COLEGIO LIBRE DE ESTUDIOS UNIVERSITARIOS DE PUEBLA

QUIMICA AVANSADA.

PRACTICA 3 IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

Dr. JAIME RODRIGUEZ ROJAS.

ALUMNO: ISAIAS AUGUSTO LOPEZ URBINA

TERCER SEMESTRE DE LA MAESTRIA EN CRIMINALSTICA

PUEBLA, PUEBLA A 8 DE SEPTIEMBRE DEL 2012

PRACTICA NO. 1.-IDENTIICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.

LUGAR Y FECHA: Laboratorio de Criminalstica. 08 de septiembre del 2012.

OBJETIVO GENERAL:

Conocer cmo se pueden identificar los principales grupos funcionales de los compuestos orgnicos, en base a una serie de pruebas y de algunas reacciones caractersticas.

INTRODUCCIN TERICA:

La Qumica Orgnica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. El elevado nmero y complejidad de estos compuestos se deben a las caractersticas de enlazamiento del carbono, que puede formar enlaces hasta con cuatro tomos ms. Adems, este elemento se puede unir a otros tomos de carbono para constituir largas cadenas compuestos por cientos e incluso miles de tomos. El carbono puede formar enlaces estables con muchos tomos distintos de la tabla peridica y adems, puede formar diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o triples. La diversidad de la qumica que tiene como base el carbono no es sorprendente si se piensa en las diferencias que presentan las formas del carbono elemental: diamante, grafito y furulenos. El diamante es duro e incoloro, el grafito es suave y negro y los furulenos son de color azul oscuro. Estas diferencias en las propiedades de las distintas formas del carbono son consecuencia de las diferencias estructurales que presentan dichas formas. El aspecto ms interesante de la Qumica Orgnica es que es la qumica de la vida. De hecho, el nombre mismo refleja la antigua creencia de que ciertas sustancias slo podan ser producidas por organismos vivos. Los qumicos saben ahora que lo que estas sustancias producen tiene en comn que todas ellas contienen el carbono. Se conocen ms de 7 millones de compuestos orgnicos y alrededor del 90% de los compuestos que se sintetizan cada ao corresponden a este gnero. La teora vitalista fue propuesta por Berzelius y Gamelin, quienes sostuvieron que las sustancias orgnicas tienen leyes diferentes a las que rigen las inorgnicas

porque las primeras se construyen con la intervencin de la vida y los procesos que le son propios. Con los progresos de la sntesis de compuestos orgnicos se ha llegado a aceptar hoy da de manera universal que el origen de las sustancias orgnicas, obedece a las mismas leyes que rigen para la formacin de los derivados de los dems elementos. La historia de la qumica se divide en dos grandes perodos: el analtico y el sinttico. Perodo Analtico : Los primitivos conocan adems de los minerales, distintas sustancias extradas directa indirectamente de los seres vivos: grasas, fermentos lcteos, fermentos vegetales (como el vino), las ceras, vinagre, resinas, etc. El desarrollo de la orgnica fue ms lento que el de la qumica mineral, pues en un principio solo se conocieron procedimientos empricos y ms o menos rudimentarios para obtener de los seres vivos algunos productos tiles para el hombre, tales como los fermentos lcteos, los colorantes, fermentos frutales ( para fabricar el vino), etc caracterizando esta poca por el utilitarismo. Posteriormente se estudiaron las sustancias orgnicas con fines cientficos. Perodo Sinttico: Perodo del descubrimiento de compuestos orgnicos mediante procesos cientficos que llevaron a develar las frmulas y caractersticas de las sustancias, mediante el uso de los sistemas de medicin y precisin en las observaciones y procesos. Importantes exponentes de la qumica orgnica y sus aportes: Lavoisier: Hacia la mitad del siglo XVIII, este francs demostr que los productos vegetales estaban constituidos por C, H, O y N y los animales por estos adems de N, S y P. Adems descubri que las sustancias orgnicas eran ms complejas que las minerales. Scheele: En 1776 obtuvo el cido oxlico por oxidacin del azcar. Dobereiner: En 1822, obtuvo el cido frmico ( Formos = hormiga) a partir del cido tartrico. Este cido es el responsable de la irritacin que ocasiona la mordida o la picadura de los insectos clasificados como himenpteros ( formadores de colonias tales como: hormigas, avispas y avejas) Berzelius ( 1779 a 1848): Qumico Sueco. Demostr que los productos que provienen de la descomposicin de seres vivos obedecen a las leyes fundamentales de las combinaciones qumicas a saber la ley de las proporciones definidas y ley de las proporciones mltiples. Liebig:

En 1828, obtiene el cloroformo, haciendo actuar el hipoclorito de Calcio sobre la acetona( propanona). Bunsen: Inventor del mechero de gas que lleva su nombre, prepar cacodilato, sustancia que contiene As metlico, dando as inicio a la qumica orgnica de los compuestos rganometlicos. Kolve: Obtuvo cido actico ( soluto del vinagre, cuyo solvente es el agua en sln al 6 % en volumen), por hidratacin del acetileno. ( C2H2). Berthelot: Considerado el verdadero creador de la sntesis orgnica. En 1854, obtuvo alcohol etlico ( el alcohol de los licores, tambin llamado etanol) En 1857, obtuvo metanol ( alcohol txico causante de la ceguera y presente en el alcohol de enfermera). En 1863, el acetileno y a partir de este gas, el benceno ( compuesto anillado base de los llamados compuestos aromticos). Graeve y Leberman, sintetizaron la alizarina y otros colorantes originalmente provenientes de la planta llamada Rubia. Von Baeyer sintetiz la indigotina. Emilio Fisher, sintetiz azcares. Emilio Kolve, sintetiz el cido saliclico (aspirina) . Grimaux y Adam, sintetizaron el cido ctrico.( cido presente en las frutas cidas). Knorr, sintetiz la antipirina. Representacin de Lewis de las molculas orgnicas: Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar as la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto. Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente. Los tomos de acuerdo con su configuracin electrnica pueden cuplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representa a un electrn de valencia, y un par de puntos o una lnea para representar a pares de electrones. Enlaces mltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace. Electronegatividad y polarizacin del enlace.

Cuando dos tomos comparten por igual los dos electrones del enlace covalente se dice que el enlace es no polar, como el enlace de la molcula de hidrgeno o el enlace carbono-carbono del etano. La mayor parte de los enlaces covalentes estn formados por dos tomos diferentes, de manera que los electrones del enlace son atrados con mayor intensidad por uno de los dos tomos que forman el enlace. Cuando esto ocurre el enlace covalente se denomina enlace polar. Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo ms en el extremo positivo del enlace. La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (m) que se define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del enlace. El smbolo s+ quiere decir una pequea cantidad de carga positiva y el smbolo squiere decir una pequea cantidad de carga negativa. A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del ncleo atmico a la atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. Carga formal. En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas segn la representacin de Lewis aparecen cargas elctricas asociadas a determinados tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales son un mtodo de seguir la pista de los electrones, pero pueden o no corresponder a cargas reales. Las cargas formales sobre los tomos se calculan segn la siguiente ecuacin: Carga formal = n electrones capa de valencia (n electrones no compartidos+ n electrones enlazantes/2). Cuando tomos diferentes poseen la misma configuracin electrnica en la capa de valencia, aunque posean distinta carga formal, se denominan tomos isoelctricos. Por ejemplo, el tomo de fluor del fluorometano y el tomo de oxgeno del anin metxido de oxgeno son tomos isoelectrnicos al igual que el tomo de carbono del metano y el tomo de nitrgeno del catin amonio, que tambin son tomos isoelectrnicos.

Caracterizacion de un compuesto Orgnico.

La caracterizacin de un compuesto orgnico puro puede llegar a realizarse mediante un conjunto de procedimientos conocidos como anlisis funcional orgnico. Este anlisis comprende:

Ensayos preliminares. Estas pruebas y observaciones, que son muy sencillas de realizar, son tiles porque pueden dar una orientacin sobre la sustancia en cuestin: a) Observacin del estado de agregacin. b) Color c) Olor (debe realizarse con precaucin): El olor de una sustancia puede brindar informacin til, principalmente en el caso de sustancias lquidas. Muchos compuestos orgnicos o familias de compuestos presentan olores caractersticos. Un olor agradable puede ser indicio de ciertos grupos funcionales con oxgeno, como steres, cetonas y alcoholes. Si el olor es parecido al del cido sulfhdrico, puede tratarse de tioles u otros compuestos orgnicos azufrados. Generalmente, las aminas poseen un olor desagradable que recuerda al olor del pescado. d) Ensayo de ignicin: El color de la llama de una sustancia en combustin puede dar alguna referencia sobre la naturaleza funcional de la sustancia desconocida. Los hidrocarburos alifticos dan llama luminosa sin dejar residuo carbonoso; los hidrocarburos aromticos dan llama luminosa, desprenden abundantes humos carbonosos y dejan un residuo carbonoso. Las sustancias oxigenadas suelen dar llama azulada y las nitrogenadas, dan olor a pelo quemado. e) Ensayos de solubilidad: En general, los primeros ensayos se realizan con solventes de uso comn en el laboratorio, tales como agua, metanol, ter, cloruro de metileno, acetona. La importancia de estas pruebas reside en que dan un indicio acerca de la polaridad de la sustancia. Muchas veces pueden hacerse deducciones acerca de su peso molecular, ya que en numerosas familias de compuestos monofuncionales los miembros con menos de cinco tomos de carbono son solubles en agua. Determinacin de las principales constantes fsicas: punto de fusin para slidos y punto de ebullicin para lquidos. Determinacin cualitativa de grupos funcionales (ensayos de reconocimiento): Mediante una serie de ensayos basados en reacciones qumicas, y que generan algn tipo de seal, se comprueba la presencia o ausencia de grupos funcionales en la molcula. Es conveniente comenzar por investigar los grupos funcionales cuya existencia se sospecha en base a los ensayos preliminares realizados y a los resultados de grupos de solubilidad.

Resulta fundamental efectuar los ensayos trabajando paralelamente con un blanco sustancia que no da positivo el ensayo) y un patrn (sustancia conocida que da positivo el ensayo). En la seccin de ensayos de reconocimiento se sugieren blancos y testigos para cada ensayo. Materiales: Tubos capilares Termmetro Esptula Mechero 5 Tubos de ensayo de 10 x 7 Anillo metlico Pinzas para tubo de ensayo Bao Mara Tela de alambre con placa de asbesto Vidrio de reloj

Reactivos: Prueba de ignicin: Testigos: tolueno, hexano, metanol, glucosa, tartrato de sodio, ferroceno, cloruro de t-butilo, bromobenceno. Prueba de solubilidad: Agua, ter etlico, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4 concentrado, H3PO4 85%, Testigos: tolueno, hexano, alcohol isopropilico, metiletilcetona, cido benzoico, trimetilamina. Prueba de nitrgeno: Cal sodada, dixido de manganeso. Testigo: trietilamina Prueba de alcoholes: Nitrato crico amnico, HNO3 2M, CrO3 en H2SO4 concentrado, ZnCl2 en HCl concentrado, acetona. Testigos: etanol, isopropanol, n-propanol, 2-butanol, t-butanol, n-pentanol, alcohol benclico y 2-pentano.

Prueba de aldehdos y cetonas: 2,4-dinitrofenilhidracina, H2SO4 concentrado, etanol 95%, agua, AgNO3 al 5% en agua, NaOH al 10%, NH4OH concentrado, KOH al 5%, dioxano, reactivo KI-I2, KOH al 10%. Testigos: benzaldehdo, etilmetilcetona, acetofenona, acetona. Prueba de cidos carboxlicos: NaHCO3 al 10% Testigo: cido actico Prueba de aminas: CuSO4 al 10% Testigo: trietilamina. Prueba de fenoles: FeCl3 al 2.5% Testigo: fenol. Desarrollo: Prueba de Ignicin: La prueba de ignicin es un mtodo que se basa en la llama de los compuestos orgnicos para determinar su naturaleza... Tambin ayuda a determinar si un compuesto est saturado de oxgeno o no, o si es inflamable, El color de la llama nos ayuda a determinar si hay presencia de oxigeno (si stas presentan un color azul) o si son hidrocarburos alifticos (se stas presentan un color amarillo) En ste caso, nos ayud a poder observar y determinar la naturaleza de los compuestos sometidos a sta prueba, si eran orgnicos, o no. La prueba de ignicin se llevo a cabo colocando 1-2 mg de muestra en la punta de una esptula y calentndolos en un mechero a unos centmetros y acercamos lentamente la flama.