Universidade do Rio de Janeiro UNIRIO Centro de Cincias Biolgicas e da Sade CCBS Escola de Cincias Biolgicas ECB Departamento de Cincias

ias Naturais DCN Disciplina de Qumica Orgnica

Prof.: Samira da Guia M. Portugal Curso: Cincias Ambientais Aluno: Bruno Freitas de Souza Plcido Turma: A Prtica realizada em: 05/09/2011 N da Prtica: 02

Ttulo da Prtica: Sntese do cido Acetilsaliclico (AAS)

Rio de Janeiro

I.

Objetivos

O objetivo do experimento realizar a sntese do cido acetilsaliclico, conhecido popularmente como Aspirina. II. Introduo

O cido acetilsaliclico popularmente conhecido como Aspirina ou pela sigla AAS. uma substncia com propriedades analgsicas, anti-inflamatrias e antitrmicas ( antipirticas).A Aspirina interfere na sntese da prostaglandina (o hormnio responsvel pela dor e inflamao) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipirticos resultam da inibio da sntese da prostaglandina no hipotlamo. A aspirina tambm aumenta a vasodilatao e o suor. A inibio da ciclooxigenase tambm resulta numa diminuio da agregao de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento.(Informaes vide Bula do medicamento). A Aspirina completou 100 anos em 1999 e o medicamento mais vendido e conhecido em todo o mundo, tendo uma grande concorrncia com o Viagra. S nos EUA so consumidos cerca de 30 bilhes de comprimidos de aspirina por ano. A produo em laboratrio foi efetuada pela primeira vez por Felix Hoffmann, um qumico da Bayer, que, em 1897, sintetizou o AAS a partir do c. Saliclico. O cido acetilsaliclico (aspirina) um frmaco que se obtm em laboratrio atravs de uma transformao, como produto de uma reao qumica. Essa reao qumica de sntese ocorre de acordo com a seguinte equao: cido Saliclico + Anidrido Actico cido Acetilsalicilico + cido Actico (A reao ocorre em presena do cido sulfrico concentrado que funciona como catalisador). Esse frmaco teve sua sntese feita e baseada na estrutura qumica de uma substncia natural isolada do salgueiro branco ,a Salix alba. A sntese do cido acetilsaliclico ocorre por uma reao de Solvlise. Uma solvlise uma substituio nucleoflica na qual o nuclefilo uma molcula do solvente, como o anidrido actico na reao de sntese. O papel do cido sulfrico o de catalisador, que participa da reao na etapa lenta onde pode-se determinar a cintica qumica, diminuindo a energia de ativao e acelarando a reao de modo que se chegue ao produto final de forma mais rpida. Uma outra parte do procedimento de aquisio do AAS o uso da tcnica de recristalizao, que consiste na purificao de compostos slidos temperatura ambiente. Para que se tenha sucesso necessrio dissolver a substncia em um meio bem quente (facilidade na solubilizao) e no dissolver a frio, j que h maior dificuldade para isso.

III.

Materiais e Mtodos

Materiais Utilizados cido Saliclico (5,01g) cido Sulfrico (0,5 mL) gua Gelada (60 mL) gua Morna (40 mL) Anidrido Actico (7 mL) Argola Balana Analtica Balo de Fundo Chato com Junta Esmerilhada (125 mL) Basto de Vidro Bquer de 1L (para Banho-maria) Bquer de 100 mL Bquer de 250 mL Condensador de Refluxo Esptula Etanol (15 mL) Funil de Filtrao 3 Garras Manta de Aquecimento 4 Mufas Papel de Filtro Papel Indicador Universal Proveta de 25 mL Pipeta Graduada de 1 mL Suportes Universais Termmetro Vidro de Relgio Metodologia Para a montagem do equipamento foram tomados os seguintes passos: Uma manta de aquecimento foi ligada e apoiada sobre ela um bquer de 1L contendo gua em uma temperatura entre 50C e 60C. Dentro desse bquer havia o balo de fundo chato , que foi segurado pela garra. Acoplado a esse balo de forma no tensionada estava o condensador de refluxo, na posio vertical e preso por uma garra na parte superior. Alm disso, uma magueira para a entrada de gua foi posicionada no orifcio inferior do condensador e outra mangueira no orifcio de sada da gua. Para verificar se a temperatura do banho-maria estava de acordo com o especificado anteriormente foi 2

necessrio posicionar tambm um termmetro preso a uma rolha e a uma garra , perto da parte de trs do condensador. Para comear o experimento foi necessrio que alguns reagentes fossem adicionados ao balo de fundo chato de 125 mL. So eles: 5,01g de cido saliclico, 7 mL de anidrido actico e 0,25 mL de cido sulfrico concentrado, princpio. Obs: Na transferncia do slido para o balo foi utilizado um funil e uma esptula para auxiliar. O balo foi agitado manualmente at a dissoluo total do reagente slido. Aps isso, o balo foi acoplado ao condensador de refluxo e aquecido em banho-maria ( 50-60C) durante 30 minutos cronometrados. Obs: Para ajudar a manter a homogeneidade da temperatura do banhomaria foi usado um basto de vidro (com o cuidado de no bater no termmetro), que movimentou a gua dentro do bquer. Aps o aquecimento, o balo foi resfriado e adicionou-se 50 mL de gua gelada. Foi feita uma primeira filtrao onde se obteve um lquido. O PH do filtrado foi medido utilizando papel indicador universal . O slido foi lavado com mais 10 mL de gua gelada e o PH medido novamente. Obs: Foram adicionados mais 0,25 mL de cido sulfrico e mais uma pequena quantidade de cido saliclico dentro do balo durante o processo de formao do slido branco (produto da reao). Recristalizou-se o produto obtido dissolvendo-o em 15 mL de etanol em um bquer de 100 mL. A mistura foi aquecida em banho-maria at a completa dissoluo do slido. A presena de algum precipitado levou necessidade de uma nova filtrao, utilizando papel de filtro com dobradura simples. A soluo alcolica foi transferida para um bquer de 250 mL, contendo 40 mL de gua morna ( entre 40C e 50C ). Essa soluo foi deixada em repouso por 1 semana at que fosse esfriada . Posteriormente, foi feita uma nova filtrao dos cristais , agora com papel de filtro pregueado e este filtrado deixado em repouso por mais uma semana a fim de que seque e assim se obtenha um maior rendimento. Obs: Foi necessrio utilizar a balana analtica para pesar o papel de filtro pregueado e o vidro de relgio. Aps essa outra semana, a sntese estava pronta e o rendimento foi calculado e anotado.

 Esquema da Aparelhagem

IV.

Resultados e Discusso

A importncia do banho-maria que o aquecimento pode ser feito em temperaturas mais baixas que a temperatura de ebulio da gua e h a homogeneidade no aquecimento da amostra. Alm de que necessria para evitar que uma amostra cristalize novamente. A temperatura do banho-maria deve estar entre 50-60C no podendo ultrapassar de maneira nenhuma esses valores. Caso esse fato acontea, ser necessria a adio de gua gelada at que a temperatura abaixe e estabilize, ou ento a troca total da gua contida no bquer , o que pode ocasionar o atraso do experimento. O motivo do aquecimento explicado da seguinte maneira: necessria uma fonte de calor para fornecer energia e haver a formao do complexo ativado, possibilitando assim que ocorra uma reao qumica. O uso do condensador de refluxo de extrema importncia j que o anidrido actico facilmente evaporado aps o aquecimento. O condensador transforma o gs em lquido novamente quando em contato com as paredes fria do tubo (ocorre troca de calor), retornando para o meio reacional. Evita-se assim que compostos com carter cido como este migrem para a atmosfera e cause problemas ambientais e de sade. Ao medir o PH da gua de lavagem do filtrado foi observada uma colorao rsea no papel indicador, apontando que o PH da amostra estaria em torno de 1 e 2 na escala, o que d um carter cido muito forte. Aps a segunda lavagem, o PH foi medido novamente e o resultado foi uma colorao parecida com a da primeira e a indicao de uma acidez entre 2 e 3 na escala. O uso da gua para a tcnica de recristalizao explicada pelo fato da gua ser uma molcula polar, ou seja, no dissolveria a aspirina. O uso dessa gua gelada aumenta ainda mais o rendimento do experimento no final. Em tcnicas de filtrao, se o objetivo obter o slido, utiliza-se a dobradura do papel de filtro pregueada, pois assim com maior superfcie de absoro , pode-se ter um maior rendimento. O papel de filtro e a placa de vidro utilizados foram pesados na balana analtica. O peso do papel de filtro pregueado foi de 1,62g e a da placa 36,82g .O peso do slido + placa de vidro + papel de filtro foi de __________. O peso do slido puro foi calculado sendo _________ o que d um rendimento de _____ %

Atravs do clculo: cido acetilsaliclico : C9H8O4 Massa molar = 180 g = 1 mol 138 g de cido saliclico 180 g de cido acetilsaliclico 5,01 g de cido saliclico X = 180 x 5,01 / 138 X = 6,53 g 6,53 g equivale a 100 % de rendimento. ___________ equivale a X % X

V.

Concluses

VI.

Respostas do Questionrio 1. Escrever a equao da reao de obteno da aspirina.

Mecanismo de reao:

Densidade do cido actico: 1,08 g/cm D = m/ v 1,08 = m/ 7,0 m = 7,56 g

Volume: 7 mL = 7 cm

cido saliclico : C7H6O3 12 x 7 = 84 1x6=6 3 x 16 = 48 Total = 138 g = 1 mol M utilizada = 5,01 g N = m / MM N = 5,01 / 138 N = 0,036 mol

Anidrido Actico : C4H6O3 12 x 4 = 48 1x6=6 16 x 3 = 48 Total = 102 g = 1 mol 7,56 g - X 102 g 1 mol Por proporo : 102 X = 7,56 X = 7,56 / 102 = 0,074 mol

O acido saliclico o reagente limitante, pois tem o menor numero de mols.

2. Que tipo de reao se verifica na obteno da aspirina? A reao envolvida na sntese a reao de acetilao de fenis ou reao de substituio cclica.

3. Qual a finalidade da adio de cido sulfrico concentrado? O cido sulfrico concentrado funciona como catalisador da reao, abaixando a energia de ativao e fazendo com que a velocidade da reao aumente. 4. Se fosse feita a determinao do ponto de fuso do produto obtido em laboratrio, voc esperaria um valor real? No, o que acontece a determinao de um intervalo de fuso. A temperatura varia e compara-se com o valor tabelado na literatura. VII. Referencias Bibliogrficas

A INCRVEL HISTRIA DA DROGA MARAVILHA Revista eletrnica do departamento de qumica UFSC < Disponvel em :

http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/aspirina.html > MORRISON, R. T., BOYD, R. N. Qumica Orgnica Fundao Calouste Gulbenkian Lisboa, 6 Edio. 1977. VOGEL, I. ARTHUR - Quimica Orgnica: Anlise Orgnica, Editora ao livro Tcnico S. A (1971).