3SCH2 CHCH3
2-metil-1-metiltiopropano
1.6.3. - Dissulfuretos
Nomeiam-se do mesmo modo que os sulfuretos (1.6.2.a)) mas utilizando a palavra
DISSULFURETO.
EXEMPLOS:
CH3SSCH3
dissulfureto de dimetilo
a) cidos sulfnicos - nomeia-se o hidrocarboneto parental seguido da terminao SULFNICO e precedido da palavra CIDO.
_____________________________________________________________________________ 23
c. metanossulfnico
CH3SO3H
SO3 H
c. benzenossulfnico
b) Sais e steres - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo SULFONATO seguido do nome do catio (sais) ou radical (steres) a que est ligado.
EXEMPLOS:
CH3CHCH3 SO3 K
+
H3C
SO3CH2CH3
2-propanossulfonato de potssio
p-toluenossulfonato de etilo
1.6.5 -Sulfatos
Os sulfatos so steres do cido sulfrico. O R = alquilo ou arilo HO S O OR sulfato orgnico
sulfato de metilo
HO3SOCH 3
sulfato de propilo
_____________________________________________________________________________ 24
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 A sua nomenclatura semelhante dos sulfatos, antepondo-se a palavra FOSFATO ao nome radical orgnico.
EXEMPLO:
H2O3 POCH3
fosfato de metilo
_____________________________________________________________________________ 25
vulgar em Qumica Orgnica encontrar-se compostos com vrios grupos caractersticos. Nestes compostos escolhe-se para o grupo principal s um tipo de grupo caracterstico que se designa pelo
sufixo apropriado e consideram-se todos os outros grupos como substituintes, designando-se pelos
respetivos prefixos. A escolha do grupo principal feita de acordo com a ordem de prioridade dos grupos caractersticos apresentados na Tabela I. No so considerados grupos principais, sendo sempre nomeados por prefixos os que se apresentam seguidamente na Tabela 3 (segundo as regras da IUPAC). Tabela 3 Agrupamentos de tomos no considerados como grupos caractersticos ____________________________________________________________________ Grupo Prefixos ____________________________________________________________________ - Br - Cl -F -I - N2 - NO - NO2 - OR - SR - O - OH Bromo Cloro Fluoro Iodo Diazo Nitroso Nitro R - Oxi R - tio Hidroperoxi
- O - OR R - perxi ____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________ 26
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 Tabela 4-Sufixos e prefixos dos principais grupos caractersticos apresentados por ordem decrescente de prioridade. * ___________________________________________________________________________ Classe Grupo Prefixo Sufixo __________________________________________________________________________Y+ Caties Y = C, N, O, S --------nio __________________________________________________________________________
cidos carboxlicos
-COOH Carboxi cido ---- carboxlico -(C)OOH --------cido ---- (O)ico __________________________________________________________________________ cidos Sulfnicos - SO3H Sulfo cido ---- sulfnico __________________________________________________________________________
Sais de cidos
steres
Halogenetos de Acilo - CO-X Haloformil Halogeneto de --Carbonil - (C)O-X ------------Halogeneto de --(O)lo __________________________________________________________________________ Amidas - CONH2 Carbamoil - Carboxamida - (C)ONH2 ------------ amida __________________________________________________________________________ Nitrilos
-C=N Ciano -Carbonitrilo - (C) = N ------ Nitrilo __________________________________________________________________________ + Isocianetos -N =C Isociano - Isonitrilo __________________________________________________________________________
Aldedos
- CHO Formil - Carbaldedo - (C)HO OXO - al __________________________________________________________________________ Cetonas (C) = O OXO -ona __________________________________________________________________________
lcoois - OH Hidroxi - ol __________________________________________________________________________ Fenis - OH Hidroxi - ol __________________________________________________________________________ Tiis - SH Mercapto - tiol __________________________________________________________________________ Aminas - NR1R2 Amino - amina __________________________________________________________________________ Iminas = NH Imino - Imina __________________________________________________________________________ * Os grupos principais que nesta tabela se apresentam com o tomo de carbono entre parnteses fazem parte da cadeia
principal, onde convm inclu-lo, para a classificao dos tomos de carbono dessa cadeia.
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a)
HOOCCH2CHCHCHCOOH
b)
a)
H3CO
NH2 OH
b)
b)
b) Estrutura parental - no caso de haver vrias cadeias contendo grupos principais, escolhe-se a estrutura parental com base nas regras que seguidamente se apresentam por ordem decrescente de prioridade: - Cadeia que possuir maior nmero de grupos principais - Cadeia que possuir maior nmero de ligaes mltiplas - Cadeia que possuir maior nmero de tomos de carbono -Cadeia que possuir maior nmero de ligaes duplas - Cadeia que possuir maior nmero de de prefixos
COOH CH2CHCHCHCOOH H3CO NH2 OH a) grupo principal (sufixo) estrutura fundamental (2 grupos principais)
a)
a)
HOOC
EXEMPLOS:
Grupo principal: cido carboxlico CH 3 CH3CHCOOH 3 2 1 c. 2-aminopropanico COOH 1 2 5 3 4 HOOCCH2CCH 2COOH OH c. 3-carboxi-3-hidroxipentanico ( c. ctrico)
3-fenil-3-oxopropanonitrilo
Grupo principal : cetona 4' 3' 6' OCH3 1 C O 1-(6-metoxiciclo hex-3-enil)propan-1-ona 3 2 CH2CH3
1'
_____________________________________________________________________________ 29
catio 2-carboxi-N,N,N-trimetiletanamnio
_____________________________________________________________________________ 30
ESCOLHA
DA
ESTRUTURA
PARENTAL
Caties nio e semelhantes cidos carboxlicos cidos sulfnicos Anidridos Sais steres (lcool+c.orgnico) Halogenetos de cido Amidas Nitrilos Isocianetos Aldedos Cetonas lcoois Fenis Tiis steres (lcool+c. inorgnico) Derivados de fenis Aminas Iminas Hidrazinas 1) - nmeros + baixos grupos principais 2) - nmeros + baixos ligs. mltiplas 3) - nmeros + baixos ligs. duplas 4) - nmeros + baixos (prefixos + ligs. mltiplas) 5) - nmeros + baixos prefixos prioritrios (ordem alfabtica) b) Grupos principais em cadeias alifticas e sistema cclicos 1) - maior nmero de grupos principais 2) - maior nmero total de substituies a) - Compostos acclicos 1) - maior nmero de grupos principais 2) - maior nmero de ligs. mltiplas 3) - maior nmero de carbonos 4) - maior nmero de ligs. duplas 5) - maior nmero de prefixos (substituintes)
NUMERAO FUNDAMENTAL
DA
ESTRUTURA
_____________________________________________________________________________ 31
EXERCCIOS TERICO-PRTICOS
I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Os compostos orgnicos apresentam uma enorme variedade de estruturas moleculares, resultando daqui o problema da nomenclatura para estas estruturas. As regras de nomenclatura existem pois como uma resposta necessidade de sistematizao de linguagem. No entanto ainda se usam, para muitos compostos, nomes "triviais" que permanecem dos anos anteriores sistematizao, por uma questo de convenincia. O critrio a seguir para nomear um composto diz que o seu nome deve ser nico, indicando claramente uma estrutura e s uma, qualquer que seja o tipo de nomenclatura utilizada. As regras da International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) so atualmente as de maior utilizao.
1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS
1.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:
CH3 CH3 a) CH3CHCHCH3 CH3 CH2 CH3CCH3 b) CH3CH2CH2 CHCHCH3 CH3 CH3 c) CH3C CHCH 3 d) CH2CH2CH3 CH3CH CHCHC CH
CH
f)
CH2CH2CH3
_____________________________________________________________________________ 32
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 1.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) 3-etil-5-metiloctano
b) 2,3,5-trimetil-hexano
c) 4-etil-3,3-dimetileptano
d) 4-(1,2-dimetilbutil)-hepta-1,3,5-trieno
e) 5-etil-hepta-1,3,6-trieno
f) 5-isopropiloct-1-eno-7-ino
a)
CH3
b)
CH CH2 CH3
CH2CH3
c)
e)
_____________________________________________________________________________ 33
QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 2.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos compostos: a) 1,3-dimetilciclobutano b) 2-etil-ciclo-hexa-1,3-dieno c) Ciclopentilcicloexano d) 3-etilciclopent-1-eno
necessrio que j de incio se aclarem conceitos da terminologia utilizada usualmente, para evitar confuses: a) Estrutura principal (parental) - corresponde ao que se chama composto primitivo e representa o "esqueleto" da molcula donde podemos considerar o composto por substituio de tomos de hidrognio por grupos caractersticos, alquilos ou arilos. b) Substituinte - qualquer tomo ou grupo que substitui o hidrognio num composto primitivo. c) Grupo caracterstico - tomo ou agrupamento de tomos que foi incorporado num composto primitivo e confere propriedades qumicas caractersticas. d) Grupo principal - grupo caracterstico que escolhido para se exprimir como sufixo de acordo com as regras de nomenclatura. e) Classe funcional - grupos de compostos com propriedades qumicas "especficas".
1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) etanoato de vinilo c) 2- ciclobutenol e) N, N, N-dimetilpropilamina b) 2-metil-2-propanol d) 2-metil-1-metoxipentano f) propanodial
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QUMICA ORGNICA I NOMENCLATURA 2011/2012 g) 4-metil-2-ciclo-hexanona m) dibrometo de ciclobut-2-eno-1,2-dicarbonilo l) cido 2,3 -dimetilcicloexanocarboxlico h) ciclobutanocarboxamida j) 2-etiltiociclopropeno i) propenoato de m-tolilo
a) H3C
CH3 C CH3 Cl
b) H3C
CH3 C OH
c) CH3CH CHCH2 OH
CH3
d) H3C
CH3 CH CHO
e) CH3CH2COCH CH2
f) H2C
CHCOOH
g) CH3CH2N(CH 3)2
h)
H3COCH2CH2OCH 3
CH2CH2Br i)
j)
l) H3C I OH
m) OCH3
n) N CH3
o) H3C CHCOCH3
p) CHO H3CH2C
q)
COOH
r) HOOCCOOH
COOH
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y) H3CCONH
z) CONHCH3
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1. - Escreva o nome dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura: a) CH2OH H3CO e) O OH Br g) CHO H H H OH OH OH H i) O H3NCH 2CCH3 2. - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos: a) cido 5 - hidroxi 5- metil-hexanico b)3 - Hidroxi 3- (2-hidroxietil)pentanamida c) Catio 4 carboxi-4-hidroxi-3-oxobutanamnio d) 5-Cloro-2-formilmetilpent-3-inamida e) Ciclopentano- 1, 2, 3, 4, 5-pentol f) 4 - Fluoro - 1,2 - dinitrobenzeno g) cido - o hidroxibenzenocarboxlico HO CH2CHCOOH NH2 h) O NH2 OCH2 CH3 b) COOH c)
COOH
d) CHO
f)
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