LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

IDENTIFIKASI HIDROKARBON
Selasa, 25 Oktober 2011 Disusun oleh:

Dana Adrian Saputra 1110016200011

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2011

PERCOBAAN IV IDENTIFIKASI HIDROKARBON A. B. Tanggal Percobaan : Selasa, 25 Oktober 2011. Pukul 13.30-18.30 WIB Tujuan Percobaan : Mengidentifikasi senyawa hidrokarbon melalui reaksi uji bromine. Mengidentifikasi senyawa hidrokarbon melalui uji Baeyer. Mengetahui sifat-sifat senyawa hidrokarbon.

C. Landasan Teori Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam. Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997).

Hidrogen dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu: 1. Hidrogen alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka. Yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah alkana, alkena, dan alkuna. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu : C2H6 (etana) alkana CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana) alkana C3H6 (propena) alkena C4H6 (butuna) alkuna Alkana : adalah hidrokarbon jenuh yang memiliki jumlah atom hydrogen maksimum. Rumus umumnya CnH2n+2. Sifat-sifatnya antara lain larut dalam pelarut nonpolar dan tidak larut dalam pelarut polar, dapat mengalami reaksi halogenasi, dll. Alkena : adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki kekurangan 2 atom H dan mempunyai ikatan rangkap 2 pada atom C=C. alkena memiliki rumus umum CnH2n dan merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon tak jenuh ini berisomer dengan sikloalkana. Sifat-sifatnyua antara lain tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organic, lebih reaktif dari alkana, dll. Alkuna : adalah senyawa hidrokarbon rangkap tiga dengan rumus umum C nH2n-2. Alkuna berisomer dengan alkena yang memiliki 2 ikatan rangkap 2 atau suatu senyawa yang memiliki 1 ikatan rangkap dua dan 1 siklik. Sifat-sifatnya antara lain mudah mengalami reaksi adisi seperti alkena, dapat mengalami reaksi oksidasi, dll 2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih. 3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilihganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas. Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif (Wilbraham, 1992). Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 1997). Alkana rantai lurus: CH3 CH2 - CH3

Alkana rantai cabang : CH3 CH CH2 CH3 CH3 Senyawa berbobot molekul rendah berwujud gas dan cair, dan zat yang berbobot molekul tinggi berwujud padat. Alkana merupakan zat nonpolar, zat yang tak larut dalam air dengan kerapatan zat cair kurang dari 1,0 g/ml. Selain alkana juga ada alkena yaitu hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbonkarbon. Senyawa ini dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat ditampung oleh setiap karbon (Pettruci, 1987). Hidrokarbon alifatik berasal dari minyak bumi sedangkan hidrokarbon aromatik dari batu bara. Semua hidrokarbon, alifatik dan aromatik mempunyai tiga sifat umum, yaitu tidak larut dalam air, lebih ringan dibanding air dan terbakar di udara. Ada beberapa uji yang berkaitan dengan identifikasi senyawa hidrokarbon, namun yang dilakukan pada percobaan kali ini adalah: 1. Uji Bromin Uji bromine bertujuan agar dapat mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Uji dikatakan positif bila terbentuk gas HBr yang berwarna coklat sampai kuning, bersifat asam dan beracun. 2. Uji Baeyer Uji bayer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatic tehadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada uji bayers ini dilakukan dengan mencampurkan larutan KMnO4 5% dan larutan Na2CO3 5%. Hasil yang positif adalah hilangknya warna ungu dari larutan kalium permanganate. Contohnya, jika alkena dioksidasi menggunakan pereaksi Baeyer maka akan menghasilkan glikol dengan menghilangkan warna dari reagen Baeyer. Ini merupakan uji pada senyawa yang memiliki ikatan tangkap. Reaksi oksidasi menggunakan pereaksi yang lebih kuat seperti asam dikromat atau asam permanganate atau yang lainnya akan menghasilkan asam dan senyawa keton, tergantung pada alkenanya.

D. Alat dan Bahan Alat-alat: Tabung reaksi, 6 buah Rak tabung reaksi, 1 buah Label, secukupnya Alumuniium foil, secukupnya Pipet tetes panjang, 4 buah Gelas ukur 10 ml, 2 buah Bahan-bahan:

Cairan sampel 1 Cairan sampel 2 Cairan sampel 3 Cairan sampel 4 Cairan sampel 5 Cairan sampel 6 Bromin Larutam KMnO4 0,5% Larutan Na2CO3 10%

E. Langkah Kerja dan Hasil Pengamatan No. Langkah Kerja 1. UJI BROMIN Memasukkan tiap sampel sebanyak 10 tetes pada masing-masing tabung reaksi yang bersesuaian yang telah diberi label momor 1 sampai 6 terlebih dahulu. Hasil Pengamatan Sampel 1: cairan jingga-kuning (diduga minyak tanah). Sampel 2: cairan kuning bening (diduga minyak goreng). Sampel 3: cairan tak berwarna. Sampel 4: cairan tak berwarna, berbau pesing (diduga larutan urea). Sampel 5: cairan tak berwarna, berbau alcohol (diduga spiritue). Sampel 6: cairan jingga bening, berbau bensin (diduga bensin). Menambahkan 1 ml bromine pada Sampel 1: lapisan atas banyak dan berwarna putih setiap sampel tersebut. Dikerjakan keruh, lapisan bawah sedikit dan berwarna jingga ditempat yang gelap. Lalu kocok dan bening. Bereaksi cepat. amati perubahannya. Sampel 2: lapisan atas sedikit dan berwarna putih keruh, lapisan bawah banyak dan berwarna jingga bening. Bereaksi cepat. Sampel 3: lapisan atas banyak dan berwarna jingga bening, l;apisan bawah setitik dan berwarna merah bata. Bereaksi cepat. Sampel 4: lapisan atas sedikit dan berwarna jinggga muda, lapisan bawah banyak dan berwarna jingga bening. Bereaksi cepat. Sampel 5: lapisan atas banyak dan berwarna jingga keruh, lapisan bawah setitik dan berwarna jingga-

2.

3.

UJI BAEYER Memasukkan 20 tetes sampel ke dalam tabung reaksi.

4.

Menambahkan 3 ml larutan KMnO4 0,5% pada setiap sampel tersebut, lalu kocok dan amati.

5.

Menambahkannya lagi dengan 3 ml larutan Na2CO3 10%, lalu kocok, diamkan dan amati perubahannya.

merah bata. Bereaksi cepat. Sampel 6: lapisan atas banyak dan berwarna jingga-merah bata beniing, lapisan bawah sedikit dan berwarna merah bata. Bereaksi cepat. Semua lapisan tersebut berupa cairan. Sampel 1: cairan jingga-kuning (diduga minyak tanah). Sampel 2: cairan kuning bening (diduga minyak goreng). Sampel 3: cairan tak berwarna. Sampel 4: cairan tak berwarna, berbau pesing (diduga larutan urea). Sampel 5: cairan tak berwarna, berbau alcohol (diduga spiritue). Sampel 6: cairan jingga bening, berbau bensin (diduga bensin). Sampel 1: larutan berwarna ungu. Sampel 2: terbentuk minyak kental tak berwarna di lapisan atas. Sampel 3: larutan berwarna coklat. Sampel 4: terbentuk endapan hitam. Sampel 5: larutan berwarna ungu. Sampel 6: larutan berwarna ungu. Sampel 1-5 terbentuk lapisan. Lapisan atas berupa cairan, dan lapisan bawah berupa endapan solid. Sampel 1: lapisan atas sedikit dan berwarna coklat keruh, lapisan bawak banyak dan berwarna ungu kehitaman. Cukup teroksidasi. Sampel 2: lapisan atas sedikit dan berwarna coklat gelap, lapisan bawah banyak dan berwarna ungu pucat. Cukup teroksidasi. Sampel 3: lapisan atas cukup banyak dan tak berwarna, lapisan bawah banyak dan berwarna hitam. Sangat teroksidasi. Sampel 4: lapisan atas banyak dan berwarna coklat keruh, lapisan bawah sedikit dan berwarna coklat tua. Teroksidasi. Sampel 5: lapisan atas banyak dan berwarna coklat

keruh, lapisan bawah sedikit dan berwarna coklat muda. Teroksidasi. Sampel 6: menjadi larutan berwarna ungu.Tidak teroksidasi. F. Pembahasan Pada percobaan kali ini, akan dibahas mengenai 2 macam reaksi yang terjadi pada suatu senyawa hidrokarbon. Sekaligis juga akan diulas mengenai sifat-sifat senyawa hidrokarbon. Hal ini sesuai dengan tujuan praktikum. Dua macam reaksi yang dilakukan dalam praktikum adalah reaksi halogenasi senyawa hidrokarbon melalui uji bromine dan reaksi oksidasi melalui uiji Baeyer. Tes yang pertama dilakukan adalah uji bromine. Uji bromine bertujuan selain untuk mengamati reaksi halogenasi hidrokarbon, juga untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Reaksi pada uji bromine, terjadi ketika 1 ml cairan bromine yang pekat ditambahkan ke dalam 10 tetea sampel. Kemudian ditaruh ditempat yang terkena cahaya. Dari situ dapat dilihat bahwa reaksi terjadi sangat cepat dengan menghasilkan gas HBr berwarna coklat sampai kuning yang bersofat asam dan beracun. Reaksi ini mengakibatkan terbentuknya suatu molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukkan. Reaksi halogenasi kali ini, bias juga disebut sebagai reaksi brominisasi, karena halogen yang digunakan adalah bromine. Reaksi halogenasi yang terjadi, berupa reaksi substitusi, dengan mengganti 1 atom Br dari Br2 (bromine) dengan 1 atom H dari sampel senyawa hidrokarbon, sehinggal dihasilkan gas HBr. Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, sampel 1-6 menghasilkan lapisan atas dan bawah yang berwarna coklat-jingga-hingga merah bata. Warna ini merupakan pengaruh dari bromine. Sampel 1 (minyak tanah), 2 (minyak goreng), dan 4 (larutan urea) menghasilkan lapisan atas yang sedikit dan lapisan bawah banyak. Lapisan atas yang terbentuk tampak seperti minyak. Ini merupakan cirri-ciri dari alkana. Sedangkan pada sampel 3 (aldehid), 5 ( spiritus), dan 6 (bensin) menghasilkan lapisan atas banyak dan lapisan bawah sedikit bahkan setitik. Sampel 3 dan 5 merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi CHO dan OH. Sehingga pada senyawa turunan alkana dihasilkan lapisan bawah yang sedikit. Namun bensin bukanlah senyawa turunan alkana, itulah sebabnya lapisan atas sampel 6 berwarna jinggamerah bata yang bersifat bening. Selanjutnya, pada uji yang kedua dilakukan tes Baeyer. Uji Baeyer merupakan suatu uji untuk menunujukkan kereaktifan senyawa hidrokarbon terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Uji Bayer dilakukan dengan mencampurkan larutan Na2CO3 dan KMnO4 terhadap suatu cairan sampel. Penambahan larutan Na2CO3 jelas dilakukan untuk mengoksidasi senyawa hidrokarbon. Dan penambahan KMnO4 bertujuan untuk mengetahui

terjadinya reaksi oksidasi. Rekasi oksidasi terjadi bula warna ungu dari KMnO4 hilang dari campuran tersebut. Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, sampel 1 dan 2 dikatakan cukup teroksidasi, karena masih terlihat warna ungu dari endapan yang terbentuk dan cairan lapisan atas yang masih berwqarna kecoklatan. Sampel 3 dikatakan sangat teroksidasi karena cairan lapisan atas tak berwarna dan endapannya berwarna hitam. Hal ini berarti sampel 3 mengandung ikatan rangkap seperti yang ada pada landasan teori, yang berupa gugus aldehid. Reaksi pada sampel 3 ini menghasilkan asam dan senyawa keton. Sampel 4 dan 5 dikatakan teroksidasi karena enda[an yang terbentuk berwarna coklat tua dan muda, dan cairan lapisan atas putih keruh. Namun, hasil uji sampel 4 dan 5 tidak sebaik seperti sampel 3. Namun sampel 4 yang merupakan urea mengan dung ikatan rangkap C=O dan juga mengandung gugus amin, NH2 yang dapat mempengaruhi hasil percobaan. Selanjutnya sampel 6 tidak terjadi oksidasi sama sekali, karena menghasilkan larutan berwarna ungu. Hal ini menandakan bahwa sampel 6 tidak mengandung ikatan rangkap. Dari uji sebelumnya, sampel 6 merupakan alkana. G. Kesimpulan Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan, dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut: Uji bromine yang merupakan reaksi halogenasi hanya terjadi dengan cepat pada tempat terang yang menghasilkan gas HBr. Uji Baeyer digunakan untuk mengidentifikasi adanya ikatan tak jenuh (ikatan rangkap, biasanya rangkap dua) pada sampel senyawa hidrokarbon, dan terjadi reaksi adisi pada uji ini. Reaksi halogenasi juga merupakan reaksi substitusi. Reaksi adisi pada uji Baeyer juga termasuk reaksi oksidasi. Semua sampel (sampel 1 sampai 6) pada percobaan ini teridentifikasi sebagai senyawa hidrokarbon H. Daftar Pustaka Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Fessenden, Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga. Petrucci, Ralp H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan modern Edisi Keempat Jilid 3. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.

http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/16/hidrokarbon/ diakses pada: Senin, 24 Oktober 2011. Pukul 16.00 WIB. http://yoggazta.blogspot.com/2011/05/laporan-praktikum-kimia-organik.html diakses pada: Senin, 24 Oktober 2011. Pukul 16.28 WIB.

1. 2. 3. a. b. 4.

Pasca praktikum Draw skeletal structure for compound cyclohexane and toluene Write equastions for the reaction of 1- butane with the KMnO4reagent What would you expect the difference between reactivity of the following pairs? Please explain your answer Hexane and cyclohexane Hexane and cyclihexene What are the possible distinct alkenes structural formula for a molecular for mula of C 4H8please name each structure formulas

Jawab 1. toluena sikloheksana

2.

CH2=CH-CH2-CH3

KMnO4

CH3-CH3-COOH + H-COOH

3. a. heksana dan sikloheksana antaraheksana dengan rantai lurus dan rantai siklik ( sikloheksana ) dapat mempunyai kereaktifan yang lebih tinggi dari heksana rantai lurus, heksana atau n-heksana adalah hidrokarbon jenuh yang stabil dalam sudut ikatan sehingga sukar breaksi. Sedangkan sikloheksana hanya punya I konformasi yang stabil dan bisa saja berada pada konformasi lain yang energinya lebih tinggi dan tidak stabil. b.heksana dan sikloheksena hidrokarbon dengan ikatan terangkap lebih mudah direaksikan pada ikatan tunggal, maka sikloheksana tentu lebih reaktif dari n-heksana 4. isomer struktur CH2CCH3 2-metil-1-propena 5. trans 2-butena