UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

VITRIA DA CONQUISTA Dezembro/ 2012

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SADE QUIMICA ORGANICA III

Carlos Phillipe Lorena Oliveira Palloma Cordeiro

RECONHECIMENTO DE FUNES ORGNICAS

Relatrio apresentado ao professor Bruno Oliveira Moreira, ministrante do componente Orgnica disciplina. III, curricular como Qumica para requisito

obteno de notas parciais na presente

VITRIA DA CONQUISTA Dezembro/ 2012

1. INTRODUO

CARLOS PHILLIPPE

Falar sobre : - A solubilidade - Os testes - Identificao dos grupos funcionais

2. OBJETIVO

- Investigar a natureza orgnica de um composto atravs da caracterizao de alguns grupos funcionais. - Diferenciar algumas classes de compostos orgnicos.

3. MATERIAIS E MTODOS

3.1. Materiais

Vidrarias Identificao Bquer Pipeta pastet de vidro Proveta Tubo de ensaio Capacidade 50 10 ml Quantidade 1 7 17

Reagentes

Outros Materiais

Amostras : 5,6 e 10 2,4-dinitrofenilidrazina Reagente de Lucas Reagente de Tollens Soluo de NaHCO3 (10%) Soluo de cloreto frrico Soluo de KMnO4 (4%)

Conta gotas Estante Capela

3.2.

Mtodos

Para todas as amostras foram realizados os testes a fim de que suas funes orgnicas fossem caracterizadas. Realizou-se um teste por vez. Os testes realizados e os procedimentos realizados foram os seguintes:

3.2.1. insaturao)

Teste

com

permanganato

de

potssio:

(teste

para

Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 2 gotas da soluo de KMnO4 e observou-se o descoramento da soluo de KMnO 4 e possvel aparecimento de um precipitado marrom, que caracterstico de um hidrocarboneto insaturado ou indicam a presena de ligao mltipla entre carbonos num composto que no seja um hidorcarboneto.

3.2.2. Teste de Lucas: (diferenciao entre lcoois 1, 2 e 3) Colocou-se 1ml do reagente de Lucas no tubo de ensaio e em seguida adicionou-se 5 gotas da amostra. Agitou-se o tubo e observou-se o possvel aparecimento de turvao, emulso ou formao de segunda camada lquida, instantaneamente ou em at 15 minutos.

3.2.3 Teste com Nitrato de Prata: (Teste para Haletos) Adicionou-se 1 mL da amostra, no tubo de ensaio, logo 3 gotas da soluo de nitrato de prata. Agitou e observou se houve a formao de precipitado.

3.2.4. Teste com bicarbonato de sdio (teste para cidos carboxlicos) Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se cerca de 1mL da soluo de NaHCO3 e observou o possvel aparecimento de bolhas efervescentes na soluo.

3.2.5. Teste com cloreto frrico: (teste para fenis)

Colocou-se 1ml da amostra em tubo de ensaio e em seguida adicionou-se 2 gotas da soluo de cloreto frrico e observou-se a possvel formao de um precipitado variando entre as cores azul e vermelho.

3.2.6. Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: (teste para grupo carbonila) Colocou-se 2 gotas da amostra em tubo de ensaio e adicionou-se 1ml da soluo do reagente e observou-se a possvel formao de precipitado laranja.

3.2.7 Teste com Reagente de Tollens (Teste para aldedos) Colocou-se 0,5 mL do reagente de Tollens no tubo de ensaio e gotejou a amostra que foi positiva no teste 3.2.6, com agitao constante, observou-se a presena de um precipitado prata.

4. RESULTADOS

TESTES AMOSTRA 05 AMOSTRA 06 AMOSTRA

1 Positivo Negativo Negativo

2 Negativo Negativo Negativo

3 Negativo Negativo Negativo

4 Negativo Negativo Positivo

5 Negativo Negativo -

6 Positivo Negativo -

7 Positivo -

10

5. DISCUSSO

Os grupos orgnicos mais comuns so alcanos, alquenos, alquinos, hidrocarbonetos aromticos, lcoois, aldedos, cetonas, cido carboxlico, haletos de alquila e fenis. Cada uma destas classes de compostos apresentam reaes qumicas especificas que podem ser utilizadas para sua caracterizao, logo se utiliza de testes qualitativos, de fcil execuo, que se podem observar mudanas fsicas por reaes qumicas, desta maneira chegando ao objetivo desejado nesta prtica, que deduzir o grupo funcional presente em uma determinada amostra desconhecida. (SILVA, 2006). H vrios mtodos de identificao de amostras, tendo como exemplo os mtodos eletrnicos, como infravermelho, ultravioleta, espectroscopia de massa, ressonncia magntica nuclear e entre outros, sendo tcnicas muito confiveis para a identificao dos grupos orgnicos (citados anteriormente). Mas muita das vezes por falta de aparelhagem busca se outros meios para a identificao da amostra, sendo ento utilizado rotas analticas com o intuito de realizar analises qumicas e fsicas (atravs de testes) para confirmar se o analito ou no o composto o qual acreditava ser (BRUICE, 2006). A primeira amostra utilizada para o experimento foi a AMOSTRA 05, onde foi positiva para trs testes: Permanganato de Potssio, Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina e para reagente Tollens. O primeiro teste (teste com permanganato de potssio ou tambm conhecido de Bayer) se d a sua positividade para grupos que possuem ligaes duplas e triplas, mas no para anis aromticos. Neste teste possvel, atravs do descoramento da soluo de KMnO4 ou formao de um precipitado marrom identificar a presena de um hidrocarboneto insaturado, pois estes se oxidam na presena de KMnO4 devido pronta disponibilidade dos eltrons nas ligaes C=C e C C (PAVIA,2009). Como a amostra em estudo foi positiva para o teste, logo ocorre a provvel reao, na qual o precipitado formado o MnO2, conforme:

C=C

MnO4
(violceo)

H2O

C C OH OH

MnO 2
(precipitado marron)

A AMOSTRA 05 fora positivo tambm para o teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina, pois obteve um precipitado laranja. Isso significa que h presena de um grupo carbonila na amostra testada, podendo ser aldedo ou cetona, que ao reagirem formam 2,4 dinitrofenilidrazonas, um precipitado de cor laranja.

NO2 R (H)R C=O + NO2 NHNH2

2,4-dinitrofenilidrazina
H2 SO4

NO2

NO2 NH N=C

R R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona
(ppt amarelo-avermelhado)

Por fim, para que houvesse a diferenciao entre a presena de aldedo ou cetona na AMOSTRA 05 realizou o teste de Tollens, no qual obteve positividade para este. Esta reao apresentou um precipitado de cor prata depois de ser agitado constantemente por 2 minutos. A maior parte dos aldedos reduz a soluo de nitrato de prata amoniacal que est contido no reagente de Tollens ao metal prata, sendo este aldedo oxidado em cido carboxlico (PAVIA, 2009). J as cetonas no reagem, e os aldedos reagem com formao de prata elementar, conforme a seguinte reao:
RCHO + 2Ag(NH3)2OH (Reagente de Tollens) 2Ag (Espelho de prata) + RCOO NH 4 + 3NH3 + H2O

A AMOSTRA 06 mostrara-se negativa frentes a todos os testes realizados, logo necessitava-se de outros testes complementares e mais especficos, pois como foi realizado na prtica 02, constatou-se que esta amostra pode ser classificada como hidrocarbonetos saturado, haloalcanos, outros compostos aromticos desativados ou teres diarila. Vale salientar que esta amostra podese tratar de um lcool primrio ou secundrio, que com o teste de Lucas, os

alcois secundrios demoram cerca de 5-15 minutos para reagir e turvar a soluo, no entanto essa turvao no ocorreu temperatura ambiente. Poderia ter aquecido a amostra + o reagente de Lucas em banho-maria, caso no ocorresse turvao trataria de um lcool primrio. J a AMOSTRA 10 observou-se um resultado positivo para o Teste de bicarbonato de sdio (tambm conhecido como teste para cido). Logo, fica evidenciado a presena de um cido pela formao instantnea de bolhas. Isto se deve ao contato da amostra com bicarbonato de sdio (NaHCO3), que resulta na solubilizao da amostra, produzindo o sal do cido, gua e liberao de dixido de carbono (CO2) para a soluo, como o gs pouco solvel em gua, ele acaba por ser liberado da soluo, formando borbulhas. (BRUICE, 2006). Para os demais testes a amostra 10 apresentou resultados negativos.

6. CONLUSAO

A presena de determinado grupo funcional responsvel pelas propriedades qumicas e muitas das propriedades fsicas de determinado composto orgnico, portanto com o experimento realizado foi possvel alcanar todos os objetivos propostos, tendo em vista que duas das trs amostras em anlises foram

identificadas e caracterizadas conforme os seus compostos orgnicos, j a terceira amostra no podemos chegar a uma concluso especifica, devido h alguns erros ocorridos durante a prtica.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. BRUICE, P.Y. . Qumica Orgnica. Quarta Edio. Ed. Pearson

Prentice Hall. So Paulo. 2006.

2. PAVIA, D. L. Qumica Orgnica Experimental: tcnica de escala

pequena. Ed. Bookman. Porto Alegre, 2009.

3. SILVA, L. A. Referencias de Qumicas Geral e Analtica experimental.

Diamantina, 2006.