PRACTICA ALCOHOLES Y FENOLES

ISAIAS CORREA JONATHAN CASTANO

MAYO 19 DE 2010

POLTECNICO COLOMBIANO JAIME ISAZA CADAVID FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS MEDELLIN 2010

OBJETIVOS 1. Identificar practicas, la presencia de algunos alcoholes en algunas mediante ciertos mtodos o mediante ciertas soluciones 2. Identificar el tipo de reaccin que se presenta cuando ciertos alcoholes son puestos en contacto con cidos, e identificar de igual manera como se clasifican los alcoholes segn la disposicin de su cadena carbonada 3. Determinar que grupos funcionales se pueden presentar en ciertos alcoholes en el momento en que se llevan a un contacto con una solucin oxidante. 4. Determinar y saber el porque unos compuestos son mas solubles en agua mientras que otros no, siendo estos del mismo grupo, y teniendo estos una estructura o una funcin igual (--OH)

INTRODUCCION Los alcoholes son compuestos orgnicos, formados a partir de los hidrocarburos, mediante la sustitucin de uno o mas grupos hidroxilos por un numero igual de tomos de hidrogeno. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn el carbono al que est unido el hidroxilo est puede estar unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y tert-butanol es un alcohol terciario PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros ALCOHOLES IMPORTANTES - El alcohol metlico: Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto de envenenamiento se debe a la oxidacin corporal del metanol a formaldehdo y cido frmico por el alcohol-deshidrogenasa. Debido al cido frmico, la caracterstica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis severa. Se utiliza bicarbonato de sodio como antdoto y alcohol para inhibir a la enzima alcohol-deshidrogenada - El alcohol etlico: Se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial txico. Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su uso como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno y fenol. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica (deterioro del hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del sistema nervioso central - La glicerina: Es un lquido viscoso, dulce, ms pesado que el agua y soluble en ella. No es txica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones, supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en laboratorios qumicos

DATOS Y PROCEDIMIENTO 1. Prueba con acido clorhdrico - en un tubo de ensayo adicionar 2 ml de HCl y 5 gotas de n butanol. - en un segundo tubo de ensayo adicionar 2 ml de HCl y 5 gotas de 2 butanol. - en un tercer tubo de ensayo adicionar 2 ml de HCl y 5 gotas de Terc butanol. - observar los resultados, en caso de que la reaccin sea negativa, llevar los tubos a un bao de agua a 50 grados durante 30 minutos, luego de esto observar si hubo cambio alguno. 2. Prueba de oxidacin. - se necesitan de 5 tubos de ensayo y a cada de ellos se le debe de agregar 2.5 ml de solucin oxidante (Permanganato de potasio KMnO4). - al tubo 1 se le adicionan 10 gotas de n butanol. - al tubo 2 se le adicionan 10 gotas de 2 butanol. - al tubo 3 se le adicionan 10 gotas de terc butanol. - observar los resultados; la prueba es positiva si se presenta un cambio de color de naranja a verde azul. - agitar los tubos de ensayo alrededor de 5 minutos a la luz de la ventana, registrar el orden de cambio de color para los 3 tubos. - la reaccin de los tubos 4 y 5 se debe de realizar en simultanea agregndole a estos 10 gotas de metanol y etanol respectivamente. - agitar los tubos de ensayo alrededor de 5 minutos a la luz de la ventana, registrar el orden de cambio de color para los 2 tubos. 3. Prueba de solubilidad - se necesitan 5 tubos de ensayo a los cuales hay que agregarles una parte de agua (hasta las mitad aproximadamente) - luego al tubo 1 agregarle una pequea cantidad de etanol - al tubo 2 agregarle una pequea cantidad de butanol - al tubo 3 agregarle terc butanol - al tubo 4 agregarle fenol - al tubo 5 agregarle naftol - observar cuales de los compuestos son solubles en el medio acuoso EVIDENCIAS Y RESULTADOS 1. Prueba de acido clorhdrico Al momento en que se le adicionaron las gotas del alcohol propuesto por la gua a los tubos que contenan HCl, solo reacciono el tubo 3, que contena una parte de HCl y una parte de terc butanol. Esto se debe a que los alcoholes terciarios (terc butanol) se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin tener que calentarlo, a

diferencia de lo que sucedi con el tubo numero 2 que contena 2 butanol al cual hubo que someter a un calentamiento de 50 grados centgrados durante 30 minutos, para que as reaccionara, y se evidenciara fcilmente si la reaccin fue o no positiva. - (n- butanol) = C4H10O + HCl = no hubo reaccin - (2 butanol) = C4H10O + HCl = reacciono luego de someter a una alta temperatura - (terc butanol) = C4H10O + HCl = reacciono inmediatamente 2. Prueba de oxidacin En la primera parte de la practica se dieron los siguientes resultados: cuando se agitaron a la luz los 3 tubos que contenan el permanganato de potasio y su respectivo alcohol (n butanol, 2 butanol, terc butanol) se evidencio que cambiaron de color los tubos que 1 y 2 que contenan n butanol y 2 butanol respectivamente, esto gracias a que forman en su estructura molecular funciones diferentes es decir cambia su formula a un aldehdo y a una cetona respectivamente, mientras que el terc butanol no reacciono debido a que es un alcohol terciario, y estos no cambian ni forman funciones nuevas en su formula molecular o en su cadena estructural. El cambio de coloracin en dichas soluciones se dio primero en el tubo que contena n butanol, seguido de la otra solucin (2 butanol). En la segunda parte de la practica cuando se tenan los 2 tubos con la solucin oxidante y se adicionaron simultneamente las gotas se evidencio que reacciono mas rpido el etanol que el metanol, debido a que este es mas soluble en ciertos medios, por lo que le permite disociarse mas fcilmente en dicho medio 3. Prueba de solubilidad Los tubos de ensayo se llenaron con una cantidad igual de agua desionizada, y se les agrego una pequea cantidad de los compuestos propuestos por el docente llegando a las siguientes conclusiones: los compuestos solubles fueron el etanol y el terc butanol ya que presentan cadenas carbonadas cortas y sencillas lo que permite que se lleven a cabo la formacin de puntes de hidrogeno y por consiguiente que se llegue a la formacin de una mezcla azeotropica que es una mezcla lquida de dos o ms componentes que posee un nico punto de ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor (gaseoso) se comporta como un compuesto puro, o sea como si fuese un solo componente. Los compuestos insolubles fueron: el fenol, el butanol y el naftol, debido a que presentan cadenas carbonadas mas largas y complejas lo que impide una formacin de puntes de hidrogeno debido a que la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.

CONCLUSIONES 1. Es posible que algunos alcoholes reaccionen con cidos sin ser sometidos a un calentamiento previo o a un aumento de temperatura en este caso el acido clorhdrico reacciono de inmediatamente con el terc butanol ya que este (terc butanol) se convierte fcilmente en un haluro de alquilo; a diferencia de los dems alcoholes que tuvieron que ser sometidos a un aumento de temperatura para que se llevara a cabo la reaccin 2. Los alcoholes terciarios no sufren cambio alguno o no reaccionan frente a agentes oxidantes debido a que estos no sufren cambios dentro de la disposicin de su cadena, o no forman grupos funcionales diferentes a los que tienen inicialmente 3. No todos los alcoholes son solubles en agua, algunos lo son por que son estructuras moleculares simples y con cadenas cortas, otros alcoholes son mas complejos y de cadenas mas largas, estos ltimos a pesar de formar puentes de hidrogeno, no son lo suficientemente fuertes debido a que la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de iones OH es muy baja.

CONSULTA 1. Propiedades fsicas de los alcoholes El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos. La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. - Propiedades qumicas de los alcoholes Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustityente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor. El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres. - Propiedades fsicas de los fenoles

El fenol se presenta bajo forma de una masa cristalina o de agujas incoloras. Posee un olor particular, a la vez acre y dulzaino. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos catalizadores como el cobre y el hierro, este producto puede teirse de amarillo, marrn o rojo. Es muy soluble en alcohol etlico, ter etlico, benceno, cloroformo, sulfuro de carbono, etc. El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. - Propiedades qumicas de los fenoles Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en algunas reacciones, los fenoles pueden ceder protones, con el fin de formar iones, comportndose en algunos casos como un acido. Son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos. El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. 2. Aplicaciones de los alcoholes y de los fenoles - los alcoholes sirven en diferentes campos de la industria como lo puede ser siendo: lubricantes, desinfectantes, humificadores, humectantes, saborizantes, colorantes, disolventes, anticongelantes, entre otros; mientras que los fenoles nos pueden ser tiles de la siguiente manera: es utilizado para la preparacin de resinas sintticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes y solventes.