setor 1301

13010508

Aula 20
REAES DE SUBSTITUIO

R H + A B R A + H B RH Alcanos Aromticos Ciclanos com 5 ou mais carbonos no ciclo Halogenao Nitrao AB Sulfonao Alquilao Acilao Cl Cl; Br Br HO NO2 HO SO3H RX RC

X Alquilao e acilao: s para aromticos. Reatividade nos alcanos: C 3rio C 2rio C 1rio

EXEMPLOS

I) H3C C CH3 + Cl Cl H

H3C C CH3 + HCl H 2-cloropropano NO2 + H2O

II)

+ HO NO2

H2SO4 conc

nitrobenzeno

Exerccios
Complete as reaes: 1. Monoclorao do metano H

H C H + Cl Cl H

H C Cl + H Cl H

Cl

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ANGLO VESTIBULARES

2. Mononitrao do 2-metilbutano

H3C C C CH3 + HO NO2 H H

H2SO4 conc

H3C C CH2 CH3 + H2O H

3. Observe a estrutura do alcano:

A partir da substituio de um tomo de hidrognio por um tomo de bromo so obtidos vrios ismeros planos. Com base nessas informaes: a) escreva a frmula estrutural de cada ismero plano.

Br

NO2

Br

H2C CH2 CH CH2 CH3 CH3 Br

H3C CH2 C CH2 CH3 CH3

b) d o nome do produto que se forma em maior quantidade.

3-Bromo-3-metilpentano
c) d os nomes dos produtos que apresentam atividade ptica.

1-Bromo-3-metilpentano e 2-Bromo-3-metilpentano
4. Monobromao do benzeno

+ Br Br

5. Alquilao

+ H3C Cl

AlCl3

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H3C CH CH CH2 CH3 CH3

H3C CH2 CH CH2 CH3 CH2 Br

Br + HBr

bromobenzeno

CH3 + HCl

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ANGLO VESTIBULARES

6. Acilao O Cl

ORIENTAO DE ESTUDO

+ H3C C

AlCl3

Livro 2 Unidade II (Cap. 6)

C CH3

+ HCl

Caderno de Exerccios Unidade IV

fenil-metil-cetona cetona fenlica e metlica

Tarefa Mnima
Resolva os exerccios 1 a 5, srie 4.

Tarefa Complementar
Resolva os exerccios 6 a 9 e 11 a 14, srie 4.

Aula 21
DIRIGNCIA

DIRIGNCIA: G Grupo Dirigente ORTO ORTO

META PARA GRUPOS: ORTO PARA dirigentes NH2, OH, CH3, X ... G G A 2 + 2 (A A)

META

2 HA

ORTO SUBSTITUDO GRUPOS: META dirigentes NO2, SO3H, COOH, CN ... G

A PARA SUBSTITUDO

BB B META SUBSTITUDO

HB

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ANGLO VESTIBULARES

Exerccios
Complete as reaes: 1. Mononitrao do tolueno

CH3 + HO NO2
H2SO4 conc

CH3 NO2 +

CH3 + 2H2O NO2

o-nitrotolueno

p-nitrotolueno

2. Monoclorao do nitrobenzeno

NO2 + Cl Cl

NO2 + HCl Cl meta-cloronitrobenzeno

3. Alquilao do fenol

OH + H3C Cl
AlCl3

OH CH3
+

OH + 2 HCl CH3

o-cresol
4. Mononitrao do cido benzico COOH

p-cresol

COOH
H2SO4 conc

+ HO NO2

+ H2O NO2 meta-nitrobenzico

ORIENTAO DE ESTUDO
Livro 3 (Cap. 14) Caderno de Exerccios Unidade IV

Tarefa Complementar
Resolva os exerccios 20 a 25, srie 4.

Tarefa Mnima
Resolva os exerccios 18 e 19, srie 4.

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ANGLO VESTIBULARES

Aulas 22 e 23
REAES DE ADIO

C C 14243 SUBSTRATO + AB SUBSTRATO Alquenos Alquinos Dienos Ciclanos de 3 e 4 carbonos no ciclo AB Hidrogenao cataltica Halogenao Adio de HX

Exerccios
1. Complete as reaes:

a)

H2C CH2 + Cl2 eteno

H2C CH2

Cl

Cl

b)

H H 2-buteno but-2-eno

2. Observe a estrutura do alqueno:

H3C C C CH3 + H2

Ni

H3C C C CH3 H

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CC

ANGLO VESTIBULARES

A reao de um mol desse alqueno com um mol de gs clordrico ir produzir um mono-haleto orgnico. Escreva a frmula estrutural e d o nome desse produto.

Cl 2-cloro-2-metilbutano

H3C CH2 C CH3 CH3

3. Complete as reaes: a) HC C CH3 + 1H2 propino

Ni

b)

C CH + 1Br H3C C 3 2 2-butino but-2-ino

H3C C C CH3

c)

CH + HOH HC acetileno

Hg2+ meio cido

HC CH2

H C CH3

d)

H2C C CH2 + 1Cl2 propadieno

Cl

H2C C CH2 Cl

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OH

CH CH + 1H H2C 3 2

Ni

H3C CH2 CH3

Br

Br

ANGLO VESTIBULARES

4. (FUVEST) Esto representados a seguir quatro esterides: H3C H3C H3C HO colesterol HO CH3 CH3

H3C OH

estradiol

H3C OH

H3C

O trembolona

HO

estrona

Considerando que o colesterol um composto insaturado, que reao poderia ocorrer, em condies apropriadas, se este fosse tratado com bromo (Br2)?

A reao que caracteriza um composto insaturado com bromo (Br2) em condies apropriadas a reao de adio.

CH3 CH3 CH3 HO

CH3 CH3 + Br2 HO CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

Br Br

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ANGLO VESTIBULARES

5. (FUVEST) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de hidrognios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, d a frmula e o nome do produto que se forma na adio de: CH2 a) HI a CH3CH b) HCl a CH3

a) H3C CH CH2

HI

H3C CH CH3 2 - iodo -propano ou iodeto de isopropila

CH3 b)

+ HCl

CH3 Cl

1 cloro-1-metilciclo-hexano

ORIENTAO DE ESTUDO
Livro 2 Unidade II (Cap. 7) Caderno de Exerccios Unidade IV
AULA 22

Tarefa Complementar
Resolva os exerccios 3, 7 e 10, srie 5. AULA 23

Tarefa Mnima
AULA 22 Resolva os exerccios 1, 4 e 6, srie 5.

Resolva os exerccios 11, 13 e 14, srie 5.

AULA 23 Resolva os exerccios 2, 5, 8 e 9, srie 5.

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ANGLO VESTIBULARES