INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE CURSO TCNICO DE QUMICA

QUMICA QUALITATIVA

Solubilidade dos Compostos Orgnicos

Data: 28/05/11 Mdulo: III Equipe: Caroline Robaina, Isabela Gonalves,Antonio Jos e Karinne Ramos Turno: Noite

Campos dos Goytacazes - RJ

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NDICE:

1. Objetivos ............................................................................................................02 2. Fundamentos Tericos .......................................................................................02 3. Materiais e Vidrarias ..........................................................................................07 4. Equipamentos .....................................................................................................07 5. Reagentes Usados ..............................................................................................07 6. Procedimento .....................................................................................................08 7. Reaes ..............................................................................................................09 8. Resultados ..........................................................................................................09 9. Discusses ..........................................................................................................10 10.Concluses..........................................................................................................11 11.Esquema .............................................................................................................12 12.Referncias Bibliogrficas..................................................................................12 13.Anexo .................................................................................................................13
13.1 Anexo 1 .........................................................................................................14

Solubilidade de compostos orgnicos. 1. Objetivos Classificar, a partir de testes de solubilidade, substncias orgnicas em classes de grupos funcionais; Testar a reatividade de compostos orgnicos e, quando aplicvel suas propriedades cido-base. 2. Fundamentos Tericos A maior parte das reaes qumicas ocorrem em soluo e, a partir desse conhecimento, pode-se perceber a importncia que a solubilidade dos compostos tem para os processos rotineiros de um laboratrio. Solubilidade uma propriedade intrnseca que uma substncia slida, lquida ou gasosa, chamada de soluto, tem de se dissolver em um solvente para formar uma soluo homognea, e que muito importante para a caracterizao qumica, pois permite prever a presena ou ausncia de grupos funcionais. Esta propriedade depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da presso do sistema.
Figura 1 - Hidratao de um on cloreto

O processo de interao entre as molculas do solvente e as partculas do soluto para formar agregados denominado solvatao e, se o solvente for a gua, hidratao. O solvente geralmente um lquido, que pode ser uma substncia pura ou uma mistura. O grau de solubilidade varia de infinitamente solvel, ou seja, totalmente miscvel, como o etanol em gua; ou pouco solvel, como o cloreto de prata em gua; ou insolvel termo que aplicado quando o composto no possui solubilidade em certo solvente. Solubilidade no deve ser confundida com a capacidade de dissolver ou liquefazer uma substncia, pois esta pode ocorrer no s por causa de dissoluo, mas tambm por causa de uma reao qumica.
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A facilidade com que ocorre a dissoluo de um soluto em um solvente depende das intensidades relativas de trs foras atrativas: Fora soluto-soluto: que ocorre nas partculas do soluto, antes da dissoluo; Fora solvente-solvente: que ocorre nas molculas do solvente antes da dissoluo; Fora soluto-solvente: que ocorre entra as partculas do soluto e solvente durante o processo de dissoluo. Em geral, a alta solubilidade de um composto em determinado solvente se d porque as foras soluto-soluto so mais fracas que as foras soluto-solvente. Uma maneira de prever se um soluto ser solvel em determinado solvente observar se estes tm propriedades semelhantes, ou seja, solventes polares dissolvem melhor solutos polares, e solvente apolares tendem a dissolver solutos apolares. Generalizao: Semelhante dissolve semelhante. O termo solubilidade utilizado tanto para designar o fenmeno qualitativo do processo, como para expressar quantitativamente a

concentrao das solues. Mas tambm podemos definir solubilidade como a tendncia do sistema em alcanar o valor mximo de entropia, ou seja, mximo grau de desordem.
Figura 2 Soluto, solvente e soluo

A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: quando resultante de uma reao qumica e usada para identificar grupos funcionais, ou quando envolve a simples miscibilidade, sendo usada para determinar os solventes adequados para a recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. A solubilidade de compostos extremamente importante para a sociedade. empregada em diversas situaes, como, por exemplo, na identificao de substncias desconhecidas, em recristalizao de substncias, em mtodos de separao de misturas e extrao de produtos naturais. Alm de ser largamente utilizada nas indstrias de fabricao de tintas, perfumes, sabo, plsticos, entre outros.
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As classes de solubilidade so identificadas atravs do comportamento da amostra analisada em determinados solventes. Em geral, compostos com grupos polares tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal. Compostos com grupos bsicos tero reao em meio cido pelo mesmo motivo. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem, em uma primeira anlise, classificar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter, cido fosfrico e cido sulfrico concentrado. Alm da determinao das classes de solubilidade, existem diversas maneiras de identificar uma substncia desconhecida em um laboratrio de qumica. A

determinao do ponto de fuso e ebulio, a densidade relativa, o ndice de refrao, o uso de equipamentos como raios-X e o infravermelho, podem ser utilizados com tal objetivo. Porm, a identificao pela solubilidade largamente utilizada devido a sua simplicidade de interpretao. As foras intermoleculares so de importncia vital para explicar as solubilidades das substncias. A dissoluo de um slido em um lquido , em muitos aspectos, como a fuso do slido. A estrutura cristalina organizada do slido destruda e o resultado um arranjo mais desordenado das molculas (ou ons) na soluo. No processo de dissoluo as molculas ou ons precisam ainda ser separados uns dos outros e as duas alteraes exigem suprimento de energia. A energia necessria para compensar as energias de rede e as atraes intermoleculares, ou interinicas, proveniente da formao de novas foras atrativas entre o soluto e o solvente. Considere como exemplo a dissoluo de uma substncia inica. Neste caso, tanto a energia da rede quanto as atraes interinicas so grandes. Vimos que somente a gua e outros poucos solventes muito polares so capazes de dissolver compostos inicos. Estes solventes dissolvem os compostos inicos por hidratao ou solvatao dos ons.
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Em virtude de sua grande polaridade, de seu tamanho muito pequeno e do formato muito compacto, as molculas de gua podem rodear eficientemente os ons individuais assim que eles so libertados da superfcie do cristal. Os ons positivos so cercados por molculas de gua com a extremidade negativa do dipolo apontada na direo do on positivo; os ons negativos so solvatados de maneira exatamente oposta. Como a gua altamente polar e tambm capaz de formar fortes ligaes de hidrognio, as foras atrativas dipolo-on tambm so grandes. A energia libertada na formao destas ligaes grande o suficiente para superar a energia da rede e as atraes interinicas do cristal. Uma regra prtica para prever solubilidades semelhante dissolve semelhante. Compostos inicos e compostos polares tendem a dissolver -se nos solventes polares. Os lquidos polares so, em geral, miscveis entre si. Os slidos apolares so, em geral, solveis em solventes apolares. Por outro lado, slidos apolares so insolveis em solventes polares. Os lquidos apolares so, em geral, mutuamente miscveis, mas os lquidos apolares e os polares como a gua e o leo no se misturam. O metanol e a gua so miscveis em qualquer proporo, assim como as misturas de etanol e gua e dos dois lcoois proplicos e gua. Nesses casos os grupos alquila dos lcoois so relativamente pequenos e, por isso, as molculas se assemelham mais gua do que a um alcano. Outro fator para compreender a solubilidade desses lcoois a capacidade de as molculas formarem ligaes de hidrognio fortes entre si. Se a cadeia carbnica de um lcool for longa, entretanto, o lcool ser muito menos solvel na gua. O lcool declico com uma cadeia de dez tomos de carbono muito pouco solvel em gua. Este lcool se assemelha mais com um alcano do que com a gua. Diz-se que a longa cadeia de carbono do lcool declico hidrofbica (hydro, gua; phobos, temor, ou seja, temente gua). Apenas a pequena parte da molcula contendo o grupo OH hidroflica (philos, amado, querido, amante da

gua). Por outro lado o lcool declico muito solvel em solventes pouco polares, como o clorofrmio. A explicao para o fato de grupos apolares, como as longas cadeias dos alcanos, evitarem ambientes aquosos, isto o chamado efeito hidrofbico, complexa. O fator mais importante parece envolver uma variao desfavorvel da entropia na gua. As mudanas de entropia tm a ver com as mudanas de um estado relativamente ordenado para um estado mais desordenado ou ao contrrio. As mudanas de ordem para desordem so favorveis, enquanto que as mudanas da desordem para a ordem so desfavorveis. Para uma cadeia apolar de um hidrocarboneto acomodar-se na gua, as molculas de gua tm que assumir uma estrutura mais organizada ao redor da cadeia e, por isso, a mudana de entropia desfavorvel. Os qumicos orgnicos definem usualmente um composto como solvel em gua se pelo menos 3g do composto se dissolvem em 100 mL de gua. Verifica-se que valem as seguintes regras aproximadas sobre solubilidade para compostos que possuem um grupo hidroflico, e que podem formar ligaes de hidrognio fortes: os compostos com um a trs tomos de carbono so solveis em gua; os compostos com quatro ou cinco tomos de carbono esto no limite da solubilidade; os compostos com seis ou mais tomos de carbono so insolveis. Essas regras no se aplicam quando um composto contm mais de um grupo hidroflico. Os polissacardeos, as protenas e os cidos nuclicos contm milhares de tomos de carbono e so todos solveis em gua. Eles dissolvem-se na gua porque tambm possuem milhares de grupos hidroflicos. 3. Materiais e vidrarias - 7 Tubos de ensaio; - 1 Estante de madeira para tubos de ensaio; - 1 Basto de vidro;

- 5 Bqueres de vidro de 50 ml; - 1 Bquer de vidro de 100 ml; - 5 Pipetas Pauster; - 1 Esptula tipo canaleta; - 1 Pisseta; -5 Frascos para reagentes. 4. Equipamentos Capela de exausto - Permution- 110 volts. 5. Reagentes usados cido sulfrico P.A - Frmula qumica- H2SO4 - Peso molecular 98 g -Marca VETEC; ter etlico P.A - Frmula qumica- (C4 H5)2O- Peso molecular 74,12g Densidade g/ml a 25C- 0, 710 a 0, 720- Marca Recibra Reagentes analticos; cido Fosfrico (orto) P.A- Frmula qumica- H3PO4- Peso molecular 98 g -Marca VETEC; Papel de tornassol Vermelho- Marca- Quimibrs Indstrias qumicas S.A; Papel de tornassol Azul- Marca VETEC; Soluo de bicarbonato de sdio 5% m/v- Frmula qumica NaHCO3 Peso molecular- 84g -soluo Preparada 09/10/2010; Soluo de Hidrxido de Sdio 1 Molar- Frmula qumica NaOHPeso molecular - 40g- Soluo preparada 02/03/2011; Soluo de cido clordrico 5% m/v- Frmula qumica HCl- Fator 0,91Peso Molecular 58,5 g- Soluo preparada 20/05/2011; 5 amostras desconhecidas; gua deionizada- Frmula qumica- H2 O- Peso molecular 18 g.
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6. Procedimento Adicionaram-se algumas gotas do lquido ou do slido desconhecido no tubo de ensaio, a seguir adicionou-se tambm 1,0 ml do solvente. Ento, agitaram-se cuidadosamente os tubos de ensaio e anotou-se os resultados. Foram usados os seguintes solventes: gua, ter, H2SO4, NaHCO3 5% , HCl 5% e NaOH 5% . Para os compostos que se dissolveram em gua, o pH foi medido com papel indicador. Segue-se um esquema indicando passo a passo da prtica:

Substnci a desconhe cida

gua

Insolvel

Solvel

NaOH 5% Insolvel S2 Vermelh o ao Tornasso l Sa Insolvel Solvel B SolvelA

1

ter

insolvel

Solvel

Solvel Vermelh o ao Tornasso l Sb No altera o Tornasso l S1

HCl 5%

NaHCO3 5%

Insolvel A2

H2SO4 Insolvel I

Solvel

H3PO4 Solvel N1 Insolvel N2

Figura 3 - Esquema

7. Reaoes Reao 1 H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H2SO4 ----------- H3C-CH2-OH + H3C-CH2-O-SO3H Reao 2 H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H3PO4 ----------8. Resultados Amostra 1 - Ao adicionarmos gua, ocorreu reao exotrmica, pois o tubo foi aquecido. Tambm ocorreu liberao de gs; -Ao adicionarmos ter, ocorreu uma reao endotrmica, pois o tubo resfriou-se; - A amostra no alterou o papel tornassol. Amostra 2 - A amostra no foi solvel em gua, em NaOH e em HCl; - Ao adicionarmos H2SO4, houve uma reao muito exotrmica, pois o tubo de ensaio aqueceu bastante. A amostra foi solvel neste solvente; - Ao adicionarmos cido fosfrico, a amostra permaneceu insolvel. Amostra 3 - A amostra foi solvel em gua e insolvel em ter. O ter foi menos denso que a amostra. Amostra 4 -A amostra foi insolvel em gua e solvel em NaOH. Ao adicionarmos NaHCO 3, a amostra no se solubilizou. Amostra 5 H3C-CH2-OH +H3C-CH2-O-PO2H

- A amostra 5 no se solubilizou em gua e foi menos densa que este solvente. A amostra tambm insolvel em NaOH, HCl e em H2SO4. Amostra 6 -A amostra 6 foi solvel em gua e insolvel em ter.

9. Discusso o A amostra 1 foi solvel em gua e em ter e no alterou o papel Tornassol. A amostra pertence ao grupo S1 da tabela abaixo; o A amostra 2 no foi solvel em H2O, NaOH , HCl, H2SO4 e em H3PO4. A amostra pertence ao grupo N2 da tabela abaixo; o A amostra 3 foi solvel em gua,e insolvel em ter. A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo; o A amostra 4 foi insolvel em gua e em NaHCO3. Foi solvel em NaOH. A amostra pertence ao grupo A2 da tabela abaixo; o A amostra 5 no se solubilizou em gua, NaOH, HCl e em H2SO4. A amostra pertence ao grupo I da tabela abaixo; o A amostra 6 foi solvel em gua e insolvel em ter. A amostra pertence ao grupo S2 da tabela abaixo.
Tabela 1 - Compostos orgnicos relacionados s classes de solubilidade S2 Sais de cidos orgnico, hidrocloretos de aminas, aminoacidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois, cidos, etc.) cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, cidos arenossulfnicos. Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos. lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos. cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos, fenis com grupos eletroflicos em posies orto e para, -dicetonas. cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis com mais de cin-co tomos de carbono, -dicetonas, compostos nitro com hidrognio em , sulfonamidas. Aminas aromticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiteres.

SA SB S1

A1

A2

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MN N1 N2 I

Diversos compostos neutros de nitrognio ou enxofre Contendo mais de cinco tomos de carbono. lcoois, aldedos, metil cetonas, cetonas cclicas e steres contendo somente um grupo funcio-nal; teres com menos de oito tomos de carbono; epxidos. Alcenos, alcinos, teres, alguns compostos aromticos (com grupos ativantes) e cetonas (alm das citadas em N1). Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres diarlicos, compostos aromticos desativados.

10.Concluso
Tabela 2 - Solubilidade dos compostos desconhecidos Solventes gua deionizada ter etlico NaOH 5%
NaHCO3 5% HCl 5% H2SO4 95% H3PO4 85%

Composto 01 Solvel Solvel -

Composto 02 Insolvel Insolvel Insolvel Solvel Insolvel

Composto 03 Solvel Insolvel -

Composto 04 Insolvel Solvel Insolvel -

Composto 05 Insolvel Insolvel Insolvel Insolvel -

Composto 06 Solvel Insolvel -

Na prtica foi realizada a identificao de substncias atravs de sua solubilidade. Foram observados caractersticas fsicas da amostra como: cor, fase, densidade, formao de gs. As classes de solubilidade fornecem os grupos gerais de composots dentro do qual se encaixou a amostra testada. Conforme comprovada na prtica, a solubilidade pode-se dar por dois fatores: Interaes ou seja, foras intermoleculares , que em ordem decrescente so: Ligao de Hidrognio, Dipolo-dipolo, Dipolo- induzido e Fora de Van-DerWall. Relacionadas a reaes.

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11. Esquema

Figura 4 - Estante com tubos de ensaio

Figura 5 - Amostra e solvente sendo colocados

Figura 6 - 1 tubo compostos solveis e 2 tubo compostos insolveis

12. Referncias bibliogrficas - <http://pessoal.utfpr.edu.br/poliveira/arquivos/aulapratica03solubilidadede compostosorganicos.pdf > (acesso em 24 de maio de 2011) - Clugston M. And Fleming R. , (2000), p.108. - RUSSELL, John. Qumica Geral, volume 1, 2 edio, Editora Pearson Makron Books, So Paulo, SP, 1994. - SOLOMONS, T. W. Graham e FRYHLE, Craig B. - Qumica Orgnica - vol. 1, trad.: Whei Oh Lin, 7 edio Rio de Janeiro; ed. LTC, 2000, p. 63-64.

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ANEXO

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Anexo 1. Atividades de verificao a) i) 3-metoxifenol: Classe A2 cicloexanona: Classe N1 propionato de sdio: Classe S2

ii) 3-metileptanal: Classe N1 cido oxlico: Classe SA 2-bromooctano: Classe I

b) O composto desconhecido poderia ser dietilamina. E nenhum dos compostos solvel em H2SO4 95%. c) Ainda seria necessrio o teste de solubilidade do composto em H2SO4 95%, e em caso de teste positivo de solubilidade, teste com o H3PO4 85%. Sim. As substncias 2,3-dibromopentano; 3-etilfenol; 2,4-dimetiloctano e 4-etilanilina.

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