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UNIDAD 1
QUIMICA ORGANICA II

Javier Alejandro Veliz Mndez

REACCINES DE SUSTITUCIN

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Emma Cecilia Moreno Agero Jessica Olivares Mendoza Itzel Itzayana Morales Mrquez Jess Sebastin Gonzlez Ayala
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1.1 Reacciones de sustitucin en hidrocarburos saturados 3-5 1.2 Reacciones de sustitucin nucelofila en compuestos saturados 6 1.2.1 Reactividad de los haluros 7 1.2.2 Estereoqumica de la reaccin SN1 y SN2 810 1.2.3 Reagrupamientos 1011 1.3 Mecanismo de la sustitucin nucleofila en carbono insaturado 11-12 1.3.1 Mtodo general para la obtencin de alcoholes 13 1.3.2 Alcoholisis de haluro de alquilo.. 14 1.3.3 Mtodo para la obtencin de teres: sntesis de Williamson y sntesis de Gabriel 15-17 1.3.4 Mtodo de obtencin de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos.. 18-19 1.4 Reaccin de sustitucin electrofilica en compuestos insaturados.. 2021 1.4.1 Efecto de los sustituyentes en la sustitucin aromtica 22-23 1.4.2 Obtencin de compuestos aromticos halogenados 24 1.4.3 Obtencin de cidos sulfonicos. 2425 1.4.4 Obtencin de compuestos nitroaromaticos... 2526 1.4.5 Reaccin de Friedel Crafts... 2627
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1.4.6 Obtencin de cetonas.. 28 Conclusin.. 29 Bibliografa. 29

1.1 Reacciones de sustitucin en hidrocarburos saturados.

Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgnicos y son pocas las reacciones que presentan. La poca diferencia entre las electronegatividades del carbono hidrgeno hace que la ruptura heteroltica del enlace carbono hidrgeno sea muy poco probable, con lo que todas sus reacciones implican la formacin de radicales libres.

En condiciones favorables de reaccin, los alcanos pueden reaccionar con el oxgeno del aires (combustin), cido ntrico, cloro y bromo. Las reacciones con el cido ntrico y los halgenos se realizan mediante un proceso de sustitucin.

La reaccin de combustin del metano es: CH4 + 2O2 CO2 + 2 H

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Halogenacin de los alcanos Exponiendo a la luz difusa una mezcla de alcanos y cloro, se desprende cloruro de hidrgeno y se obtienen compuestos halogenados. Por ejemplo, la reaccin entre

metano y cloro puede escribirse de la siguiente manera.

Esta es una reaccin que transcurre a travs de la formacin de radicales libres mediante el siguiente mecanismo: 1. Las molculas de cloro absorben luz y se disocian en tomos

2. El radical libre de cloro extrae un tomo de hidrgeno de una molcula de alcano para formar cloruro de hidrgeno y un radical libre alquilo. 3. El radical alquilo ataca a una molcula de cloro, produciendo una molcula de halogenuro de alquilo y un tomo de cloro, el cual puede iniciar otro paso de sta reaccin en cadena.

4. La reaccin en cadena puede terminarse por combinacin de dos cualesquiera de los radicales que intervienen como por ejemplo:

Por lo general, no es posible obtener mediante esta reaccin slo productos monosustituidos, ya que los halogenuros de alquilo son atacados despus por tomos de cloro. Con luz brillante, la reaccin puede hacerse muy violenta. Las reacciones entre el bromo y los alcanos transcurren de manera anloga. Con fluor, la reaccin es extremadamente violenta. La yodacin slo es posible en presencia de un agente oxidante que elimina al yoduro de hidrgeno.

1.2 Reacciones de sustitucin nuecleofilica en compuestos saturados.

La reaccin SN2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o como ataque desde atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un centroelectroflico y se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes estn involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al nombre desustitucin nucleoflica bimolecular, o SN2.

1.2.1 Reactividad de los haluros.

Antes de estudiar las reacciones de sustitucin y eliminacin conviene repasar las caractersticas ms importantes de los haloalcanos ya que estas molculas son los sustratos ms importantes de dichas reacciones. Primera propiedad La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el tamao del halgeno. Los orbitales del carbono son pequeos y solapan de forma defectuosa con tomos grandes como el bromo o yodo dando enlaces dbiles.

Segunda propiedad Los enlaces carbono-halgeno estn polarizados. Los halgenos son ms electronegativos que el carbono y la densidad electrnica del enlace C-X se encuentra desplazada hacia el halgeno, formando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el halgeno.

Tercera propiedad Los haloalcanos poseen puntos de ebullicin superiores a los de los correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan la atraccin electrosttica entre molculas.

1.2.2 Estereoqumica de la SN1 y SN2

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Sustitucin nucleofilica unimolecular La reaccin SN1 transcurre a travs de un carbocatin plano, al que ataca el nuclefilo por ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoismeros.

Etapa 1. Disociacin del sustrato, formndose el carbocatin plano.

Etapa 2. Ataque del nuclefilo por ambas caras dando lugar a la formacin de dos enantimeros en igual proporcin (mezcla racmica).

Los productos formados son enantimeros y se obtienen en igual cantidad, debido a que las dos caras del carbocatin son indistinguibles para el agua. Sustitucin nucleofilica bimolecular El ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo saliente puede ocurrir de dos formas distintas. En el primer caso el nuclefilo puede aproximarse al sustrato por el lado en que se encuentra el grupo saliente. Esta aproximacin se denomina 8

ataque frontal, en ella el nuclefilo ocupa producindose retencin en la configuracin.

el

lugar

del

grupo

saliente,

La segunda posibilidad supone el ataque del nuclefilo por el lado opuesto al grupo saliente. Este tipo de aproximacin recibe el nombre de ataque dorsal, produciendo inversin en la configuracin.

Hughes e Ingold observaron que el in hidrxido atacaba al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente, produciendo inversin de configuracin. La razn de que el ataque dorsal sea ms favorable que el frontal radica en las repulsiones entre el nuclefilo y el grupo saliente. La cara opuesta al grupo saliente es ms accesible para el nuclefilo.

La SN2 es una reaccin estreo especfica, forma un slo estereoismero, debido a

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que el ataque del nuclefilo es exclusivamente dorsal.

El ataque del cianuro se produce por el lado opuesto al cloro (desde el fondo) y slo se observa la formacin del diastereoismero dibujado.

1.2.3 Reagrupamientos.
Estabilidad de carbocationes. La formacin del carbocatin es un paso difcil dada la gran inestabilidad de estos intermedios. Los carbocationes son tanto ms estables cuanto ms sustituido est el carbono que soporta la carga positiva. As se clasifican en primarios cuando tienen un slo sustituyente, secundarios con dos sustituyentes y terciarios con tres.

Hiperconjugacin La hiperconjugacin estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vaco con un orbital molecular vecino, tal como el del enlace C-H o C-C de los sustituyentes. Este solapamiento produce una cesin de carga desde las cadenas al orbital vaco (deficiente en electrones) y por lo tanto lo estabiliza. 10

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1.3 Mecanismos de la sustitucin nucleofilica en carbono insaturado.

Al estudiar las reacciones de sutitucin nuclefila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observ que tenan lugar dos tipos de mecanismo de reaccin. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S significa sustitucin, N simboliza nuclefilo y el nmero representa el orden de reaccin. La reaccin SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) tiene lugar en una nica etapa en la que la adicin del nuclofilo y la eliminacin del grupo saliente se producen simultneamente. Por tanto es una reaccin concertada. La SN2 est favorecida cuando la posicin del tomo de carbono electrfilo es fcilmente accesible al nuclefilo. En cambio la reaccin SN1 (sustitucin nuclefila unimolecular) implica dos etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formacin del intermedio carbocatin (etapa determinante de la velocidad) y, a continuacin, en la segunda, el nuclefilo se une a ste. La SN1 tiende a ser importante cuando el tomo de carbono del sustrato est rodeado de grupos voluminosos, debido tanto a que tales grupos interfieren estricamente con la reaccin SN2 como a que los carbonos ms sustituidos forman carbocationes ms estables.

Tabla: Sustitucin nuclefila sobre RX (un haluro de alquilo o equivalente). Factor Cintica SN1 SN2 Comentarios

Velocidad=k[RX] mol l-1 Velocidad=k[RX][Nu] mol l-1 s-1

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Sustrato metlico Nunca. (CH3X)

Siempre.

Carbocati metilo muy inestable.

Sustrato primario Nunca, salvo estabili- Buena, salvo impedimento Eliminacin con bases (RCH2X) zacin por resonancia estrico. fuertes e impedimento del carbocatin. estrico. Sustrato secundario Regular. Favorecida porRegular. Favorecida (R2CHX) disolvente polar por disolvente polar prtico y buen aprtico y buen grupo saliente. nuclefilo. Sustrato terciario Siempre. (R3CX) Grupo saliente Nuclefilo Importante. Nunca. Eliminacin con bases.

Eliminacin con aumento de temperatura o bases. Para haluros: I > Br > Cl >> F.

Importante.

Sin importancia, salvo Importante. competencia. Polar aprtico. Estero especfica. Inversin de configuracin. No. Reacciones secundari as con intermedios carbocationes.

Solvente preferidoPolar prtico. Estereoqumica Transposiciones No estero especfica. Mezcla racmica. Comn.

Eliminaciones

Comn, compite con sustitucin.

Slo en condiciones la que lo favorezcan.

1.3.1 Mtodo general para la obtencin de alcoholes.

Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con el anin hidrxido. 12

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Esta reaccin presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el nuclefilo utilizado es muy bsico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones generando alquenos.

Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de haloalcanos con agua.

Hidrlisis de steres La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un ster que por hidrlisis deja libre el alcohol.

1.3.2 Alcoholisis de haluro de alquilo.

El mecanismo SN1 tambin nos permite preparar teres por reaccin de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este mtodo no es viable debiendo emplearse la sntesis de Williamson.

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Mecanismo de la reaccin Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatin que es atacado en una etapa posterior por el alcohol, dando lugar al ter.

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1.3.3 Mtodo para la obtencin de teres: Sntesis de Williamson y sntesis

de Gabriel.

Sntesis de Williamson. teres mediante SN2

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16 La forma ms simple de preparar teres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcxido, pero mejora el rendimiento de la reaccin si utilizamos disolventes aprticos como DMF, DMSO.

Sustratos secundarios y terciarios dan E2. Esta reaccin slo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminacin con sustratos secundarios y terciarios.

Alcxidos impedidos dan E2. Los alcxidos impedidos, como el tert-butxido tambin producen una cantidad importante de eliminacin incluso con haloalcanos primarios.

Williamson intramolecular Tambin podemos utilizar la sntesis de Williamson para preparar teres cclicos. Como reactivo se emplean molculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

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Sntesis de Gabriel. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias. Gabriel parte del cido benceno-1,2-dicarboxlico [1], que por reaccin con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento bsico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reaccin con el haloalcano. Una hidrlisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del cido benceno-1,2-dicarboxlico.

1.3.4. Mtodos de obtencin de haluros de alquilo: a partir de alcoholes y alquenos

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Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

Desde alcanos Los alcanos reaccionan con halgenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenacin radicalaria. En esta reaccin un tomo de hidrgeno es eliminado del alcano, y a continuacin sustituido por un tomo de halgeno a travs de una reaccin con la molcula diatmica del halgeno. Esto es: Etapa 1: X2 2 X (Iniciacin) Etapa 2: X + R-H R + HX (1 etapa de propagacin) Etapa 3: R + X2 R-X + X (2 etapa de progacin) Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reaccin en cadena radicalaria. La reaccin contina hasta que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminacin: R + X R-X 2 X X2 2 R R-R En la primera el producto es el mismo que el de la tapa 3, el haloalcano deseado, pero a travs de la destruccin de dos radicales. La segunda es la reaccin inversa a la etapa 1. La tercera explica la pequea contaminacin en esta reaccin con alcanos ms grandes y sus consiguientes haloalcanos.

Desde alquenos Un alqueno reacciona con un haluro de hidrgeno (HX) como el cloruro de hidrgeno (HCl) o el bromuro de hidrgeno (HBr) para formar un haloalcano. El 18

19 doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halgeno y el otro con el tomo de hidrgeno del hidrcido del halgeno. La regla de Markonikov establece que en esta reaccin lo ms probable es que el halgeno quede unido al carbono ms sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl Los alquenos tambin reaccionan con halgenos (X2) para formar haloalcanos con dos tomos de halgeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloracin" del halgeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo: H3C-CH=CH2 + Br2 H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

1.4 Reacciones de sustitucin electrofilica en compuestos insaturados.

La fuerza motriz de la reaccin es la formacin de un enlace covalente entre el electrfilo (que tiene un LUMO de baja energa) con los tomos de carbono insaturados, por medio del orbital que los une, formando un enlace de 2electrones-3-centros. 19

20 Si el electrfilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los tomos de carbono. Adicin electroflica formando un complejo n

Cuando el electrfilo es un tomo pequeo, como el ion hidrn (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeo orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reaccin es un carbocatin, con enlace de 2-electrones-2centros entre un tomo de carbono y el tomo de hidrgeno.

Adicin electroflica de un catin H+, formando un carbocatin

En la etapa 2 de una Adicin Electroflica, el intermediario con carga positiva se combina con un nuclefilo, para formar un segundo enlace covalente.

Segundo paso en la adicin electroflica, involucrando intermediarios de 3centros

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21 Segundo paso en la adicin electroflica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adicin electroflica a carbono con un reactivo electrfilo asimtrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov. El ataque de un electrfilo al sistema de un anillo aromtico suele conducir a la sustitucin electroflica aromtica en vez de una reaccin de adicin.

1.4.1 Efectos de los sustituyente en la sustitucin aromtica.

Los mtodos descritos en las dos ltimas secciones han sido utilizados para determinar los efectos de gran nmero de grupos sobre la sustitucin electroflica. Como se ilustra en la tabla 14.3, casi todos los grupos caen en una de dos clases: activantes y directores orto-para, o desactivantes y directores meta. Los halgenos forman una clase aparte, pues son desactivantes, pero directores orto y para.

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1.4.2 Obtencin de aromticos halogenados.

compuestos

Los hidrocarburos aromticos halogenados son productos qumicos que contienen uno o ms tomos de un halgeno (cloro, flor, bromo, yodo) y un anillo de benceno. Los Hidrocarburos Aromticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. Estos pueden ser cancergenos. Se clasifican como 2A o 2B. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer.

1.4.3 Obtencin de cidos sulfonicos.

Este es un proceso que tiene como propsito la obtencin de cido sufonico o mejor dicho aun de forma ms especfica y correcta de cido dodecilbenceno sulfonico; elaborado a partir del SO3 que se obtiene posteriormente de la combustin del azufre (materia prima del proceso) en presencia de oxigeno. Dicho proceso consiste en varias etapas a lo largo de su desarrollo, las cuales sern expuestas ms adelante en lo que ser la descripcin del proceso. A continuacin definiciones y aplicaciones de algunas sustancias generadas o consumidas en el proceso. cido dodecilbenceno sulfonico Este agente qumico tiene sobresalientes propiedades y se obtiene a partir de materias primas que no son difciles de obtener y son menos costosas que otras 23

24 materias primas que sirven como base a otros detergentes. Esta materia prima es la que aporta el ingrediente activo. Ingrediente activo: es el ingrediente que efecta la labor de limpieza o de poder limpiador. Este es de forma cida y es necesario neutralizarlo y para ello se requiere de un liquido de forma alcalina llamado soda custica. Ingrediente activo: es el ingrediente que efecta la labor de limpieza o de poder limpiador. Este cido se obtiene a partir del azufre en un proceso conocido como sulfonacin, el cual es el proceso de inters en este reporte; de manera objetiva podemos decir que para tratar el azufre en este proceso se utilizan sustancias como: Oxido de vanadio (VaO5): que se utiliza como catalizador. Aire (oxigeno): que se usa para la obtencin del SO3.

DDB: que se hace reaccionar con el SO3 para obtener el cido sulfonico (DDBS).

SULFONACIN Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH (*) a un tomo de carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico correspondiente.

1.4.4 Obtencin nitroaromaticos.

de

compuestos

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacin y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno como producto de sustitucin. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

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Nitrobenceno

1.4.5 Reaccin de Friedel Cafts.

En el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molculade benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-Crafts El orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).

Interaccin entre el haluro de alquilo primario y el cido de Lewis AlCl3. Con haluros primarios (RCH2X) la reaccin empieza con la formacin del aducto entre el halgeno del haloalcano y el cido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto

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26 provoca la aparicin de una carga positiva parcial (+) el carbono adyacente al halgeno, lo que hace que sea ms electrfilo. sobre

En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes, junto con el anin AlX4-. A continuacin una vez generado el electrfilo ste ataca al anillo aromtico, seguido de perdida del protn (H+), en forma de HX, y recuperacin del catalizador AlX3, segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.

En el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno.

La reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como intermedio. ste se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo y el cido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del catin acilio, que es electrfilo. A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de protn (H+), segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica. Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formacin de un aducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de aluminio.

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1.4.6 Obtencin de cetonas.

La forma de preparar una cetona a partir de un aromtico es haciendo reaccionar este compuesto aromtico con un haluro de acilo catalizado por un acido de Lewis que pueda formar un complejo con el halogeno que se esta trabajando. En seguida un ejemplo:

Conclusin.
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28 Con todo lo ya explicado en el desarrollo de esta unidad se dan las herramientas necesarias para saber manejar y reconocer las reacciones orgnicas, conocer sus fases de cada paso de las mismas reacciones, esto nos ayuda a saber cmo se inicia y como terminara la reaccin, ya que cada uno de los elementos reacciona diferente con ya sea una sustancia u otro elemento. Los alcanos son los menos reactivos de todas las clases de compuestos orgnicos y son pocas las reacciones que presentan, estos pueden reaccionar con el oxgeno del aire (combustin), cido ntrico, cloro y bromo. Las reacciones con el cido ntrico y los halgenos se realizan mediante un proceso de sustitucin. Al estudiar las reacciones de sutitucin nuclefila en haluros de alquilo y compuestos relacionados se observ que tenan lugar dos tipos de mecanismo de reaccin. Los dos mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S significa sustitucin, N simboliza nuclefilo y el nmero representa el orden de reaccin. El mecanismo SN1 tambin nos permite preparar teres por reaccin de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables

Bibliografa.
https://sites.google.com/site/qorganica2victoresparzamedina/home http://html.rincondelvago.com/reacciones-quimicas-de-sustitucionaromatica.html http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Friedel-Crafts http://www.tdx.cat/bitstream/handle/10803/3131/ggl07de12.pdf;jsessionid=25A A61273E43DA396F6C84E374E97AF6.tdx2?sequence=7

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