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TRABAJO PRACTICO N 10 PREPARACION Y REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES 1) De nombre a los siguientes compuestos: a) CH3CH2OH b) ClCH2CH2Cl d) OH e) CH2CHCH2OH g) f) CH2OH i) OH h) CH3 CHCHCH3 OH j) H CH3 CH3CH2 C CH3 OH CHCH3 OH ll) HOCH2CH2OH CH2 CH CH2 OH OH OH OH H c) CH3 CH3 C CH3 OH 2011

k) l) O2N m) CH2OH

CH3 CH2CHCH2CHCHCH3 OH

2) Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC a) 2-etil-2butewno-1-ol b) 3-ciclohexeno-1-ol c) Trans-3-clorococloheptanol d) O-(2-hidroxietil) fenol e) Orto-fenilfenol f) Acido o-carboxifenol- (ac saliclico) g) Hexanotiol h) Metanotiol i) Etanotiol j) Propanotiol k) p-metoxifenol l) 1,2,4 ciclopentanotriol m) 2-etil-4-isopropilciclohecanol 3) a) Indique el producto de la reaccin del 1-hexeno por oximercuracin desmercuracin. b)Idem para el 2-metil-1-buteno. 4) Pronostique los productos de la reacciones siguientes: a) 1-metilciclohexeno

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b) CH3CH2CHC(CH3)2 5) Pronostique los productos de las siguientes reacciones a) Isobutileno b) 2-metil-2-buteno

6) 1-metilciclohexeno

7) 1,2-dimetilciclopenteno 6) Realizar la sntesis de alcoholes utilizando compuestos de Grignard. a) Bromuro de sec-butilmagnesio y formaldehido b) Brumoruo de isobutilmagnesio y acetaldehdo c) Bromuro de n-butilmagnesio y acetona d) Bromuro de ciclohexilmagnesio con formaldehido e) ciclohexanona y bromuro de etilo 7) Indicar el producto resultante de la reaccin entre los siguientes compuestos. a) etinil litio + cetona b) Bromuro de propin-1-ilmagnesio + acetaldehdo 8) Cmo podra utilizar la adicin de un reactivo de Grignard a una cetona para obtener el 2-fenil-2propanol? 9) Considere la sntesis posible para los ocho alcoholes pentlicos ismeros de C5H11OH por oximercuracin-desmercuracin y por hidroboracin-oxidacin. 10) indicar las estructuras de Grignard y del sustrato (aldehdo, cetona, u xido de etileno), que reaccionan para formar los siguientes alcoholes: a) 1-fenil-1-propanol b) 3-fenil-1-propanol c) 1-metilciclohexanol d) 1-pentil-3-ol 11) Indicar los productos de las siguientes reacciones entre alcoholes y halogenuros de hidrgeno. a) CH3CHCH3 OH

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b) CH3CH2CH2OH c) CH3 CH3 C CH3

OH d)Ciclohexanol + HBr (cc, acuoso) e) 2-butanol + HBr (pticamente activo) f) 1-butanol + HBr 12) Escriba las ecuaciones para las reacciones siguientes de alcoholes con halogenuros de hidrgeno. a) 2-metil-2-butanol y HCl b) 1-pentanol con HBr, calor c) 2-pentanol con HCl Indique el mecanismo utilizado y ordene de acuerdo a la velocidad de la reaccin. 13) Indique la reaccin entre: a) CH3 CH3CH2CHCH2OH + PBr3

b) 1-feniletanol + PBr3 14) Indicar los productos de la siguiente reaccin: a) Alcohol t-butlico + K ? b) alcohol etlico + Na ? 15) Escriba las ecuaciones que ilustren la reaccin de I) CH3CH2CH2CH2OH; II) CH3CHOHCH2CH3; III) (CH3)3COH, con los siguientes reactivos a) Na; b) H2SO4; c) HCl/ZnCl2 16) Indicar los productos de: a) 1-hexanol b)ciclohexanol 17) Escriba las ecuaciones de reaccin para la oxidacin de los cuatro alcoholes ismeros de formula C4H10O con CrO3. 18)Preparar el 2-metil-1-buteno. Considerar que disponemos de alcoholes de cuatro carbonos o menos. 19) Desarrolle todos los pasos para una posible sntesis de laboratorio de cada uno de los siguientes compuestos, partiendo el ciclohexanol y de todos los reactivos alifticos, aromticos o inorgnicos necesarios. a) bromociclohexano b) ciclohexilmetanol 20) Desarrolle todos los pasos para una posible sntesis de laboratorio de los siguientes compuestos partiendo del benceno, tolueno y alcoholes de cuatro carbonos o menos. a) 2,3-dimetil-2-butanol

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b) 2-bromo-2-metilhexano