HEXOSAS Los monosacridos simples son aldehdos o cetonas polihidroxilados.

Los monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas y los monosacridos con funcin cetona se llaman cetosas. Segn la longitud de la cadena carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas, etc. Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L. Aldohexosas de inters biolgico son: D-glucosa: es el monosacrido ms abundante en la naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo de uva, en el suero sanguneo y en el medio extracelular. Forma parte de los polisacridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo energtico, ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay clulas (hemates y neuronas), que slo pueden obtener energa a partir de la glucosa. D-galactosa: es un constituyente del disacrido lactosa, carbohidrato principal de la leche y del trisacrido rafinosa (en las alubias). Tambin forma parte de los oligosacridos de la superficie celular que estn presentes en las glicoprotenas y en los glicolpidos (cerebrsidos y ganglisidos). D-manosa: aparece en multitud de oligosacridos de la superficie celular que se encuentran unidos a protenas o a lpidos. En cuanto a las cetohexosas, la Dfructosa est presente en casi todas las frutas (sobre todo en manzanas y tomates), a las que confiere su sabor dulce y tambin es muy abundante en la miel. La D-fructosa es levorrotatoria, y de ah que tambin reciba el nombre de levulosa. Sus steres fosfricos tambin son importantes intermediarios metablicos. MONOSACRIDOS DERIVADOS 1.- Derivados Por Oxidacin Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos: Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicos. Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicos. Si la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricos. As, a partir de la glucosa se pueden obtener los cidos glucnico, glucurnico y glucrico, respectivamente. Los cidos aldnicos se pueden fosforilar en el carbono 6. Es el caso del cido 6- fosfoglucnico, un importante intermediario

metablico en la va de las pentosas fosfato. El grupo carboxilo de los cidos aldnicos puede reaccionar con el hidroxilo en de la propia molcula. La formacin de un enlace ster intramolecular da lugar a una estructura cclica denominada lactona. En este caso concreto se trata de una -aldonolactona. Un ejemplo es la 6-fosfo- -gluconolactona, un intermediario metablico en la va de las pentosas fosfato. Los cidos urnicos son parte esencial de importantes polisacridos. El cido glucurnico se une por enlace acetal a numerosas sustancias liposolubles, facilitando su solubilizacin en agua y su posterior eliminacin. Estos cidos tambin se pueden fosforilar. 2.- DERIVADOS POR REDUCCIN Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo del carbono anomrico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de inters biolgico el sorbitol (glucitol), derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa) y el ribitol, derivado de la ribosa. El glicerol (derivado del gliceraldehdo) es un constituyente esencial en muchos lpidos, y su ster fosfrico es un importante intermediario metablico. Un polialcohol cclico de extraordinario inters es el inositol, que forma parte de un tipo de lpidos de membrana (los fosfatidilinositoles), cuya hidrlisis da lugar a diversos inositolfosfatos, seales qumicas de gran importancia en los procesos de control y regulacin de la actividad celular. 3.- DESOXIDERIVADOS La sustitucin de un OH alcohlico por un H da lugar a los desoxiderivados. Son desoxiderivados de especial inters la 2-D-desoxirribosa (Figura 18) que forma parte del cido desoxirribonucleico (DNA), la 6-desoxi-L-manosa (ramnosa), que forma parte de la ouabana, un glicsido cardiotnico muy txico que algunas tribus africanas utilizan como veneno en la punta de sus flechas y la 6-desoxi-Lgalactosa (fucosa). 4.- AMINODERIVADOS La sustitucin de un grupo OH de los monosacridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La sustitucin suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre est N-sustitudo (lo ms frecuente es que est Nacetilado). Son de especial inters la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-Dgalactosamina, que aparecen en oligosacridos complejos de la superficie celular y en polisacridos nitrogenados de los tejidos conectivos. El cido murmico es una hexosamina que contiene un residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace ter. Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares bacterianas. Algunos aminoderivados son especialmente complejos, porque son cetosas (contienen un grupo ceto), son derivados por oxidacin (contienen grupos carboxilos) y desoxiderivados (han perdido grupos OH). Es el caso del cido Nacetilneuramnico (cido silico) y sus derivados. Los cidos silicos aparecen con gran frecuencia en los oligosacridos de la superficie celular (tanto en glicoprotenas como en glicolpidos) donde cumplen importantes funciones: Participan en fenmenos de reconocimiento celular. Forman parte de receptores de virus o anticuerpos. Confieren carga negativa a la superficie celular.