LABORATRIO DE QUIMICA

ASSUNTO: lcool e Fenis

OBJETIVO: Diferenciar lcoois e Fenis

A diferena entre lcool e fenol que, no lcool, a hidroxila se liga a um carbono saturado e no fenol, a hidroxila se liga a um anel aromtico. Exemplos: hidroxibenzeno Mas qual a diferena qumica entre um fenol e um lcool cclico, se os dois tiverem o mesmo nmero de carbonos? Os fenis so mais cidos que os lcoois cclicos, isto , os fenis possuem maior facilidade de liberar ons H+ (prtons) do que os lcoois cclicos.

1. FUNDAMENTOS TEORICOS

lcool todo composto orgnico que contm grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado. O grupo OH alcolico neutro em soluo aquosa, isto , o lcool em gua no se dissocia para formar hidrnio (H3O). A oxidao enrgica um LCOOL PRIMARIO produz cido carboxlico; LCOOL SECUNDRIO produz cetona, e LCOOL TERCIARIO no sofre oxidao.

Exemplo:

Fenol todo composto orgnico que tem OH (hidroxila) ligado diretamente a anel benznico. O grupo OH fenlico tem caracterstica de cido em soluo aquosa, pois por ionizao fornece H3O.

A oxidao do fenol conduz a uma mistura de vrios compostos de colorao escura. O fenol pode formar complexos com ons de ferro (III) de colorao violcea.

O fenol um cido mais fraco que os cidos inorgnicos, no deslocando gs carbnico dos carbonatos.

II. ROTEIRO PRTICO

1. VERIFICAO DO COMPORTAWNTO DE LCOOL E FENOL EM SOLUO AQUOSA.

Experincia 1: carter cido-indicador

Colocar 2 ml. de fenol comum em um tubo de ensaio e 2 ml de lcool etlico em outro tubo de ensaio. Colocar em cada tubo de ensaio um pedao de papel de tornassol azul e vermelho.

Observao: No fenol, ocorre mudana da colorao para vermelho devido ao carter cido (PH6). No lcool, no houve mudana da colorao. (PH7 neutro)

2. PODEMOS DIFERENCIAR FENIS DE LCOOIS FAZENDO-OS REAGIR COM BASES

Experincia 1: reao com NaOH

Colocar cerca de l ml de soluo de NaOH diludo em dois tubos de ensaio diferentes e adicionar neles duas gotas de fenolftalena. A seguir, adicionar 1 mL de soluo de fenol ao primeiro tubo e l ml de lcool ao segundo tubo.

3. REAES DE OXIDAO

1. Oxidao do fenol com dicromato de potssio em meio cido (K2Cr2O7/H+) (mistura sulfocrmica).

Exp.: Coloque 3 ml de fenol em um tubo de ensaio acrescente l ml de dicromato de potssio. Observe e anote a cor. Fenol reage com base, com lcool no. R: Castanho escuro a preto. O fenol oxida.

2. Oxidao do lcool com permanganato de potssio em meio cido (KMnO4/H+) (mistura sulfopermangnica).

Exp.: Coloque num tubo de ensaio (A) 5 ml de cido sulfrico concentrado e, em seguida, com grande cuidado, um igual volume de etanol, de forma que o ltimo liquido fique sobrenadando o cido.

Cuidadosamente, adicione alguns cristais de permanganato de potssio (C). Quando os cristais alcanam a superfcie divisria entre o cido e o lcool, comeam a ocorrer micro exploses, que produzem luz e som (C,D), com aquecimento forte e progressivo do tubo de ensaio. Eventualmente, a chama produzida por uma dessas exploses pode alcanar o vapor de etanol que satura o interior do tubo, ocasionando uma grande chama (E). O aldedo formado tem cheiro agradvel, mas sofre oxidao e transforma-se em cido etanico. E possvel perceber a mudana de odor quando a oxidao est ocorrendo.

R: Formou o MnSO 4 Sulfato de Mangans II

2. Oxidao do lcool com dicromato de potssio em meio cido (K2Cr2O7/H+) (mistura sulfocrmica).

Exp.: bafmetro

Colocar soluo de K2Cr2O7/H+ at a metade da capacidade do tubo de ensaio. Montar aparelhagem como mostra o esquema anterior, de modo que a extremidade do tubo de sada do Trapp esteja mergulhada na soluo K2Cr2O7/H+. Soprar a seguir a outra extremidade do tubo de entrada do Trapp a fim de que o ar borbulhado no etanol arraste molculas dele que iro borbulhar na substncia oxidante.

Observao: Durante a reao, o dicromato de potssio, de colorao amarela (alaranjado) muda para a colorao verde ciano devido formao de Cr 2(SO4) Sulfato de Cromo II. Oxida o lcool e vira cido etanico.

4. IDENTIFICAO DE LCOOL E FENOL COM. Fe3

Experincia 1: Coloque em dois tubos de ensaio 5 gotas de soluo de cloreto frrico. Adicione ao primeiro 5 ml. de etanol e ao segundo 5 ml. de soluo de fenol. Observe e anote a cor de cada um. Etanol Permanece amarelo Fenol Violeta (azul violetada)

5. COMPARAO ENTRE FENOL E CIDO INORGNICO

Experincia 1: Coloque em dois tubos de ensaio 5 ml de soluo de carbonato de sdio. Acrescente ao primeiro 5 ml de soluo de fenol e ao segundo 5 ml de soluo de cido clordrico. Tampe com o polegar e

agite fortemente cada um. O que foi observado? Anote.

R: Fenol no reage com inorgnico, pois um cido orgnico.

INFORMAES ADICIONAIS

Fenis

1. Composio e origem

Para iniciar o estudo dos fenis, tomemos como base seu composto mais simples, comumente conhecido como fenol comum e de frmula estrutural Ar OH (sendo Ar a denominao do anel aromtico). Temos ento que os fenis so classificados como todo composto que apresenta hidroxila (-OH) ligada diretamente a um anel aromtico.

Frmula 1 Fenol Comum C 6H5OH

Os fenis podem ser extrados de vrias fontes, uma destas fontes o alcatro de hulha, da onde se adquire o fenol comum (ArOH), os cresis (compostos com metil, anel aromtico e hidrolixa ligados diretamente) e os naftis (compostos com uma hidroxila ligada diretamente a um conjunto de aromticos). Devemos lembrar que os fenis no so compostos unicamente por hidrocarbonetos e hidroxila, eles tambm podem apresentar tomos que lhos daro um carter diferente, como o ortoclorofenol que apresenta cloro e o orto-aminofenol que apresenta nitrognio -.

2. Caractersticas

Suas semelhanas moleculares refletem em suas caractersticas, temos ento diversas semelhanas que distinguem os fenis como um grupo prprio: sumariamente seu carter cido que o torna corrosivo pele e at txico, permitindo ao mesmo tempo tornar-se um bom desinfetante. No mbito molecular tanto os alcois quanto os fenis tem hidroxila, a grande diferena entre os dois , no entanto, que nos alcois a hidroxila se liga a um carbono saturado e nos fenis a ligao realizada com carbonos insaturados. Aparenta ser uma nfima diferena, porm isso modifica tudo. Exatamente por este fator a diferena entre a fora de uma ligao saturada e uma insaturada que os alcois no so corrosivos e os fenis so.

Cada composto do grupo fenol tem um fora cida (Ka) prpria, isso permite que enquanto uns parecem no ter nenhuma fora cida como o para-aminofenol outros tem fora cida muito grande como o 2,4,6-trinitrofenol ou cido pcrico -.

Frmula 2 2,4,6 Trinitrofenol (cido pcrico) C 6H3N3O7

3. Usos

O uso comum dos fenis para desinfetantes. Temos ento a creolina desinfetante composto por uma mistura de cresis -, os anti-spticos hospitalares antigamente o fenol comum, substitudo para fenis mais compostos que fossem menos txicos, como o hexaclorofeno ou 4hexil-resorcinol. H tambm o uso como explosivos, um bom exemplo o cido pcrico 2,4,6-trinitrofenol utilizado para produo de granadas, ele tambm utilizado para formar tingimentos. No so s estes os usos dos fenis, eles tambm servem de matria-prima para fabricao de perfumes, plsticos e corantes, alm dos j citados usos para explosivos e desinfetantes. Alguns servem apenas para dissolver outros produtos, como os cresis comumente conhecidos como lisol, quando misturado com sabo, e creolina -.

4. Nomenclatura

Tais como os outros aromticos os fenis nem sempre so conhecidos pelas regras da IUPAC, e esta at admite as outras nomenclaturas. Porm, em geral, so nominados com base na seguinte formula: [localizao do grupo -OH] + hidroxi + [nome do aromtico].

5. Classificaes

Os fenis podem so divididos quanto a quantidade de hidroxilas presente neles, portanto temos os monofnois, difenol e trifenol respectivamente uma, duas e trs hidroxilas -. Os fenis, tais como os alcois, tem como grupo funcional a hidroxila (OH), o que os diferencia molecularmente

o tipo de cadeia com a qual a hidroxila se liga.