Proponer un Producto y el mecanismo de la reaccin (SN1 o SN2).

Reacciones de Eliminacin
Aparecen cuando el nuclefilo se comporta como base y compiten con la SN En general las altas temperaturas favorecen la Eliminacin. Mecanismos: E1 (eliminacin unimolecular) E2 (eliminacin bimolecular)

Por qu? Que diferencias observa?

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La reaccin de Eliminacin normalmente compite con la Sustitucin, sin embargo no hay posibilidad de eliminacin si no hay H en posicin Beta

Mecanismo E1

Como sera el Diagrama de Energa de la reaccin? Y la ecuacin de Velocidad?

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El intermediario es un carbocatin, la E1

siempre compite con la SN1

Base o Nuclefilo

Mecanismo E2

Conformacin ANTI

Conformacin menos estable, reaccin lenta

Orientacin de la Eliminacin. Regla de Saytzeff

1 buteno 2-bromobutano 2 buteno(cis y trans)

2,3-dimetil-1- buteno

2-bromo-2,3-dimetilbutano 2,3-dimetil-2- buteno

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Por qu?

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Comparacin entre E2 y E1

E2

E1

Cintica

Segundo orden

Primer orden

Estereoqumica

Se necesita un estado de transicin anti-coplanar

Sin geometra especial

Sustrato

3 > 2 > 1

3 > 2

Nuclefilo

Se necesita una base fuerte

Funcionan con bases dbiles

Grupo saliente

Se necesita un buen grupo saliente

Se necesita un buen grupo saliente

Disolvente

Amplia variedad (polar aprtico)

Polar prtico

Transposiciones

No son posibles

Comunes

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Comparacin entre Sustitucin y Eliminacin

Orden del sustrato

Nuclefilo dbil (H2O)

Buen Nuclefilo Base dbil (I-)

Nuclefilo NO IMPEDIDO Base fuerte (EtO-)

Nuclefilo IMPEDIDO Base fuerte (tBuO-)

Metilo

NO HAY REACCIN

SN2

SN2

SN2

Primario

NO HAY REACCIN

SN2

SN2 (mayoritaria)

E2

Secundario

SN1 + E1 (muy lenta)

SN2

E2

E2

Terciario

SN1 (mayoritaria) + E1

SN1 + E1

E2

E2

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