H 2N

N N NH 2

SO2NH 2

in vivo

H 2N

SO2NH 2

3 (N 4) RH N 4 5

2 1 6

O S NH 2 O (N 1) H 2N

O S NH O 2

3 N

CH 3 5

N 1

6 CH 3

N H 2N SO 2NH 2 H 2N SO 2NH S

Hemijske osobine sulfonamida

O H 2N S NH 2 O H 2N O S NH + O
-

H+

3 (N4) RHN 4 5

O 1 S NH 2 O

(N 1)

H 2N

O 2 S NH O

3 N

CH 3 5

N 1

6 CH 3

O H H 2N S N O

N CH 3 H 2N

O O

S N

N CH 3 + H+

CH 3

CH 3

Mehanizam dejstva

NH 2

NH 2

6.7 A C O S O OH NH 2 2.4 A

6.9 A

2.3 A

OH N H 2N N H OH 2C O N OH N N N H 2N HO OH N N H CH 2OP2O 5H 2
H 2N CO O H

SU L F O N A M I D I OH N N H 2N N N H CH 2 NH COOH

Gvanozin T R I M E T O PR I M OH N H 2N N H N 5 N H Tetrahidrofolna kiselina (TH F) H CH 2 N R folat reduktaza H 2N N N N H Dihidrofolna kiselina (DH F) OH N R OH N H 2N N N 5 N H N 5,N 10-metilen-TH F N H 2N N N H N 10-formil-TH F OH H N CH O CH 2 N R N 10 H 2N N N H Leukovorin CH O N CH 2NH R Folna kiselina OH N H CH 2 N R 10 folat reduktaza H 2N N N N H C O NH H OH N H CH 2 N

H OOC (H 2C) 2 C COOH

Legenda:
COOH

R=

CONH CH (CH 2) 2 COOH

mesto delovanja agenasa metaboli~ka reakcija bakterija humana metaboli~ka reakcija

Absorpcija i metabolizam sulfonamida Odnos hemijskih osobina i bioloke aktivnosti Sulfonamidi sa dobrom absorpcijom i kratkim delovanjem
Naziv R -H -COCH3 -CONH2 -CSNH2 -2-tiazolil
H 2N SO 2NH S
H 2N SO 2NH R

Sulfanilamid Sulfacetamid Sulfanilurea Sulfatiourea Sulfatiazol

H 2N

SO 2NH 2

H 2N

SO 2NH COCH 3

H 2N

SO 2NH CONH 2

H 2N

SO 2NH CSNH 2

Sulfonamidi sa dobrom absorpcijom i srednjom duinom dejstva

Sulfametoksazol
H 2N SO 2NH 2 1O N

[4-amino-N-(5-metil-3-izoksazolil) benzensulfonamid] Sulfizoksazol (silfafurazol) [4-amino-N(3,4-dimetil-5-izoksazolil) benzensulfonamid]. So olamin

O H 2N SO 2NH

CH 3 H 3C N H 2N SO 2 N O

Acetilsulfizoksazol {(N-[(4-amino-fenil) sulfonil]-N-(3,4-dimetil-5izoksazolil) acetamid)}

CH 3 CH 3

COCH 3

N H 2N SO 2NH O

Sulfamoksol [4-amino-N-(4,5-dimetil-2-izoksazolil) bezensulfonamid Sulfahloropiridazin [N1-(6-hloro-3-pi-ridazinil)benzensulfonamid]

H 2N

SO 2NH N N

Cl

H 2N

SO 2NH N

Sulfafenazol [(4-amino-(2-fenil-3-pirazolil)-benzensulfonamid]

H 2N

SO 2NH N
N

Sulfapiridin (4-amino-N-2-piridinil-benzensulfonamid) Sulfadiazin (So srebro-sulfodiazin) (4-amino-N-2-pirimidinil-benzensulfonamid)

CH 3

H 2N

SO 2NH N

Sulfamerazin
H 2N SO 2NH N
CH 3

(4-amino-N-(4-metil-2-pirimidinil)benzensulfonamid)

Sulfametazin
H 2N SO 2NH N

(4-amino-N-(4,6-dimetil-2-pirimidinil)benzensulfonamid)
CH 3

Sulfonamidi sa produenim delovanjem

OCH 3

Sulfadimetoksin
H 2N SO 2NH N OCH 3 N H 2N SO 2NH N OCH 3 N

[4-amino-N-(2,6-dimetoksi-4-pirimidinil)

Sulfametoksidiazin [4-amino-N-(5-metoksi-2-primidinil) benzensulfonamid] Sulfametoksipiridazin

H 2N

SO 2NH N N

OCH 3

[4-amino-N-(6-metoksi-3-piridazinil) benzensulfonamid]

H 3CO H 2N SO 2NH N

Sulfalen [4-amino-N-(3-metoksi-2-pirazinil)benzensulfonamid]

Sulfonamidi za intestinalne infekcije

Sulfosalazin
HO H OOC N N SO 2NH N

{2-hidroksi-5[[4-[(2-pirimidinilamino) sulfonil]fenil]azo]benzoeva kiselina}

R 4H N

SO 2NH R 1

Generiki naziv Ftalilsulfotiazol

R1
N S

R4
H OOC CO

Sulfagvanidin

NH C NH 2

-H - CO(CH2)2COOH

Sukcinilsulfagvanidin

NH C NH 2

Inhibitori folatreduktaze
OCH 3 N H 2N N NH 2 OCH 3 CH 2 OR

Generiki naziv Trimetoprim Tetraoksiprim

R - CH3 - CH2-O-CH3

Trimetoprim (4,6-diamino-2-(3',4',5'-trimetoksibenzil)pirimidin

Tetraoksiprim (4,6'diamino-2-(3',5'-dimetoksi-4'-metoksietiloksibenzil)pirimidin

NOVIJI INHIBITORI FOLATREDUKTAZE

N H3CO H N CH 3 OCH 3 N NH 2 NH 2

Trimetreksat (5-metil-6-[[(3,4,5-trimetoksifenil)amino]metil]2,4-hinazolindiamin)

H3CO

NH 2 N H2N N

CH 3

OCH 3

Piritreksim
N OCH 3

(6-[(2,5-dimetoksifenil)metil]-5-metilpirido[2,3-d ] pyrimidin-2,4-diamin)