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Fecha de Realizacin de la Prctica: Fecha de Trmino de la Prctica: Fecha de Entrega de la Prctica:

Comparar las principales reacciones entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios tales como Oxidacin, esterificacin, formacin de alcxidos, etc.

Los alcoholes tienen formula general R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, donde uno de los hidrgenos se ha reemplazado por un grupo alquilo. Su Grupo funcional es el grupo hidroxilo, -OH. Las propiedades fsicas y qumicas particulares de los alcoholes resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente los alcoholes se dividen en tres tipos: Primarios, Secundarios y Terciarios; dependiendo del grado de sustitucin del carbono al cual est unido el grupo funcional. Consecuentemente cada tipo presenta reacciones caractersticas que les permite diferenciarlos. Cuando el grupo funcional est unido a un anillo aromtico, se les denomina fenoles. Los alcoholes que tienen por lo menos un hidrogeno unido al mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo, se oxidan a compuestos carbonlicos; los alcoholes primarios forman aldehdos que posteriormente se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan. Uno de los alcoholes de importancia es el etlico o etanol, el cual se obtiene comnmente por fermentacin de carbohidratos; es el sustituyente principal de las bebidas alcohlicas. En la industria y en el comercio el etanol se usa desnaturalizado, es decir; no apto como bebida. El etanol Comercial contiene aproximadamente un 5% de agua y el etanol absoluto es el que no tiene agua y que requiere de condiciones particulares para su obtencin. Los alcoholes tienen aplicaciones en la industria alimenticia, farmacutica, licorera, etc.

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Ejemplos: Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario 1-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor. En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la

produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

a) Diagrama de Flujo. b) Material, equipo, reactivos descripcin del Mtodo.

Material, equipo y reactivos. 12 tubos de ensaye de 13x100 4 vasos de precipitado de 50 ml Goteros 1 pipeta de 5 ml. 1 gradilla 1 parrilla 1 agitador de vidrio 3 vasos de precipitado de 100 ml 2 vasos de precipitado de 250 ml. Papel indicador Lana o fibra de vidrio Esptula Pinza para tubo de ensaye Cerillos 1 tubo de ensaye de boca ancha Metodologa: Solubilidad. 1.- colocar 1 ml de cada alcohol, en 3 tubos de ensaye, percibir el olor de cada uno de ellos. 2.- Agregar 2 ml de agua destilada a cada uno de los tubos y agitar. Deje reposar. 3.- observar que alcoholes se disuelven. Combustin. 1.- En el extremo de una varilla de vidrio o agitador acomode un poco de lana o fibra de vidrio. 2.- Sumergir la punta en el alcohol primario. Alcohol etlico o etanol Alcohol isoamlico Alcohol ter-amlico Reactivo de Lucas cido actico glacial cido saliclico cido sulfrico concentrado Permanganato de Potasio Fenolftalena al 0.1% Tintura de yodo o lugol Sol. De Hidrxido de sodio al 10% Sol. De Dicromato de potasio Sodio metlico. Sol. Saturada de Ba(OH)2

3.- Prenda con la ayuda de un cerillo y con precaucin, el etanol impregnado en la lana de vidrio y permita que la combustin se efecte de un tubo de ensayo de boca ancha. 4.- Cuando se acabe de consumir el etanol retire la varilla del tubo e introdzcala en un tubo que contenga 10 ml de solucin saturada de Ba(OH)2 y agite fuertemente. 5.- Repetir el mismo procedimiento con los alcoholes secundario y terciario. Oxidacin. 1.- Etiquete tres tubos de ensaye y ponga 2 ml de cada uno de los tres alcoholes en su correspondiente tubo. Agregar 2 o 3 cristales de permanganato de sodio. Agite hasta que la coloracin sea violeta intenso. 2.- Tome cada uno de los tubos con las pinzas y con mucho cuidado agregue 4 gotas de cido sulfrico concentrado por las paredes internas del tubo, calintelo con precaucin, orientando el tubo en una direccin neutral. Anote e interprete sus observaciones y escriba la frmula de los productos formados. Oxidacin Moderada. Etiquete tres tubos de ensaye y agregue 1 ml de cada uno de los alcoholes en su tubo correspondiente y o.5 ml de solucin de Dicromato de potasio ms 2 gotas de cido sulfrico. Anote e interprete sus observaciones y escriba la frmula de los productos formados. Reaccin con Sodio. 1.- Etiquete tres tubos de ensaye y hacer la explicacin desde el paso 2 para los tres alcoholes. 2.- En un tubo de ensaye ponga 2 ml de etanol y agregue con precaucin un trozo de pequeo sodio metlico. Observe reaccin. 3.- Antes de que reaccione totalmente el sodio, coloque en la abertura del tubo un cerillo encendido. 4.- cuando haya reaccionado todo el sodio agregue 2 ml de agua destilada y agite. Humedezca la varilla de vidrio con la solucin del tubo y pngala en contacto con un papel indicador. 5.- Agregue a la solucin que est en el tubo, 2 gotas de fenolftalena. 6.- Escriba la frmula de los productos formados. PREPARACION DE DERIVADOS CON OLOR. a).- Esterificacin. 1.- Etiquetar tres tubos de ensaye y colocar en los tubos 1 y 2, 2 ml de etanol y en el tercero 2 ml de alcohol isoamlico. 2.- Al tubo (1) agregar 2 ml de cido actico glacial y con precaucin 6 gotas de H2SO4 concentrado. 3.- Al tubo (2) agregar una pizca de cido saliclico, y cuando se disuelva completamente aadir lentamente 6 gotas de H2SO4 concentrado. 4.- Al tubo (3) agregar 2ml de cido actico , y cuando se disuelva completamente aadir lentamente 6 gotas de H2SO4 concentrado.

5.- colocar los 3 tubos en bao mara y calentar a ebullicin durante 1 min. 6.- Preparar 3 vasos de precipitado de 100 ml que contengan 50 ml de agua destilada tibia y verter el contenido de cada tubo en su respectivo vaso. 7.- -Con precaucin huela cada vaso abanicando los vapores con la mano. 8.- Escriba las reacciones qumicas.

b).- Reaccin de Haloformo. A 2 ml de etanol, agregar 2 ml de NaOH al 10% y tintura de yodo, hasta que tome una coloracin amarilla, caliente a bao mara hasta la formacin de un slido amarillo insoluble. Ensayo de Lucas. En un tubo poner 3 gotas de alcohol y 2 ml del reactivo de Lucas. Agitar el tubo y cronometrar la reaccin hasta que se observe un resultado positivo. Si el compuesto es un alcohol terciario habr una reaccin casi instantnea y aparecer un producto aceitoso (Haluro de alquilo) como una emulsin o una capa en el fondo del tubo. Si se observa una reaccin al cabo de 3 a 5 min a temperatura ambiente, indica la presencia de un alcohol secundario. Si no hay reaccin despus de 5 min la muestra es un alcohol primario. Reactivo de Lucas. Disolver 65g. De cloruro de zinc en 45 ml de HCl concentrado manteniendo la solucin fra durante el proceso.

c) Observaciones con esquemas.

Observaciones: SOLUBILIDAD: TUBO No.1 (ETANOL) : su aroma no es muy fuerte y presento solubilidad con los 2 ml. De agua destilada. TUBO No.2 (ALCOHOL ISOBUTILICO): su aroma es un poco mas fuerte que el alcohol primario, su solubilidad fue moderada (poco soluble). Con los 2 ml. De agua destilada.

TUBO No.3 ( ALCOHOL TERCIARIO): presenta una aroma fuerte, NO presento solubilidad con los 2 ml. De agua destilada.

COMBUSTIN:

TUBO No.1 (ALCOHOL 1): La flama fue de color amarilla, no hubo presencia de humo, al contacto con los 10 ml. De Ba(OH)2 , se espeso (hubo presipitacion).

TUBO No.2 (ALCOHOL ISOBUTILICO): tuvo una flama color amarilla un poco mas densa que la del alcohol primario, hubo presencia de humo blanco, y tambien se presipito.

TUBO No.3 (ALCOHOL TERCIARIO): tuvo flama amarillo fuerte, su combustin fue lenta y al contacto con los 10 ml. De Ba(OH)2 se presipito muy lento. OXIDACIN: TUBO No. 1 ( ETANOL): Al contacto con el permanganato de potasio KMnO4 presento coloracin violeta fuerte es decir se oxido el alcohol. TUBO No. 2 ( ALCOHOL ISOBUTILICO): No hubo coloracion con el KMnO4 , esta permaneci en su forma original (cristalina) en el fondo del tuvo. no hubo oxidacin TUVO No.3 (ALCOHOL TERCIARIO): No hubo reaccin, es decir no se oxido.

AL AGREGAR 4 GOTAS DE H2SO4 SE PRESENTO LAS SIGUIENTES REACCIONES:

TUBO No 1: Cambio en su totalidad a un color caf fuerte (se oxido) TUBO No.2: Cambio a un color violeta ms claro (hubo oxidacin a menor escala) TUBO No.3: no presento cambios de oxidacin, el KMnO4 y el H2SO4 permanecieron en la base del tubo de ensaye.

AL CALENTARSE TUBO No. 1: FORMO UN ACIDO CARBOXILICO. TUBO No.2: FORMA UNA CETONA TUBO No.3: NO FORMA NADA OXIDACIN MODERADA:

ALCOHOL 1 + K2Cr2O7

+ Cr

ALCOHOL (ISO BUTILICO) + K2Cr2O7

{CETONA}

ALCOHOL TERCIARIO: NO REACCIONA TUBO No. 1: FORMO UN COLOR AMARILLO FLOURECENTE TUBO No. 2: FORMO UN COLOR AMARILLO SUAVE TUBO No.3: FORMO UN COLOR AMARILLO DENSO

AL AGREGARLE H2SO4

TUBO No.1: PRESENTA UN COLOR VERDOSO (HUBO OXIDACION) TUBO No.2: PRESENTO UN COLR NARANJA/VERDE (HUBO OXIDACION A MENOR ESCALA) TUBO No.3: PRESENTO UN COLR NARANJA (NO SE OXIDO)

REACCION CON SODIO DE LOS TRES TUVOS DE ENSAYE MARCADOS DEL 1 AL 3 CON CADA UNO CON 2 ml DE LOS TRES TIPOS DE ALCOHOLES. AL AGREGARLE EL SODIO REACCIONO DE LA SIGUIENTE MANERA: TUBO No.1 (ETANOL): TOMO UN COLOR BLANCO BURBUJEO MUY RAPIDO ES DECIR ESAS BURBUJAS FUE HIDROGENO QUE DESPRENDIO EL REACITVO TUBO No.2 (ALCOHOL ISOBUTILICO): REACCIONO PERO FUE MAS LENTO QUE LA DEL ALCOHOL PRIMARIO TUBO No.3 ( ALCOHOL TERCIARIO): NO PASO NADA. MEDICION DEL pH

Obtuvo un pH de 14 : es un alcalino ADICIN DE FENOLFTALEINA.

TUBO No. 1: REACCIONO Y OBTUVO UN COLOR ROSA INTENSO. TUBO No.2: REACCIONO Y OBTUVO UN COLOR ROSA TUBO No.3: OBTUVO UN COLOR ROSA SUAVE.

PREPARACIN DE DERIVADOS CON OLOR a) ESTERIFICACIN:

RESULTADOS: TUBO No.1 (ETANOL) + {ACIDO ACETICO} + 6 GOTAS DE H2SO4 ETANOATO DE ETILO

TUBO No.2 (ETANOL) +

+ 6 GOTAS DE H2SO4 {ACIDO ACETILSALICILICO}

TUBO No.3 (ALCOHOL ISOBUTILICO) +

+ 6 GOTAS DE H2SO4

{BUTANOATO DE METILO}

b) REACCIN HALOFORMO

2ml de

{etanol} + NaOH al 10% + tintura de yodo + BAO MARIA

CH3-CH2OH + HCl

ZnCL

NO APARECE

ENSAYO DE LUCAS

3 GOTAS DE ALCOHOL + 2 ML DE REACTIVO DE LUCAS

+ I2

NAOH

CHI3 + CH3O-Na+ {YODOFORMO}

TUBO No.1 (ETANOL): NO FORMA NADA TUBO No.2 (ALCOHOL ISOBUTILICO): REACCIONO ALOS 3 MIN. (FORMO UNA PEQUEA CAPA ACEITOSA) TUBO No.3 (ALCOHOL TERCIARIO) FORMO UNA CAPA ACEITOSA ALOS 32 SEGUNDOS

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