INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

Prctica 6 SNTESIS DE DIBENZALACETONA (Condensacin de Claisen-Schmidt)

Integrantes: Anaya Prez Daniela Gonzlez Castro Alma Natalia

Equipo: 24 Grupo: 2FM1 Materia: Laboratorio de Qumica Orgnica

Objetivos: Realizar la reaccin de Claisen-Schmidt para obtener una cetona ,-insaturada (dibenzalacetona),por condensacin de un aldehdo aromtico a una cetona aliftica. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccin qumica y por la determinacin de su punto de fusin.

INTRODUCCION El compuesto carbonilico se comporta como electrfilo (sustitucin en ) y nuclefilo cuando este se convierte en su enol o en su ion enolato Reaccin aldolica: reaccin de condensacin catalizada por una base Cuando el aldehdo se trata con una base, como etoxido de sodio o hidrxido de sodio se efecta una reaccin de condensacin rpida y reversible. Siempre y cuando el aldehdo o la cetona tengan un hidrogeno en posicin . Adicin nucleoflica del ion enolato al grupo carbonilo. Formacin de un intermediario = enol o ion enolato con una base fuerte Los iones enolato se comportan como nucleofilos ya que tienen carga negativa.Las reacciones aldolicas se efectan por la adicin nucleofilica del ion enolato de la molcula donadora al grupo carbonilo de la molcula aceptadora, el intermediario tetradrico que resulta se protona y da como producto un alcohol. En una condensacin aldolica, tomos de hidrgeno presentan carcter cido y son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple). Los aldoles son poco estables ya que tienden a perder una molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la reaccin es un compuesto carbonlico , insaturado. Los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno en (acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica cruzada.

RESULTADOS Peso del papel filtro ms el producto= 2.8g Peso del papel filtro= 1.6 g Peso del producto= 1.2 g El producto de esta prctica pes 1.2 g y los cristales presentan un color amarillo el punto de fusin no lo determinamos, pero sabemos que el punto de fusin de la dibenzalacetona pura est entre 110-111C CALCULO DE PM TEORICOS DE CADA COMPUESTO
B
-

-2H2O

BENZALDEHIDO 2 C7H6O

C7 (7) (12)= 84 g/mol H6 (6) (1)= 6 g/mol O = 16 g/mol 84+6+16= 106 g/mol ACETONA C3H6O

C3 (3) (12)= 36 g/mol H6 (6) (1)= 6 g/mol O = 16 g/mol 36+ 6+16= 58 g/mol 1 mol C3H6O = 2 mol C7H6O

DIBENZALACETONA

C17 (17) (12)= 204 g/mol H14 (14) (1)= 14 g/mol O = 16 g/mol 204+14+16= 234 g/mol CALCULO DE MASAS REALES Masa= (Densidad) (volumen)

m= (1.04 g/mol) (1.3 ml)= 1.352

m= (.79 g/mol) (0.5 ml)= 0.395

Rendimiento Rendimiento= (masa real / masa terica) x100 (0.395 g/ 1.2g) x 100= 32.91% ANALISIS DE RESULTADOS La cantidad del producto esperado se tiene de 0.395g esto se debe a que el reactivo limitante es la acetona, por lo que, se tiene un rendimiento de la reaccin de 32.91% hay que la mayora de las reacciones se cumplen al 100%, y el producto obtenido tiene cierta pureza. Reactivo limitante 1 mol C3H6O = 2 mol C7H6O Debido a que se suministran 1.353 g de benzaldehido 2 C7H6O toda la Acetona puede reaccionar 0.395 g, y por lo tanto este es el reactivo limitante y el benzaldehdo est en exceso. Incluso con el nmero de moles podemos observar q hay 2 moles de benzaldehdo C7H6O y 1 de acetona C3H6O para ver si existe suficiente cantidad de un reactivo para

reaccionar con otro, ya que la acetona se utiliza completamente y este limita las cantidades de productos que se puedan formar. CONCLUSIONES Fue posible realizar una condensacin cruzada, a partir de un aldehdo aromtico y una cetona aliftica, en presencia de una base el NaOH.

BIBLIOGRAFIA MC MURRY. Qumica Orgnica. 6ta. Edicin. Ed. Thomson. Mxico. Atkins, Jones, Principios de Quimica los caminos del descubrimiento, 3 a. Edicin, Ed. Medica panamericana, pg. F89.