Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
2. Semestre 2010
Cronograma da aula
Reao cido-base Reao de xido-reduo Frmulas das molculas orgnicas e ismeros. Alcanos
cidocido-Base
cido e base de Arrhenius
cido solues aquosas que apresentam excesso de ons H+ (em relao a OH-) Base solues aquosas que apresentam excesso de ons OH- (em relao a H+) B l t d ( l
cidocido-Base
cido e base de Brsted-Lowry
cido cido substncia que pode doar um prton Base substncia que pode aceitar um prton
cido forte ons hidrnio Abreviao de aquoso: interao dipolodipolo ou ons dipolo com a gua
cido-Base
cido e base de Lewis A definio proposta por Brsted-Lowry limitada na palavra prton l
cido receptor de par de eltrons, portanto so espcies positivas ou com deficincia d lt d fi i i de eltrons como H+, M 2+, BF3, AL3 etc. Mg t Base doador de par de eltrons
cido-Base
Fora dos cidos e bases
Valores de pKa
cido-Base
cido-Base
Amina Exemplo:
lcool Exemplo:
Amida Exemplo:
Fenol F l Exemplo:
cido-Base
a fora da ligao H-A; eletrongatividade de A; estabilizao da base conjugada A-; solvente da reao
Reao de xido-reduo
10
Frmulas estruturais
11
Frmulas estruturais
12
Isomeria
13
Isomeria
14
15
Cap. 2
Alcanos
Nomenclatura, Propriedades fsicas, e estrutura
Indroduo
Hidrocarbonetos (contm apenas Carbonos e Hidrognios)
Alcanos (parafinas)
CH3CH3 Etano
HC CH Etino (acetileno)
Benzeno
Naftaleno
Alcanos so hidrocarbonetos que tm unicamente ligaes simples e no possuem grupo funcional. Frmula geral: CnH2n+2
IMPORTNCIA:
seu estudo nos ajudar a entender o comportamento do esqueleto dos compostos orgnicos (conformaes e formao de radicais)
constituem uma fonte de energia e matrias-primas i t i i importantes para a sociedade (petrleo e seus derivados)
ESTRUTURA
1.55
H H H C H H H C H C H H H
1.1
Hibridizao
sp3
109.5
Exemplo
No ramificados CnH2n+2
Ramificada CnH2n+2
Cclica CnH2n
Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
Prefixo-Parte intermediria-Sufixo
Nmero de atomos de C
Presena ou no de insaturaes
Funo Qumica
Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
Prefixo-Parte intermediria-Sufixo
Nmero de atomos de C
Presena ou no de insaturaes
Funo Qumica
2. Numere os tomos da cadeia principal, comeando pela extremidade mais prxima ao substituinte.
3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posio na cadeia principal. Escreva o nome como uma s palavra. Use hfens para separar os prefixos diferentes e vrgulas para separar os nmeros. Se dois ou mais substituintes diferentes esto presentes, cite-os em ordem alfabtica. 6 5 4 3 2 1 7 6 5 4 3
3 2 2 2 3 3 3 2 2 2 3 2 3
2 1
4. Quando dois ou mais substituintes esto presentes, atribua a cada substituinte um nmero, que corresponde sua localizao na cadeia mais comprida (Os substituintes devem ser listados em ordem alfabtica e desconsidere os prefixos de multiplicao, tais como "bi" e "tri".)
3 3 2 2 3 2 3
5. Quando dois substituintes esto presentes no mesmo tomo de carbono, use aquele nmero duas vezes.
CH3 CH3CH C CH2 CH3 3-etil-3-metilexano CHCH2CH3
6. Quando dois ou mais substituintes so idnticos, isso indicado pelo uso dos prefixos bi tri tetra e assim por diante bi-, tri-, tetra-, diante.
7. Quando duas cadeias de comprimento igual competem pela seleo como a cadeia principal, escolha a que tiver maior nmero de substituintes.
8. 8 Quando a ramificao acontece primeiro a uma distncia igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais comprida, escolha o nome que d o menor nmero, no primeiro ponto da diferena.
grupo tert-butila
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel no necessrio numer-lo
Alcanos
Propriedades fsicas de alcanos e cicloalcanos Solubilidade: insolvel em gua Densidade: menor que 1 g/mL Ponto de ebulio: para alcanos no ramificados, mostram uma elevao regular ramificados com o aumento da massa molecular, a ramificao contudo reduz o ponto de ebulio. A ramificao reduz a rea de superfcie, reduzindo a intensidade das foras de van der waals Ponto de fuso: os alcanos no ramificados NO tem o mesmo crescimento suave nos pontos de fuso com o aumento do massa molecular. As cadeias de alcanos com nmeros pares de carbono se agrupam de forma mais compacta no estado cristalino que aquelas com nmero mpar. Em alcanos ramificados as superfcies de contato so menores, assim, as foras de Van der Waals so mais fracas. Entretanto, difcil prever como o PF varia. Em alcanos ramificados simtricos, o ponto de fuso altamente elevado. elevado
35
Alcanos
Ponto de fuso de alcanos ramificados
Exceo em estruturas altamente simtricas:
octano pf -57 C
linear
Menor PF
2,2,3,3-tetrametilbutano pf 101 C
ramificada
maior PF
36
Isomeria conformacional
Grupos ligados apenas por ligaes sigma (ligaes simples) podem sofrer rotao, resultando em molculas temporrias chamadas de conformaes da molcula. E a anlise da variao de energia que a molcula sofre com grupos girando sobre uma ligao sigma chamada de g q g p g g g anlise conformacional.
37
Isomeria conformacional
As molculas de alcanos podem apresentar as seguintes conformaes :
38
Isomeria conformacional
Anlise conformacional do cicloexano:
39
Isomeria conformacional
40
O iodo muito pouco reativo frente a reao radicalar, j o fluor extremamente reativo. Sendo assim, essa reao pouco funcional para esses halognios (I e F).
41
Etapa 2: Propagao
H H H H
Cl
C
H
H-Cl
C H
H
radical alquil
Etapa 3: Propagao
H
Cl - Cl
C H
Cl
Cl
C
H
Etapa 4: Terminao
Cl
H C H H Cl
C
H
Cl
Cl
Cl - Cl
42
Reao de halogenao
3rio
2rio
1rio
metila
43
Reao de halogenao
Reatividade e seletividade O bromo um pouco menos reativo que o cloro, por isto ele se torna mais seletivo no ataque do carbono na cadeia alqulica.
H
CH3 CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
C H
Cl
Cl2
CH3
radical primrio
H CH3 CH3 radical secundrio CH
40 %
luz l CH3
C Cl
CH3
60 %
CH3 CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
C H
Br
Br2
CH3
radical primrio
H CH3 CH3 CH radical secundrio
3%
luz CH3
C Br
CH3
44
97 %