Laboratorio de Qumica Orgnica I. Velzquez Rueda David Mauricio. Clave: 34. Medina Lozano Luis Fernando. Clave: 29.

Prctica: Punto de ebullicin: Destilacin simple y a presin reducida.

Objetivos: Conocer los procesos de destilacin simple y a presin reducida, las caractersticas de dicho proceso y los factores que intervienen en l. Correlacionar los resultados de los puntos de ebullicin y la masa molecular o el nmero de tomos de carbono mediante una grfica T vs #tomos C. Emplear la tcnica adecuada de destilacin simple o a presin reducida, en funcin del lquido a destilar. Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida en la purificacin y separacin de lquidos a baja presin de vapor.

Resultados: Tabla 1. Fracciones de una destilacin simple. Isopropanol. Fraccin de la destilacin 1 Cabeza 2 Cuerpo 3 Cola Temperatura de ebullicin (C) 74 76 79 Volumen (mL) 2 15 3

Tabla 2. Punto de ebullicin de alcoholes lineales vs # de tomos de carbono. Sustancia Metanol Etanol n-Propanol Isopropanol n-Butano Masa molecular (uma) 32 46 60 60 74 # tomos C 1 2 3 3 4 Punto de ebullicin (C) 60 70 86 76 92

Tabla 3. Destilacin a presin reducida. Propilenglicol. Fraccin 1 2 Temperatura de destilacin (C) 82 152 Volumen (mL) 3 16 Presin (mm Hg)

Anlisis de resultados: Durante la destilacin simple se llev a cabo el proceso de manera grupal, dividindose los cinco alcoholes problema. En los alcoholes de las muestras resulta sencillo resaltar una tendencia en el punto de ebullicin dependiente al nmero de tomos de carbono que la molcula presente, ya que conforme aumenta la cantidad de tomos de carbono en la muestra a analizar tambin aumenta el punto de ebullicin de la muestra que se destila.

tomos de C vs T de ebullicin.
120 100 80 60 40 20 0 tomos de carbono Metanol Etanol n-Propanol Isopropanol n-Butanol

Tambin es notable que as como el aumento en el punto de ebullicin es directamente proporcional al aumento de tomos de carbono, el punto de ebullicin es inversamente proporcional a las ramificaciones que presente la estructura molecular de la muestra. Esto ltimo explica el comportamiento observado durante el proceso experimental en la muestra del isopropano; que a pesar de que posee el mismo nmero de tomos de carbono que el n-propano tiene un punto de ebullicin menor. Por otro lado se observa la destilacin a presin reducida del propilenglicol, el cual destil a una temperatura de 152C. El problema del este proceso experimental est en determinar la presin a la que se lleva a cabo la destilacin; lo cual se determina

con la ayuda de un nomograma y la informacin terica del grupo al que pertenece la sustancia y su temperatura de ebullicin terica.

Cuestionario. 1. Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? Esto se hace con la finalidad de que, el agua al estar a contracorriente tengan una mayor superficie de contacto con los vapores que suben y puedan cambiar de estado gas a lquido y desplazarse por el refrigerante hasta caer en el recolector.

2. Cite tres formas de conocer la presin a la que destila una sustancia. Con base en los resultados experimentales explique si este mtodo de destilacin es adecuado para purificar y separar lquidos. -Por medio de un nomograma. -Con ayuda de un manmetro. -Con la ecuacin de Clausius-Clapeyron en caso de conocerse la temperatura de ebullicin normal. Es adecuado para separar lquidos que tiendan a descomponerse antes de llegar a su punto de ebullicin. Por ello es adecuado utilizar este mtodo para estas muestras problema.

3. Utilizando el nomograma determine las temperaturas de ebullicin a las diferentes temperaturas.

P(mmHg) 760 100 Benzaldehdo Antraceno 174C 342C 105C 255C P(mmHg) 30 50 Benzaldehdo Antraceno 77C 205C 91C 224C

4. Cul es la relacin que existe entre la presin aplicada y la temperatura de ebullicin de un lquido? Conforme se disminuye la presin tambin disminuir la temperatura de ebullicin.

5. En qu casos considera que la destilacin a presin reducida es el mtodo adecuado para la separacin y purificacin de estas? Ciclohexano (80.74C)- Benceno (80.05C) Por la cercana en los puntos de ebullicin de los compuestos lo ms adecuado sera una destilacin fraccionada. Glicerol (289.85C)- Etilenglicol (196.85C) Debido a las altas temperaturas de punto de ebullicin se recomienda usar una destilacin a presin reducida. n-hexano (68.85C)- Ciclopentano (48.85C) Los puntos de ebullicin son bajos y cercanos, por tanto lo ms recomendable es una destilacin fraccionada.

6. Un lquido orgnico comienza a descomponerse a 80C. Su presin de vapor a esa temperatura es de 36 mmHg. Cmo podra destilarse? Ya que la sustancia se descompone antes de llegar al punto de ebullicin se podra aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida ya que, es la nica manera para destilar un lquido con dichas caractersticas. La destilacin a presin reducida trabaja con sustancias que tienen punto de ebullicin mayor a 150C o sustancias que se descomponen antes de llegar a su punto de ebullicin. La tcnica que se aplica es la disminucin de la presin y as, disminuye tambin el punto de ebullicin de la sustancia problema.

Conclusiones. Por medio de las diferentes destilaciones conocidas terica y experimentalmente, ahora se puede reconocer el uso y las caractersticas de cada una de stas, as como el caso indicado para utilizarlas y mediante qu condiciones trabajan as como los principios que rigen tal proceso.

Bibliografa. Muos Mena, EUGENIO, Qumica Orgnica, Publicaciones Cultural S.A., Mxico, 1969, 134-159.