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0 01 1. .Q QU U M MI IC CA A O OR RG G N NI IC CA A COLGIO Dom Luciano

Professor: Saul Santana Srie 3s tarde = Ensino Mdio
http:www.sosquimica.com.br saulsantana@bol.com.br
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INTRODUO QUMICA ORGNICA
1. RESUMO
Desde os primrdios, a humanidade percebeu que existia
dois tipos de materiais no mundo. Aqueles que poderiam
servir de alimento e outros que no tinham esta finalidade.
Ns podemos viver de razes e larvas, porm no podemos
sobreviver de areia e pedra.
No sculo XVIII, os cientistas entendiam que existiam
dois tipos de compostos na natureza: aqueles derivados dos
minerais, chamados de Inorgnicos, e compostos obtidos
de organismos vivos denominados de orgnicos. Estes
apresentavam uma fora vital capaz de cria-los e no
podiam ser sintetizados em laboratrio. Esta diviso foi feita
em1807 por Jns Jakob Berzelius.
Em 1828, contudo, Friedrich Whler conseguiu
obter em laboratrio a uria (um composto
orgnico) a partir do cianato de amnio (um
composto inorgnico).
N H H N C N O N H C
O
+
4
2 2
'
Cianato de amnio Uria
A partir desta data, a Qumica Orgnica foi definida
como: A qumica dos compostos de carbono.
O que tem o tomo de carbono de to especial?
Por participar do grupo IV A da Tabela Peridica, o
mesmo pode dar e receber eltrons. Ele capaz de
compartilhar eltrons fazendo ligaes covalentes.
Consequentemente ele pode formar milhes de
compostos.
Compostos de Transio
So aqueles que apesar de conterem em sua estrutura C,
no so considerados orgnicos.
Ex.: Carbonatos (CO
3
)
=
, diamante, grafite, CO, HCN, CO
2
,
etc.
Elementos Organgenos
Uma srie de elementos que esto presentes em quase
todos os compostos orgnicos. So eles: C, H, O e N.
2. O TOMO DE CARBONO
Hibridao
Tipos
de
ligaes
Hibridao Forma
geomtrica
ngulo
formado
Exemplo

|
C
|
sp
3
Tetradrica 10928
H
H H
H
C
=C
|
sp
2
Trigonal ou
planar
120
H
H
H H
C C
C sp Linear 180 H C C H
= C = sp Linear 180 H
2
C = C = CH CH
3
O tomo de carbono que apresenta somente ligaes
simples chamado de Saturado. Aqueles que apresentam
ligaes duplas e/ou tripla so denominados de Insaturados.
EXERCCIO
01. Indique nos compostos a seguir, o tipo de hibridao
dos tomos de C assinalados.
a)
3
CH
x
3
CH
|
CH
b
CH
a
C
2
H =
|
|
|
|
|
: x
: b
: a
b)
3
CH
2
CH
3
CH
|
C
|
3
CH
2
CH
x
C C
b
C
a
3
H
|
|
|
|
|
: x
: b
: a
c)
3 2 3
CH C
b ||
O
CH
a
C H
|
|
|
: b
: a
d)
3
CH CH CH
y
H C
x
2
CH = =
|
|
|
: y
: x
e)
3
CH CH HC
y
C
x
HC =
|
|
|
: y
: x
02. Com relao ao composto abaixo, podemos afirmar:
3 2
CH
4
CH
3
C
2
HC
1

2
(00) apresenta 9 ligaes sigma e 2 ligaes t.
(11) temos presentes tomos de C com hibridao sp e
sp
2
.
(22) a cadeia linear.
(33) o ngulo formado entre os tomos de C de ligao
tripla e o hidrognio de 180.
(44) a ligao t entre C
2
e C
3
sp sp.
3. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE
CARBONO
Primrio
Quando o tomo de C encontra-se diretamente
ligado a um outro C ou a nenhum.
Secundrio
Quando o tomo de C encontra-se ligado a 2 outros
tomos de C.
Tercirio
Quando o tomo de C encontra-se ligado a 3
tomos de C.
Quaternrio
Quando o tomo de C encontra-se ligado a 4
tomos de C.
Exemplo: No composto abaixo
C H
C H
C H
C H
C H C H C H
C
3 2 3
3
3
3
Temos: 5 carbonos primrios, 1 secundrio, 1 tercirio e
1 quartenrio.
4. CADEIAS CARBNICAS CLASSIFICAO
Os tomos de C apresentam uma propriedade
importante, que a de poder ligar-se entre si,
formando cadeias carbnicas. Devido a isso
que ocorre um nmero muito grande de
compostos orgnicos na natureza. Atualmente
so conhecidos aproximadamente 7 milhes de
compostos orgnicos e apenas cerca de 200 mil
substncias inorgnicas.
Classificao
1 Cadeias abertas acclicas ou Alifticas.
a) Normal e Ramificada
Normal quando possui apenas tomos de C primrio e
secundrio, ou quando possui apenas 2 extremidades
livres de carbonos.
Ex.:
3 2 2 3
CH CH CH C H
H
H
|
C
|
H
H
|
C
|
H
H
|
C
|
H
H
|
C
|
H
H
Ramificada quando apresenta pelo menos 1 tomo de C
tercirio ou quaternrio, ou quando apresenta trs ou mais
extremidades livres.
Ex.:
C H
C H
C H C H C H
3 2 3
3
H H
H H H H
H H H
H
H
H
C
C
C C C
b) Saturadas e Insaturadas
Saturada quando s apresenta ligao simples entre o
tomo de carbono.
Ex.: a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b) CH
3
CH
2
CH
2
C N
Insaturada quando apresenta pelo menos uma ligao
dupla ou tripla entre os tomos de carbono.
Ex.: a) CH
2
= CH CH
2
CH
3
b) CH
3
C C CH
2
CH
3
c) Homogneas e Heterogneas
Homogneas quando no apresenta heterotomo na cadeia.
Ex.: a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
b) OH C
||
O
CH CH
2 3

c)
3 2
3
2 3
CH CH
CH
|
CH CH CH
Heterogneas quando apresentam heterotomo(s).
Ex.: a) CH
3
CH
2
O CH
3
b) CH
3
CH
2
CH
2
- S - CH
2
CH
3
2 Cadeias fechadas ou cclicas.
a) Aromticas e Alicclicas
a.1) Aromticas possuem pelo menos um ncleo
benznico (aromtico).
Podem ser:
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3
Mononucleares apresenta um nico ncleo.
Polinuclear apresenta mais de um ncleo.
Ex.: Benzeno (mononuclear)
Polinucleares:
1 Ncleos isolados
CH
2
2 Ncleo condensados
Alicclicas toda cadeia cclica que no possui um ncleo
benznico (aromtico).
Ex.:
Uma cadeia alicclica pode ser:
Homocclica possui somente tomos de C na cadeia.
Ex.:
OH
Heterocclica quando apresenta um heterotomo.
Ex.:
O
Saturados quando possui apenas ligaes simples na
cadeia.
Ex.:
Insaturada quando apresenta uma dupla ou tripla ligao
na cadeia.
Ex.:
3 Cadeias Mistas
So cadeias carbnicas que possuem uma parte acclica e
uma parte cclica, ou ainda, uma parte alicclica e uma parte
aromtica.
Ex.:
C
H
CH
2
C
H
2
C
H
2
CH
3
H
3
C C
H
2
EXERCCIOS DE CLASSE
01. Com relao a cadeia carbnica abaixo podemos
afirmar:
2
NH
2
CH
3
CH
|
CH C C
2
CH C
3
H
(00) Trata-se de uma cadeia normal insaturada.
(11) uma cadeia heterocclica insaturada.
(22) Apresenta somente uma ramificao que encontra-se
ligada a um carbono sp.
(33) uma cadeia alicclica insaturada.
(44) Apresenta peso molecular igual a 112.
02. A questo a seguir deve ser respondida com base nos
compostos relacionados abaixo.
I) II)
O
O H
N H
C C H C H C H
3 2
2
O
H
C
(00) O composto I, apresenta uma cadeia insaturada
heterognea.
(11) No citado composto temos um tomo de C tercirio.
(22) O composto II tem uma cadeia alicclica insaturada.
(33) Com relao ao omposto II podemos dizer que sua
cadeia ramificada.
(44) Em ambos os tomos de C so do tipo sp
2
e sp
3
.
03. De acordo com a classificao das cadeias
carbnicas, pode-se afirmar:
(00) Toda cadeia alicclica homocclica.
(11) Qualquer cadeia que contenha um heterotomo
heterocclica.
(22) Todo composto que apresentar uma ligao dupla
insaturado.
(33) Todo composto aromtico apresenta pelo
menos um ncleo benznico.
(44) Se uma cadeia s apresentar tomos de carbono do tipo
sp
3
, dita saturada.
04. (UFBA) A cadeia abaixo, pode ser classificada como:
B r
B r
a) homocclica, alicclica, insaturada e ramificada.
Ncleos Condensados
Ncleos Isolados
e
4
b) heterocclica, alicclica, insaturada e normal.
c) Aromtica e heterocclica.
d) Alicclica, homocclica, normal e insaturada.
e) Aromtica, homocclica, mononuclear.
05. (UFBA) O composto:
2
CH C
|
3
CH
H
|
N
2
CH
3
CH
|
C
|
3
CH
3
CH =
Possui uma cadeia que pode ser classificada como:
a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.
b) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.
c) Aliftica, ramificada, homognea e insaturada.
d) Aliftica, ramificada, heterognea e insaturada.
e) Aliftica, normal, heterognea e saturada.
5. FUNES ORGNICAS
Hidrocarbonetos
Todo composto orgnico constituido somente de C e H.
Ex.: CH
4
, CH
3
CH
2
CH
3
, HCCH
, uma funo muito extensa da Qumica Orgnica
sendo que as principais famlias classificam-se de acordo
com o quadro abaixo:
CLASSIFICAO
Hidrocarboneto Frmula
geral
Caracterstica Exemplo
Alcanos
(ou parafinas) Cn H
2n+2

|
C
|
H
3
C CH
3
Alcenos
alquenos ou
olefinos
Cn H
2n
=C
|
H
2
C = CH
2
Alcinos ou
alquinos
Cn H
2n-2 C HC CH
Dieno ou
alcadieno
Cn H
2n-2 = = C
|
C
|
C
|
C
|
H
2
C = CH CH = CH
2
Ciclanos Cn H
2n
C H C H
C H
2 2
2
Ciclenos Cn H
2n-2
C H
H C
C H
C H
2
2
Aromticos
CH
3
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
DE CADEIA NORMAL
COMPOSTOS ORGNICOS DE CADEIA NORMAL
O nome do composto dividido, a princpio, em trs
partes:
prefixo
1
infixo
2
sufixo
3
Sufixo
O sufixo indica o grupo funcional a que pertence o
composto orgnico.
Grupo funcional um agrupamento de tomos, ligados
de forma determinada, cuja presena vai fazer com que
compostos orgnicos diferentes possuam comportamento
qumico semelhante.
Prefixo
O prefixo indica o nmero de tomos de carbono
presentes na cadeia principal.
Nmeros de
tomos de C
Prefixo
1 met
2 et
3 prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9 non
10 dec
11 undec
12 dodec
13 tridec
14 tetradec
15 pentadec
16 hexadec
17 heptadec
18 octadec
19 nonadec
20 eicos
21 heneicos
22 doeicos
23 trieicos
24 tetraeicos
25 pentaeicos
30 triacont
31 heneitriacont
32 dotriacont
40 tetracont
50 pentacont
60 hexacont
70 heptacont
80 octacont
90 nonacont
100 hect
101 nenect
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importante para a pessoa que deseja estudar Qumica
orgnica, memorizar pelo menos os 10 primeiros prefixos.
No caso de a cadeia carbnica do composto ser
alicclicla, devemos comear o nome pela palavra ciclo
ligada ao prefixo adequado.
ALCANOS - NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC)
Alcanos de Cadeia Normal
A nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcanos de cadeia
normal feita utilizando-se os prefixos gregos vistos
anteriormente, correpondente ao nmero de tomos de
carbono da cadeia, adicionando-se a terminao ANO.
Exemplo:
N de tomos Frmula Nome
C
1
CH
4
Metano
C
2
CH
3
CH
3
Etano
C
3
CH
3
CH
2
CH
3
Propano
C
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Butano
NOMENCLATURA DOS ALCANOS DE CADEIA
RAMIFICADA (IUPAC)
Alcanos de Cadeia Ramificada
A nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada,
obtida baseando-se nas seguintes regras:
1 Escolher a cadeia principal, que aquela com maior
nmero de tomos de carbono.
2 No caso de existir duas ou mais cadeias com
o mesmo nmero de tomos de carbono, a
principal ser aquela que contm o maior
nmero de radicais ligados mesma.
3 Numerar a cadeia principal a partir da
extremidade onde os radicais apresentam os
menores nmeros possveis.
4 Identificar os radicais presentes, colocando-os
em ordem crescente de complexidade ou em
ordem alfabtica.
5 No caso de ocorrer a repetio de radicais utilize os
prefixos di, tri tetra, etc.
Ao final de todas estas observaes, d o nome do alcano
normal correspondente a cadeia principal.
Ex.:1 2 3 4 5
3
CH
2
CH CH
|
3
CH
3
CH
|
CH
3
CH
5 4 3 2 1
Radicais
2, 3
3, 4
Pela regra dos menores nmeros a numerao deve ser feita
da esquerda para a direita, logo a nomenclatura ser: 2, 3
Dimetil pentano.
6
RADICAIS ORGNICOS (Monovalentes)
H
3
C
metil(a)
H
3
C CH
2

etil(a)
H
3
C CH
2
CH
2
n-propil(a)
H
H
3
C C CH
3
iso propil(a)
CH
2
H
2
C CH
ciclo propil
H
2
C CH
2
H
2
C CH
ciclo butil
H
C
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
ciclo pentil
H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
n-butil
H
3
C CH
2
CH CH
3
sec-butil
3
3
3
CH
|
C
|
CH
CH
terc-butil

2
3
3
CH CH
|
CH
CH
isobutil
H
2
C = CH CH
2

alil
HC C CH
2
propargil
fenil
CH
2
benzil
CH
3
orto toluil
CH
3
meta toluil
CH
3
para toluil
alfa naftil beta naftil
H
2
C CH
etenil (vinil)
H
3
C CH CH
propenil
H
3
C C CH
2
iso propenil
H C C
etinil
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EXERCCIOS DE SALA
01. D o nome oficial (IUPAC) para as cadeias carbnicas abaixo.
a)
3 2
3
3
3
2
3
CH CH
CH
|
CH CH
|
CH
CH
|
CH
|
CH CH
b)
C H C H
C H C H C H
C H C H
( C H ) ( C H ) C
2 2
2
3 3
3 3 2 2
c)
C H
C H C H
C H C H C H C H
C H
C H
C H
C H
2 3
2 3
2
3
3
3
d)
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH CH C
3
3
3
3
3
3
2
2
1 Alcenos de Cadeia Normal
Os alcenos de cadeia normal so denominados de
meneira semelhante aos alcanos, trocando-se apenas a
terminao ANO por ENO. Outra diferena, que os
alcenos apresentam uma dupla ligao, e assim a
numerao deve ser feita a partir da extremidade mais
prxima da mesma.
Ex.: 1 2 3 4 5
CH
2
= CH CH
2
CH
2
CH
3
Penteno 1
CH
2
= CH CH
3
Propeno
1 2 3 4 5 6
CH
3
CH = CH CH
2
CH
2
CH
3
Hexeno - 2
Alcenos de Cadeia Ramificada
A nomenclatura feita de maneira semelhante a dos
alcanos, porm com algumas modificaes, que segue as
regras a seguir:
1 A cadeia principal ser aquele mais longa, que contiver a
dupla ligao.
2 A cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais
prxima da dupla, independente dos radicais.
Exemplo: 1 2 3 4
3
3
2
CH
CH
|
CH CH C H =
3 Metil Buteno 1
(Metil 3 1 Buteno)
1 2 3 5 6
4
C H
C H
C H
H C
C H
C H C H C
3
2
2
3
3
3
2, 4 Dimetil Hexeno 1
EXERCCIOS DE SALA
01. Indique o nome da cadeia alceno listado abaixo:
a)
C H
C H
C H C H
C H
C H
C H C H C
2
3
2 3
3
3
b)
C H
C H C H C H C H
C H ( C H )
C C
3 3
3 3 2 2
2
c)
H
H
C ( C H )
( C H )
C
C
C
3 3
3 3
d)
C H
H C
C H
C H
C H
C H C H C H
C H
C H C H
3
2
2
3
2 3
3
EXERCCIOS PROPOSTOS
01. Com relao aos conceitos modernos ligados
Qumica Orgnica, podemos afirmar que:
00 Os compostos orgnicos so quase sempre constitudos
por quatro elementos: C, H, O e N.
11 A diviso entre Qumica Orgnica e Inorgnica
devido to somente a razes histricas e a grande
quantidade de compostos orgnicos.
22 Os compostos orgnicos so na sua grande maioria
insolveis em gua.
33 Um tomo de C saturado aquele que apresenta uma
ligao dupla.
44 Teoricamente o tomo de C pode formar cadeias
gigantescas, devido a propriedade que o mesmo tem de
formar ligaes covalentes.
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2
02. Assinale F ou V nas afirmaes abaixo:
00 No composto H
2
C=CH-CH=CH
2
CH
3
, tomos de C
apresentam hibridao do tipo sp
3
e sp.
11 Ainda no composto acima, podemos notar
que existem apenas C primrio e secundrio.
22 Quem sintetizou pela primeira vez a uria, foi Berzelius,
acabando assim com a Teoria de fora vital.
33 Le Bel e Vant Hoff foram os criadores do modelo
espacial Tetradrico para o carbono.
44 Os orbitais sp
3
apresenta 75% de carter p, por isso tem
forma alongada.
03. Com relao ao composto abaixo, assinale F ou V.
00 Trata-Se de um composto com uma cadeia alicclica
homocclica.
11 Apresenta dois tomos de C quaternrios.
22 Contm 4 radicais metil ligados a cadeia.
33 um composto cclico insaturado.
44 Apresenta tomos de carbono com hibridao sp
3
e sp
2
.
04. O acetato de isoamila a substncia responsvel pelo
odor caracterstico da banana.
3
3
2 2 3
CH CH
|
CH
CH CH O C
||
O
CH
Acetato de isoamila
Baseado na sua estrutura assinale F ou V nas afirmaes a
seguir.
00 Apresenta uma cadeia heterognea normal.
11 Se constitui num composto aromtico.
22 Apresenta cadeia saturada ramificada.
33 um composto alicclico heterocclico.
44 Todos os tomos de C apresentam hibridao sp
3
.
05. Com base nos conhecimentos sobre classifiao dos
tomos de carbono e hibridao, pode-se afirmar, com
relao ao Ibuprofem (um analgsico antiinflamatrio
muito utilizado no tratramento de artrite):
COOH
( ) Apresenta um tomo de C quaternrio.
( ) Todos os tomos do anel possuem hibridao sp
3
.
( ) O tomo de C do grupo COOH tem hibridao sp
2
.
( ) Possui 4 tomos de C primrios.
( ) A ligao
|
C
|
COOH sigma do tipo sp
3
sp
2
.
06. O princpio ativo do tylenol, um analgsico e
antipirtico muito utilizado atualmente possui a
frmula estrutural abaixo:
3
HO NHCOCH
Com relao a este composto, pode-se afirmar:
( ) O tomo de C do anel ligado ao nitrognio
tercirio.
( ) J aquele ligado ao oxignio secundrio.
( ) As ligaes sigma do anel so do tipo sp
2
sp
2
.
( ) O tomo de C da carbonila (CO)
secundrio.
( ) O ngulo formado entre os tomos de H-C
no anel corresponde a 120.
07. No composto a seguir temos:
3
3
2
CH CH C
|
CH
CH C HC =
1 2 3 4 5 6
( ) O tomo de C-4 tetradrico.
( ) A ligao sigma entre C
3
e C
4
do tipo sp
sp
2
.
( ) O carbono C-2 secundrio.
( ) 13 ligaes sigma e 3 ligaes t.
( ) A molcula apresenta 3 tomos de C primrio.
08. (UFBA) Sobre os hidrocarbonetos podemos afirmar:
00 So substncias moleculares, praticamente solveis em
gua, constitudos por dois elementos.
11 Possue sempre em suas molculas, mais tomos de
hidrognio do que carbono.
22 So chamadas de alcenos, toda vez que apresentarem
frmula geral CnH
2n
.
33 So substncias inicas, slidas e de alto pesso
molecular.
44 Podem possuir tanto cadeia homognea como heterognea.
09. Julgue as proposies a seguir:
00 Um hidrocarboneto acclico saturado com 40 tomos de C,
tem na sua frmula bruta 82 tomos de hidrognio.
11 O 4-metil penteno-2 e o buteno-2 tem a mesma frmula
molecular.
22 Quando une-se o radical metil com o isobutil, obtem-se
o 2-metil buteno.
33 A molcula do benzeno apresenta todos os
seus tomos num mesmo plano.
44 Ao substituirmos um tomo de H por cloro no metano,
transformamos a molcula tetradrica em plana.
10. O Limoneno, um composto orgnico encontrado no
leo essencial da casca de laranja, apresenta a
estrutura abaixo:
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3
3
Com base na mesma, podemos afirmar:
00 um composto alicclico insaturado.
11 Na sua estrutura temos tomos de C, sp
2
e sp
3
.
22 Apresenta frmula molecular C
10
H
14
.
33 Contm dois tomos de C tercirios.
44 um composto aromtico homocclico.
11. Com relao aos radicais orgnicos podemos afirmar:
00 A juno do radical metil com o isopropil produz o 2-
metil propano.
11 O radical isopropil apresenta a valncia livre num
carbono primrio.
22 O radical isobutil apresenta 5 tomos de carbono.
33 O Benzil um radical derivado do Benzeno.
44 A retirada de um tomo de H do 2,2-Dimetil propano
produz o neopentil.
12. O isooctano (2,2,4-Trimetil pentano) um dos
principais hidrocarbonetos da gasolina. Acerca dele,
podemos dizer:
00 Apresenta um tomo de C quaternrio na sua estrutura.
11 Possui um peso molecular igual a 114.
22 Apresenta 5 radicais metila na sua cadeia.
33 Trata-se de um composto de cadeia insaturada e
ramificada.
44 Todos os tomos de carbono so do tipo sp
3
.
13. Baseado na estrutura do DDT (Dicloro-Difenil-
Tricloroetano) abaixo, julgue os tens:
3
Cl
Cl
CCl
H
C
00 um composto aromtico polinuclear de ncleos isolados.
11 Todos os carbonos insaturados so secundrios.
22 A sua frmula molecular C
14
H
9
C
5
.
33 Somente dois tomos de C so tetradricas.
44 Apresente 3 tomos de carbono tercirios.
14. A vitamina B-6 (estrutura abaixo) muito utilizada no
tratamento de infeces reumticas. Acerca dela
podemos dizer:
HO
3
2
2
CH OH
CH OH
CH N
00 Na sua estrutura apresenta um anel Heterocclico.
11 A sua frmula molecular C
8
H
11
NO
3
.
22 Apresenta um radical metila ligado ao anel.
33 Contm 6 eletrons t no anel.
44 insolvel em gua.
15. Assinale com V ou F as afirmaes sobre os
hidrocarbonetos.
00 So substncias covalentes, praticamente insolveis em
gua e constituda por dois elementos.
11 Possuem sempre em suas molculas mais tomos de H
do que C.
22 Aqueles que apresentam frmula geral C
n
H
2n
, podem
ser chamados de alcenos.
33 So substncias inicas de alto ponto de ebulio.
44 C
10
H
22
representa a frmula de um alcano.
16. (UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
0 0 Uma propriedade fundamental do tomo de carbono
ter carter eletropositivo.
1 1 A existncia do enorme nmero de tomos de
carbono devido, fundamentalmente, ao fato de
serem sintetizados pelos seres vivos.
2 2 Um tomo de carbono tercirio quando o terceiro,
qualquer que seja o lado da estrutura em que se inicie
a contagem.
3 3 Na estrutura do hexano, existem quatro tomos de
carbono secundrios.
4 4 O metilbutano possui uma cadeia acclica, saturada e
ramificada.
17. (UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
0 0 Quando um tomo de carbono possui quatro ligaes
simples, podemos afirmar que, alm de hibridizao
do tipo sp
3
, ele possui, tambm, pelo menos, uma
hibridizao do tipo sp
2
.
1 1 No acetileno, as ligaes entre os tomos de carbono
so do tipo sp-sp.
2 2 Um hidrocarboneto acclico, saturado, com 17
tomos de carbono, possui 36 tomos de hidrognio.
3 3 O clorofrmio possui frmula molecular CH
2
CI
2
.
4 4 O carbono quando hibridizado em sp
2
, possui 25% de
orbital p puro
18. (UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as
afirmativas falsas.
0 0 No composto CH
3
COOH, existem 7 eltrons sigma e
1 eltron pi.
1 1 A cadeia CH
3
-CH
2
-CH
2
-COO -CH
2
-CH
3

aliftica, normal, homognea e saturada.

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4
2 2 Na estrutura (CH
3
)
2
CHCCCHCCH
2
, encontramos
trs carbonos hibridizados em sp.
3 3 Carbono tercirio aquele que est ligado a
quaisquer trs outros tomos.
4 4 Toda cadeia alicclica fechada.
19. (UNICAP) Assinale as afirmativas verdadeiras e as
falsas.
0 0 O tomo de carbono no estado fundamental
divalente, por isso, nos compostos orgnicos, sempre
encontramos o mesmo com duas ligaes apenas.
1 1 Os carbonos podem aparecer nos compostos com
diferentes estruturas, graas ao fato o carbono sofrer
hibridao.
2 2 No acetileno, os carbonos esto hibridizados em sp.
3 3 O carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio so
chamados de elementos organgenos.
4 4 Todo carbono tercirio obrigatoriamente apresentar
apenas trs ligaes.
20. A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto
representado pela frmula
CH
3
C(CH
3
)
2
CH=C(CH
3
)CH
3
:
a) 2, 2, 4 Trimetil penteno 3
b) 2, 2, 4, - Trimetil penteno 2
c) 2, 4, 4, - Trimetil penteno 2
d) 2, 4, 4, - Trimetil hexeno 2
e) 2, 2, 4, - Trimetil hexeno 3
21. A vitamina A apresenta a estrutura abaixo. Dela
podemos dizer:
O H
0 0 Apresenta uma cadeia ramificada heterognea.
1 1 Os tomos de C que a constitui so do tipo sp
2
e
sp
3
.
2 2 Possui uma cadeia mista homognea.
3 3 A sua estrutura contm 2 tomos de C quaternrio.
4 4 Tem um peso molecular igual a 180.
22. O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos com
orientao espacial tetraedrica :
a) CH
2
= CH
2
b)
c) H
3
C CH
2
CH = CH
2
d) CH
3
CH
2
CH
3
e) HC C CH
3
23. (Mack-SP) O metanol, H3C-OH, apresenta:
a) somente uma ligao o
p - sp
b) ngulo de 120 entre os hidrognios.
c) uma ligao s-p.
d) duas ligaes covalentes t.
e) quatro ligaes o do tipo s - sp
3
.
24. (ITA-SP) Em relao molcula esquematizada a
seguir, so feitas as seguintes afirmaes:
H
H
1
C
2
C
3
C H
H
I. Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem uma ligao o
II. Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem uma ligao t
III. Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes o
IV. Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes t
V. Todas as ligaes entre os tomos de carbono e
hidrognio so ligaes o
Dentre as afirmaes feitas esto corretas apenas:
a) I e II
b) I e III
c) I, II e V
d) I, III e V
e) II, IV e V
25. (FMU) Dados os compostos:
H CCl
3
H C C H
benzeno propadien
a) todas as ligaes H - C, nos compostos acima, so sigma
do tipo s - sp
3
b) todas as ligaes H - C, nos compostos acima, so sigma
do tipo s- sp
2
c) todas as ligaes H- C, nos compostos acima, so sigma
do tipo s - sp.
d) as ligaes H - C, nos compostos acima, so sigma do
tipo s - sp
3
, s- sp
2
e s - sp
e) as ligaes H- C, nos compostos acima, so sigma do tipo
s - sp
2
e s- sp.
26. (ITA-SP) A(s) ligao(es) carbono-hidrognio
existente(s) na molcula de metano, CH4, pode(m) ser
interpretada(s) como sendo formada(s) pela
interpenetrao frontal dos orbitais atmicos s do
tomo de hidrognio, com os seguintes orbitais
atmicos do tomo de carbono:
a) quatro orbitais p.
b) quatro orbitais sp
3
c) um orbital hbrido sp
3
d) um orbital s e trs orbitais p.
e) um orbital p e trs orbitais sp
2
.
27. (U.O.PEL-RS) Na cadeia de tomos do carbono que
formam o 1,2 - butadieno, eles possuem,
respectivamente, hibridizao:
H
2
C = C = CH-CH
3
a) sp
2
, sp
2
, sp
2
e sp
3
b) sp
2
, sp
3
, sp
3
e sp
2
c) sp, sp
2
, sp
3
e sp
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5
5
d) sp
3
, sp
3
, sp
2
e sp
3
e) sp
2
, sp sp
2
e sp
3
28. (Odonto.Diamantina-MG) Conte o nmero de
carbonos tetradricos, trigonais e diagonais, presentes
na frmula:
C
2
H
5
e assinale a alternativa correspondente.
tetradricos trigonais
diagonais
a) 2 1
b) 5 1
c) 1 6
d) 2 6
e) 0 8
29. (Mack) Nos hidrocarbonetos etano, eteno e etino, o
nmero de orbitais p que no sofrem hibridao
respectivamente:
a) 0, 1 e 2
b) 0, 2 e 1
c) 3, 2 e 1
d) 6, 4 e 2
e) 0, 2 e 4
30. (PUC-SP) O nmero de tomos de carbono
quaternrio, tercirio, secundrio e primrio existentes
na frmula estrutural do 3,4 - dimetil - 3- etil - 1 -
hexeno respectivamente:
a) 1, 1, 3, 5
b) 1, 2, 1, 2
c) 4, 3, 2, 1
d) 1, 1, 4, 5
e) 1, 2, 2, 2
31. Qual dos compostos abaixo apresenta um tomo de
carbono tercirio e pelo menos 2 tomos de carbono
secundrio?
a) propano
b) 2,4 dimetilpentano
c) 3 - metil - hexano
d) n-butano
e) isobutano.
32. (UECE) Os compostos:
I) H
3
C CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
II)
CH
2
III) Cl
Apresentam carbono tercirio em nmero de:
a) 1, 0, 0
b) 1. 0, 2
c) 1, 2, 2
d) 1, 2, 3
CH
3
33. O composto H3C C CH3 tem:
NH
2
a) um carbono quaternrio.
b) cadeia carbnica insaturada.
c) somente carbonos primrios.
d) cadeia carbnica heterognea.
e) trs carbonos primrios e um tercirio.
34. (UFS. Carlos - SP) Um alcano encontrado nas folhas
do repolho contm em sua frmula 64 tomos de
hidrognio. O nmero de tomos de carbono na
frmula :
a) 29
b) 32
c) 30
d) 33
e) 31
35. Qual das representaes seguintes indica uma
substncia de frmula molecular C6H6?
a) b) c)
d) e)
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6
36. (U.E.CE) A "nicotina" pode ser representada pela
frmula abaixo.
Quantos tomos de carbono e quantos hidrognios
existem em uma molcula desse composto?
a) 10 e 13
b) 10 e 14
c) 9 e 12
d) 8 e 14
e) 11 e 15
37. A vitamina K3 pode ser representada pela frmula
abaixo:
CH
3
Quantos tomos de carbono e quantos tomos de
hidrognio existem em uma molcula desse composto?
a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10
38. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela
frmula abaixo:
CH
3
Quantos tomos de carbono e quantos tomos de
hidrognio existem em uma molcula desse composto?
a) 1 e 3
b) 3 e 3
c) 9 e 8
d) 11 e 8
e) 11 e 10
39. (Puccamp) O cido salcilico, tem frmula molecular:
OH
a) CH
2
O
3
b) C
6
H
2
O
3
c) C
7
H
2
O
3
d) C
7
H
6
O
3
e) C
7
H
8
O
3
FIM.
O
C OH
O
O
CH
3
N
O