QUMICA ORGNICA At as primeiras dcadas do sculo XIX, muitos cientistas acreditavam que compostos orgnicos eram obtidos a partir

de animais e vegetais. Essa crena vinha desde civilizaes antigas que extraam corantes de plantas para tingir vestimentas ou preparavam bebidas a partir da fermentao de uvas. No entanto a idia de que compostos orgnicos eram extrados de organismo vivos perdurou at 1828, quando Friedrich Whler, qumico alemo, aquecendo cianato de amnio um sal inorgnico, obteve uria, uma substncia tipicamente orgnica encontrada na urina de alguns animais. Essa experincia recebeu o nome de sntese de Whler.

A partir da sntese de Whler, outros experimentos foram realizados via laboratorial, demonstrando a possibilidade de sintetizar substncias orgnicas no to somente a partir de animais e vegetais. Muitos desses experimentos constataram a presena do elemento carbono nos compostos sintetizados, essa constatao serviu para enunciar a definio de qumica orgnica: Qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos do elemento carbono. No entanto, essa definio no ainda precisa porque muitas substncias da qumica inorgnica apresentam carbono e no podem ser' consideradas como substancias orgnicas. Por exemplo, o gs carbnico (CO2), o monxido de carbono (CO), o cido carbnico (H2CO3), o carbonato de sdio Na2CO3, bem como todos carbonatos e cianetos, apesar de apresentarem carbono em suas frmulas, no so compostos da qumica orgnica.

ESTUDO DO TOMO DE CARBONO O carbono, sexto elemento da tabela peridica, apresenta 4 eltrons no seu nvel mais externo:
1

12,00 C

CARBONO 2,4 2,26 2,5 3727 4830

Essa caracterstica possibilita a unio do carbono com outros tomos como H, O, N, Cl... formando um nmero enorme de compostos orgnicos. Acredita-se que o nmero de compostos, orgnicos ultrapasse 1 milho. POSTULADOS DO CARBONO O qumico alemo Kekul, em 1857, determinou as caractersticas fundamentais do tomo de carbono nos compostos mediante trs postulados:

Friedrich August Kekul - Qumico alemo (1829-1896). Inovou o emprego de frmulas desenvolvidas em Qumica Orgnica, criou em 1857, a Teoria da Tetracovalncia do Carbono, criou hiptese das ligaes mltiplas e props, em 1865, aps um sonho que teve, a frmula hexagonal do benzeno.

1 Postulado: Tetracovalncia constante

Nos compostos orgnicos, o carbono sempre tetracovalente, exercendo 4 ligaes, podendo essas ligaes serem representadas por pares eletrnicos ou traos.

2 Postulado - As quatro valncias do carbono so iguais

Esse postulado explica por que existe um s clorometano (H 3CCl), pois, qualquer que seja a valncia que o carbono troque com o cloro, ou qualquer que seja a posio do cloro, obtm-se um s composto.

Qualquer uma dessas estruturas, independente da posio do cloro, receber o nome de clorometano. 3 Postulado - Encadeamento constante Os tomos de carbono podem unir-se entre si formando cadeias carbnicas.

TIPOS DE UNIES ENTRE TOMOS DE CARBONO Dois tomos de carbono podem se ligar entre si atravs de 1, 2 ou 3 pares eletrnicos.

FRMULAS Para efeito de representao escrita dos compostos orgnicos, so usados diversos tipos de frmulas. Os principais tipos de frmulas so representados a seguir:

Frmula Eletrnica

Tambm denominada de frmula eletrnica de Lewis, demonstra por pares eletrnicos as ligaes entre tomos. Exemplos
3

Frmula Estrutural

E mais usada que as frmulas eletrnicas, por ser mais rpida a sua escrita. Na frmula estrutural, os pares eletrnicos que ligam os tomos so simbolizados por traos ou covalncias. Exemplos

Para efeito de simplificao da escrita de cadeias com muitos tomos, as frmulas podem ser condensadas da seguinte maneira:

A representao (CH2)2 indica os grupos CH2 da parte interna da cadeia:

Frmula Molecular

Indica, por meio de uma simplificao mxima, as frmulas anteriores em que os tomos de carbono e hidrognio so somados. Exemplos:

Frmulas geomtricas

Essas frmulas indicam, por meio de esferas, os tomos e,por meio de pinos, os pares eletrnicos que unem esses tomos. Exemplos

CLASSIFICAO DOS TOMOS NUMA CADEIA CARBNICA Em uma cadeia carbnica, cada tomo de carbono classificado segundo o nmero de outros tomos de carbono aos quais est ligado. Assim, temos: Carbonos primrios: so tomos de carbono que se encontram ligados a apenas um tomo de carbono. Exemplo

Carbonos secundrios: so os que se apresentam presos a dois tomos de carbono. Exemplo

Carbonos tercirios: so os tomos de carbono que se encontram ligados diretamente a trs tomos de carbono. Exemplo

Carbonos quaternrios: so os que se apresentam ligados diretamente a quatro tomos de carbono. Exemplo

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Vimos no postulado do encadeamento constante que os tomos de carbono podem unir-se, uns aos outros, originando cadeias carbnicas. Essas cadeias podem ser divididas em dois grandes grupos:

Cadeias abertas, acclicas ou alifticas - so as cadeias que apresentam duas extremidades ou pontas de cadeia.

Exemplos:

Cadeias fechadas ou cclicas - so cadeias que apresentam os tomos de carbono ligados entre si formando um ciclo, figura geomtrica ou anel. Podem ser de dois tipos: alicclica ou no aromtica: no apresenta anel benznico

Exemplos:

aromtica ou benznica: apresenta anel benznico. Geralmente, essas cadeias possuem 6 carbonos, mas sempre tero carbonos ligados por duplas e simples ligaes alternadas. Esses compostos so representados por um hexgono.

CLASSIFICAO DAS CADEIAS FECHADAS OU ALICCLICAS Quanto saturao Cadeias saturadas - apresentam apenas ligaes simples entre tomos de carbono.

Cadeias insaturadas - possuem uma dupla ligao entre carbonos.

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Quanto natureza

Cadeias homogneas ou homocclicas - apresentam somente tomos de carbono ligados entre si.

Cadeias heterogneas ou heterocclicas - apresentam um heterotomo entre tomos de carbono.

Observao Essas cadeias no podem ser classificadas quanto dsposio dos tomos de carbono. A presena de rima ou mais ramificaes presas ao ciclo caracterizar a cadeia como mista. O mesmo acontecendo para as cadeias benznicas.

CLASSIFICAO DAS CADEIAS ABERTAS OU ALIFTICAS As cadeias abertas podem ser classificadas segundo alguns critrios, abaixo: Quanto disposio dos tomos de carbono

Cadeias normais ou retas - cadeias lineares que apresentam somente carbono primrio e secundrio.

Cadeias ramificadas - apresentam pelo menos um carbono tercirio e/ ou quaternrio preso como um ramo ao tronco da cadeia linear.

Quanto Saturao

Cadeias saturadas - os tomos estaro ligados sempre por simples ligaes.

Cadeias insaturadas - apresentam pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre carbonos.

Quanto natureza

Homogneas - possuem somente tomos de carbono ligados entre si.

 heterogneas - apresentam um heterotomo, ou seja, um tomo diferente do carbono, como O ou N, entre dois carbonos da cadeia.

RESUMO DAS CADEIAS CARBNICAS

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EXERCCIOS CXCI- Indique os tomos de carbono primrios, secundrios, tercirios e quaternrios que constam nas seguintes cadeias carbnicas. Use as representaes p, s, t, e q para esses carbonos.

CXCII- Classifique as cadeias abaixo indicando se so abertas ou cclicas. Classifique tambm quanto disposio, saturao e natureza.

CXCIII- (UFBA) Assinale a alternativa correta:

O composto possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicclica, normal, heterognea e saturada; b) alicclica, ramificada, homognea e saturada; c) aberta, ramificada, homognea e insaturada; d) aberta, ramificada, heterognea e insaturada; e) aberta, normal, homognea e saturada.

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CXCIV- (ODONTO-LINS) A cadeia apresentada e: C C S C C C

a) aberta, ramificada, normal, insaturada; b) alicclica, heterognea, normal, insaturada; c) aberta, heterognea, normal, insaturada; d) aberta, heterognea, ramificada. CXCV- (Osec-SP) A substncia dietilamina, tem cadeia carbnica:

a) acclica, saturada, heterognea; b) cclica, insaturada heterognea; c) acclica, normal, homognea; d) cclica, saturada, homognea; e) acclica, ramificada, homognea.

CXCVI- (Mackenzie - SP) O composto

apresenta:

a) cadeia carbnica insaturada b) somente carbonos primrios c) um carbono quaternrio d) trs carbonos primrios e um tercirio e) cadeia carbnica heterognea CXCVII- (FGV - SP) O composto de frmula:

apresenta quantos respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1; b) 5, 4,3 e 1; c) 7, 4, 1 e 1; d) 6, 4, 1 e 2; e) 7,3, 1 e 2.

carbonos

primrios,

secundrios,

tercirios

quaternrio

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CXCVIII- O composto cadeia que

possui em sua estrutura uma

pode ser classificada como:

a) alicclica, normal, heterognea e saturada; b) alicclica, ramificada, homognea e saturada; c) aliftica, ramificada, heterognea e insaturada; d) aliftica, ramificada, homognea e insaturada; e) aliftica, normal, homognea e saturada. CXCIX- A classificao da cadeia abaixo :

a) aberta, ramificada, heterognea e saturada; b) aberta, normal, homognea e insaturada; c) aberta, ramificada, homognea e saturada; d) aberta, normal, heterognea e saturada; e) aberta, normal, heterognea e insaturada.

CC- A classificao correta para a cadeia

a) homognea, normal e saturada; b) homognea, ramificada e saturada; c) heterognea, normal e saturada; d) heterognea, normal e insaturada.

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FUNES ORGNICAS Em razo do elevado nmero de compostos orgnicos, houve necessidade de agrup-los em classes, segundo suas propriedades qumicas comuns, a fim de facilitar o seu estudo. Esses agrupamentos recebem o nome de funes orgnicas. Na qumica orgnica existem muitas funes, sendo as principais: funo hidrogenada - hidrocarbonetos; funes oxigenadas -fenis, lcoois, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, derivados de cidos, teres; funes nitrogenadas - aminas, amidas; funes halogenadas - haletos.

FUNO HIDROCARBONETOS So compostos orgnicos constitudos unicamente de hidrognio e carbono. De acordo com a estrutura da cadeia, os hidrocarbonetos classificam-se em: Alcanos - alcenos - alcinos - alcadienos - ciclo alcanos - ciclo alcenos - aromticos ALCANOS So hidrocarbonetos da cadeia aberta que apresentam simples ligaes entre tomos de carbono.

NOMENCLATURA IUPAC DOS ALCANOS A nomenclatura oficial dos alcanos, bem dos demais compostos orgnicos, foi estabelecida em diversos congressos mundiais de qumica pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada, com sede em Genebra, Sua. Sendo assim, os alcanos recebem nomes a partir de um prefixo indicativo do nmero de carbonos; uma parte central, caracterizando o tipo de ligao entre os tomos de carbono; e o sufixo o do termo hidrocarboneto. Observe o quadro:

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Exemplos

RAMIFICAOES DOS HIDROCARBONETOS Ramificaes ou radicais so grupos de tomos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um hidrognio das suas molculas. Vejamos as ramificaes mais importantes.

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Observao As quatro primeiras ramificaes assemelham-se aos prefixos 1 C - Met, 2C - ET, 3C - PROP e 4C - BUT mais a terminao IL. As ramificaes isopropil e isobutil podem ser representadas da seguinte forma: perceba que os grupos CH3, presos ao carbono central da ramificao, so iguais. O prefixo iso significa igual. Portanto: ISO Igual nome Trs + PROP Final + IL carbonos do

em relao aos hidrognios H e aos grupos CH3, os dois lados so iguais, da o uso do prefixo iso. Como a ramificao totaliza quatro carbonos, adota-se o prefixo but. Portanto: ISO + Igual BUT Quatro carbonos + IL Final do nome

Na ramificao terc-butil, em forma de cruz, o prefixo terc est associado ao carbono tercirio e butil a quatro carbonos da ramificao.

Na ramificao sec-butil, podemos associar a substituio de um hidrognio, ficando um ligante livre, no carbono secundrio do butano.

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NOMENCLATURA DOS ALCANOS RAMIFICADOS A nomenclatura dos alcanos ramificados segue as regras da IUPAC. Regra 1 Marcar a cadeia principal, a que apresentar o maior nmero de carbonos, colocando-a dentro de uma moldura.

Exemplos

Regra 2

Numerar os carbonos da cadeia a partir da extremidade mais prxima de ramificaes.

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Regra 3

Dar nome estrutura iniciando pela ramificao, e indicando por nmero a posio dessa ramificao na cadeia principal. Nmero e nome da ramificao antecedem o nome do alcano dentro da moldura

2 - metil - pentano (nmero e nomes devem ser unidos por hfen).

Regra 4

Quando o alcano apresentar mais de uma ramificao essas ramificaes devero ser indicadas pelos prefixos latinos di tri, tetra, etc.

Vejamos outros exemplos:

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Observao: No caso de dvida quanto ao nome correto de um composto, aplique a regra do menor nmero, ou seja: a soma dos menores nmeros de qualquer composto indicar o nome correto desse composto. Exemplos

2,2,4 trimetil pentano pentano 2+2+4 = 8 (nome correto) ALCENOS

2,2,4

trimetil

2+4+4 = 10 (nome correto)

So hidrocarbonetos que apresentam uma dupla ligao entre dois tomos de carbono. Nomenclatura

A nomenclatura feita a partir dos prefixos de nmeros de carbono (met, et, prop, but, etc.), antecedendo o infixo en e finalizando com a letra o.

Exemplos H2C H2C CH eteno CH CH3 propeno

Quando o alceno apresentar mais de trs carbonos, a dupla dever ser numerada. A nomenclatura IUPAC recomenda representar o nmero na frente do nome do alceno, procurando-se usar os menores nmeros, numerando-se sempre a partir da extremidade da cadeia mais prxima da dupla ligao.

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Nos alcenos ramificados, prevalece a dupla sobre qualquer tipo de ramificao. A extremidade mais prxima da dupla ser o carbono 1.

4-metil-1-penteno A dupla ligao mais importante que a ramificao

3-metil-1-buteno

ALCADIENOS

Esses hidrocarbonetos apresentam duas ligaes entre tomos de carbono. A nomenclatura assemelha-se aos alcenos usando-se os prefixos de nmeros de carbono, o infixo adien e a terminao o. Exemplos

Nos alcadienos ramificados as duplas ligaes devem receber os menores nmeros.

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ALCINOS So hidrocarbonetos que possuem uma tripla ligao entre tomos de carbono. A nomenclatura feita usando-se o infixo in. Exemplos HC HC H3C CH C C etino CH3 C propino CH3 2-butino

A tripla ligao, como nas normas anteriores receber o menor numero, sendo mais importante que qualquer tipo de ramificao.

CICLANOS Ciclanos so hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam carbonos ligados por simples ligaes. Nomenclatura

A nomenclatura feita iniciando-se o nome desses hidrocarbonetos pelo termo ciclo. Para efeito de rapidez da escrita da frmula estrutural, os ciclanos podem ser representados por figuras geomtricas em que cada vrtice simboliza um tomo de carbono.
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CICLENOS So hidrocarbonetos que apresentam uma dupla ligao entre tomos de carbono da cadeia cclica. A nomenclatura semelhante aos ciclanos, substituindo-se a terminao ano por eno.

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HIDROCARBONETOS AROMTICOS So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam anel benznico. O hidrocarboneto aromtico mais simples dessa subfuno o benzeno (C6H6).

O benzeno o representante mais simples e mais importante dos hidrocarbonetos aromticos, possuindo uma grande importncia industrial, pois constitui estrutura matria-prima de varias atual substncias como fenol, anilina, etc. A nomenclatura oficial feita antepondo-se o nome da ramificao palavra benzeno No entanto, muitos hidrocarbonetos aromticos possuem nomes usuais. Exemplos:

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Quando apresentar duas ramificaes podemos usar a nomenclatura dos prefixos orto, meta e para as seguintes posies numricas:

AROMTICOS POLINUCLEARES

Alguns derivados do benzeno apresentam dois ou mais anis benznicos e so denominados compostos aromticos polinucleares.

Vejamos alguns exemplos:

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RAMIFICAES DERIVADAS DOS AROMTICOS

ATIVIDADES CCI- Nas cadeias abaixo cujos hidrognios foram ausentados, assinale com uma moldura a cadeia principal.

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CCII- D o nome das estruturas abaixo:

CCIII- Dar o nome das frmulas abaixo, conforme IUPAC: a) 2-metil-butano; b)2-hexeno; c) 2, 3-metil-butano; d) 1,3-butadieno; e) 2-hexino.

CCIV- Qual das estruturas abaixo representa o ciclobuteno:

CCV- O nome oficial do composto abaixo :

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CCVI- O nome IUPAC para o composto abaixo :

CCVII- D nome aos compostos cclicos:

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CCVIII- A partir do nome, d a frmula estrutural: a) ciclo-hexano; b) 1,4-dimetil-ciclohexano; c) ciclobuteno; d) benzeno; e) orto-dietil-benzeno.

HULHA, CARVO COQUE OU CARVO MINERAL A hulha um combustvel fssil que provm de florestas da pr-histria que foram encobertas pelas guas do mar e soterradas por detritos e deposio de sedimentos. Esses materiais ricos em carbono converteram-se lentamente, submetidos a vrias temperaturas e altas presses, em carvo mineral ou hulha. Grandes reservas desse carvo so encontradas em todo cinturo carbonifero do Sul do Brasil, faixa que se estende do sul do Estado de So Paulo at o Rio Grande do Sul. A cidade de Cricima se destaca na extrao da hulha, que em grande parte destina-se Companhia Siderrgica Nacional, em Volta Redonda (RJ), para a confeco do ao.

DESTILAO DA HULHA Esse carvo presta-se obteno de vrios produtos, quando submetido em retortas a uma destilao seca por aquecimento a 100C, na ausncia de ar. Os principais produtos obtidos so os seguintes:

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PETRLEO O petrleo (do latim petra = pedra, oleum = leo) um lquido oleoso, denso, de colorao geralmente escura, que se formou h milhares de anos a partir da decomposio de restos de animais e vegetais soterrados por rochas sedimentares (rochas porosas constitudas por calcrio e areia). encontrado tanto em terra como no fundo do mar, no subsolo, em camadas denominadas lenis petrolferos. No Brasil o petrleo obtido de lenis petrolferos da Bacia de Campos, no litoral do Rio de janeiro, e da Regio Petrolfera do Recncavo Baiano. Alm dessas produes, h tambm petrleo nos estados do Cear, Sergipe, Rio Grande do Norte e Alagoas.

EXTRAO DE PETRLEO A extrao do petrleo feita semelhana da escavao de poos artesianos para obteno de gua. O local escolhido a partir de longo estudo geolgico do relevo e formao rochosa e uso de mapeamento por satlite. Uma vez escolhido o local, eleva-se uma torre de ferro com forma de pirmide, cuja altura varia de 15 a 30 metros. Essa torre servir para sustentao a cabos de ao, polias e sondas de perfurao. Quando a sonda atravessa a rocha sedimentar, alcanando a camada petrolfera, a presso de gs, geralmente existente nessa regio, faz com que o petrleo seja jorrado Plataforma de petrleo para fora do poo, s vezes de forma violenta. Se a presso do gs no suficiente o petrleo extrado mediante injeo de gs ou bombas de suco. ARMAZENAMENTO E DESTILAO O petrleo obtido dos poos e enviado por bombeamento para grandes depsitos prximos do local, ficando em repouso
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para decantar a gua salgada, argila e impurezas existentes. Em seguida bombeado para tanques de armazenamento e enviado por canos especiais (oleodutos) para a refinaria de petrleo. Na refinaria o petrleo transformado em uma srie de derivados por meio de vrios processos. Um dos processos chamado de destilao fracionada. Essa destilao efetuada em grandes torres ou colunas. Cada frao do petrleo apresenta mistura de inmeras molculas que, de acordo com seu tamanho, vo ocupando a coluna de destilao. As molculas mais leves ou menores como o gs metano (CH 4) e etano(C2H6),por exemplo, ocupam a parte de cima da coluna enquanto as mais pesadas, com muitos tomos se distribuem nos nveis mais baixos da coluna.

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