Exerccios para o 3o Ano Questo 1

Na embalagem de lcool para uso domstico, vem escrito: lcool etlico hidratado 96 GL, de baixo teor de aldedos. Produto no-perecvel. Dessas informaes, fazem-se as afirmaes: I. Esse lcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% gua. II. O grupamento caracterstico de aldedo representado pela frmula: CHO. III. O lcool em questo tem frmula estrutural H3C CH2 OH. IV. lcool e aldedo so funes inorgnicas. V. No-perecvel significa deteriorar-se com facilidade. So incorretas as afirmaes: a) todas. b) I e III. c) II e III. d) I, II e III. e) IV e V. Gabarito: Letra D A IV afirmao est incorreta porque lcool e aldedo so funes orgnicas. J a afirmao V est errada porque o significado de no-perecvel est errado.

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As essncias artificiais so destinadas ao uso em perfumaria e saboaria, para composio de perfumes de flores. Assim, a essncia artificial de rosas constituda de geraniol, citronelol, formiato de citronelila, butirato de citronelila, etc.

A nomenclatura oficial para o citrolenol : a) 2,6-dimetil octanol. b) 3,7-dimetil octanol. c) 2,6-dimetil-6-octeno-1-ol. d) 3,7-dimetil-6-octeno-1-ol. e) 2,6-dimetil-3-octeno-1-ol. Gabarito: Letra D Seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC (primeiro o nome das ramificaes e depois o nome da cadeia principal) deve-se numerar a cadeia principal da direita para a esquerda e indicar a posio tanto das ramificaes como da insaturao e do grupo funcional.

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(UFG-GO) O composto a seguir, pela IUPAC, chama-se:

a) 3 fenil 3 hexanal. b) propil n metil fenil carbinol. c) 4 fenil 4 etil butanol. d) propil fenil etil carbinol. e) 3 fenil 3 hexanol. Gabarito: Letra E Como se trata de uma cadeia ramificada, primeiro deve-se separar a cadeia principal e posteriormente dar o nome da estrutura (primeiro o nome das ramificaes e depois o

nome da cadeia principal). Deve-se ficar atento tambm ao grupo C6H5 que trata-se de uma anel aromtico.

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(UFPA-PA) O geraniol, uma substncia obtida do leo de rosas, um lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica. Abaixo esto representadas as estruturas qumicas de substncias responsveis por odores caractersticos.

Das estruturas acima apresentadas, podemos concluir que o geraniol est representado pela estrutura qumica a) I b) II c) III d) IV e) V Gabarito: Letra C Conforme informaes do texto deve-se procurar uma estrutura que seja um lcool primrio que apresenta dois carbonos tercirios em sua estrutura qumica . Dessa forma a nica alternativa cabvel a letra C.

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O etanal ou aldedo actico um lquido incolor, de odor caracterstico, voltil, txico e inflamvel. empregado como solvente e na fabricao de lcool etlico, cido actico e cloral (tricloroetano). Em relao ao etanal so feitas as seguintes afirmaes: I. Os aldedos alifticos como o etanal so mais reativos que os aldedos aromticos. II. Os aldedos mais simples como o etanal so solveis em meio aquoso, pois estabelecem pontes de hidrognio entre si. III. Devido presena do grupo carbonila, as molculas de aldedo fazem pontes de hidrognio entre si. IV. Os pontos de fuso e de ebulio dos aldedos so mais altos que os dos hidrocarbonetos e mais baixos que os dos lcoois de massa molar prxima. V. Os aldedos so amplamente usados como solvente, pois so pouco reativos. So corretas: a) todas. b) I e IV. c) I, III e IV. d) I, II e IV. e) II, III e IV. Gabarito: Letra D A afirmao III est errada porque a interao conhecida como ligao de hidrognio ou pontes de hidrognio s ocorrem em molculas que possuem o hidrognio se ligando a flor, oxignio ou nitrognio. A afirmao V est errado porque os aldedos no so amplamente usados como solventes e so bastante reativos.

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A glicerina, tambm chamada 1, 2, 3 propanotriol, a base de todas as substncias graxas utilizadas em saboneteria. um lquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e vido de gua, que, por

aquecimento, em presena de catalisador, alm de gua produz um composto conhecido como acrolena, conforme equao:

O nome oficial do composto produzido : a) propeno. b) propanol. c) propenal. d) propanona. e) butanona. Gabarito: Letra C A questo trabalha a nomenclatura de aldedos. Dessa forma deve-se usar os princpios da IUPAC para nomear a cadeia (Prefixo+infixo+sufixo), sendo que para os aldedos a terminao ser AL.

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(FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja frmula dada a seguir :

a) 3, 4 dimetil 5 hexanona. b) 3 metil 4 etil 2 pentanona. c) 3, 4 dimetil 2 hexanona. d) 3 metil 2 etil 4 pentanona. e) 3 sec butil 2 butanona. Gabarito: Letra C Como se trata de uma cadeia ramificada, a nomenclatura segue o princpio de primeiro nomear-se as ramificaes e posteriormente a cadeia principal. Sendo que, a cadeia principal aquela que possui maior nmero de carbonos e a mais linear possvel.

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(Md. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocclicas so usadas em perfumes porque possuem intenso cheiro de almscar e retardam a evaporao de constituintes mais volteis:

A identificao correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almscar : a) IV. b) V.

c) IV e V. d) I, IV e V. e) I, II, III, IV e V. Gabarito: Letra B Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes devem ser grupos orgnicos de cadeia carbnica.

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(PUC-MG) O composto orgnico:

Recebe o nome sistemtico de: a) ter m-clorobenzico. b) 1-cloro-3-cetociclo-hexano. c) 3-cloro-1-epxi-ciclo-hexano. d) cloreto de benzola. e) 3-cloro-ciclo-hexanona. Gabarito: Letra E Nesse caso trata-se de um composto de funo mista. Dessa forma o grupo funcional que tem preferncia o grupo cetona, o grupo haleto ser tratado como uma ramificao. A numerao comea pelo carbono do grupo cetona e o cloro deve possuir a menor numerao possvel.

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(Unimep-SP) Qual a nomenclatura correta do composto de frmula citada abaixo?

a) 5, 5 dimetil 2 pentanona. b) 2 metil 5 hexanona. c) 5, 5 dimetil pentanona. d) 5 metil 2 hexanona. e) 2, 2 dimetil butanona. Gabarito: Letra D Novamente deve-se seguir as recomendaes da IUPAC. Como se trata de uma cadeia ramificada, separa-se a cadeia principal e primeiro nomeia-se a ramificao para posteriormente nomear a cadeia principal.

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(Cesgranrio-RJ) Dentre os compostos abaixo so cetonas, apenas:

a) I, III e IV. b) I, IV e V. c) II, III e IV. d) II, IV e V. e) II, V e VI. Gabarito: Letra A Para ser cetona o composto deve possuir um grupo carbonila e seus dois ligantes devem ser grupos orgnicos de cadeia carbnica.

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(UNAMA-AM) O nylon-66 um co-polmero do cido adpico ou hexanodiico com a hexametileno diamina, usado na fabricao de paraquedas e roupas. A estrutura plana do cido adpico est corretamente representada na alternativa, a) HOOC CH = CH CH2 CH2 COOH. b) HOOC CH = CH CH2 CH2 CH3. c) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH. d) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH. e) HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH. Gabarito: Letra D Como a informao citou que trata-se do cido hexanodiico, sabe-se que pelas regras da IUPAC de nomenclatura (prefixo+infixo+sufixo) o composto possuir 6 carbonos (HEX), ligaes simples entre carbonos (AN) e dois grupos funcionais dos cidos carboxlicos (DIICO).

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(PUC-SP) O cloral, usado na fabricao do inseticida DDT, de frmula abaixo, oficialmente chamado:

a) cido tricloroactico. b) tricloroetanal. c) tricloroetanol. d) triclorometanol. e) cido tricloroetanico. Gabarito: Letra E Por se tratar de um composto de funo mista os haletos sero tratados como ramificaes. Nomeia-se a cadeia usando como funo principal o cido carboxlico.

Questo 14
cido acrlico lquido de cheiro irritante, solvel em gua e em solventes orgnicos empregado na sntese de resinas acrlicas, cuja frmula:

tambm conhecida com o nome de cido acrolico, possui nome oficial: a) cido 3-propenico. b) cido 2-propenico. c) cido 1-propenico. d) cido propenol. e) cido propinico. Gabarito: Letra B A Nomenclatura do composto seguir as regras da IUPAC (prefixo+infixo+sufixo).

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(FUVEST-SP) Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os cidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de fuso, temos, a temperatura ambiente de 20C, como cido insaturado no estado slido apenas o(s):

a) linolico. b) ercico. c) palmtico. d) linolico e o ercico. e) ercico e o palmtico. Gabarito: Letra E Para se encontrar no estado slido o composto deve apresentar P.F. acima de 20 o C.

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(PUC-PR) Sobre o cido 3-fenil propanico correto afirmar que: a) possui frmula molecular C9H10O2. b) possui tomo de carbono quaternrio. c) possui trs tomos de hidrognio ionizveis. d) no um composto aromtico. e) um composto saturado. Gabarito: Letra A A estrutura do composto citado possui um anel aromtico ligado ao carbono 3 da estrutura de um cido carboxlico de 3 carbonos.

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(UF-Vale do Sapuca-MG) Muitas substncias orgnicas so usadas como agentes aromatizantes. Completando o quadro abaixo corretamente, aparecer na ordem I, II, III e IV respectivamente:

a) CH3COOCH2CH(CH3)2, etanoato de octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo., HCOOCH2CH3. b) CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, acetato de octila, 2-metoxi-4-formilfenol., CH3CH2COOCH3. c) CH3COOCH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, 3-hidroxi-4-metoxibenzaldedo, HOOCH2CH3. d) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, acetato de n-octila, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldedo, HOOCCCH3. e) CH3COO CH2 CH2 CH2 CH2CH3, etanoato de octila, cido 3-hidroxi-4-metoxibenzico, HOOCCCH3. Gabarito: Letra D Nessa questo necessrio saber converter tanto da frmula estrutural para o nome quanto do nome para a frmula estrutural. Acetato de pentila um ster e possuir o grupo funcional (-COOC-), o termo acetato refere-se a uma estrutura com 2 carbonos e pentila a 5 carbonos. O mesmo ocorrer com o composto II e IV que so steres. J o composto III um aldedo.

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Sobre o aromatizante de frmula estrutural a seguir (fig. 1), so feitas as seguintes afirmaes: I. A substncia tem o grupo funcional ter. II. A substncia um ster do cido etanico. III. A substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de frmula estrutural (fig. 2).

Esto corretas as afirmaes: a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III. Gabarito: Letra E Todas as afirmaes referem-se a estrutura 1 que um ster obtido atravs do cido etanoico e o lcool conhecido como 3-metil-butan-1-ol.

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(Fuvest-SP) Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).

Para isso faz-se reagir o geraniol com: a) lcool metlico (metanol). b) aldedo frmico (metanal). c) cido frmico (cido metanico). d) formiato de metila (metanoato de metila). e) dixido de carbono. Gabarito: Letra C A reao de esterificao ocorre entre um cido carboxlico e um lcool. Como o geraniol um lcool est faltando o cido carboxlico nessa reao.

Questo 20
(UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi esto relacionados com as estruturas dos dois steres dados abaixo.

Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemticos das duas substncias orgnicas. a) acetilpentanoato e etilbutanoato b) etanoato de pentila e butanoato de ettila c) pentanoato de etila e etanoato de butila d) pentanoato de acetila e etanoato de butanola e) acetato de pentanola e butanoato de acetila. Gabarito: Letra B Nessa questo trabalha-se com a nomenclatura de steres, sendo que, essa nomenclatura nomeia-se a cadeia carbnica antes do grupo funcional e a cadeia carbnica posterior ao grupo funcional.