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ANALGESICIANALGESICI NARCOTICINARCOTICI
ANALGESICIANALGESICI
NARCOTICINARCOTICI
ANALGESICIANALGESICI Gli analgesici sono farmaci utilizzati nel controllo del dolore ed appartengono a diverse classi:
ANALGESICIANALGESICI
Gli analgesici sono farmaci utilizzati nel controllo del
dolore ed appartengono a diverse classi:
-FANS (Farmaci antiinfiammatori non steroidei)
-AnalgesiciAnalgesici narcoticinarcotici (Morfino simili)
-Anestetici locali
- Farmaci “ non oppioidi” con attività analgesica centrale:
a. Antidepressivi (Amitriptilina)
b. Farmaci per specifiche situazioni dolorifiche es.
Carbamazepina(Trigemino)
FANS ed anestetici locali hanno un sito d’azione
esterno al S.N.C.

ANALGESICIANALGESICI NARCOTICINARCOTICI

 

OPPIACEIOPPIACEI sono sostanze contenute nell’oppio con

diversa attività farmacologica

 

L’OPPIO

è

il

lattice

ottenuto

dall’incisione

delle

capsule non mature del Papaver somniferum.

 

Per essicazione si ottengono i pani di oppio.

 

GLI OPPIOIDI o analgesici narcotici morfino simili

comprendono:

 

a. sostanzesostanze endogeneendogene (encefaline,endorfine,dinorfine)

b. sostanzesostanze didi sintesisintesi oo semisintesisemisintesi

 
ANALGESICI NARCOTICI PAPAVERI ROSSI
ANALGESICI NARCOTICI
PAPAVERI ROSSI
PAPAVERI BIANCHI
PAPAVERI BIANCHI

L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO

L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice

LaticeLatice

L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
L’OTTENIMENTO DELL’OPPIO LaticeLatice
MORFINAMORFINA La morfina possiede 5 centri stereogenici(25=32 stereoisomeri). Le restrizioni di tipo geometrico
MORFINAMORFINA
La morfina possiede 5 centri
stereogenici(25=32 stereoisomeri).
Le restrizioni di tipo geometrico
limitano le possibilità a 16
stereoisomeri
L’enantiomero naturale della morfina
è levogiro ed ha configurazione
assoluta: (5R,6S,9R,13S,14R).
La morfina destrogira è circa 10.000
volte meno affine e ha un’efficacia
circa 100 volte minore dell’antipodo
levogiro.

MORFINA

•• 18031803: isolata da parte di un farmacista tedesco

(Serturner) e così denominata con un chiaro

riferimento mitologico al dio sonno Morfeo.

•• 19251925: determinazione della struttura (Robinson e

Gullard).

•• 19521952: prima sintesi chimica (Gates).

Gullard). •• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della
Gullard). •• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della
Gullard). •• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della
Gullard). •• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della
Gullard). •• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della

•• 19521952: determinazione univoca della stereochimica

•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).

(Stork).

•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).
•• 19521952 : prima sintesi chimica (Gates). •• 19521952 : determinazione univoca della stereochimica (Stork).

L’EVOLUZIONE DELLA MORFINA

1810 Serturner

isola la morfina dall’oppio

Prima sostanza basica isolata dal regno vegetale

Prima sostanza basica isolata dal regno vegetale 1923 definizione della struttura (Robinson) oggi il

1923 definizione della struttura (Robinson)

regno vegetale 1923 definizione della struttura (Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana
regno vegetale 1923 definizione della struttura (Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana
regno vegetale 1923 definizione della struttura (Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana
oggi il risultato

oggi il risultato

oggi il risultato
oggi il risultato
oggi il risultato
definizione della struttura (Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione
si potrebbe raggiungere in una
si potrebbe raggiungere in una

si potrebbe raggiungere in una

si potrebbe raggiungere in una
si potrebbe raggiungere in una
si potrebbe raggiungere in una
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)

settimana

settimana
settimana
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)

1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)

(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
(Robinson) oggi il risultato si potrebbe raggiungere in una settimana 1956 esecuzione della sintesi chimica (Gates)
STRUTTURASTRUTTURA TRIDIMENSIONALETRIDIMENSIONALE DELLADELLA MORFINAMORFINA
STRUTTURASTRUTTURA TRIDIMENSIONALETRIDIMENSIONALE DELLADELLA
MORFINAMORFINA

PROFILOPROFILO FARMACOLOGICOFARMACOLOGICO DELLADELLA

MORFINAMORFINA

I principali effetti sono:

•• AnalgesiaAnalgesia

• Euforia e disforia (malessere psicologico), sedazione

• Depressione respiratoria (causa principale dei decessi

da avvelenamento da morfina)

• Depressione dei riflessi della tosse

• Nausea e vomito

• Depressione dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica •
• Depressione dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica •

• Dipendenza fisica e psicologica

dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione

• Miosi (costrizione della pupilla)

dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione
dei riflessi della tosse • Nausea e vomito • Dipendenza fisica e psicologica • Miosi (costrizione

PROFILOPROFILO FARMACOLOGICOFARMACOLOGICO DELLADELLA

MORFINAMORFINA

• Costipazione (riduzione della motilità intestinale)

• Spasmi delle vie biliari

• Stimoli e difficoltà della minzione

delle vie biliari • Stimoli e difficoltà della minzione • Stimolazione del rilascio di istamina con
delle vie biliari • Stimoli e difficoltà della minzione • Stimolazione del rilascio di istamina con

• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti

• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito

vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e

• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito

prurito

• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito
• Stimolazione del rilascio di istamina con conseguenti vaso-dilatazione, broncocostrizione, arrossamento e prurito

PROFILO FARMACOLOGICO

DELLA MORFINA

La morfina può essere somministrata:

•• PERPER VIAVIA ORALEORALE (la potenza analgesica si riduce a

circa 1/3-1/6 rispetto a quella ottenuta per

somministrazione parenterale)

•• PERPER VIAVIA SOTTOCUTANEASOTTOCUTANEA EE INTRAMUSCOLAREINTRAMUSCOLARE::

l’assorbimento è costante ed efficiente con

l’inconveniente dell’irritazione dei tessuti

con l’inconveniente dell’irritazione dei tessuti •• PERPER VIAVIA ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita
con l’inconveniente dell’irritazione dei tessuti •• PERPER VIAVIA ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita

•• PERPER VIAVIA ENDOVENOSAENDOVENOSA: è preferita l’infusione lenta

ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del
ENDOVENOSAENDOVENOSA : è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del

per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione

: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei

del rischio dei sovradosaggio

: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
: è preferita l’infusione lenta per una migliore copertura antalgica ed una diminuzione del rischio dei
 

L’oppio contiene un gran numero di alcaloidi,i più

 

importanti sono:

 

ALCALOIDE

% IN PESO

ATTIVITA’

 

MORFINA

9-16%

ANALGESICA

 

NOSCAPINA

3-10%

ANTITUSSIVA

 

CODEINA

0.8-2.5%

ANTITUSSIVA

 

PAPAVERINA

0.5-2.5%

SPASMOLITICA

 

TEBAINA

0.5-2%

ANALGESICA

 

(MOLTO DEBOLE)

E’ noto da molti millenni 9000 AC Assiri Egiziani Sumeri LeLe deedee CretesiCretesi venivanovenivano Greci
E’ noto da molti millenni
9000 AC
Assiri
Egiziani
Sumeri
LeLe deedee CretesiCretesi venivanovenivano
Greci
raffigurateraffigurate concon coronecorone
Romani
fattefatte didi capsulecapsule didi PapaveriPapaveri
I GRECI DEDICARONO L’OPPIO A:
Tanatos
Dio della Morte
Hypnos
Dio del Sonno
Morfeo
Dio del Sogno
IL LAUDANO DI PARACELSO PARACELSO Preparazioni di Oppio chiamate LAUDANUM sonnifero Utilizzato come analgesico
IL LAUDANO DI
PARACELSO
PARACELSO
Preparazioni di Oppio
chiamate LAUDANUM
sonnifero
Utilizzato come
analgesico
antidiarroico
Tolleranza
Dipendenza
THEOPHRASTUSTHEOPHRASTUS BOMBASTUSBOMBASTUS
VONVON HOHENHEIMHOHENHEIM
SVIZZERASVIZZERA (1493(1493 -- 1541)1541)
e scrive:
e scrive:

Nel 1680, Sydenham prepara

Il LAUDANO LIQUIDO DI SYDENHAM:

Polvere d’oppio, Zafferano, Cannella e garofani,

Alcool e Vino di Spagna

“Tra i rimedi che la misericordia divina ha donato all’uomo per lenire

le sofferenze, nessuno è così universale ed efficace come l’oppio”

Nel 1700, Thomas Dover prepara

LA POLVERE DI DOVER

Nel 1700, Thomas Dover prepara LA POLVERE DI DOVER Polvere d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di

Polvere d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio,

d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR
d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR
d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR
d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR
d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR
d’oppio, Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR

Ipecacuana

Liquirizia, Nitrato e solfato di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO

(La prima strategia contro la droga)

di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere
di potassio, Ipecacuana (La prima strategia contro la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere

ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante)

la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed
la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed
la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed
la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed
la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed
la droga) ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed

Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed Essenza di anice

ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed Essenza di anice
ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed Essenza di anice
ELISIR PAREGORICO (Elisir medicinale calmante) Polvere d’oppio, Acido benzoico, Alcool, Canfora ed Essenza di anice
HO O HO
HO
O
HO

Morfina

N

CH 3

H 3 CO O N CH 3 HO Codeina
H 3 CO
O
N
CH 3
HO
Codeina
AcO O AcO
AcO
O
AcO

Eroina

N

CH 3

EROINA: USO E MISUSO

EROINA: USO E MISUSO

EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
EROINA: USO E MISUSO
PAPAVERI, FARMACI E …. CANNONI 1644 l’Imperatore cinese proibisce l’uso del tabacco Aumenta in Cina
PAPAVERI, FARMACI
E …. CANNONI
1644 l’Imperatore cinese proibisce l’uso del tabacco
Aumenta in Cina il numero dei fumatori di oppio
(25% della popolazione)
L’Inghilterra aumenta l’esportazione dell’oppio
dall’India alla Cina
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)
La Cina la vieta e chiude il porto di Canton agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42)

LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60)

agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli
agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli
agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli
agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli
agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli
agli inglesi LE GUERRE DELL’OPPIO (1839–42) E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli

La Cina la perde e deve cedere agli inglesi il porto di Hong Kong

E (1856-60) La Cina la perde e deve cedere agli inglesi il porto di Hong Kong
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per l’esportazione dell’oppio

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L’EVOLUZIONE DELLA MORFINA 1870 ago ipodermico (Wood) Guerra civile americana Malattia del soldato Guerra del
L’EVOLUZIONE DELLA MORFINA
1870 ago ipodermico (Wood)
Guerra civile americana
Malattia del soldato
Guerra del Vietnam
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Morfina Metadone

Morfina

Morfina Metadone
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Metadone
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1414--IdrossiIdrossi--

R

DerivatiDerivati

1414--IdrossiIdrossi-- R DerivatiDerivati OSSIMORFONE ( Agonista) C H 3 + potente della morfina NALOXONE H 2

OSSIMORFONE ( Agonista)

C H 3

+ potente della morfina

NALOXONE

H

2 C-CH 2 =CH 2

( Antagonista)

NALTREXONEmorfina NALOXONE H 2 C-CH 2 =CH 2 ( Antagonista) H 2 C ( Antagonista) Nalbufina

H

2 C

( Antagonista)H 2 C-CH 2 =CH 2 ( Antagonista) NALTREXONE H 2 C Nalbufina ( Nubain )

=CH 2 ( Antagonista) NALTREXONE H 2 C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista

Nalbufina

( Nubain )

(Nubain)

( Nubain )
( Nubain )
NALTREXONE H 2 C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza
Agonista/ Antagonista

Agonista/ Antagonista

Agonista/ Antagonista
Agonista/ Antagonista
Agonista/ Antagonista
Agonista/ Antagonista
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
( ha una potenza analgesica

( ha una potenza analgesica

( ha una potenza analgesica
( ha una potenza analgesica
( ha una potenza analgesica
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
simile a quella della morfina)

simile a quella della morfina)

simile a quella della morfina)
simile a quella della morfina)
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a
C ( Antagonista) Nalbufina ( Nubain ) Agonista/ Antagonista ( ha una potenza analgesica simile a

AGONISTIAGONISTI--ANTAGONISTIANTAGONISTI oo AGONISTIAGONISTI PARZIALIPARZIALI

 

(es. NALORFINA):

 

Composti che somministati singolarmente sono in grado

di indurre analgesia,tolleranza,dipendenza fisica con

specifica

sindrome

di

astinenza.

Somministrati

in

soggetti

trattati

con

morfina

sono

in

grado

di

antagonizzare gli effetti della morfina a livello del

SNC,

dell’apparato

g.i.

e

dell’apparato

respiratorio.

Possono essere impiegati come antidoti nei casi di

sovradosaggio di morfina o eroina.

 

Tuttavia

a

dosaggi

elevati

possono

far

insorgere

   
   

depressione respiratoria.

 
   

ANTAGONISTIANTAGONISTI PURIPURI

(es.(es. NALOSSONE,NALTRESSONE):NALOSSONE,NALTRESSONE):

Composti

che

somministrati

dopo

agonisti

puri

prevengono

o

contrastano

l’instaurarsi

del

quadro

farmacologico indotto dagli agonisti. Sono privi di per

sé di proprietà farmacologiche.

 

NALOSSONENALOSSONE: in caso di overdose da morfina/eroina

antagonizza

in

pochi

minuti

la

depressione

respiratoria. Durata d’azione: 2-4 ore (troppo breve!).

Scatena la sindrome di astinenenza.

 

NALTRESSONENALTRESSONE: ha lo stesso profilo del nalossone, ma durata d’azione più lunga (10 ore).

TEBAINATEBAINA ee DerivatiDerivati ORIPAVINICIORIPAVINICI Tebaina Oripavina EtorfinaEtorfina (Papaver orientale)
TEBAINATEBAINA ee DerivatiDerivati ORIPAVINICIORIPAVINICI
Tebaina
Oripavina
EtorfinaEtorfina
(Papaver orientale)
EtorfinaEtorfina::
Ha attività analgesica dalle 1000 alle 10000 volte superiore rispetto
alla
morfina.
Il
rapporto
di
attività
19R/19S
è
circa
50.
Uso
veterinario
TEBAINATEBAINA ee DerivatiDerivati ORIPAVINICIORIPAVINICI BuprenorfinaBuprenorfina DiprenorfinaDiprenorfina E’E’
TEBAINATEBAINA ee DerivatiDerivati ORIPAVINICIORIPAVINICI
BuprenorfinaBuprenorfina
DiprenorfinaDiprenorfina
E’E’
unun
agonistaagonista
parzialeparziale
suisui
recettorirecettori ee unun antagonistaantagonista suisui
HaHa unun ‘attività‘attività antagonistaantagonista circacirca 55
recettorirecettori
InduceInduce
unauna
voltevolte piùpiù potentepotente deldel
NaloxoneNaloxone E’E’
depressionedepressione
respiratoriarespiratoria
menomeno
usatausata
nelnel
recuperorecupero
clinicoclinico
didi
severasevera
ee
riduceriduce
ii
sintomisintomi
didi
soggettisoggetti tossicodipendentitossicodipendenti
astinenzaastinenza deidei tossicodipendentitossicodipendenti inin
fasefase didi disintossicazionedisintossicazione
L’isomeroL’isomero
1919RR
haha
unun
profiloprofilo
agonista,agonista, quelloquello 1919SS
nene haha unouno
antagonistaantagonista

SEMPLIFICAZIONI MOLECOLARI

DELLA MORFINA

SEMPLIFICAZIONI MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE
SEMPLIFICAZIONI MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE
SEMPLIFICAZIONI MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE

BENZOMORFANI

MORFINA

(Pentazocina)

MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MOLECOLARI DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE
MORFINANI

MORFINANI

MORFINANI
MORFINANI
DELLA MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina)
(Levorfanolo)

(Levorfanolo)

(Levorfanolo)
(Levorfanolo)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)

FENILPIPERIDINE

FENILPROPILAMMINE

(Petidina)

(Metadone)

MORFINA BENZOMORFANI MORFINA (Pentazocina) MORFINANI (Levorfanolo) FENILPIPERIDINE FENILPROPILAMMINE (Petidina) (Metadone)
4-ARILPIPERIDINE Ottimale COOC 2 H 5 Meperidina o Petidina (1939) OH ( ) (Bemidone) (Dolantin)
4-ARILPIPERIDINE
Ottimale
COOC 2 H 5
Meperidina o Petidina (1939)
OH (
)
(Bemidone)
(Dolantin)
H 3 CN
-L’attività analgesica fu scoperta casualmente da Schaumann.
-E’ un agonista dei recettori .
-Ha un profilo farmacologico simile a quello della morfina.
-Si somministra per via orale, sottocutanea, intramuscolare,
rettale,endovena.
-Durata d’azione: 3-5 ore.
-La dipendenza si instaura più lentamente.
 

RELAZIONI STRUTTURA-ATTIVITA’

Regola della morfina

Si hanno proprietà analgesiche quando:

a)

c’è un anello aromatico legato ad un carbonio quaternario

b)

L’atomo di azoto terziario è ad una distanza pari a due

 

atomi di carbonio.

1)

Le sostituzioni dell’anello aromatico (con eccezione del 3-OH

 

e 2-CH 3 ) danno riduzione di attività.

2)

L’unica modifica del gruppo estereo che provoca un aumento

 

di attività è l’inversione.

3)

Lo spostamento del gruppo aromatico o del gruppo estereo

 

dalla posizione 4 porta invariabilmente a diminuzione o

 

perdita di attività.

FENILPROPILAMMINE Ricerche condotte con lo scopo di ottenere spasmolitici atropino- simili ha portato alla scoperta
FENILPROPILAMMINE
Ricerche condotte con lo scopo di ottenere spasmolitici atropino-
simili ha portato alla scoperta da parte della ditta Hoechst (1945)
del Metadone.
1
C
H 3
2
C
H 2
3
O
7
C H 3
C
H 3
6
N
4
5
C
H 3
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H

METADONE

1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H

( 6-dimetilammino-4,4-difenil-3-eptanone)

1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
1 C H 3 2 C H 2 3 O 7 C H 3 C H
E’ un agonista con profilo farmacologico qualitativamente simile alla morfina. L’enantiomero levogiro [ 6-( R)]
E’ un agonista con profilo farmacologico qualitativamente simile
alla morfina. L’enantiomero levogiro [ 6-( R)] è due volte più attivo
della morfina, mentre l’enantiomero destrogiro [ 6-(S)] possiede
1/10 di attività. Il centro chirale dell’eutomero del metadone [ 6-( R)]
ha la stessa configurazione del corrispondente C-9 della morfina naturale.
Carattestiche farmacologiche:
1- Maggiore attività della morfina quando è assunto per via orale.
2- Ha una durata d’azione elevata ( t
20 ore);
1/2
probabilmente si lega in comparti extravasali dai quali è rilasciato
lentamente. Esiste il pericolo di accumulo.
3- Sindrome da astinenza blanda e che si instaura lentamente.
4- In presenza da metadone la morfina non produce euforia.

RELAZIONI STRUTTURA-ATTIVITA’

1- Sostituzioni sull’anello aromatico

Determinano una riduzione di attività.

2- Modifiche ai sostituenti sull’azoto

Non producono significative variazioni di attività.

3- Spostamento del metile in posizione 6

Lo spostamento del gruppo metilico dalla posizione 6 alla 5

(Isometadone) comporta una riduzione di attività analgesica.

L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-).

analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
CH 3 CH 2
CH 3
CH 2
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH

5-(S)-(-)-ISOMETADONE

O

analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
( S ) H CH 3
( S )
H
CH 3
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH

CH 3

analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH

N

analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH

CH 3

analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
analgesica. L’eutomero ha configurazione 5-(S)-(-). CH 3 CH 2 5-(S)-(-)-ISOMETADONE O ( S ) H CH
PropossifenePropossifene MeperidinaMeperidina BuprenorfinaBuprenorfina MetadoneMetadone FentanylFentanyl
PropossifenePropossifene
MeperidinaMeperidina
BuprenorfinaBuprenorfina
MetadoneMetadone
FentanylFentanyl
MorfinaMorfina
HO
HO
HO
H C
3
O
H
H
H
H
O
O
O
N
N
N
N
N
H C
N
CH
H C
CH
CH
CH
3
Ph
2
3
CH
CH
3
3
3
3
H C
3
Ph
CH 3
3
O
Ph
CH 3
O
CH
HO
CH
3
3

CH 3

H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
H C N CH H C CH CH CH 3 Ph 2 3 CH CH 3
OrganoOrgano bersagliobersaglio EncefaloEncefalo MidolloMidollo spinalespinale CentroCentro delladella tossetosse
OrganoOrgano bersagliobersaglio
OrganoOrgano
bersagliobersaglio
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CentroCentro delladella tossetosse

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