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Universidade Federal de So Paulo

Estereoisomerismo

Rafael Carlos Guadagnin Diadema, setembro de 2009.

Bibliografia
1. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry, 3 Ed., Oxford University Press, New York, 2001. 2.Bruice, P. Y., Qumica Orgnica , 4 Ed, (v1) Prentice Hall, So Paulo, 2006.

3.Carey, F. A.; Organic Chemistry, 4 Ed., Mc Graw Hill, New York, 2001.
4.Solomons, T. W. G., "Organic Chemistry", 8 Ed., John Wiley, New York, 2003. 5.McMurry, J. "Organic Chemistry", 5 Ed., Brooks/Cole, USA, 2000. Aconselha-se o uso de modelos moleculares!!
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Onde situa-se o Estereoisomerismo?


Quimica Orgnica Cincia Estrutura Molecular x Propriedades Estruturas em 3 dimenses Estereoqumica (stereos, slido) Estereoisomerismo Um aspecto da Estereoqumica

Fundadores (1874): Jacobus vant Hoff e Joseph Achille Le Bel


C, N, S e P tetradricos Isomeria espacial Compostos (ismeros) diferentes apenas pela orientao dos tomos no espao.
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Reviso Ligao e Hibridizao do Carbono


Hibridizao sp3
E N E R G I A

4 orbitais sp3

C sp3 tetradrico Hibridizao sp2

Etano

E N E R G I A

3 orbitais sp2

C sp2 trigonal planar

Eteno

Isomeria cis/ trans:


H R2 H H
menor prioridade maior prioridade

Isomeria E/ Z:
maior prioridade menor prioridade maior prioridade menor prioridade maior prioridade menor prioridade

1R

R2

ismero trans

ismero cis

ismero E

ismero Z

ISMEROS Diferentes compostos com mesma frmula molecular

Rotao em torno de uma ligao simples

ISMEROS CONSTITUCIONAIS: Diferentes conectividades (Ex.: CH3CH2OH e CH3OCH3)

ISMEROS CONFIGURACIONAIS ESTEREOISMEROS Diferentes pela distribuio espacial dos seus tomos.

ISMEROS CONFORMACIONAIS Conformao especfica (Ex.: confrmeros bote e cadeira do cicloexano)

SEM CARBONO ASSIMTRICO

COM CARBONO ASSIMTRICO

AQUIRAL cis/trans, E/Z

QUIRAL aS, aR

QUIRAL Diastereoismeros e Enantimeros (R, S)

AQUIRAL Compostos Meso


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Carbono Assimtrico
um carbono tetradrico (sp3) ligado a quatro grupos diferentes:

CARBONO TETRADRICO

CARBONO ASSIMTRICO

Carbonos assimtricos

A C B C

Br CH3 H Br Cl

CH2CH3 H H

A, B, C e D diferentes o principal responsvel pela quiralidade, na maioria das molculas!

Quiralidade
Willian Thomson (1894): Molculas ou objetos que possuem uma
relao objeto/imagem especular no sobreponvel (em trs dimenses) so QUIRAIS.

Exemplo de Quiralidade: Mo esquerda Mo direita

No sobreponveis

Uma molcula ou objeto AQUIRAL quando possuir a relao objeto/imagem especular sobreponvel. Quiralidade uma propriedade geomtrica!
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Exemplos de Quiralidade
O DNA (helicoidal) quiral; O corpo humano estruturalmente quiral; Aminocidos naturais so quirais (S); Plantas apresentam quiralidade em suas estruturas;

Quiralidade universal !

Aucares naturais so quirais (R);

Molculas naturais quirais apresentam apenas um forma isomrica em uma dada espcie.
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Simetria e Estruturas Aquirais


A existncia de elementos de simetria (plano, centro
ou eixo de simetria) indicam que a molcula aquiral.
Molcula Quiral, Ausncia de simetria Bromoclorofluormetano Metano Diclorometano Bromoclorometano

1,3-dibromo-2,4-diclorociclobutano

Condio de Existncia de Molcula Quiral


Condio de relao Objeto/Imagem no sobreponvel!

Enantimeros: Relao objeto/imagem no sobreponvel; Sempre Quirais!

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4.Estereoismeros

Estereoismeros-Enantimeros
So estereoismeros quirais que possuem a relao objeto-imagem no sobreponvel.
Br CH3 H CH2CH3 H3 C H3CH2C Br

Br
H

Cl

Cl

Br

CO2H H H CH3 OH HO OH HO

CO2H H H CH3
HO H

CO2H H H

CO2H OH H CH3

OH HO CH3

Frmulas em perspectivas e em projees de Fischer.


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3. Quiralidade

Enantimeros (Sempre quirais)


Limoneno
CH3 CH3

Epinefrina
HO S H H N CH3 CH3
H N H R OH OH

S H CH3 CH 2 H H 2C

HO
CH 3

OH

OH

Odor de Limo

Odor de laranja

Txico Dopa
H N O
H HO OH

Hormnio

H O N O H S N O

Talidomida (1963)
O

S CO H HO C R 2 2 NH2
NH2 H OH OH

O H N O R

Teratognico

Sedativo

Anti-Parkinson

Txico
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4.Estereoismeros

Projees de Fischer
Emil Fischer, prmio Nobel de Qumica (1901), estudos sobre carboidratos e protenas.
Grupo mais oxidado

CHO H
Cadeia principal na posio vertical

CHO

* *

OH X

H H

* *

OH X

CH2OH
Grupo menos oxidado

CH2OH
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Sistema de Nomenclatura D,L


EXEMPLOS CHO H OH OH OH H CH2OH L-Alose H HO H H

CHO H H

CHO OH H OH OH CH2OH D-Glicose

* *

OH
H

H HO

CH2OH
Se X no lado direito a configurao D, Se X no do lado esquerdo, a configurao L

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Sistema de nomenclatura D,L Foi desenvolvido para a descrio de aminocidos e aucares, com relativa importncia histrica, por Fischer
CO2H CO2H H
( R)

CO2H H H
( R)

CO2H NH2 H2 N
(S)

H2 N H

(S)

NH2

(CH2 )3 H N C H 2N NH H 2N H

(CH2 )3 N C NH

CH2 OH

CH2 OH

D-Serina

L-Serina (natural)

CO2 H H 2N
(S)

CO2 H H H
(R)

L-Arginina natural
NH 2 CO2 H

D-Arginina

(CH 2) 4 NH 2

CO2 H H H
(R)

(CH 2) 4 H 2N NH 2 CH 2(C6 H5 ) CH 2(C6 H5 )


(S)

NH 2

L-Lisina natural

D-Lisina natural

L-Fenilalanina

D-Fenilalanina

4.Estereoismeros

Centro Estereognico ou Estereocentro


um tomo no qual a troca de posio entre dois de seus grupos produz um outro estereoismero.
Estereocentros

Br CH3 H CH2CH3 H H H H3CH2C CH3 Cl

Br H

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Estereoismeros com um Estereocentro


2-bromobutano

2.Estereoismeros

espelho

Dois ismeros do 2-bromobutano enantimeros


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2.Estereoismeros

Estereoismeros com mais de um Estereocentro


* * CH3CHCHCH3 Cl OH
CH3 H H CH3 Cl Cl

n= nmero de estereocentros 2n= 4 estereoismeros possveis!


CH3 H H CH3
H HO CH3 CH3 Cl H Cl H CH3 CH3 H OH

OH HO

4
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Enantimeros eritro

Enantimeros treo

Diastereoismeros
So estereoismeros que no possuem a relao objeto/imagem especular.
diastereoismer os CH3 OH CH3 H H

H H 1 cis-2-metilciclopentanol

OH 2 tr ans-2-metilciclopentanol

diaster eoismeros CO2H HO H H OH CO2H H H CO2H OH OH CO2H

Plano de Simetria: (Molcula aquiral)


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Composto MESO (AQUIRAL)!

Configurao Absoluta
Determinao:
1. Mtodo direto: Anlise de raio-X 2. Mtodo indireto: Correlao com um composto cuja a configurao

absoluta j foi determinada:

Classificao dos Enantimeros: Sistema de Configurao R,S


Desenvolvido por: Robert Sidney Cahn; Sir Christopher Ingold; Vladmir Prelog; Propriedade de cada estereocentro!

4.Estereoismeros

Configurao R,S de um Estereocentro


1. Localize o estereocentro, identifique os quatro substituintes e determine as ordens de prioridades: de 1 (maior) a 4 (menor) para cada substituinte;

2. Oriente a molcula de modo que o tomo de menor prioridade (4) esteja no plano de trs do papel ou em direo oposta ao observador; 3. Determine a prioridade dos trs primeiros tomos (1 a 3); 4. Se os grupos forem posicionados no sentido horrio, a configurao R; se o sentido anti-horrio, a configurao S.
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4.Estereoismeros

Como determinar a configurao (R,S) da substncia atravs de um modelo tridimensional

sentido dextrorotatrio

sentido levorotatrio

R vem de rectus, do latim, que significa direito; S vem de sinister, do latim, que significa esquerdo,
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4.Estereoismeros

Regras de Prioridades para a Atribuio da Configurao (R,S)


1. Maior prioridade para o tomo que apresentar maior nmero atmico; (1) (6) (7) (8) (16) (17) (35) (53)
-H -CH3 -NH 2 -OH -SH -Cl -Br -I

AUMENTA A PRIORIDADE

2. Istopos de massas atmicas maiores tm maiores prioridades; C13>C12, N15>N14, O17>O16 3. No caso de dois substituintes diretos idnticos, so considerados os prximos tomos de acordo com as mesmas (1) (6) (7) (8) regras precedentes;
-CH2-H -CH2-CH3 -CH2NH2 -CH2OH
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AUMENTA A PRIORIDADE

4.Estereoismeros

Configurao (R,S)
4. tomos de ligaes duplas ou triplas so considerados como carbonos do tipo sp3 ligados aos mesmos tomos vizinhos.

EXEMPLOS

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4.Estereoismeros

Enantimeros & Diastereoismeros


OH HO O

*
OH

dois estereocentros; 22 = 4 estereoismeros possveis

1) Passar para a Projeo de Fischer.

2) Desenhar a estrutura refletida no espelho.

3) Trocar de posio dois grupos em um estereocentro.

5) Verificar a presena de elementos de simetria.

4) Desenhar a estrutura refletida no espelho.

Grupo mais oxidado

CHO H H

CHO HO HO

CHO

CHO OH H HO H

* *

OH OH

* *

H H

H HO

* *

* *

H OH

Grupo menos oxidado

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Cadeia principal na posio vertical

Enantimeros

Enantimeros

Distereoismeros
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Exerccios
1. Quantos estereoismeros so possveis para os compostos abaixo? 2. Mostre a estrutura de Fischer de todos os estereoismeros. 3. Qual a configurao absoluta de cada estereocentro? 4. Quais estereoismeros so quirais?

OH HO O
1

O OH
HO

Cl

OH
2

Br

cido tartrico

2-bromo-3-cloro-4hidroxibutanal (Fazer para a prxima aula)


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Utilizando as Projees de Fischer


Troca de posio dos grupos substituintes em uma Projeo de Fischer: Nmero PAR de mudanas: Estruturas idnticas Nmero MPAR de mudanas: Enantimeros
CH3 Cl Br CH2CH3 S CH3 Br Cl Br CH3 CH2CH3 R CH2CH3 Br Cl Br S

CH2CH3 CH3

Alteraes aplicadas para compostos com um ou mais estereocentros.


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Designao da Configurao Absoluta Utilizando Projees de Fischer


Procedimento: 1. Desenhar a projeo de Fischer da molcula. 2. Aplicar as regras de prioridade para ordenar os substituintes. 3. Troque dois grupos de forma que o de menor prioridade fique acima. 4. Tratar cada estereocentro separadamente. 5. O grupo contendo o outro estereocentro considerado como substituinte. Exemplos - Determinar a configurao absoluta dos compostos abaixo:
CH3 Cl H CH3 A D Cl Br B I F H Cl CH3 C
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Br H

Compostos Meso
Um composto Meso um composto que possui mais de um estereocentro mas sobreponvel a sua imagem especular (possui um plano de simetria);
CH3 Br H Plano de simetria H Br CH3 Br H Br H H Br H Br H Br Br H

Plano de simetria

Um composto Meso aquiral (opticamente inativo).


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Compostos Meso
Um composto Meso um composto que possui dois ou mais carbonos assimtricos e possui um plano de simetria; Uma substncia Meso sempre aquiral.
* * CH3CHCHCH3
Br Br
H H

OH

OH
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Exemplos Configurao R/S


CHO HO HO H H CH2OH HO 2 1 HO 3 H4 CHO H 1 HO 2 CHO H 4 3 H

S
CH2OH

HO

CH2OH

(2S,3S)-2,3,4-triidroxibutanal
CHO HO HO
(S) (S)

CHO H H H HO
( R) (S)

CHO OH H H H
( R) ( R)

CHO OH OH HO H
(S) ( R)

H OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

(2S,3S)-2,3,4triidroxibutanal

(2R,3S)-2,3,4triidroxibutanal

(2R,3R)-2,3,4triidroxibutanal

(2S,3R)-2,3,4triidroxibutanal

Propriedades dos Enatimeros


Propriedades Pontos de Fuso e Ebulio ndices de Refrao Idnticas(os) Idnticos Idnticos Diferentes

Solubilidades (em solventes comuns)


Rotaes pticas Rotao da luz Plano-Polarizada Espectros de IV, UV e RMN

Idnticas
Idnticas em valor Idnticos Diferentes sinais (+, -)

Velocidades de reao frente reagentes aquirais


Velocidades de reao frente reagentes quirais

Idnticas
Diferentes

Solubilidades (em solventes quirais)

Diferentes
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4.Estereoismeros

Propriedades dos Estereoismeros


Propriedades Diastereoismeros Enantimeros

Qumicas
Fsicas

Similares
Diferentes

Idnticas1
Idnticas2

1) Exceto frente a reagentes opticamente ativos; 2) Exceto pela direo da rotao de uma luz planopolarizada.

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4.Estereoismeros

Propriedades dos Estereoismeros


Exemplo: cido Tartrico (C4H6O6)
Propriedades Ponto de fuso Densidade a 20C (g/cm3) Solubilidade em gua 20C (g/100mL) pka1 (25C) pka2 (25C) Rotao especfica ()
CO2H H HO OH H CO2H HO H CO2H H OH CO2H H H CO2H OH OH CO2H

R,R 171-174 1,7598 139 2,98 4,34 +12,7

S,S 171-174 1,7598 139 2,98 4,34 -12,7

Composto Meso 146-148 1,660 125 3,23 4,82 0


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Luz plano-polarizada e atividade ptica


Luz normal Fonte de luz

Polarizador

Luz polarizada

Direo de propagao da luz

Onda dextro Onda levo

Atividade ptica
Enantimeros possuem a propriedade de interagir com
a luz polarizada, desviando-a de sua trajetria; Luz plano polarizada a somatria (vetor resultante) da luz circular a esquerda e a direita; essas duas formas de luz so enantiomricas; Interao do composto quiral com a luz plano polarizada gera uma rotao do plano de polarizao e

valores de rotao ptica (a).


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Polarmetro
Polarmetro: Gera valores de rotao ptica, ou seja, o ngulo de rotao da luz plano-polarizada aps interao com composto quiral.
Luz ordinria

ngulo de Rotao
Detector

Polarizador

Soluo quiral Analisador


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1 ]d 2 dL I114 2400 40 [10gs80gr[1 2583 40 80 2 Ar chemdict 2594 3757 Ar 25834028end4028 3890 DSt gr [0 I 5029 3123 146Ct39012311 4028 3890] 2594 2333begin SPDSt2Db 4 107 Interao do compostomgs2.251987,x20lbdpx1m/w020L/ix/index-1apy2dp2.2e1lrev{nep quiralDA}{cw16-15mvDAwDpwD-21rOsg01g com0msqrt0rl18016r6wm-1pCAlxb x DA}{cw 5 In 2 exec}{al wy 1 2 xb2p p a o a}b/PT{8gr 145bd rot p aca}ie}b/BW{ 1 5 gr cmrO 1.2 mv0counttomark{bs dxg -1 L/l/lineto e o -1ix mv neg L/gs/gsave m cptbs st}{Ascx Comput e bW scmv n e 0 gsn/ex 0py x0dv m}b/dA{[3dv/bd L/m fill m2px-.6 LB m wy1wx end}b/Db{bs{dp sLBS]}b/dL{ gsg -1 mgdvnp st aL0 naRsc -9.6 180-1x 00360 12 st}{0 npg np 0 pgr}{pp}{ o112ro n ne{bW a}ie}b/WW{ 25.8 pxw cp1fill180120 a}{cpslfillpy eq{DD}{DS}ie0 xnegpy x}if py8pA0dvsm pat5l21mst}{0scp120ro tr/dy gsc 1-1 2.250 fill c dp cm-2m pypy LaserbW xatscL/S{sf ldv}{bd}ie e[]typepy -8py s-1HA}{dL-1pxPreppeyen/ey180gr}{gs gs OB lpdvse st}b/OrA{pynegex90ix-1m1dp-1bW 2.2n/dx sm gse 0.5x-1 -1cwl2smexecbdL/xl/translate0cm0pystrotDLBeop 0.5 acscdv RA}{6s{dpmv npOBrrocvL/ie/ifelseaA1.5180-4.8gs1cw2 filleq SAppp}{sqrtsc nplmv3.375gr-10mv12xenpx/dxarcalwF beginD l dp/cYdp0 wF arcn8py8grnegCambridge6ScientificlWxl}{xln ppdprlt{1scneg lpA}{10.6DLBprOCAdpne{bWs acscCB scXs 0 0sc-9.6dplp-9.6xst}b/HA{lW21.6p scpypcmneg}if/pxo2cW xlwCopyRight11986,sgacradSAmlchemdictSApxdy}{dLpxlSA L/tr/transform pgsexac0.301 dpmrad-.6-8OA}{1gis230rO90cvbeg L/gr/grestoregrOneg}if/py01.2pl}forac8py1negarcCBgssgSA23 userdict/chemdict16.8dpaL0put2g0lt{-1cpm5a0ac0.6ppsgx160 %2ChemDrawmvpatllpnpSA8DA}{dL0px3pyl4rrtypmveq{DB} p dv -1 clip}b/Ct{bs mt b1 xl ps 2lp dv WI CA st dv OB/bL sm 024.6 fill dict px 1 0 sc gs begin/version r n/dy m Luz polarizada

Onda dextro
a

curre

Onda levo

Atividade ptica-Classificao
A atividade ptica foi descoberta em 1815 por Jean Baptiste Biot; Enantimeros separados so ditos compostos

opticamente ativos, devido o seu efeito sobre a luz plano-polarizada;


Em um par de enantimeros: Sentido horrio: Dextrorrotatrio (d) ou (+)-enantimero;

Sentido anti-horrio: Levorrotatrio (l) ou (-)-enantimero;


Iguais valores de rotao especfica, com sinais opostos.
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Atividade ptica
Para um par de enatimeros, o valor absoluto da rotao especfica o mesmo para cada composto, porm com sinais opostos. Mistura racmica: Uma mistura de 50% de cada enantimero, inativa opticamente.
OH C H CH 3 CH 2
25 [ a] D +13.52

HO C CH 3 H3 C H CH 2 CH 3

(S )-(+)-2-Butanol

(R)-(-)-2-Butanol
25 [ a] D -13.52
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Rotao Especfica
o valor da rotao da luz polarizada observada quando
uma amostra (enantimero puro) encontra-se em uma cela de 1,0 dm de comprimento e a uma concentrao de 1g/mL.

[a ] T = [a ] 25= D

Rotao observada comprimento do tubo (dm) . concentrao (g/mL)

T= temperatura (25oC); = 589 nm (proveniente da luz amarela de uma lmpada de sdio; linha D do Na);

Representa-se: [a]D25 = -32,2o CHCl3 (c 0,205)


uma propriedade molecular dos compostos quirais.!
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Mistura Racmica
Uma mistura 1:1 dos enantimeros chamada de mistura racmica. Esta mistura opticamente inativa e muitas vezes designada como ( + ) ou (d,l); _ Exemplo:
( _ )-cido tartrico: pf = 204-206oC + Solubilidade: 206 g/L ( + )- ou ( - )-cido tartrico: pf = 170oC
D I F E R E N T E S P R O F P R S I I E C D A A S D E S

Solubilidade: 1390 g/L

Se um enantimero transforma-se em outro (em sua imagem especular), dizemos que ocorreu uma racemizao.
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Rotao Especfica x Configurao Absoluta


Fatores Importantes:
No existe correlao necessria entre a designao (R) e (S) e a direo da rotao da luz polarizada; No existe correlao entre o sinal da rotao ptica e o arranjo espacial dos grupos substituntes;
H
(R) C (R)

HOOC
25

OH CH3

NaOH H2O

C OH CH3

Na+ -OOC
25

[a]D = - 3,8 (-)-cido Ltico

[a]D = + 13,5 (+)- Lactato de sdio

No possvel determinar a estrutura de um enantimero medindo o valor de [a].


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Pureza ptica e excesso enantiomrico


Dado uma amostra pura de (S)-(+)-2-bromobutano Rotao especfica= +23,1o

H
(S)

Br

Rotao observada= +23,1o - Perguntas:

E se a rotao observada da amostra fosse 0o ?


Podemos dizer que a amostra uma mistura racmica inativa opticamente.

E se a rotao observada fosse positiva e menor que +23,1o ?


Podemos dizer que temos uma mistura de enantimeros, tendo mais o enantimero (S) do que o (R);
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Pureza ptica e excesso enantiomrico


Pela rotao especfica observada podemos calcular a pureza ptica de uma mistura;
rotao especf ica observada pureza ptica = rotao especf ica do enantimero puro

Clculo do excesso enantiomrico (ee): dado pela frmula:

excesso enantiomrico =

excesso de um enantimero x 100% mistura inteira

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EXEMPLO
Uma amostra pura de (S)-(+)-2-bromobutano Rotao especfica= + 23,1o Rotao observada= + 9,2o
pureza ptica = +9,2o +23,1 excesso enantiomrico =
o

= 0,40 ou 40% do (S)-(+)-2-bromobutano

excesso de um enantimero = 40 mistura inteira = 100

x 100% = 40%

Isto significa que temos 40% de um enantimero puro e 60% de


uma mistura racmica (30% do ismero (S)-(+)-2-bromobutano e 30% do ismero (R)-(+)-2-bromobutano). Resulta 70% do (S)-(+)-2-bromobutano bromobutano.
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e 30% do (R)-(+)-2-

Excesso enantiomrico
Exemplo: na sntese comercial do frmaco naproxeno, uma droga antiinflamatria no esteroidal, o produto obtido com 97% de ee. Atribua a configurao R ou S para cada centro estereognico e calcule a % dos enantimeros R e S na mistura.
H CH3 C H 3 CO COOH

Naproxen

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Resoluo
Mistura racmica: uma mistura equimolar de dois enantimeros
devido ao fato de uma mistura racmica conter a mesma proporo de molculas dextrorotatrias e levorotatrias, sua atividade ptica zero.

Resoluo: separao de uma mistura racmica em cada um dos enantimeros.

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Resoluo
Um dos caminhos usados na resoluo consiste na converso do par de enantimeros em dois diastereoismeros;
diastereoismeros apresentam propriedades fsicas distintas; aps separao dos diastereoismeros, os compostos enantiomericamente puros so recuperados.
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Resoluo
Exemplos de bases enantiomericamente puras
H H H HO H CH3 O N (+)-Cinchonine [ a]
23 = +228 D

H H H HO N H

N (-)-Quinine [ a]
25 = -165 D

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Resoluo
Enzimas como agentes de resoluo
O C OCH2 CH3 H CH3 H 3 CO CH3 CH2 O H H3 C OCH3 C O

Ethyl ester of (S)-naproxen 1. esterase N aOH, H2 O


2 . HCl, H2 O O C OH

Ethyl ester of (R)-naproxen (not affected by the esterase)

H CH3 H 3 CO

(S)-Naproxen
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Quiralidade em molculas biolgicas


Exceto pelos sais inorgnicos e algumas molculas orgnicas de baixa massa molecular, todas as molculas envolvidas em sistemas biolgicos so quirais; Apesar de existirem vrios enantimeros para cada uma dessas molculas, apenas um deles produzido ou consumido nos sistemas biolgicos

UM MUNDO QUIRAL!

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Quiralidade em sistemas biolgicos


Exemplo: quimiotripssina, uma enzima existente nos sistemas digestivos de animais:
quimiotripissina possui 251 centros estereognicos nmero de estereoismeros possiveis: 2251 nmero de estrelas na nossa galxia: 238 Apenas um dos enatimeros reconhecido pelos sistemas enzimticos:

ESTEREOSSELETIVIDADE !!!!
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Elementos de simetria

Eixo de Rotao-Reflexo: Encontra-se presente


em estruturas que podem ser rodadas em torno de um eixo, originando aps reflexo num plano perpendicular ao eixo, uma estrutura idntica a original.
rotao de 90 o R R
R R
R R

R R

R R

reflexo de 180o

R R

A inexistncia deste eixo condio necessria e suficiente para a existncia de quiralidade!


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